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Chirale VerbindungenBearbeiten
Zur Unterscheidung von chiralen Verbindungenwird den verschiedenen Formen ein kursiv
geschriebenes (R)- oder (S)- vorangestellt. Ihre Verwendung wird durch die Cahn-Ingold-
Prelog-Regel (CIP-Regel) und ihre Nebenregeln festgelegt. Wenn eine chirale Verbindung als
1:1-Gemisch der Enantiomere vorliegt – also ein Racemat ist – wird die
Bezeichnung (RS)- vorangestellt. Ist die Konfiguration (R)- oder (S)- unsicher oder
unbekannt, kennzeichnet man dies durch ein (ξ) bzw. (Ξ)- (griechischer Buchstabe Xi).
Bei biochemischen Substanzen wie Kohlenhydraten und Aminosäuren wird auch noch häufig
die Fischer-Nomenklaturverwendet, welche die Vorsilben D- und L-verwendet
(wobei D und L als Kapitälchengeschrieben werden).
Zur Unterscheidung des Drehsinns bei optisch aktiven Verbindungen verwendet man ein (+)-
oder (−)-, wobei kein Zusammenhang zwischen der optischen Aktivität (Drehsinn) und der
„Richtung“ Chiralität besteht.
Es sei darauf hingewiesen, dass sich die unterschiedlichen Bezeichnungsweisen
(R, Sbzw. D, L und +, −) nach den verschiedenen Nomenklaturarten nicht von den jeweils
anderen Bezeichnungen ableiten lassen. Zur systematischen Bezeichnung von Verbindungen
mit mehreren Chiralitätszentreneignen sich nur die CIP-Regeln, wobei die Fischer-
Nomenklatur beispielsweise für Zucker wesentlich kompakter ist.