QUIMICA BIOLOGICA FECHA: 01/04/2011

COMISION N°: “E”

TRABAJO PRACTICO N° 1 ALUMNO: Casasola, Franco
HIDRATOS DE CARBONO ALUMNO: Castro, Federico
INFORME ALUMNO: Squirru, Juan Manuel

♦ OBJETIVO:

Los objetivos de este TP son:

• Identificar la muestra problema de hidrato de carbono dado mediante una serie de reacciones (Molish,
Fehling, Seliwanoff, Bial).

• Realizar la hidrolisis de la sacarosa, con la caracterización de los productos obtenidos.

• Caracterización de los productos obtenidos de la hidrólisis del almidón.

♦ RESULTADOS:

a) Reacciones de caracterización de los Hidratos de Carbono:

CUADRO 1
Reacciones de
Muestra Observado en el ensayo
caracterización de los Testigo (+) Testigo (-)
desconocida positivo
Hidratos de Carbono
Molisch Glucosa Agua Positivo Anillo color violeta

Fehling Glucosa Sacarosa Positivo prerojiza

Seliwanoff Fructosa Glucosa Positivo Rojo

Biall Xilosa Glucosa Negativo Coloración verde

Lugol Almidon Glucosa Negativo Coloración azulada

CONCLUSIONES:

De acuerdo a los resultados obtenidos, la muestra desconocida es:

FRUCTOSA

Cuya fórmula de Haworth es:

Reactivos y reacciones involucradas:
• Molisch
1)

+ ácido sulfúrico FURFURAL + H2O

GLUCOSA

2) FURFURAL + 2 gotas α-naftol al 5% en etanol Producto de condensación violeta

Los hidratos de carbono por acción de ácidos fuertes se deshidratan y dan origen al furfural u
oximetilfurfural, dependiendo de si estamos en presencia de una pentosa o una hexosa respectivamente.
El furfural y sus derivados reaccionan con los fenoles como el (α-naftol) en medio acido formándose
productos de condensación coloreados.

• Fehling (escribir la ecuación redox correspondiente a un ensayo positivo)

Iones Cu2+ en solución alcalina reaccionan con grupos aldehído reduciéndose a cobre monovalente, el cual se
presenta como un precipitado rojo de oxido de cobre.

R-CHO + 3 OH- R-COO- + 2H2O + 2e- (oxidación)

2Cu2+ + 2 OH- + 2e- Cu2O (precipitado rojo) + H2 O (reducción)

R-CHO + 2Cu2+ + 5OH- R-COO- + Cu2 O + 3H2 O

• Seliwanoff

calor
Resorcina (medio clorhídrico) + Producto de condensación Rojo

FRUCTOSA
La resorcina en medio clorhídrico reacciona con el grupo furanósico de la cetosas en caliente, dando color
rojo al minuto de iniciada la ebullición. No se debería exceder el minuto de calentamiento porque si esto
ocurre las aldosas pueden convertirse en cetosas, dando un falso positivo.
• Biall
Reactivos:

Orcina + acido clorhídrico + cloruro férrico + Producto de

condensación verde

XILOSA
El furfural producido por acción del acido sobre las pentosas se condensa con la orcina que es un derivado
fenólico.
El producto de la condensación en presencia de la sal de hierro adquiere color verde característico.

b) Hidrólisis de la sacarosa y caracterización de los productos obtenidos:

• Ecuación correspondiente a la hidrólisis:

+ H2O H+ + +
CALOR

SACAROSA GLUCOSA FRUCTOSA

• Caracterización de los productos

CUADRO II
Reacción Antes de la hidrólisis Después de la hidrólisis Interpretación de los resultados
Fehling Negativo Positivo Luego de hidrolizarse, la
fructosa y la glucosa reaccionan
como fehling, se liberan OH
anoméricos reductores.
Seliwanoff Positivo Positivo La fructosa es liberada por el
 ClH del reactivo de Seliwanoff y
da siempre positivo.

c) Caracterización del almidón y de sus productos de hidrólisis:

• Ecuación correspondiente a la hidrólisis:

nH2O

H+

2n GLUCOSA
n-Amilosa

• Caracterización de los productos:

CUADRO III
Reacción Antes de la hidrólisis Después de la hidrólisis Interpretación de los resultados
Fehling Celeste (Negativo) Rojo (positivo) Almidón mediante hidrolisis
obtenemos glucosa, esta da
positivo. Por hidrolisis se liberan
extremos reductores y da una
coloración rojiza.
Lugol Azul (positivo) Amarillo/marron El almidón no forma complejo
(negativo) con el iodo al hidrolizarse, por lo
tanto es negativo.

FIRMA: