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UNIVERSIDADE DE BRASÍLIA
INSTITUTO DE QUÍMICA
LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA
OBJETIVOS
Fortalecer os conceitos de forças intermoleculares a partir da avaliação de algumas
propriedades dos líquidos, relacionando-as a sua estrutura molecular.
Examinar o comportamento de algumas substâncias orgânicas em termos solubilidade
frente a solventes orgânicos, água e soluções aquosas ácidas e básicas.
Demonstrar a importância da solubilidade no fracionamento químico de uma mistura -
Extração líquido-líquido
LEITURA RECOMENDADA
Forças intermoleculares; solubilidade; acidez e basicidade em química orgânica.
PARTE A: DENSIDADE
INTRODUÇÃO
Poder-se observar que as densidades dos líquidos mais usados como solventes
variam dentro de uma faixa estreita, entre 0,6 (hidrocarbonetos) e 1,6 g/cm3
(tetraclorometano) aproximadamente.
A densidade de um líquido é uma propriedade física de difícil previsão, pois nela
incidem diversos fatores. Porém, se considerarmos uma série de moléculas com
características estruturais semelhantes, a natureza dos átomos que compõem as
respectivas moléculas nos permite a avaliação das densidades substâncias, de maneira
comparativa ou relativa. Por exemplo, introduzimos um ou mais átomos de massa atômica
maior do que a do carbono a um hidrocarboneto, a densidade aumenta gradativamente,
como pode ser observado na série diclorometano CH2Cl2 (1,327) – triclorometano CHCl3
(1,483) – tetraclorometano CCl4 (1,594), ou na série diclorometano CH2Cl2 (1,327) –
dibromometano CH2Br2 (1,542) – diiodometano CH2I2 (3,325).
MATERIAL E REAGENTES
PARTE EXPERIMENTAL
(duração: 20 – 30 minutos)
PROCEDIMENTO
DISPOSIÇÃO DE RESíDUOS
DISCUSSÂO
(duração: 15 – 20 minutos)
PROCEDIMENTO
DISPOSIÇÃO DE RESÍDUOS
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DISCUSSÂO
• Interprete a variação das densidades relativas dos dois líquidos ocorrida após
adição de cloreto de sódio, sabendo que esse sal é solúvel em água e insolúvel
em clorobenzeno.
INTRODUÇÃO
Enquanto todos os gases são perfeitamente miscíveis entre si, esse não é o caso
dos líquidos. Considerando combinações entre dois líquidos (sistemas binários), os
componentes podem ser totalmente miscíveis, parcialmente miscíveis ou imiscíveis.
Exemplos bem conhecidos desse comportamento diferenciado são os sistemas
água/álcool (perfeitamente miscíveis) e água/óleo (miscíveis)
A miscibilidade ou compatibilidade entre dois líquidos baseia-se na semelhança da
constituição das respectivas moléculas e conseqüentemente, na semelhança dos tipos de
interações intermoleculares em cada substância. Assim o álcool etílico é miscível com
água em qualquer proporção, pois os componentes são constituídos por moléculas
pequenas caracterizadas por funções –OH (água: HOH, etanol: C2H5OH). Na medida que
aumentamos a cadeia hidrocarbônica do álcool, a molécula perde gradualmente sua
semelhança estreita com a água. Assim o butanol (C4H9OH) é apenas parcialmente
miscível com água e o octanol (C8H17OH) é praticamente imiscível com água.
Os líquidos mais utilizados como solventes no laboratório ou na industria podem
ser classificados de acordo com suas polaridades, conforme valores dos momentos de
dipolo moleculares ou das constantes dielétricas dos líquidos.
positiva da molécula não coincide com o centro de carga (q) negativa e estão, portanto,
separados de uma distância (r). Assim definimos µ = qr, uma grandeza vetorial que é
descrita tanto por seu módulo como pela sua direção em unidades de debye (D).
Moléculas que possuem µ ≠ 0 são ditas “polares” e as que possuem µ = 0, “não
polares” ou “apolares”.
A constante dielétrica de um meio uniforme (ε ) é definida de pela equação
F = qq’/ε r2 ,
onde F é a força de atração entre duas cargas q e q’ separadas por uma distância r.
Quanto maior a ε do meio, menor a força de atração entre as cargas, o que em outras
palavras significa que, um líquido com alta constante dielétrica é capaz de solvatar bem
íons mantendo-os dissociados em solução. A água é um dos líquidos com amior
constante dielétrica ( ε ≅ 78), enquanto os líquidos orgâncios mais comuns apresentam
constantes dielétricas entre 2 e 40.
nome fórmula µ ε
n-hexano C6H14 0 1,89
ciclohexano C6H12 0 2,02
tetraclorometano CCl4 0 2,24
benzeno C6H6 0 2,28
tolueno C6H5CH3 0,36 2,38
clorofórmio CHCl3 1,01 4,81
dietiléter C2H5OC2H5 1,15 4,34
diclorometano CH2Cl2 1,60 9,08
1-butanol C4H9OH 1,66 17,1
1-propanol C3H7OH 1,68 20,1
etanol C2H5OH 1,69 24,3
metanol CH3OH 1,70 32,6
etilenoglicol HOCH2CH2OH 2,28 37,5
acetona CH3COCH3 2,88 20,7
acetonitrila CH3CN 3,92 37,5
nitrobenzeno C6H5CN 4,22 34,8
água H2O 1,85 78,5
DISCUSSÃO
PARTE EXPERIMENTAL
(duração: 15 – 20 minutos)
MATERIAL E REAGENTES
• tubos de ensaio
• estante para tubos de ensaio
• espátula
• acetona
• cloreto de amônio sólido
• cloreto de sódio sólido
• sulfato de sódio sólido
• solução alcoólica de iodo a 1%
PROCEDIMENTO
OBSERVAÇÃO: a função do iodo é facilitar o reconhecimento das fases, pois, sendo mais
solúvel em acetona, confere uma coloração amarelada a esse solvente.
DISPOSIÇÃO DE RESÍDUOS
• Os resíduos podem ser diluídos com bastante água e despejados na pia.
DISCUSSÂO
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PROCEDIMENTO
DISCUSSÂO
(a) Quais álcoois são solúveis e quais são parcialmente solúveis em hexano? E em
água?
(b) Qual a relação que pode ser inferida entre o número de átomos de carbono no álcool
e sua solubilidade em solventes polares e apolares?
(c) Que solubilidade em água e em hexano você preveria para o octadecanol, C18H37OH?
E para o glicerol, um triol C3H5(OH)3?
(d) Comente a seguinte afirmação: A solubilidade dos éteres e álcoois isoméricos de
baixo peso molecular em água é comparável, entretanto, diferente dos hidrocarbonetos
correlatos.
LEITURA RECOMENDADA
INTRODUÇÃO
PARTE EXPERIMENTAL
1. Grupos I, II, III (solúvel em água). Testar o pH da solução. Se amostra desconhecida não é
facilmente solúvel em água fria, tratar como insolúvel em água, mas testar com papel
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indicador. São solúveis em água os compostos monofuncionais com menos de seis átomos
de carbono. Neste caso, ácido butanóico é solúvel, ácido pentanóico está no limite e o ácido
hexanóico é insolúvel; o 1-butanol é solúvel, o 1-pentanol está no limite e o 1-hexanol é
insolúvel. A relação entre área superficial molecular e a solubilidade é visível ao
observarmos que o 2-metil-2-butanol é claramente solúvel em água (12,5 g/100 mL).
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PROCEDIMENTO
DISCUSSÂO