UNIVERSIDAD AUTONOMA DE CHIAPAS

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

CAMPUS IV

LICENCIATURA QUÍMICO FARMACOBIÓLOGO

Unidad II.

CICLOALCANOS.

ELABORADO POR:

QFB. LEONARDO MENDOZA VILLATORO.

CICLO ESCOLAR: AGOSTO- NOVIEMBRE 2009

1° SEMESTRE
GRUPO “B”

ING. FABIO AUGUSTO BARRIENTOS MUNDO

TAPACHULA CHIAPAS A 14 DE OCTUBRE DEL 2009

Carretera a puerto madero, Km 1.5, CP. 30780, Tapachula Chiapas, Tels. 01 (962) 62-5-15-55, 62-6-24-61
 UNIVERSIDAD AUTONOMA DE CHIAPAS
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS
CAMPUS IV

INDICE

1.- Introducción.
2.- Objetivos
3.- Conociendo al Enemigo
3.1 Características
3.2 Nomenclatura
3.4 Teoría de las tensiones de Baeyer
3.5 Descripción orbital de la tensión angular
3.6 Factores que afectan la estabilidad de las conformaciones
3.7 Propiedades químicas
4.- Ciclopropano
4.1 Características
4.2 Métodos de preparación
4.3 Propiedades químicas
5.- Ciclobutano
5.1 Características
5.2 Métodos de preparación
5.3 Propiedades químicas
6.- Ciclopentano
6.1 Características
6.2 Métodos de preparación
6.3 Propiedades químicas
7.- Ciclohexano
7.1 Características
7.2 Enlaces axiales y ecuatoriales
7.3 Aleteo del anillo
8.- Fuente industrial
9.- Alcanos policíclicos
9.1 spirocompuestos
9.2 Alcanos bicíclicos
 UNIVERSIDAD AUTONOMA DE CHIAPAS
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS
CAMPUS IV

Licenciatura Químico FármacoBiólogo

INTRODUCCIÓN

En este trabajo abarcaremos el tema de los alcanos alicíclicos, tomando importancia en tres
de los siguientes parámetros, Nomenclatura, Métodos de preparación y propiedades
químicas o reacciones.

Cuando se quiere atacar un objetivo, es necesario conocer el terreno en que estamos

pisando, así pues, daré a conocer los cicloalcanos de mayor importancia para nuestro curso
tomando especial atención al ciclohexano, y se pondrán algunos ejemplos de las
complicaciones que surgen al nombrar a aquellos compuestos cíclicos que presentan otros
sustituyentes u otros ciclos unidos a ellos, que como podremos ver, pueden unirse de varias
maneras dando toda clase de divertidos aunque complicados nombres.

Las reacciones que dan lugar a esta clase de compuestos es de gran relevancia para nuestro
curso, aunque posiblemente no estemos pletóricos de información en este aspecto, nos
servirá para empezar a familiarizarse con algunos tipos de reacciones como: rupturas,
halogenaciones, hidrogenaciones entre otras.

Entremos pues al campo de juego de los químicos orgánicos como lo han nombrado el
profesor Lloyd Ferguson, de California state College de Los Angeles.
 OBJETIVOS

1. Identificar a los compuestos de cadena cerrada con respecto a los de cadena abierta.

2. Nombrarlos de acuerdo con las reglas de la International union of pure and applied
Chemistry (IUPAC).

3. Conocer las propiedades Físicas y químicas de los cicloalcanos así como su

mecanismo de reacción y estructura.
 CONOCIENDO AL ENEMIGO

Ya conocemos una parte importante de la Química, puesto que esencialmente se trata de la

química en sus contrapartidas de cadena abierta: un cicloalcanos, por ejemplo, es un
alcano, y en general se comporta como tal. Pero la naturaleza cíclica de algunos de estos
compuestos les confiere propiedades muy especiales. Es aquí donde tiene su principio el
análisis conformacional y donde comprenderemos la importancia práctica de esta rama de
la estereoquímica. Un anillo o varios ponen restricciones a la forma que puede adoptar una
molécula o al lugar donde puede agruparse las moléculas de disolvente; La interferencia
estérica puede aumentar o disminuir; el ataque de un reactivo puede limitarse a una sola
dirección.

Características:

Los cicloalcanos son alcanos que contienen un anillo de tres o más carbones. Se
encuentran, frecuentemente en química orgánica y se caracterizan por la formula molecular
CnH2n.

Por conveniencia, los anillos alifáticos a menudo se presentan por medio de figuras
geométricas simples: Un triangulo para ciclopropano, cuadrado para el ciclobutano, un
pentágono para el ciclopentano, un hexágono para el ciclohexano, y así sucesivamente. Se
sobre entiende que en cada vértice de la figura hay dos hidrógenos, a menos que figure otro
grupo, ejemplo:

C2H5

ciclopropano Ciclobutano ciclopentano Ciclohexano 1- etilciclopentano

Nomenclatura:

Añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano sin ramificar con el mismo numero de
carbonos que el anillo.

Se da nombre a los sustituyentes del anillo (grupos alquilo, halógenos) y sus posiciones se
señalan con números. Asignamos la posición “1” a un carbón en particular y, luego,
numeramos alrededor del anillo, en el sentido de las manecillas del reloj o en el contrario;
hacemos todo esto de modo que resulte la combinación de números más baja.

Puesto que los hidrocarburos cíclicos saturados están constituidos por una serie de grupos
metileno, unidos formando un anillo, se les denomina polimetilenos, indicándose el número
de átomos de carbono mediante prefijos. De esta manera el ciclopropano también se llama
trimetileno, el ciclobutano es tetrametileno y así sucesivamente con ciclopentano,
ciclohexano, etc.
Teoría de las tensiones de Baeyer

En 1885, Adolf Von Baeyer (de la universidad de Munich) propuso una teoría para
justificar ciertos aspectos de la química de los compuestos cíclicos. La parte de la teoría
que trata la tendencia a abrir el anillo del ciclopropano y ciclobutano en la actualidad es de
aceptación general, aunque se expresa en lenguaje más moderno. Otras partes de la teoría
han sido descartadas por estar fundamentadas en suposiciones falsas.

El argumento de Baeyer en esencia es el siguiente: en general, cuando el carbono esta

unido a otros cuatro átomos, el ángulo entre cualquier par de enlaces es de 109.28°
(tetraédrico), pero el anillo del ciclopropano es un triangulo de 60°, y el de ciclobutano es
cuadrado de 90°. En consecuencia, en el ciclopropano o el ciclobutano un par de enlaces a
cada carbono no pueden formar el ángulo tetraédrico, si no que debe ser comprimido a 60°
o 90° respectivamente para ajustarse a la geometría del anillo.

Estas desviaciones del valor tetraédrico “normal” de los ángulos de enlace hacen que las
moléculas estén tensas y, en consecuencia, que sean inestables en comparación con las
moléculas con ángulo de enlace tetraédrico. El ciclopropano y el ciclobutano sufren
reacciones que abren los anillos, por que eliminan la tensión y dan compuestos de cadena
abierta más estables. Debido a que la desviación de los ángulos de enlace es mayor en el en
el ciclopropano (109.5° - 60° = 49.5°) que en el ciclobutano (109.5° – 90° = 19.5°), aquél
tiene más tensión, es más inestable y más propenso a abrir el anillo que el ciclobutano.

Los ángulos de un pentágono regular (108°) son muy próximos a los tetraédricos (109.5°),
por lo que el ciclopentano debería estar virtualmente libre de tensión. Los ángulos de un
hexágono regular (120°)son algo mas grandes que los tetraédricos, y Baeyer propuso
(incorrectamente) que, cuando se procede al cicloheptano, al ciclooctano, etc; la desviación
de los ángulos de enlace de 109.5° es progresivamente mayor, con lo que las moléculas
estarían cada vez más tensas.

Baeyer consideraba que los anillos más pequeños o mas grandes que el ciclopentano o el
ciclohexano eran inestables, esta inestabilidad sería la causa de que los anillos de tres y
cuatro miembros experimentaran reacciones de apertura, y también sería la causa de las
dificultades para sintetizar los anillos más grandes, sin embargo, esta explicación es un
poco mas complicada, ésta dificultad se explica en función de probabilidad de unión entre
los extremos de una cadena y los extremos de un sin fin de cadenas dentro de una solución.

Descripción orbital de la tensión angular

¿Cuál es el significado de la tensión angular de Baeyer en función de la descripción

moderna del enlace covalente?

Hemos visto que para que se forme un enlace deben ubicarse dos átomos de modo que un
orbital de uno solape a un orbital de otro. Para un determinado par de átomos, el enlace es
más fuerte, cuanto mayor sea el solapamiento de los orbitales atómicos. Cuando el carbono
se une a otros cuatro átomos, sus orbitales enlazantes (orbitales SP3) se dirigen a los
vértices de un tetraedro, de modo que el ángulo entre cualquier par de orbitales es de
109.5°. La formación de un enlace con otro átomo de carbono significa el solapamiento de
uno de estos orbitales SP3 con un orbital similar de otro átomo de carbono. Este
solapamiento es más eficiente, y el enlace es más firme, al ubicarse los dos átomos de
manera tal que un orbital SP3 de cada átomo apunte hacia el otro; esto significa que cuando
se une un carbono a otros dos, el ángulo de enlace C-C-C debe ser de 109.5°.

Basados en cálculos de mecánica cuántica, C. A. Coulson y W. A. Moffit (de la

universidad de Oxford) Propusieron enlaces combados entre átomos de carbono del anillo
de ciclopropano, idea que se ve apoyada por los mapas de densidad electrónica obtenidos
en estudios con rayos X. El carbono emplea orbitales SP2 para los enlaces C-H (que son
cortos y fuertes), y orbitales con mucho carácter P (SP4 a SP5) para enlaces C-C. El
elevado carácter P de estos enlaces y su ubicación – En gran parte fuera del anillo – Parece
conferir a éstas moléculas parte importante de su química poco común. Los orbitales de los
enlaces C-C pueden solapar orbitales de átomos adyacentes, y la deslocalización resultante
es responsable de los efectos del ciclopropilo como sustituyente. Los orbitales de los
enlaces entre carbonos proporcionan un punto de ataque por ácidos, que es el primer paso
en la apertura del anillo. (De hecho parece que los ciclopropano “protonados de canto” son
intermediarios clave en muchas reacciones que aparentemente no involucran anillos de
ciclopropano.)

La apertura de anillos se debe a la debilidad de los enlaces C-C, pero el modo como sucede
esto refleja la naturaleza especial de éstos enlaces; todo esto radica esencialmente en la
geometría de los anillos y en la tensión angular.

Factores que afectan a la estabilidad de las conformaciones.

Para profundizar más en la química de los compuestos cíclicos, debemos usar el análisis
conformacional. A modo de preparación para ello.

Un átomo tiende a poseer ángulos de enlace que corresponde a los de sus orbitales
enlazantes: tetraédricos (109.5°) para carbono con hibridación SP3, por ejemplo. Toda
desviación de los ángulos de enlace “normales” va acompañada de tensión angular.

Todo par de carbonos tetraédricos unidos entre sí tiende a escalonar sus enlaces; es decir,
cada parte semejante al etano de una molécula tiende a adoptar la conformación
escalonada, tal como lo hace el etano. Toda desviación de esta disposición va acompañada
de tensión torsional.

Dos átomos cualesquiera (o grupos) no enlazados entre sí pueden interactuar de varias

maneras, dependiendo de sus tamaños y polaridades, y de lo junto que lleguen a estar. Estas
interacciones sin enlaces son repulsivas o atractivas, y el resultado puede ser la
desestabilización o estabilización de la conformación.
Los átomos (o grupos) no enlazados que apenas se tocan –Es decir, cuya distancia es casi
igual a la suma de sus radios de van der Waals- se atraen mutuamente. Si se aproximan
más, se repelen: tal amontonamiento va acompañado de Tensión de Van Der Waals
(Tension esterica)

Los átomos (o grupos) no enlazados tienden a adoptar posiciones que generen las
interacciones dipolo- dipolo mas favorables; es decir, ubicaciones que reducen al mínimo
las repulsiones dipolo-dipolo o que hacen máximas las atracciones correspondientes. [Una
atracción particularmente poderosa resulta del tipo especial de interacción dipolo-dipolo,
llamada puente de hidrogeno.

Todos estos factores, actuando en conjunto u oponiéndose entre sí, determinan la

estabilidad neta de una conformación. Para determinar la conformación más estable de una
molécula dada, deberían considerarse idealmente todas las combinaciones posibles de
ángulos de enlace, ángulos de giro e incluso longitudes de enlace, y establecer que
combinación origina el contenido energético más bajo. Tales cálculos se han hecho
posibles con el uso de computadores.

Los cálculos y las mediciones experimentales indican que el resultado final es un

compromiso y que son muy pocas las moléculas que adoptan las conformaciones
idealizadas que les asignamos, y con las que usualmente trabajamos por conveniencia. Así,
por ejemplo, es probable que ningún compuesto con carbono tetravalente tenga ángulos
exactamente tetraédricos, excepto uno que tenga los cuatro sustituyentes idénticos: una
molécula acepta cierta tensión angular para disminuir su tensión de Van der Waals o las
interacciones dipolo-dipolo. En el conformero oblicuo del n-butano, el ángulo diedro entre
los grupos metilo no es de 60°, si no con toda seguridad mayor: la molécula acepta cierta
cantidad de tensión torsional para aliviar la tensión de Van der Waals entre los grupos
metilo.

Propiedades Químicas.

En muchos aspectos químicos, los cicloalcanos son similares a los alcanos, pero en otros
son diferentes, ya que los miembros inferiores forman productos de adición con ruptura de
anillo.

El Cl y el Br, en presencia de un catalizador, forman halogenocicloalcanos; El yoduro de

hidrogeno concentrado no reacciona con los cicloalcanos*. El H en presencia de Ni a
temperaturas elevadas, no ataca a los cicloalcanos*.

Lo anterior no es aplicable al ciclopropano y el ciclobutano.

Algunas de las reacciones que realizan los cicloalcanos son las siguientes:

Hidrogenación ruptura de anillo

Halogenación ciclopropano ruptura. Para el resto de los cicloalcanos no hay ruptura
de anillo, si no que presentan reacciones de sustitución.
Así pues entramos con el primero de la lista: CICLOPROPANO.

Características.
Alcano: Derivado cíclico

Propano:

CH3-CH2-CH3

P. de Fusión= -187°C P. de Fusión=-127°C

P. de Ebullición=-42°C P. de Ebullición=-33°C
Densidad relativa= (no tiene) Densidad relativa= (no tiene)

Calor de combustión(por CH2) en Kcal/mol

157.4 166.6

El ciclopropano libera mas energía por grupo – CH2 – que un compuesto de cadena abierta,
esto significa que contiene mas energía por grupo – CH2 – por consiguiente es menos
estable que las sustancias de cadena abierta, lo que concuerda con la teoría de tensión
angular de Baeyer. Es razonable suponer que su tendencia a sufrir reacciones con apertura
del anillo tiene relación con esta inestabilidad. De hecho, se atribuye la disminución en
estabilidad de un compuesto cíclico a la tensión angular, y esta se debe al solapamiento
deficiente de orbitales atómicos en la formación de los enlaces carbono – carbono.

En el ciclopropano, el ángulo de enlace C-C-C no puede ser de 109.28° si no de 60 °, En

consecuencia los átomos de carbono no pueden estar
ubicados de modo que sus enlaces SP3 apunten unos a
otros; hay menos solapamiento y el enlace es mas débil
que un enlace C-C común.

109.28°
60°
Métodos de Preparación:

La preparación de los compuestos alicíclicos a partir de otros compuestos alifáticos por lo

general se hace en dos etapas:

a) Ciclación: conversión de un compuesto o compuestos de cadena abierta en una que

contenga un anillo.
b) conversión de compuesto cíclico obtenido en la sustancia que queremos.

Ej: la conversión de un alcohol en un alqueno cíclico o la de este a un alcano cíclico en

presencia de un catalizador.

CH2 CH2
∆ ∆
CH3-CH2-CH2-OH
CH CH CH2 CH2

En el caso de ciclopropano se puede obtener por acoplamiento entre dos grupos alquilo (de
un dihalogenuro de alquilo) que formen parte de la misma molécula de la siguiente manera:

CH2Cl- Zn,NaI CH2-ZnX CH2

CH2 CH2 CH2
CH2Cl- CH2-X CH2

1,3-dicloropropano
Ciclopropano

En este caso resulta efectivo el cinc. Aunque este procedimiento solo funciona bien para la
preparación del ciclopropano.

Los hidrocarburos alicíclicos se preparan a partir de otras sustancias cíclicas (por ejemplo,
halogenuros o alcoholes) con los mismos métodos que se emplean en la preparación de
hidrocarburos de cadena abierta a partir de otros compuestos de cadena abierta. Sin
embargo, como tratamos con moléculas cíclicas, algunas veces esas reacciones pueden
tener características estereoquímicas especiales.
Propiedades químicas del ciclopropano

Reaccionan con el Cl y el Br produciendo una mezcla de 1,1-, 1,2-, 1,3-

dialogenopropanos.

El yoduro de hidrogeno concentrado a temperatura ambiente reacciona formando yoduro de

n-propilo.

El H en presencia de Ni a 80°C produce n-propano.

La reactividad del ciclopropano se debe en gran parte a la tensión de sus anillos. El

ciclopropano es más reactivo que el ciclobutano, pero al reaccionar con los halógenos, por
ejemplo, ambos tienden a romper el anillo así:

CH2
+ 2Br calor
∆ Br-CH2-CH2-CH3 + HBr
CH2 CH2
Ni,H2 80°C
CH2-CH2-CH2
H H
Propano

CH2 Cl2, FeCl3

CH2-CH2-CH2
Cl Cl
CH2 CH2 1,3 dicloropropano

H2SO4, conc.
CH2-CH2-CH2
H OH
Alcohol n-propilico

En cada una de estas reacciones se rompe un enlace C-C, apareciendo ambos átomos del
reactivo en los extremos de la cadena del propano.
 CICLOBUTANO
Características.
Alcano: Derivado cíclico

Butano: Ciclobutano

CH3-CH2-CH2-CH3

P. de Fusión= -138 °C P. de Fusión= -80°C

P. de Ebullición= 0 °C P. de Ebullición= 13°C
Densidad relativa= (no tiene) Densidad relativa= (no tiene)

Calor de combustión(por CH2) en Kcal/mol

157.0 164.0

Esto significa que el ciclobutano es menos estable que el compuesto de cadena abierta.

El ángulo de enlace en el ciclobutano es de 90° (aunque como sabemos nunca es en

realidad de 90°) ya que “soporta” algo de tensión angular y torsional en función de una
mayor estabilidad para eliminar tensión de Van der Waals.

La conformación del Butano es ligeramente doblada, Para reducir esta

tensión angular adopta conformación ligeramente doblada, con
ángulos de enlace de 88°. Ya que en la figura plana tendría eclipsados
todos los H

Métodos de Preparación:

a) ciclación , b) conversión del compuesto cíclico.

Ej: la conversión de un alcohol en un alqueno cíclico o la de este a un alcano cíclico en

presencia de un catalizador.
CH2 CH2 CH2 CH2

CH3-CH2-CH2-CH2-OH
CH CH CH2 CH2
Los hidrocarburos alicíclicos se preparan a partir de otras sustancias cíclicas (se aplica para
el ciclobutano también).

Propiedades químicas del ciclobutano

El yoduro de hidrógeno concentrado con calor como catalizador produce yoduro de n-

butilo.

El H en presencia de Ni a 200°C produce n-butano.

El ciclobutano también tiende a romper el anillo cuando reacciona con halogenuros de

manera similar al ciclopropano.
 CICLOPENTANO
Características.
Alcano: Derivado cíclico

Pentano: Ciclopentano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

P. de Fusión= -130 °C P. de Fusión= -94°C

P. de Ebullición= 36 °C P. de Ebullición= 49°C
Densidad relativa= .626 Densidad relativa= .746

Calor de combustión(por CH2) en Kcal/mol

157.4 158.7

El ciclopentano es mas inestable que su contraparte de cadena abierta, el pentano. En 1.3

Kcal/mol por grupo CH2 o 6.5 Kcal/mol para la molécula, mas adelante veremos como
Baeyer se encontraba en un error al considerar las moléculas cíclicas más grandes que el
ciclopentano como más inestables que éste.

Como podemos observar en la figura es difícil para el ciclopentano aliviar las torsiones de
Van der Waals y torsión debido a su estructura, pero también lo intenta!.En realidad éste
asume una conformación ligeramente doblada como de “sobre”, que reduce el
eclipsamiento y baja la tensión de torsión. Esta forma doblada no esta fija en una sola
conformación si no que ondula alrededor del anillo por el movimiento térmico hacia arriba
y hacia debajo de los cinco metilenos. La “solapa” del sobre parece moverse alrededor del
anillo cuando la molécula se ondula.

Métodos de Preparación:

a) ciclación , b) conversión del compuesto cíclico.

Ej. la conversión de un alcohol en un alqueno cíclico o la de este a un alcano cíclico en
presencia de un catalizador.

Los hidrocarburos alicíclicos se preparan a partir de otras sustancias cíclicas (se aplica para
el ciclopentano también).
Propiedades químicas del ciclopentano

Los cicloalcanos sufren principalmente la sustitución por radicales libres.

300°C CH-Br
+ 2Br + HBr

Mecanismo de reacción

Radical libre ..Br

+Br:Br
Br Br HBr+

Los cicloalquenos por otro lado sufren principalmente reacciones de adición tanto
electrofílica como por radicales libres. Al igual que otros alquenos pueden sufrir ruptura y
sustitución alílica. Pero eso no nos compete en este tema solo se añade como una
observación interesante.
 CICLOHEXANO
Características.
Alcano: Derivado cíclico

Hexano: Ciclohexano

CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-CH3

P. de Fusión= -95 °C P. de Fusión= 6.5°C

P. de Ebullición= 69 °C P. de Ebullición= 81°C
Densidad relativa= .659 Densidad relativa= .778

Calor de combustión (por CH2) en Kcal/mol

157.4 157.4

Oh sorpresa Mr. Baeyer el ciclohexano es tan estable como su contraparte de cadena

abierta!

Y a continuación la explicación a esto:

Las pruebas experimentales que indicaban que los anillos de seis miembros no eran planos
empezaron a acumularse en los anos veinte. Odd Hassel de la universidad de Olso,
estableció que la conformación mas estable del ciclohexano tiene la forma de Silla con
ángulos de enlace de C-C-C de 111° esta conformación esta prácticamente libre de tensión
angular. Todos los enlaces están escalonados careciendo también de tensión de torsión. La
disposición alternada de los enlaces en la conformación de silla se aprecia muy bien en la
proyección de Newman.

H H
H
CH2 H

CH2
H H
H H
Una segunda conformación no plana, aunque mucho menos estable, se conoce son el
nombre de Bote. Al igual que la silla la conformación de bote tiene ángulos de enlace
aproximadamente tetraédricos y están relativamente libres de tensión angular. Sin embargo,
el bote esta desestabilizado por la tensión de Van der Waals, que implica a sus dos H en
“hasta de bandera” que se encuentran a 180 pm uno de otro. Una mayor contribución que
puede ser apreciada en 27 KJ/mol (6.4Kcal/mol), a la diferencia de energía entre la silla y
el bote, es la tensión de torsión asociada a los enlaces eclipsados en cuatro de los carbonos
del bote.

La conformación de bote torcido reduce, mediante la rotación del

enlace C-C, la tensión de torsión y a la vez reduce la tensión de
Van der Waals al aumentar la distancia entre los H de 180 pm a
200 pm aprox.

Las distintas conformaciones del ciclohexano se encuentran en rápido equilibrio unas con
otras, pero en un momento determinado casi todas las moléculas se encuentran en silla. No
mas de una o dos moléculas por mil se encuentran en las conformaciones de bote o bote
torcido, mas altas en energía. Por tanto en la mayoría de los libros el análisis
conformacional se explica en función de la conformación de silla.

Enlaces axiales y ecuatoriales.

Uno de los descubrimientos mas significativos que surge de los estudios de conformaciones
del ciclohexano es que las orientaciones espaciales de sus 12 átomos de H, no son
idénticas, si no que se dividen en dos grupos; 6 H axiales tienen sus enlaces paralelos a un
eje de simetría que pasa por el centro del anillo, estos se dirigen hacia arriba y hacia debajo
entre carbonos adyacentes; 6 H ecuatoriales, se encuadran situados aproximadamente al lo
largo del ecuador de la molécula. Vemos así que los cuatro enlaces de cada carbono tienen
una disposición tetraédrica de acuerdo con la hibridación SP3 del C. es por eso que el
ciclohexano es igual de estable que su contraparte de cadena abierta.
Inversión conformacional (aleteo del anillo) en el ciclohexano.

Hemos visto que los alcanos no están fijos en una única conformación. La rotación
alrededor del enlace central C-C en el butano ocurre rápidamente, interconvirtiendo las
conformaciones anti y gauche. El ciclohexano también es conformacionalmete móvil. A
través de un proceso conocido como inversión de anillo o interconversion silla-silla o
aleteo del anillo.

Una silla se convierte en otra silla?

La respuesta es sí, pero no es magia; lo que sucede es lo siguiente:

EN la primera etapa La conformación de silla se convierte en un bote torcido, el cual

después continúa hacia la silla invertida en la segunda etapa. La conformación de bote
torcido es un intermedio en el proceso de inversión del anillo. A diferencia de un estado de
transición, el intermedio no es un máximo de energía potencial, si no que es un mínimo
relativo en el perfil de energía potencial.

Entre las formas silla y bote retorcido se encuentra la barrera mas alta de todas; una
conformación de transición (la semi-silla), con tensiones angular y torcional, y que se halla
unas 11 Kcal/mol mas arriba que la forma silla.
 Fuente inustrial

La fuente principal de los cicloalcanos es el petróleo, En la industria del petróleo estos

compuestos se denominan NAFTENOS y se pueden destilar a partir de la fracción de nafta
obtenida al destilar el petróleo. Entre ellos están el ciclohexano, el metil ciclohexano, el
metil ciclopentano y el 1,2 dimetilciclopentano.

CH3 CH3 CH3 CH3

Estos cicloalcanos se convierten en hidrocarburos aromaticos por reformación catalítica,

por lo que constituyen una de las principales fuentes para estos compuestos tan
importantes. En esta reacción hay eliminación de hidrogeno de las moléculas como puede
observarse en el ejemplo siguiente.

Mo2O3, Al2O3,560°
C6H5CH3 + 3H2
CH3
 ALCANOS POLICICLICOS

Hemos visto estructuras en las que dos o más anillos de carbono están separados
completamente en una molécula y la forma de nombrarlos es directa. Sin embargo, es
posible que dos anillos estén compartiendo uno, dos o más átomos.

Los alcanos bicíclicos se forman de manera diferente dependiendo si los dos anillos están
interconectados por un átomo de carbono o por dos.

Espiro compuestos

Un carbono común en los anillos.

Compuesto A compuesto B compuesto C

Nomenclatura:

En lugar de nombrar estos compuestos como dicicloalcanos como no debería de suponer al

conjunto de los anillos se les da un prefijo spiro para indicar que los dos anillos están
conectados mediante un átomo común.

Para el compuesto A, hay 9 átomos en ambos anillos dando lugar al nombre de

spirononano, sin embargo el tamaño de los anillos puede variar; viendo con detenimiento a
los compuestos B y C podemos contar 9 átomos para cada uno de los compuestos, por lo
que todos son spirononanos, pero obviamente se ve que son isómeros constitucionales,
difieren solo en la conectividad de los átomos.

Para completar el nombre de estos compuestos se usa el tamaño de los anillos (quien dijo
que el tamaño no importa?) Para diferenciarlos se cuenta el número de átomos no comunes
a cada anillo y los dos números obtenidos se colocan a la mitad del nombre y dentro de
corchetes […].

Así el compuesto a tiene 4 y 4 en los dos anillos por lo que es: Spiro [4,4] nonato.
El compuesto B es spiro[3,5]nonato.
El compuesto C es spiro[2,6]nonato.

Numeración por posición de los sustituyentes de los anillos.

Si los sustituyentes están presentes en el anillo, la numeración se efectúa poniendo el

menor número cerca de la unión de los anillos, va por el anillo de menor tamaño, pasa por
 la unión y se continúa por el anillo de mayor tamaño. La numeración se efectúa sobre los
dos anillos en el sentido de que se obtenga la menor numeración.

Ejemplo:
4 10 9
3

5 8 2,7 dimetil spiro[4,5]decano

CH3 2
6 7
1 CH3

Alcanos Bicíclicos
Dos carbonos comunes en los compuestos.
Alcanos bicíclicos fundidos.

b
En este ejemplo, los carbonos etiquetados a y b son los carbonos comunes a ambos anillos,
se conocen como carbonos puente.

El nombre genérico para este tipo de compuestos es:

Bicícliclo[x,y,z]alcano.

Donde x, y, z son los números de los carbonos que intervienen en los tres caminos entre los
dos carbonos puente y se citan en orden numérico decreciente, y alcano se refiere al
número total de carbonos en el sistema de anillos.
Ejemplos:

Biciclo[2,2,1]heptano

Biciclo[4,4,0]decano, acá DECALINA

Numerando el sistema de anillos para indicar la posición de los sustituyentes.

Las reglas para numerar los anillos en estos compuestos bicíclicos difieren de los
compuestos spiro y son las siguientes:

Empezar con uno de los carbonos puente y nombrarlo “1”.

Proceder hacia la cadena más larga de carbonos hacia el segundo carbono puente.

Numerar el segundo carbono puente y continuar hacia la siguiente cadena mas larga de
carbonos hacia el primer carbono puente.

Pasar sobre el primer carbono puente (debe tener el numero “1”) y a lo largo de la cadena
más corta hacia el hacia el segundo carbono puente.

Ejemplo:

5 7
6
4

8 1-metil,8-propil biciclo[4,3,0]nonano
3 1
9
2

1,9-dimetil biciclo[4,2,1]nonano
 CONCLUSION

Cuando comienza este trabajo se comenta que es el campo de juego de los químicos
orgánicos, si no lo haz alcanzado a entender, solo imagina toda clase de juguetes que salen
de estos compuestos y los alcanos de cadena abierta, empezando por taladros, helicópteros,
gusanos, mantarrayas (ciclopentano), mariposas (ciclobutano), gaviotas que mas bien
serian colibríes súper rápidos (ciclohexano) y un sin fin de formas que puedes encontrar
usando un poco de imaginación; así nos podemos encontrar con que la química orgánica no
tiene que ser necesariamente aburrida o tediosa (por lo menos al principio), en algunas
ocasiones un poco difícil si, pero definitivamente muy interesante.

Concluimos pues que una vez que se tiene un poco de conocimiento de los alcanos los
cicloalcanos son en muchos aspectos similares, con sus pequeñas variantes debido al
problema conformacional que viene al formar ciclos y la serie de reglas físicas y químicas
que tiene la materia (las reglas del juego). También concluimos que a diferencia de los
cicloalcanos de cadena pequeña, que en este caso el mas inestable sería el ciclopropano, los
ciclo alcanos son muy estables (en ocasiones tan o mas estables que sus contrapartes de
cadena abierta. Otro aspecto sería que debido a la probabilidad, es mas fácil preparar
cicloalcanos de cadenas pequeñas que de las largas, imaginen el problema para preparar el
cicloalcanos de cadena ultralarga (CH2)390. Tendríamos que tener solo una cadena en
solución.
 Bibliografía

Landa, Barrera Manuel. BERISTAIN. Bonilla Bladimir. Et. Al. Química 2. Ed Nueva
imagen. México DF.

Morrison, Robert Thornton. Química Orgánica, 5° Edición. Ed Pearson.

Morrison/Boyd. Química orgánica. Fondo educativo interamericano. S.A.

Carey, Francis A. Química Orgánica. Tercera edición. Ed. Mc Graw Hill.

Internet. Web e Imágenes.