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1. Define que son los carbohidratos y menciona cuales son digeribles para los
humanos
Los carbohidratos son sustancias formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno
que son sintetizados a partir de CO2 y de H2O por los organismos fotosintéticos
mediante el aprovechamiento de la energía de la luz. Químicamente son
alcoholes polihidroxílicos derivados de aldehídos o cetonas.
El almidón, la lactosa y la sacarosa (azúcar corriente) son carbohidratos
digeribles por los humanos y ellos junto con la D-glucosa y la D-fructosa
proporcionan casi el 70±80% de la calorías en la dieta humana a lo largo de todo
el mundo
/+
þ þ
+
/
+/N
Xþ þ N
/
/N
/N
þ
-acetilmurámico
El ácido neuramínico es una cetosa de nueve átomos de carbono que resulta de la
condensación del ácido pirúvico con la D-manosamina. El ácido neuramínico no
existe en estado libre, sino que siempre se presenta combinado ( -acetil, -
glucosil, O-acetil, O-glucosil). Estas combinaciones constituyen los ácidos siálicos.
Los ácidos siálicos son de gran interés en biología. Intervienen en la formación de
las glucopro-
teínas así como de los glucolípidos de las membranas celulares.
Mioinositol
7. j c c c c
c c c ccc
c c c c cj c c
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8. ° cc
cc
cccc c
c c ccc cc
c
c
c
9. El glucógeno y la celulosa que tipos de carbohidratos son y qué función
tienen en el hombre
10. Qué tipo de enlaces unen los monosacáridos que forman la celulosa
11. Cuánta Kcal nos proporciona 100 gramos de carbohidratos
400
12. El almidón que tipo de polisacárido es?
El tipo de aminoácido es decisivo puesto que éstos serán más reactivos
en la medida en que se incremente el tamaño de la cadena y tengan más de un
grupo amino. Por esta razón, la lisina, Con su amino en posición es el más
activo; también pueden intervenir otros, como la arginina, la histidina y el
triptofano. Se sabe que en los sistemas modelo de glucosa-aminoácido. La
velocidad se incrementa con los aminoácidos cuyo grupo a mi no está más alejado
del carboxilo. El aspartamo es un dipéptido y1ambién está sujeto a estos cambios;
Con la glucosa presenta una energía de activación de 22 kcal m01 y un valor de
Qln de 2.4.79
Los azúcares reductores que más favorecen la reacción de Maillard Son
en primer término las pentosas y. en un segundo término las hexosas; asimismo
las aldosas actúan más fácilmente que las cetosas, y los monosacáridos son más
efectivos que los disacáridos. Con base en esto y en términos generales, la xilosa
es el azúcar más activo, seguido de la galactosa; la glucosa la fructosa la lactosa y
la maltosa; por su parte la sacarosa por no tener poder reductor no interviene a
menos que se hidrolice previamente, lo cual es muy sencillo. Este ordenamiento
no es estricto, ya que en sistemas específicos, como el freído de papas, la
fructosa es más activa que la glucosa, y en otros esta situación se invierte. Los
ácidos nucleicos también intervienen porque contienen ribosa que es altamente
reactiva. En los sistemas modelo de caseína se ha demostrado que esta
transformación se lleva a cabo a diferentes velocidades de acuerdo con el azúcar
que se emplea.
Los metales como el cobre y el hierro tienen un efecto catalizador sobre la
formación de las melanoidinas, lo que indica el carácter de oxidación-reducción de
la última etapa de este mecanismo. El oxígeno y las radiaciones
electromagnéticas actúan de manera semejante. La ausencia de estos agentes
(metales, luz y oxígeno) no previene el inicio de la reacción ya que sólo favorecen
la polimerización final.
Mbb n
La reacción de Maillard se lleva a cabo de manera muy compleja mediante un
gran número de mecanismos que incluyen la posible producción de radicales
libres; en la figura 2.15 se muestra el diagrama característico de este proceso, de
acuerdo con los primeros trabajos de Hodge, que resume las posibles rutas que
siguen los reactantes. Con base en esto, se ha dividido en cuatro principales
etapas: condensación del azúcar reductor con el grupo amino; transposición de los
productos de condensación; reacción de los productos de la transposición, y
polimerización y formación de sustancias coloreadas.
a
a a
aEste inicio consiste en que
el carbonilo libre de un azúcar reductor se condensa con el grupo amino libre de
un aminoácido o de una proteína. Es preciso recordar que los grupos a mi no que
intervienen en un enlace peptídico no están libres y por tanto no actúan en este
mecanismo.
El azúcar debe tener una estructura abierta para que su carbonilo sea atacado
nucleofilicamente por el par de electrones del nitrógeno del grupo amino, y formar
así la base de Schiff correspondiente:
A su vez, la base de Schiff se cicla y genera una glucosilamina que puede ser,
según intervenga una aldosa o una cetosa, alsosamina o cetosamina,
respectivamente. Por ejemplo, si ésta proviene de la glucosa y la glicina, el
compuesto resultante se llamaría glucosil-glicina:
Debido a que existen más aldosas que cetosas, generalmente se producen
glucosilaminas; sin embargo, la fructosa, aunque con mayor dificultad, también
puede condensarse y formar la fructosilamina correspondiente:
a
aa De acuerdo con el pH, la actividad
acuosa y la temperatura, los compuestos formados pueden sufrir modificaciones
muy profundas. En esta fase aparecen algunos olores, se incrementa el poder
reductor, se observan ligeras tonalidades amarillas y aumenta la absorción de las
radiaciones ultravioleta.
El formaldehído puede a su vez condensarse con grupos amino para así iniciar la
reacción de Maillard. La producción de CO2 se ha empleado para cuantificar el
grado de avance de estas transformaciones. ° ` `
por sí
solo no sintetiza compuestos coloreados, sino muchos aldehídos de bajo peso
molecular que contribuyen a retroalimentar la reacción, además de producir los
olores típicos. Cabe indicar que este mismo mecanismo es el responsable de la
producción de pirazinas y de otras moléculas con un alto poder odorifico, como las
que se encuentran en el café y el cacao. Por esta razón, la industria de los
saborizantes sintéticos emplea la degradación de Stnecker en forma controlada
para elaborar compuestos, o mezclas de éstos, que imitan determinados sabores;
se sabe que el calentamiento de un cierto aminoácido con glucosa genera olores
muy característicos.
a a aa
aa La fase final de esta
reacción es la polimerización de un gran número de compuestos insaturados que
trae consigo la síntesis de las sustancias coloreadas llamadas melanoidinas; a
pesar de que su concentración es baja, ejercen un efecto muy marcado en la
apariencia del alimento. El color se debe a una amplia absorción del espectro
visible por parte de diversos cromóforos. Para la síntesis del polímero influyen
decididamente algunas moléculas como el furfural, el hidroximetil-furfural, las
osulosas, las desoxiosulosas, los aldehídos, las pirazinas, los imidazoles, las
cetonas y las reductonas; como muchos de ellos contienen grupos carbonilos, se
favorece la condensación aldólica:
A su vez, estos dímeros pueden seguir polimerizándose con otros aldehídos libres
o con grupos amino.
El tipo de aminoácido es decisivo puesto que éstos serán más reactivos
en la medida en que se incremente el tamaño de la cadena y tengan más de un
grupo amino. Por esta razón, la lisina, Con su amino en posición es el más
activo; también pueden intervenir otros, como la arginina, la histidina y el
triptofano. Se sabe que en los sistemas modelo de glucosa-aminoácido. La
velocidad se incrementa con los aminoácidos cuyo grupo a mi no está más alejado
del carboxilo. El aspartamo es un dipéptido y1ambién está sujeto a estos cambios;
Con la glucosa presenta una energía de activación de 22 kcal m01 y un valor de
Qln de 2.4.79
a
a a
aEste inicio consiste en que
el carbonilo libre de un azúcar reductor se condensa con el grupo amino libre de
un aminoácido o de una proteína. Es preciso recordar que los grupos a mi no que
intervienen en un enlace peptídico no están libres y por tanto no actúan en este
mecanismo.
X ()X)*+
Como ya se indicó, los factores que más influyen en esta reacción son el pH, la
temperatura, la actividad acuosa, el tipo de aminoácido y de azúcar, los metales y
el oxígeno. En sistemas modelo de laboratorio se pueden manipular todos estos
parámetros de tal manera que su velocidad sea controlable; sin embargo en un
alimento con toda la complejidad química que presenta sólo es posible
modificarlos moderadamente.
inicie la reacción, ya que de otra manera no surten efecto. Se considera que estos
compuestos actúan con los grupos aldehído, las osulosas y desoxiosulosas,
evitando que intervengan en reacciones subsecuentes; además, su carácter
reductor inhibe los pasos finales de la polimerización:
Además de los colores y olores indeseables, esta reacción reduce el valor nutritivo
del alimento ya que se pierden aminoácidos y vitaminas y se generan compuestos
que pueden ser tóxicos; las propiedades funcionales de las proteínas, como la
solubilidad, el espumado y la emulsificación, también se reducen.
Se ha observado que la tripsina sólo ataca parcialmente las proteínas que han
sufrido este tipo de transformación, sobre todo en los enlaces peptídicos cercanos
a donde sucede la condensación azúcar-aminoácido. Los productos lácteos son
en particular muy susceptibles debido a su alto contenido de lactosa y de lisina y
pueden propiciar la reacción incluso en condiciones de refrigeración. Se ha visto
que en el suero de la leche la aparición de compuestos coloreados va
acompañada de una reducción de la lisina disponible; esto mismo se ha
observado en sistemas modelo de caseína-glucosa-glicerol (Fig. 2.19).
Ciertas pruebas de laboratorio han demostrado que las ratas alimentadas a base
de caseína adicionada con 0.2% del producto resultante del calentamiento de una
mezcla de glucosa y lisina, reducen su capacidad de retención de nitrógeno de 49
a 33%, con una pérdida de peso. En algunos países es costumbre añadir lisina a
los productos que llevan a cabo esta reacción, para restablecer así el contenido
original del aminoácido.
En los últimos años se ha despertado un gran interés por la actividad mutagénica
que presentan algunas sustancias que se generan en esta reacción y en la
pirólisis de los hidratos de carbono. Se ha visto que su concentración es paralela a
la intensidad ya la producción del colores y que se sintetizan más fácilmente
cuando la lisina está en proporción equimolecular en presencia de ribosa que
cuando está en presencia de glucosa en un sistema modelo a lOO°C. Cabe
recordar que la ribosa abunda en el pescado y en las carnes blancas y rojas por lo
que se considera que en estos productos es donde más fácilmente se pueden
sintetizar los compuestos mutagénicos.