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QU ÍMI CA
OR GÁ
DRA NICA
YE LI TZ A G ARC ÍA
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Tautomería cetoenólica
HO H O
CH2OH C C H
C O C OH H C OH
HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH
H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH
O HO H
C H C CH2OH
H C OH C OH C O
HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH
H C OH H C OH
H C OH
CH2OH
CH2OH CH2OH
D-Glucosa Enodiol D-Fructosa
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Formación de Hemiacetales
HOH2C
o
1
α-anómero
OHOH OH
OH
α- D-glucopiranosa
HOH2C
o
OH β-anómero
OHOH
OH
β-D-glucopiranosa
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Reducción de Carbohidratos
* El grupo carbonilo de la forma H O
abierta se reduce a un alcohol. C CH2OH
H C OH H C OH
NaBH4 HO C H
* El producto es un polialcohol HO C H
llamado alditol. H C OH H C OH
H C OH H C OH
* El alditol no tiene un grupo CH2OH CH2OH
carbonilo por lo que no puede D-Glucosa D-Glucitol
ciclar a hemiacetal. ó Sorbitol
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
REDUCCIÓN
CH2OH
* Cada aldosa origina un
C O D-Sorbitol
polialcohol por Reducción.
+2 H
HO C H
Glucosa Glucitol ó Sorbitol H C OH D-Manitol
Manosa Manitol
H C OH
O
β-anómero C H α-anómero
HOH2C H C OH HOH2C
o HO C H o
OH 1
1 H C OH
OHOH OHOH OH
H C OH
OH OH
CH2OH
β-D-glucopiranosa α- D-glucopiranosa
D-Glucosa
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
OXIDACIÓN con agentes suaves Ac. Aldónico
O
O
C OH
COOH
C H
H C OH
H C OH Br/H2O
HO C H
HO C H (Ag(NH3)+2
H C OH
H C OH
Con frecuencia Carboxilo H C OH
H C OH de los Ac Aldónicos
reacciona con el OH en 5
CH2OH
CH2OH y origina: Lactonas
D-Glucosa Ac. D-Glucónico
CH2OH COOH
D-Glucosa
El ácido glucourónico se une por enlace acetal con sustancias liposolubles ,
lo que facilita su solubilización en agua.
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
O
OXIDACIÓN C OH
Ac. Aldónico
H C OH
HO C H
Ac. Aldárico
O 2 O O
r / H H C OH
B C OH
C H H C OH
H C OH
H C OH CH2OH
HO C H
HNO3 Ac. D-Glucónico
H C OH
HO C H
Ac.Urónico O H C OH
H C OH enz C H COOH
ima
s H C OH
H C OH Ac. D-Glucárico
HO C H
CH2OH
H C OH
H C OH
COOH Ac. D-Glucourónico
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Esterificación
O
OH P OHOH2C
HOH2C OH o
o
OHOH OH
OHOH OH + H3PO4 OH
OH α- D-glucopiranosil- 6-fosfato
α- D-glucopiranosa
HOH2C
o
O
OHOH OHO P OH
Las formas biológicamente activas de
OH
lo glúcidos son ésteres fosfóricos. OH
α- D-glucopiranosil-1-fosfato
CARBOHIDRATOS
Reacciones de los Monosacáridos
Formación de Glicósidos
HOH2C
o
Hemiacetal
HOH2C
OHOH OH
o
OH
OHOH OH HO-R
OH
α- D-glucopiranosa
HOH2C HOH2C Acetal
o o
El acetal No presenta
Mutarrotación OHOH OH O OHOH OH
OH OH Glucósidos
CARBOHIDRATOS
ÓSIDOS
* Oligosacáridos ( 2 a 10 monómeros)
Holósidos
* Polisacáridos * Homopolisacáridos
(Holosacáridos) (más de 10
* Heteropolisacáridos
ÓSIDOS monómeros)
Heterósidos * Péptidoglicanos
(Heterosacáridos) * Glucoproteínas
* Proteoglicanos
CARBOHIDRATOS
ÓSIDOS
Enlace glucosídico
El enlace O - glucosídico es el enlace para unir monosacáridos con el
fin de formar disacáridos o polisacáridos.
Mediante este enlace se unen dos monosacáridos según el siguiente
esquema:
SACAROSA
Enlace dicarbonílico
Se establece entre los dos
carbonos anoméricos de los
dos monosacáridos, con lo
que el disacárido pierde su
poder reductor
LACTOSA
Enlace monocarbonílico
Entre el C1 anomérico de un
monosacárido y un Carbono no
anomérico de otro monosacárido,
como se ve en las fórmulas de la
lactosa y maltosa.
CARBOHIDRATOS
Disacáridos
LACTOSA
CARBOHIDRATOS
Disacáridos
MALTOSA
α, D glucopiranosil α (1 → 4) D glucopiranosa