Área de Química Orgánica Ejercicios de espectroscopía infrarroja

Ampliación de Química Orgánica

Ejercicios de espectroscopía
infrarroja
Área de Química Orgánica Ejercicios de espectroscopía infrarroja
Ampliación de Química Orgánica

Ejercicios de espectroscopía infrarroja

1.- Ordene de mayor a menor frecuencia de resonancia (IR) los siguientes grupos de
moléculas, justificando la respuesta en base a los principios de la espectroscopía
infrarroja:

a) νC-C
H3C CH2 CH3 R C CH R CH CH2

b) νC-X
H3C D R3C Cl R3 C H R3 C CR3

NH
H O H H
O
c) νC=O N O N O N O
HN

2.- ¿En qué posiciones aproximadas absorberán en el IR los siguientes compuestos?:

O
CH 3CH2CCH3 (CH3)2CHCH2C CH (CH3)2CHCH2CH=CH 2

O
CH 3CH2CH2COOCH3 C CH 3

3.- ¿Cómo diferenciaría mediante espectroscopía de IR los siguientes isómeros?:

a) HC CCH2NH2 y CH 3CH2C N

b) CH3COCH3 y CH 3CH2CHO

c) CH3C CCH3 y CH 3CH2C CH

O O
d) CH3CCH=CHCH3 y CH 3CCH2CH CH 2

e) H2C CHOCH 3 y CH 3CH2CHO

Área de Química Orgánica Ejercicios de espectroscopía infrarroja
Ampliación de Química Orgánica

4.- En el laboratorio se está llevando a cabo la deshidratación de 1-metilciclohexanol a

1-metilciclohexeno. ¿Como determinaría cuantitativamente, mediante espectroscopía
IR, las concentraciones de reactivo y producto en un tiempo de reacción t?.

5.-En la reacción de deshidrobromación de 3-bromo-3-metilpentano se pueden dar dos

posibles productos de eliminación. ¿Cómo determinaría mediante espectroscopía de IR
el producto resultante?. Si se produjeran mezclas de los dos productos, ¿podría
determinar cuantitativamente la proporción de éstos?.

6.- Se muestran en la figura dos espectros de IR. Uno se corresponde con el espectro del
ciclohexano, y el otro con el ciclohexeno. Identifique razonadamente cada IR con su
compuesto y asigne las frecuencias de resonancia a los grupos y modos de vibración.

7.- Determine, en la medida de lo posible, la estructura o estructuras de los compuestos

que se corresponden con los siguientes espectros de IR (problema 1-18). Como dato se
suministra la fórmula empírica obtenida por análisis elemental-CHN. Analice la
asignación y las dificultades y pegas que se pueden poner, como método de
comprensión de la técnica espectroscópica en estudio. Los espectros han sido obtenidos
de la base de datos ‘Aldrich Condensed Phase Library’:
Área de Química Orgánica Ejercicios de espectroscopía infrarroja
Ampliación de Química Orgánica
Área de Química Orgánica Ejercicios de espectroscopía infrarroja
Ampliación de Química Orgánica
Área de Química Orgánica Ejercicios de espectroscopía infrarroja
Ampliación de Química Orgánica
Área de Química Orgánica Ejercicios de espectroscopía infrarroja
Ampliación de Química Orgánica
Área de Química Orgánica Ejercicios de espectroscopía infrarroja
Ampliación de Química Orgánica