Sie sind auf Seite 1von 17

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN II
SINTESIS ASAM ASETIL SALISILAT

Tanggal Praktikum : Sabtu, 9 April 2022

Nama Dosen : Apt. Wilson James Asamau,S.Farm,M.Farm

Kelompok : Dua (2)

Anggota :

1. Dewi Rahardjani ( 214112001 )


2. Georgia L.S.P. Nahak ( 214112008 )
3. Maria Yunita Helci ( 214112011 )
4. Marselina Sore ( 214112007 )
5. Susana N.S. Ruing ( 214112005 )

UNIVERSITAS CITRA BANGSA


PROGRAM STUDI FARMASI
2022
BAB I
PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Asam asetil salisilat atau disebut juga asetosal merupakan  obat turunan
dari salisilat yang sering digunakan sebagi analgesik (pereda nyeri), antipiretik (penurun
demam), dan anti-inflamasi (mengobati peradangan). Asetosal juga memiliki
efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama untuk
mencegah serangan jantung (antiplatelet). Kepopuleran penggunaan asetosal sebagai
obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi pandemik flu di berbagai wilayah dunia.
Awal mula penggunaan asetosal sebagai obat diprakarsai oleh Hippocrates yang
menggunakan ekstrak tumbuhan dedalu untuk menyembuhkan berbagai penyakit.
Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa asam
asetil salisilat yang dikenal saat ini.

Dalam perkembangannya kebutuhan akan asetosal terus meningkat. Dalam


industri farmasi, senyawa asam asetil salisilat atau asetosal tersebut dapat disintesis
melalui reaksi esterifikasi. Asam asetil salisilat merupakan hasil sintesis melalui reaksi
esterifikasi antara asam salisilat dengan anhidrida asetat. Oleh karena itu, pada program
sarjana farmasi perlu dilakukan percobaan sintesis asam asetil salisilat.

B. TujuanPraktikum

1. Mengenal proses reaksi esterifikasi dengan hasil padat


2. Memahami cara pelaksanaan rekristalisasi dengan pelarut campuran
BAB II
DASAR TEORI

Asam asetil salisilat atau disebut juga asetosal atau aspirin merupakan
obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (pereda
nyeri), antipiretik (penurun demam), dan anti-inflamasi (mengobati peradangan).
Asetosal juga memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah
dalam tempo lama untuk mencegah serangan jantung (antiplatelet). Kepopuleran
penggunaan asetosal sebagai obat dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi pandemik flu
di berbagai wilayah dunia. Awal mula penggunaan asetosal sebagai obat diprakarsai
oleh Hippocrates yang menggunakan ekstrak tumbuhan dedalu untuk menyembuhkan
berbagai penyakit. Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh
perusahaan Bayer menjadi senyawa asam asetil salisilat yang dikenal saat ini.

Menurut kajian John Vane, asetosal menghambat pembentukan hormon dalam


tubuh yang dikenal sebagai prostaglandin . Siklooksigenase adalah enzim yang terlibat
dalam pembentukan prostaglandin dan tromboksan . Asetosal mengasetil enzim tersebut
secara irreversible. Prostaglandin adalah hormon yang dihasilkan di dalam tubuh dan
mempunyai efek berbagai di dalam tubuh termasuk proses penghantaran rangsangan
sakit ke otak dan modulasi termostat hipotalamus. Tromboksan bertanggungjawab pula
dalam agregasi platelet. Serangan jantung disebabkan oleh penggumpalan darah dan
rangsangan sakit menuju ke otak. Oleh karena itu, pengurangan gumpalan darah dan
rangsangan sakit ini disebabkan konsumsi Asetosal pada kadar kecil dianggap baik dari
segi pengobatan.

Asetosal banyak digunakan dalam kondisi pengobatan, sebagai berikut:

1. Rasa sakit
2. Demam
3. Peradangan – seperti pada rheumatoid arthritis
4. Sindrom koroner akut dan stroke iskemik akut – kematian berkurang dengan
kemampuan aspirin untuk mengurangi agregasi trombosit.
5. Pencegahan jangka panjang trombosis arteri
6. Asetosal tetap menjadi obat yang semakin penting dalam perangkat dokter.

Dalam industri farmasi, senyawa asam asetil salisilat atau asetosal tersebut dapat
disintesis melalui reaksi esterifikasi. Asam asetil salisilat merupakan hasil sintesis
melalui reaksi esterifikasi antara asam salisilat dengan anhidrida asetat. Dimana bahan
aktif dari asetosal yaitu asam salisitat direaksikan dengan asam asetat anhidrad atau
dapat juga direaksikan dengan asam asetat glacial bila asam asetat anhidrad sulit untuk
ditemukan. Asam asetat anhidrad ini dapat digantikan dengan asam asetat glacial
karena asam asetat glacial ini bersifat murni dan tidak mengandung air selain itu asam
asetat anhidrad juga terbuat dari dua asan asetat galsial sehingga pada pereaksian
volumenya semua digandakan. Pada proses pembuatan reaksi esterifikasi ini dibantu
oleh suatu katalis asam untuk mempercepat reaksi. Tetapi pada penambahan katalis ini
jika tidak terlalu berefek maka dilakukanlah pemanasan untuk mempercepat reaksinya.
Pada pembuatan asetosal juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi
berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inilah yang merupakan
asetosal .

Kemurnian asetosal diuji dengan menggunakan FeCl3. FeCl3 bereaksi dengan


gugus fenol membentuk kompleks ungu atau ditentukan dengan uji titik leleh, dimana
titik leleh asetosal murni adalah 136oC. Asam salisilat akan berubah menjadi ungu jika
FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat mempunyai gugus fenol. Produk
direkristalisasi menggunakan pelarut alcohol 96% panas. Kemurnian produk
ditentukan dengan mudah menggunakan “spot test”. Asam salisilat memiliki gugus
fenolik, sehingga menghasilkan uji positif, sedangkan asetosal murni tidak memberikan
wanrna ungu.

A. Bahan-bahan yang digunakan dalam Sintesis Asam Asetil Salisilat


1. Asam Salisilat
Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat
iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang
digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan
ester salisilat dari asaghvm organik. Di samping itu digunakan
pula garam salisilat. Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetil salisilat.

Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –


OH dan –COOH. Oleh karena itu, asam salisilat dapat mengalami dua jenis reaksi
yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa. Reaksi asam salisilat dengan metanol
akan menghasilkanmetilsalisilat. Reaksi dengan asam asetat anhidrida akan
menghasilkan asetosal.

Asam salisilat tersedia dalam bentuk hablur ringan, tidak berwarna atau
serbuk berwarna putih; hampr tidak berbau; rasa agak manis dan tajam. Asam
salisilat larut dalam 550 bagian air dan dalam 4 bagian etanol (95%) P; mudah larut
dalam kloroform dan dalam eter; larut dalam amonium asetat, dinatrium hidrogen
fosfa, kaliam sitrat, dan natrium sitrat.

Gambar 1. Rumus struktur asam salisilat

2. Asetat Anhidrat

Asetat anhidrat dengan rumus molekul (CH3CO)2O mempunyai bau yang


tajam dengan berat molekul 102,09 g/mol, titik didih (760 mmHg) 138,6oC, dan
titik lebur -73oC. Reaksi asetat anhidrat dengan alkohol menghasilkan senyawa
ester, senyawa tersebut digunakan sebagai pereaksi dalam reaksi esterifikasi
karena merupakan turunan asam karboksilat paling reaktif setelah asil halida.
Kegunaan asetat anhidrat pada umumnya sebagai pereaksi dalam pembuatan ester
asetat, asetilasi pada obat-obatan dan pereaksi lainnya. Untuk menjelaskan sifat-
sifat anhidrida asam, dapat diambil contoh asetat anhidrat sebagai anhidrida asam
sederhana. Asetat anhidrat merupakan cairan yang tidak berwarna dengan bau
yang sangat mirip dengan asam cuka (asam etanoat). Bau ini timbul karena asetat
anhidrat bereaksi dengan uap air di udara (dan kelembaban dalam hidung)
menghasilkan asam etanoat kembali. Asetat anhidrat tidak bisa dikatakan larut
dalam air karena dia bereaksi dengan air menghasilkan asam asetat. Tidak ada
larutan cair dari asetat anhidrat yang terbentuk.

Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar
molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara
lain sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam
proses asetilasi, pembuatan Asam Asetil Salisilat, dan dapat digunakan untuk
membuat acetyl morphine. Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam
industri selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat, plastik serat kain dan
lapisan (Oecd, 1997). Senyawa ini merupakan reagen penting
dalam sintesis organik. Senyawa ini tidak berwarna, dan berbau cuka karena
reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat. Anhidrida asetat
dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai persamaan reaksi:

Gambar 2. Reaksi kondensasi pembentuk asetat anhidrate


Selain itu, anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida  dengan 
natrium asetat

H3C-C(=O)Cl + H3C-COO− Na+ → Na+Cl− + H3C-CO-O-CO-CH3

Gambr 3. Rumus struktur acetat anhidrat

3. Asam Sulfat

Asam sulfat sangat korosif dan reaksi hidrasi dengan air sangat
eksotermis. Selalu tambahkan asam ini ke air untuk mengencerkannya, jangan
sekali-kali menuang air ke dalam asam sulfat. Asam sulfat juga sangat kuat sebagai
dehidrator dan harus dilakukan dengan sangat hati-hati. Sifat korosif asam sulfat
dapat merusak benda-benda dari logam, karena logam akan teroksidasi baik
dengan asam sulfat encer maupun pekat. Contoh reaksi logam dengan asam sulfat
encer yaitu:
Mg (s) + H2SO4 (aq) → MgSO4 (aq) + H2 (g)
Contoh reaksi logam dengan asam sulfat pekat yaitu :
Mg (s) + H2SO4 (aq) → MgSO4 (aq) + SO2 (g) + H2O (l)
Asam sulfat pekat dapat menarik molekul air dari senyawa-senyawa lain
dalam proses dehidrasi. Ketika asam sulfat pekat diteteskan ke kertas tisu, akan
terjadi dehidrasi dan kertas itu menjadi gosong, warnanya menjadi hitam karena
terbentuk arang dan berlubang-lubang. Ketika asam sulfat pekat ditambahkan ke
kristal gula, maka terjadilah reaksi berikut: (Rufiati, 2011).
C12H22O11 (s) → 12C (s) + 11H2O (g)
4. Etanol

Alkohol adalah senyawa hidrokarbon berupa gugus hidroksil (-OH)


dengan 2 atom karbon (C). Spesies alkohol yang banyak digunakan adalah CH3OH
yang disebut metil alkohol (metanol), C2H5OH yang diberi nama etil alkohol
(etanol), dan C3H7OH yang disebut isopropil alkohol (IPA) atau propan- 2-ol.
Dalam dunia perdagangan yang disebut alkohol adalah etanol atau etil alkohol atau
metil karbinol dengan rumus kimia C2H5OH (Rama, 2008).
Etanol disebut juga etil alkohol dengan rumus kimia C 2H5OH atau
CH3CH2OH dengan titik didihnya 78,4oC. Etanol memiliki sifat tidak berwarna,
volatil dan dapat bercampur dengan air. Ada dua (2) jenis etanol menurut Rama
(2008), etanol sintetik sering disebut metanol atau metil alkohol atau alkohol kayu,
terbuat dari etilen, salah satu derivat minyak bumi atau batu bara. Bahan ini
diperoleh dari sintesis kimia yang disebut hidrasi, sedangkan bioetanol direkayasa
dari biomassa (tanaman) melalui proses biologi (enzimatik dan fermentasi).

5. Ferri Klorida

Warna dari kristal ferri klorida tergantung pada sudut pandangnya: dari
cahaya pantulan ia bewarna hijau tua, tapi dari cahaya pancaran ia berwarna ungu-
merah, ferri klorida bersifat deliquescent, berbuih diudara lembab, karena
munculnya HCl, yang terhididrasi membentuk kabut (Hart et al, 2003).

Sifat-sifat fisika FeCl3 :


a. Berat Molekul: 62,22 g/mol
b. Densitas: 2,898 g/cm
c. Titik didih: 315oC
d. Titik lebur: 282oC
e. Kelarutan (g/100g H2O): 74,4oC
f. Berbentuk Kristal

Sifat-sifat kimia FeCl3:


a. Reaksi pembentukan FeCl3 dari besi murni:
2Fe (s) + 3Cl2 (g) → 2FeCl3 (g)
b. Dapat membentuk larutan FeCl2 dengan mereaksikan besi murni dengan
larutan FeCl3:
Fe (s) + 2FeCl3 (aq) → 3FeCl2 (aq)
c. Reaksi pembentukan FeCl3 dari larutan FeCl2:

2FeCl2 (aq) + Cl2 (g) → 2FeCl3 (aq)


d. Reaksi pembentukan FeOCl:
FeCl3 + Fe2O3 → 3FeOCl
e. Dapat larut dalam air
f. Bereaksi dengan air yang merupakan rekasi eksoterm

Bila dilarutkan dalam air, ferri klorida mengalami hidrolisis yang


merupakan reaksi eksotermis (menghasilkan panas). Hidrolisis ini menghasilkan
larutan coklat, asam, dan korosif yang digunakan sebagai koagulan pada
pengolahan air limbah dan produksi air minum. Larutan ini juga digunakan sebagai
pengetsa untuk logam berbasis tembaga padapapan sirkut cetak (PCB). Anhidrat
dari besi (III) klorida adalah asam lewis yang cukup kuat, dan digunakan sebagai
katalis dalam sintetis organik (Gunawan, 2009). FeCl3 bereaksi dengan gugus
fenol seperti asam salisilat dengan membentuk kompleks ungu.

B. Reaksi Asetilasi

Asam Asetil Salisilat merupakan reaksi asetilasi, yang dimaksud dengan reaksi
asetilasi adalah suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam suatu substrat yang
sesuai. Gugus asetil adalah RCOO (dimana R = alkil atau aril). Sintesis Asam Asetil
Salisilat merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi antara
asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester.
Asam Asetil Salisilat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida
asam asetat menggunakan katalis H2SO4 sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah
asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya, asam
salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu reaksi asam dan basa.
Reaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan Asam Asetil Salisilat.
Sedangkan reaksi dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat. Reaksi yang
terjadi adalah reaksi esterifikasi. Titik leleh Asam Asetil Salisilat di atas 70oC
(Fessenden et al, 1986).
Asam Asetil Salisilat tidak larut dalam air. Hal ini disebabkan karena asam
salisilat sebagai bahan baku Asam Asetil Salisilat, yang merupakan senyawa turunan
asam benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air.
Mekanisme reaksi pembuatan Asam Asetil Salisilat menurut (Fessenden et al, 1986),
yaitu:
1. Asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrat. Sehingga gugus alkanol
pada asam salisilat akan bereaksi dengan gugus asetil pada asam asetat anhidrat
dibantu dengan katalis H2SO4 sebagai penghidrasi.
2. Gugus alkanol dan gugus asetil saling bertukaran tempat.
3. Struktur dari asam salisilat berubah (-OH menjadi CH3COO-) yang disebut
sebagai Asam Asetil Salisilat dengan reaksi samping asam asetat.

Gambar 4. Reaksi sintesis asam asetil salisilat


BAB III
METODE KERJA

A. Alat dan Bahan


1. Alat:
a. Labu Erlenmeyer
b. Pipet
c. Penangas Air
d. Termometer
e. Batang Pengaduk
f. Corong Buchner
g. Kertas Saring
h. Oven
2. Bahan:
a. Asam Salisilat
b. Asam Asetat
c. Aquadest
d. FeCl3
e. Etanol

B. Prosedur Kerja
1. Cara Kerja Sintesis asam asetil salisilat
a. Dimasukkan 5 gram asam salisilat dan 7 ml asam asetat ke dalam labu
erlenmeyer, dan ditambahkan 3 tetes asam sulfat pekat.
b. Dipanaskan labu tersebut sambil diputar-putar di atas penangas air pada
temperatur 50-60°C selama 15 menit .
c. Dilakukan tes dengan larutan FeCl 3 sampai tidak berwarna hitam-biru , bila
masih berwarna dipanaskan lagi dan dites lagi .
d. Dibiarkan campuran menjadi dingin lalu ditambahkan 75 mL air , diaduk-
aduk dan disaring dengan corong buchner .
2. Cara Kerja Pemurnian Kembali asam asetil salisilat
a. Dilarutkan padatan asam asetil salisilat dalam 15 mL etanol panas.
b. Dituang larutan tersebut kedalam 37,5 mL air hangat .
c. Bila terjadi pengendapan, dihangatkan larutan tersebut sampai larut
sempurna . Kemudian dibiarkan dingin perlahan-lahan sampai timbul kristal
berbentuk jarum .
d. Dikeringkan hasil kristal jarum tersebut di oven dan ditentukan titik
leburnya .
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Hasil Percobaan

No. Perlakuan Hasil Pengamatan Dokumentasi

1. 5 gram asam Asam salilisat tidak


salisilat + 7 mL larut dalam asam
asam asetat + 3 asetat, campuran
tetes H2SO4 tidak tercampur
pekat merata
(menggumpal)

Campuran Campuran tetap


dipanaskan menggumpal dan
diatas penangas tidak terjadi
air + Cek suhu perubahan warna
(500-600C) +
sambil
digoyangkan

Sedikit Berwarna ungu


cuplikan kehitaman,
campuran + diindikasikan
FeCl3 masih ada gugus
fenol (asam
salisilat)

Dilakukan Tidak berubah Sama dengan di atas


pemanasan lagi (tetap berwarna
dan dites lagi ungu), tidak terjadi
dngan FeCl3 kristal asam asetil
salisilat

2. (tidak Tidak ada Tidak ada


dilakukan
proses
pemurnian
asam asetil
salisilat)

B. Pembahasan
Pada praktikum kimia organik II kali ini dilakukan percobaan tentang Sintesis
Asam Asetil Salisilat. Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengenal proses reaksi
esterefikasi dengan hasil padatan serta memahami cara pelaksanaan rekristalisasi
dengan pelarut campuran. Prinsip kerja pada percobaan ini adalah metode rekristalisasi
yang sebelumnya terjadi reaksi esterifikasi.
Bahan baku yang digunakan dalam praktikum ini adalah asam salisilat dan pelarut
asam asetat karena tidak tersedianya pelarut asam asetat anhidrat maupun asam asetat
glasial. Asam salisilat dicampurkan dengan asam asetat di dalam labu erlenmeyer kecil,
kemudian ditambahkan 3 tetes H2SO4 pekat sambil di gojok. Tujuan penambahan
H2SO4 pekat adalah sebagai katalis, yakni untuk mempercepat reaksi. Selanjutnya,
campuran dipanaskan dengan menggunakan penangas air  yang berfungsi untuk
mempercepat reaksi serta kelarutan asam salisilat sehingga tercempur dengan baik hal
ini dikarenakan proses pemanasan akan mempercepat gerak kinetik dari molekul-
molekul yang ada dalam larutan sehingga laju reaksi akan semakin cepat dan reaksi
berjalan cepat. Pemanasan dilakukan dengan menjaga suhu berkisar antara 50°C – 60°C
agar tidak terjadi dekomposisi atau penguraian senyawa menjadi penyusunnya, tidak
lupa pula sesekali menggoyang erlenmeyer.
Dari hasil percobaan, asam salisilat tidak larut ketika direaksikan dengan asam
asetat dengan menggunakan bantuan katalisator asam sulfat pekat. Prosedur selanjutnya
terus dilakukan namun tidak terjadi perubahan kelarutan atau perubahan reaksi
meskipun sudah dilakukan dengan pemanasan pada suhu yang ditentukan. Hal ini
dimungkinkan tidak terjadinya reaksi asetilasi atau esterifikasi yang disebabkan oleh
ketidaksesuaian penggunaan pereaksi, yaitu asam asetat, dimana dalam reaksi asetilasi
salah satu perekasi yang digunakan adalah asam asetat anhidrat, atau bisa diganti
dengan asam asetat glasial. Sehingga, pada prosedur selanjutnya, Ketika dilakukan uji
kualitatif dengan menggunakan pereaksi FeCl3 tidak menunjukn adanya perubahan
warna menjadi hitam kebiruan sebagaimana menunjukan terbentuknya asam asetil
salisilat. Dari percobaan uji kualitatif, diperoleh hasil pengamatan terjadi perubahan
dari kuning tua menjadi ungu kehitaman. Hal ini menunjukan bahwa senyawa tersebut
merupakan gugus fenol yang adalah asam salisilat sebagai bahan dasar yang digunakan
dalam percobaan ini, yang tidak mengalami perubahan reaksi atau tidak mengalami
reaksi esterifikasi dengan menggunakan pereaksi asam asetat.
BAB V
PENUTUP

A. Kesimpulan
1. Reaksi antara asam salisilat dengan pereaksi yang tidak sesuai (asam asetat)
dengan bantuan katalisator asam sulfat tidak terjadi asetilasi atau reaksi
esterifikasi.
2. Sintesis asam asetil salisilat tidak berhasil dilakukan.

B. Saran
1. Bagi praktikan
Menyiapkan diri, alat dan bahan serta perlengkapan lainnya dengan baik sebelum
melakukan praktikum.
2. Bagi institusi
Menyediakan alat dan bahan yang memadai sesuai dengan pedoman / modul
praktikum yang dibuat untuk setiap percobaan yang akan dilakukan.
DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R.J. and J.S. Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga

Gunawan, A., 2009. Perbandingan Efek Analgesik antara Parasetamol dengan


kombinasi Parasetamol dan Kafein pada Mencit. Tersedia:
http://eprints.ums.ac.id./

Hart, H., Craine, L.E. and Hart. D.J. 2003. Kimia Organik : Suatu Kuliah Singkat.

Jakarta: Erlangga

Oecd, S. 1997. Acetic Anhydride: SIDS Initial Assessment Report for 6th SIAM.
Paris: UNEP Publications

Rama, P. 2008. Bioetanol Ubi Kayu Bahan Bakar Masa Depan. Jakarta: Agro Media

Rufiati,E.2011.“Sifat – Sifat Asam Sulfat”. http://skp.unair.ac.id/respository/Guru-


Indonesia/Sifatasamsulfat_ EtanaRufiati_15047.pdf.
LAMPIRAN

1. Penimbangan Asam Salisilat 5 gr 2. Pengukuran Asam Asetat 7 mL

3. campuran asam salisilat + asam asetat 4. Penambahan H2SO4 sebagai katalisator


6. Pemanasan diatas penangas air (50-600C) 7. Penambahan FeCl3 pada plat tetes

8. Hasil

Das könnte Ihnen auch gefallen