I) Kohlenwasserstoffe

1.4 Alkene

1.4.1 Allgemeines

Bsp.:
Ethen

Allgemeine Formel: CnH2n

→ Alkene sind ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe mit einer

oder mehreren Doppelbindungen:
I) Kohlenwasserstoffe

1.4 Alkene Trigonal planar,

Bindungswinkel ca. 120 °

1.4.1 Allgemeines

Die funktionelle Gruppe der Doppelbindung (DB)

- der Bindungsabstand ist kürzer als bei der Einfachbindung

(120 pm (Dreifach-) < 134 pm (Zweifach-) < 150 pm (Einfachbdg.)

-die Bindungsenergie ist deutlich weniger als die Summe zweier

Einfachbindungen (C-C: 348 kJ/mol bzw. C=C: 545 kJ/mol)

-keine freie Drehbarkeit um die Bindungsachse, planare Umgebung

-starke Ladungskonzentration (4 e- bzw. 6 e-!), leicht verschiebbar

 DB kann auf andere Moleküle polarisierend wirken
 erhöhte Reaktionsbereitschaft von Ethen/Ethin
I) Kohlenwasserstoffe

1. 4 Alkene

1.4.2 Eigenschaften, Vorkommen und Verwendung

Vgl. AB

Aufgabe:

Baue mithilfe des Molekülbaukastens folgendes Molekül: C4H8 !

I) Kohlenwasserstoffe

1. 4 Alkene

1.4.3 Nomenklatur der Alkene (und Alkine) vgl. AB!

I) Kohlenwasserstoffe

1. 4 Alkene

1.4.3 Nomenklatur der Alkene

I) Kohlenwasserstoffe

1. 4 Alkene

1.4.4 E / Z - Isomerie der Alkene

Im Gegensatz zur C-C-Einfachbindung sind die Molekülteile um die DB

nicht frei drehbar.
Dadurch entsteht eine neue Art der Isomerie, die E / Z – Isomerie
(E: entgegen, Z: zusammen).

Beachte:
An jedem C-Atom der DB befinden sich je zwei unterschiedliche Atome
bzw. Atomgruppen

Prioritätenregel (nach Cahn, Ingold und Prelog):

Atome mit höchster Ordnungszahl haben höchste Priorität, z.B.
I˃Br ˃Cl ˃S ˃F ˃O ˃N ˃C ˃H
I) Kohlenwasserstoffe

1. 4 Alkene

1.4.4 E / Z - Isomerie der Alkene

Aufgaben:
1. Formuliere die beiden Isomeren von But-2-en!

2. Gib an welches der Isomeren E-But-2-en und welches Z-But-2-

en ist!

3. Gib an welches der beiden Isomeren stabiler / energieärmer ist

und begründe deine Entscheidung!

4. Gib an, wie die Atome der Doppelbindung und deren

Bindungspartner liegen!
I) Kohlenwasserstoffe

1. 4 Alkene

1.4.4 E / Z - Isomerie der Alkene

Z-But-2-en E-But-2-en
ϑb= 4°C ϑb= 1°C
ϑm = -139°C ϑm = -106°C

Sperrige Methylgruppen stehen sich hier gegenüber

→ größerer Abstand
→ geringere sterische Hinderung
→ energieärmer, stabiler
I) Kohlenwasserstoffe

1. 4 Alkene

1.4.4 E / Z - Isomerie der Alkene

→ E-/Z-Isomere unterscheiden sich in ihren physikalischen und

chemischen Eigenschaften.

→ schwache Dipol-Dipol-WW nur bei cis-But-2-en (höhere ϑb)

→ trans-But-2-en-Moleküle können sich jedoch besser aneinander

lagern: ϑm höher
I) Kohlenwasserstoffe

1. 4 Alkene

1.4.5 Darstellung von Alkenen

Dehydratisierung von Alkoholen

Cracken
I) Kohlenwasserstoffe

1. 4 Alkene

1.4.5 Darstellung von Alkenen

Partielle Hydrierung

1.4.6 Reaktionen der Alkene (vgl. AB)

1.4.7 Nachweis von Mehrfachbindungen

a) Reaktion mit Bromwasser

b) Baeyer-Probe
I) Kohlenwasserstoffe

1. 4 Alkene

1.4.6 Reaktionen der Alkene (vgl. AB)

Versuch: a) Hexan und b) Hexen wird in einer Petrischale mit

Bromwasser im gemischt und abgedunkelt

Beobachtung: a) keine Reaktion

b) Sofortige Entfärbung (auch ohne Licht, im Dunklen),
aber: -keine saure Reaktion
-kein NS mit AgNO3-Lsg.
I) Kohlenwasserstoffe

1. 4 Alkene

1.4.6 Reaktionen der Alkene (vgl. AB)

Deutung: Vergleich der Reaktion mit der des Alkans:

 keine photochemische Reaktion
 keine radikalische Substitution
 Das Fehlen einer HBr-Entwicklung deutet auf eine
Anlagerung des Broms hin:
= Addition von Br2 an Alkene

Es handelt sich um eine so genannte elektrophile Additionsreaktion

AE des Brom-Moleküls an die Doppelbindung.
(Elektrophil = elektronenliebendes Teilchen)
I) Kohlenwasserstoffe

1. 4 Alkene

1.4.7 Nachweis von Mehrfachbindungen

a) Reaktion mit Bromwasser (vgl. 1.4.6)

b) Baeyer-Probe

D: Ein Hexen wird mit Kaliumpermanganatlösung versetzt

B: Farbumbschlag von violett nach braun

 I) Kohlenwasserstoffe

1. 4 Alkene

1.4.7 Nachweis von Mehrfachbindungen

b) Baeyer-Probe

E: In einer elektrophilen Additionsreaktion entsteht Braunstein (MnO2)

sowie ein zweiwertiger Alkohol, Hexan-1,2-Diol

H H H H H
C   C  
Mn Mn H C OH + MnO2
C   C  
R H R H R C OH

+ H2O H

Hex -1-en Permanganat-Anion cyclischer Komplex 1,2-Hexandiol Braunstein

HA: Formuliere die zugehörige Redoxreaktion!

I) Kohlenwasserstoffe

1.5 Alkine

1.5.1 Räumlicher Bau - Darstellung, Eigenschaften

und Verwendung (AB)

1.5.2 Nomenklatur der Alkine (AB)

1.5.3 Ethin – ein Alkin (AB)