Programa de Lic. en Edu. Básica con énfasis en Ciencias Naturales y Edu.

Ambiental

Diego Jair Gálvez Cubides

β - OXIDACION DE LOS ACIDOS GRASOS

Seminario de Química- Facultad de Ciencias-Universidad del Tolima Colombia

Palabras clave: Ácidos grasos, Hidrogenación, Deshidrogenación, ATP, NAD, FAD .
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Ácido Graso

Es una biomolécula orgánica de naturaleza lípidica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal, de
número par de átomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo

Los ácidos grasos pueden ser saturados (sin dobles

enlaces) o insaturados (contienen dobles enlaces).

Los ácidos grasos insaturados

Los ácidos grasos
incluyen:
saturados son:
El
El ácido palmítico y
ácido oleico, ácido palmitoleico,
ácido esteárico.
ácido linoleico, el
ácido linolénico.

O C O
C C C C C C C
C C C C C C C C
H3C OH OH
ácido esteárico ácido graso insaturado

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Importancia de la β-oxidación

Ácidos Grasos

  xidación

Acetil -CoA
Ci clo Del Gl ioxi alato

Oxal acetato

Gl uconeogenesis

Gl ucosa
Polis ac ar ido s de Su c r os a
Met abolitos I nt ermedios

Amin o Ác ido s
Nucleotidos
Energia

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β - OXIDACIÓN DE LOS ÁCIDOS GRASOS

 Durante el estado inicial del catabolismo de los

lípidos complejos se producen ácidos grasos, El
segundo estado del catabolismo conduce a los
ácidos grasos hasta acetil - S - CoA, que ingresa al
ciclo de Krebs. La degradación de los ácidos
grasos también se conoce con el nombre de β -
oxidación, que ocurre en las mitocondrias.

 Una vez en el interior de la mitocondria, las acil-

CoA se oxidan, con una oxidacion inicial del
carbono β y una serie de pasos que liberan cada
vez un fragmento de dos carbonos en forma de
acetil-CoA del acido graso que esta siendo
oxidado.

 Cada paso comporta cuatro reacciones.

 La ruta es ciclica, cada paso termina con la

formacion de una acil-CoA acortada en dos
carbonos.

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Cada ciclo de oxidacion de una acil-CoA comporta las siguientes reacciones.
 
(C 16 ) R CH2 CH2 CH2 C S CoA palmitol-CoA

FAD O

acil-CoA Deshidrogenasa
FADH2
Deshidrogenación para dar un derivado enoil.
H

R CH 2 C C C S CoA trans- -enol-CoA

H O

H2O
enol-CoA hidratasa
Hidratación del doble enlace resultante.
OH
R CH 2 C CH 2 C S CoA L- -Hidroxiacil-CoA

H O
+
NAD Deshidrogenacion del grupo hidroxilo.
 -hidroxiacil-CoA deshidrogenasa +
NADH + H

R CH 2 C CH 2 C S CoA  -ketoacil-CoA
O O

CoA-SH Fragmentación mediante el ataque de una segunda

acil-CoA acetiltransferasa (tiolasa)
molécula de coenzima A sobre el carbono β., para
liberar acetil-CoA y una acil-CoA
R CH 2 C S CoA + H3C C S CoA

O O acetil-CoA
(C 14 ) acil-CoA (miristil-CoA)

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REACCIÓN 1: ACTIVACIÓN DE LOS ÁCIDOS GRASOS

ATP
AMP + PPi

-
R CH2 CH2 CH2 C O R CH2 CH2 CH2 C S CoA
O CoA-SH O

En este proceso un ácido graso reacciona con CoA - SH y ATP, para producir un acil - S - CoA, AMP y PPi.

La palabra acil se asocia a cualquier ácido graso, si se hace referencia a la degradación de un ácido graso específico, por
ejemplo, del ácido palmítico entonces se produce palmitoíl - S - CoA.

Hay varias enzimas que catalizan esta reacción, dependiendo de la longitud del ácido graso, pero en general se les llama
acil - S - CoA sintetasa.

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REACCIÓN 2: HIDRÓLISIS DEL PPi PRODUCIDO EN LA REACCIÓN 1.

pirofosfatasa inorganica
PPi 2Pi

H2O

H2 O
OH OH OH
-
O O -
P P O 2 P -
pirofosfatasa inorganica - O
O
O O O

En esta reacción el pirofosfato que se produce en la reacción anterior es hidrolizado para producir dos
moléculas de Pi.

La enzima es la pirofosfatasa inorgánica.

Esto proporciona energía adicional para que la reacción anterior ocurra en el sentido de la formación del acil -
S - CoA.

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REACCIÓN 3: FORMACIÓN DE ADP A PARTIR DEL AMP

AMP + ATP 2 ADP

En esta reacción el AMP producido es convertido a ADP por la donación de un fosfato proveniente de una
molécula de ATP.

 Obteniéndose dos moléculas de ADP.

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REACCIÓN 4: DESHIDROGENACIÓN DEL ACIL - S - CoA.

FAD FADH2
  H
(C16) R CH2 CH2 CH2 C S CoA
R CH2 C C C S CoA
O
acil-CoA Deshidrogenasa H O
palmitol-CoA 
trans- -enol-CoA

La acil - CoA deshidrogenasa cataliza la transferencia de un par de electrones, desde el acil - S - CoA hasta el FAD,
produciéndose D2 - trans - enoil - S - CoA y FADH2.

Reacción catalizada por una acil-CoA deshidrogenasa.

Reacción ligada a la formacion de FAD.

Formación de enoil CoA y un doble enlace entre los carbonos 2 y 3

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REACCIÓN 5: HIDRATACIÓN DEL Δ2 - TRANS - ENOIL - S - CoA

H2O OH
H
R CH 2 C CH 2 C S CoA
R CH 2 C C C S CoA
H O
H O enol-CoA hidratasa
 L- -Hidroxiacil-CoA
trans- -enol-CoA

En esta etapa la molécula de - trans - enoil - S - CoA, producida en la reacción anterior, se hidrata, con lo que se
obtiene L - 3 - hidroxiacil - S - CoA. La reacción es catalizada por la enzima enoil - S - CoA - hidratasa.

Hidratacion del doble enlace en una reaccion catalizada por la enoil CoA hidratasa.

Se genera la formacion de β -hidroxiacil CoA

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REACCIÓN 6: DESHIDROGENACIÓN DEL L - HIDROXIACIL - S - CoA

+ +
NAD NADH + H
OH
R CH 2 C CH 2 C S CoA R CH 2 C CH 2 C S CoA
H O O O
L- -Hidroxiacil-CoA  -hidroxiacil-CoA deshidrogenasa  -ketoacil-CoA

En este paso la molécula de L - 3 - hidroxiacil - S - CoA se deshidrogena, para producir 3 - cetoacil - S - CoA. La
enzima que efectúa este proceso es la L - 3 - hidroxiacil - S - CoA deshidrogenasa, la cual usa como cofactor una
molécula de NAD, misma que sale reducida.

Reaccion catalizada por 3-hidroxiacil-CoA deshidrogenasa.

Convierte el grupo hidroxilo del carbono 3 en un grupo ceto.

Generacion de NADH y cetoacil-CoA

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REACCIÓN 7: PRODUCCIÓN DE ACETIL - S -

CoA
CoA-SH

R CH2 C CH2 C S CoA R CH2 C S CoA + H3C C S CoA

O O O O
 -ketoacil-CoA acil-CoA acetiltransferasa (tiolasa) (C14) acil-CoA (miristil-CoA) acetil-CoA

En esta última reacción, del ciclo de la β - oxidación, el cetoacil - S - CoA reacciona con una molécula de CoA - SH,
produciéndose una molécula de acetil - S - CoA y otra de un acil - S - CoA, que tiene dos carbonos menos que el que
inició el ciclo. La enzima acetil - S - CoA acetiltransferasa cataliza esta reacción.

Escision del cetoacil CoA en una reaccion catalizada por la tiolasa.

Formacion de acetil-CoA, acortado este ultimo en dos atomos de carbono

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CONCLUSIONES

 La Beta Oxidación: Es el principal proceso por el cual los ácidos grasos lineales generan energía. En esta ruta
catabólica se van liberando sucesivamente fragmentos de dos átomos de carbono

 Durante la β-oxidación la cadena de carbonos de los ácidos grasos se rompe en unidades de dos carbonos
(unidas al coenzima A) y cada rotura produce una molécula de FADH2 y una molécula de NADH + H+,

 Un ácido graso saturado con 16 carbonos produce, después de 7 vueltas de la β - oxidación, 8 moléculas de
acetil - S - CoA y uno de 20 carbonos rinde 10, en este caso el ciclo se efectúa 9 veces.

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BIBLIOGRAFIA

SALVADOR BADUI .D.. QUIMICA DE LOS ALIMENTOS, Alhambra Mexicana Editores,

Tercera Edición págs.66-67,75, 546-547, 586 (1993).

C. K. Mathews., Holde. V., Ahern., BIOCHEMISTRY. Pearson Education. Tercera Edición. págs.
128, 340, 561. (1998 ).

Harper H. A; Gómez J. E.. BIOQUÍMICA. Edición 14. Ed. El Manual Moderno, 1998. Cap. 24

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