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I) Kohlenwasserstoffe

1.3.7 Chemische Eigenschaften der Alkane

a) Brennbarkeit
I) Kohlenwasserstoffe

1.3.7 Chemische Eigenschaften der Alkane – a) Brennbarkeit

Merke: Je längerkettiger das Alkan, desto leuchtender die Flamme


und desto mehr Rußentwicklung tritt auf.

→ Lange Ketten können nicht mehr vollständig verbrannt werden und es


entsteht als Reaktionsprodukt CO und C.

Aufgabe 8: Erstelle die Reaktionsgleichung für die Verbrennung


von Heptan!

C7H16 + 11 O2 → 7 CO2 + 8 H2O


I) Kohlenwasserstoffe

1.3.7 Reaktionen der Alkane

b) Reaktion mit Halogenen

V: Halogenierung von Alkanen

D: Auf einer Projektionsschale wird Heptan mit einigen Tropfen


Brom (Br2) versetzt und beleuchtet (mit OHP). In den
anderen beiden Schalenkammern befindet sich:
a) neutrale Lackmuslösung
b) AgNO3-Lösung

B: Das Reaktionsgemisch entfärbt sich


a) Rotfärbung
b) hellgelber Niederschlag (NS)
I) Kohlenwasserstoffe

1.3.8 Reaktionen der Alkane

E: Rotfärbung  saure Lösung


Bromwasserstoff (HBr) bildet mit Wassermolekülen
Oxoniumionen
Silbersalz-Niederschlag  schwerlösliches AgBr entsteht
Es bildet sich u. a. Monobromheptan C7H15Br

Formuliere die Reaktionsgleichung!

C7H16 + Br2 C7H15Br + HBr


Arbeitsauftrag:
Gib Namen und Valenzstrichformeln aller möglichen
Monobromheptanderivate an, die bei dieser Reaktion
entstehen können!

Hinweis: Verfahre bei der Benennung analog zur


Benennung bei verzweigten Alkanen. Behandle das
Bromatom entsprechend wie einen Alkylrest!

vgl. AB/ Schulbuch S.62 Nomenklatur der


Halogenwasserstoffe
I) Kohlenwasserstoffe
1.3.7 Reaktionen der Alkane

Der Radikal(ketten)mechanismus:

1.) Startreaktion: Photolyse (=photochemische Radikalbildung)


h*
Br Br Br + Br  H = negativ

Die homolytische Spaltung es Br2-Moleküls erfolgt durch Licht


(vgl. heterolytische Spaltung von H-Br → H+ + Br -)

Wie gelangt das Bromradikal an das


fehlende Elektron? Überlege!
I) Kohlenwasserstoffe

1.3.7 Reaktionen der Alkane

2.) Kettenreaktion (Weiterreaktion der Radikale):


H H
R C H + Br R C + H Br
H H Hydrogenbromid

H H

R C + Br Br R C Br + Br

H H
Alkylradikal

Das Alkylradikal entreißt dem Br2 ein Br-Atom unter Bildung eines Monobrom-Alkans und
einem Brom-Radikal.
Dieses entstandene Radikal kann nun weiterreagieren. Diese Reaktionen finden an
verschiedenen und den gleichen Molekülen tausendfach parallel statt.
WICHTIGE BEGRIFFE:
Wird in einem KW ein H-Atom entfernt (bzw. mit einem anderen Atom
ausgetauscht), so entsteht ein Rest, den man als Alkylrest (Endung „-yl“ statt
„an“) oder Radikal bezeichnet.
Dieses besitzt ein freies e-. Das Molekül/Atom hat dabei keine Ladung und ist
hochreaktiv – es befindet sich in einem Übergangszustand.
 es sind keine isolierbaren Verbindungen.
I) Kohlenwasserstoffe
1.3.7 Reaktionen der Alkane

Der Radikal(ketten)mechanismus:

Nach Abbruch der Beleuchtung kommt die


Reaktion sehr schnell zum Erliegen.
Warum?
I) Kohlenwasserstoffe

1.3.7 Reaktionen der Alkane


3.) (Ketten)Abbruchreaktion
(zwei Radikale treffen aufeinander = REKOMBINATION der Radikale):

H H H H

R C + C R R C C R

H H H H

H H

R C + Br R C Br

H H

Br + Br Br Br

MERKE: Mit der Zeit kommt es zu Mehrfachsubstitution an einem Molekül. Es


entstehen Di-, Tri-, Tetrahalogenide. Die Produkte des Produktgemischs lassen
sich mit Hilfe der Gaschromatographie identifizieren.
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1.3.7 Reaktionen der Alkane

Der Radikal(ketten)mechanismus:

ZUSAMMENFASSUNG:
Der Radikalmechanismus beinhaltet:
a) Austausch von Atomen = Substitution, wobei C-Gerüst erhalten bleibt
b) Radikalmechanismus
c) Ausgelöst (Aktivierungsenergie) durch Licht = photochemisch
 PHOTOCHEMISCHE RADIKALSUBSTITUTION = SR-Mechanismus
I) Kohlenwasserstoffe

1.3.7 Reaktionen der Alkane

Arbeitsauftrag (HA):

Bei der Reaktion von Heptan mit Brom können auch Dibrom- und
Tribromderivate entstehen.

1. Formuliere die Reaktionsgleichungen für deren Bildung!


2. Gib die Namen und die Valenzstrichformeln aller möglichen
Dibromheptanderivate an!
I) Kohlenwasserstoffe

1.3.7 Reaktionen der Alkane


Arbeitsauftrag (HA):

Erstelle ein vollständig beschriftetes Energiediagramm der


radikalischen Substitution von Methan mit Chlor zu Monochlormethan!

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