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Essigsäureethylester [141-78-6]

Einleitung
Aus Ethanol, Essigsäure 100 % und Schwefelsäure konz. wird Essigsäureethylester hergestellt.

Verwendete Chemikalien
Chemikalie
100 mL Essigsäure 100 %, C2H4O2 – 60.05 g/mol – CAS-Nr.: 64-19-7 – EG-Nr.: 200-580-7
Ethansäure (IUPAC), Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure
Flam. Liq. 3, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P210 Von
Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht ver-
schlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichts-
schutz/Gehörschutz tragen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Klei-
dungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minu-
Gefahr ten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.
Merck, 818755, SDB vom 04.07.2021

150 mL Ethanol 96 % (vergällt), C2H6O – 46.07 g/mol – CAS-Nr.: 64-17-5 – EG-Nr.: 200-578-6
Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit
Flam. Liq. 2, Eye Irrit. 2, WGK 1
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319 Verursacht schwere Augenreizung. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen,
Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P241 Explosionsgeschützte elektrische/Lüftungs-/Beleuchtungsgeräte verwenden.
P242 Funkenarmes Werkzeug verwenden. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam
mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.
Gefahr Merck, 100971, SDB vom 07.06.2021

50 mL Schwefelsäure 95–97 %, H2SO4 – 98.08 g/mol – CAS-Nr.: 7664-93-9 – EG-Nr.: 231-639-5

Schwefel(VI)-säure, Dihydrogensulfat, Monothionsäure, E 513, Vitriolöl (veraltet)
Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1
H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur
Gefahr in Originalverpackung aufbewahren. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen.
P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen.
Haut mit Wasser abwaschen. P304 + P340 + P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte
Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN:
Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter aus-
spülen. P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
Sigma-Aldrich, 258105, SDB vom 12.08.2021

10 g Natriumcarbonat, Na2CO3 – 105.99 g/mol – CAS-Nr.: 497-19-8 – EG-Nr.: 207-838-8

wasserfreie Soda
Eye Irrit. 2, WGK 1
H319 Verursacht schwere Augenreizung. P264 Nach Gebrauch exponierte Haut gründlich waschen. P280 Schutzhandschuhe/Schutz-
Achtung kleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behut-
sam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P337 + P313 Bei
anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
Sigma-Aldrich, S7795, SDB vom 30.04.2021

Ca. 70 g Calciumchlorid (gepulvert), CaCl2 – 110.99 g/mol – CAS-Nr.: 10043-52-4 – EG-Nr.: 233-140-8
Calciumdichlorid (IUPAC), Chlorcalcium, Kalziumchlorid, Kalziumdichlorid
Eye Irrit. 2, WGK 1
H319 Verursacht schwere Augenreizung. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P280 Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.
Achtung P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhan-
dene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P337 + P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat ein-
holen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
Merck, 102378, SDB vom 07.06.2021

Schlagworte: Organische Chemie, Veresterung Seite: 1 von 2

https://www.chem-page.de Autor: Manfred Seidl
Erschienen: 08.09.2007 Stand: 11.12.2021
 Essigsäureethylester [141-78-6]

Produkt
Chemikalie
Essigsäureethylester, C4H8O2 – 88.11 g/mol – CAS-Nr.: 141-78-6 – EG-Nr.: 205-500-4
Ethylethanoat (IUPAC), Ethylacetat, Essigester, Ethyl-acetat
Flam. Liq. 2, Eye Irrit. 2, STOT SE 3 (Zentralnervensystem), WGK 1
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H336 Kann Schläfrigkeit und Benommen-
heit verursachen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rau-
chen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P241 Explosionsgeschützte elekt-
rische/Lüftungs-/Beleuchtungsgeräte verwenden. P242 Funkenarmes Werkzeug verwenden. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT
MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit ent-
Gefahr fernen. Weiter ausspülen. EUH066 Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.
Merck, 109623, SDB vom 07.06.2021

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

250-ml-Becherglas, Kältebad, 500-ml-Zweihalskolben, Destillationsbrücke, 250-ml-Tropftrichter,
Thermometer für Destillation, 100-ml-Messzylinder, Scheidetrichter, Lackmuspapier,
250-ml-Iodzahlkolben, Heizpilz, beheizbares Wasserbad, Abgasschlauch (der bis zum Boden reicht;
Etherbildung!)

Versuchsdurchführung
In einem 250-ml-Becherglas werden unter Kühlung 50 mL Schwefelsäure konz. in 50 mL Ethanol
eingerührt. Diese Mischung wird nun in die aufgebaute Zweihalskolbendestillationsapparatur
gegeben und Siedesteinchen hinzugesetzt. Mit dem Heizpilz wird auf 115 °C erwärmt. Sobald diese
Temperatur erreicht ist, lässt man durch einen Tropftrichter eine Mischung von 100 mL Essigsäure
100 % und 100 mL Ethanol zufließen (zuerst schussweise zugeben, bis eine Übergangstemperatur
von 75–78 °C erreicht ist, anschließend in dem Maße, wie der sich bildende Ester überdestilliert).
Das Destillat wird zur Entfernung der mitgerissenen Essigsäure in einem Scheidetrichter so lange
mit einer Natriumcarbonatlösung (10 g Natriumcarbonat in 50 mL dest. Wasser) ausgeschüttelt, bis
die obere Schicht das Lackmuspapier nicht mehr rötet. Vorsicht: Starke Gasentwicklung! Nun
werden die beiden Schichten voneinander getrennt. Die untere Schicht kann verworfen werden. Die
obere Schicht wird mit einer Lösung von 50 g Calciumchlorid in 50 mL dest. Wasser nochmals
geschüttelt. Die untere Schicht wird abermals verworfen. Die obere Schicht wird in einen
Iodzahlkolben verbracht und mit 10 g wasserfreiem Calciumchlorid versetzt und dadurch
getrocknet (ca. 30 Min.). Den getrockneten Ester in die gereinigte Destillationsapparatur
zurückgeben, 5 g wasserfreies Calciumchlorid und Siedesteinchen zusetzen und vorsichtig, fast bis
zur Trockene destillieren (Wasserbad).

Reaktionsgleichung

Abb. 1 – Veresterung von Essigsäure und Ethanol.

Schlagworte: Organische Chemie, Veresterung Seite: 2 von 2

https://www.chem-page.de Autor: Manfred Seidl
Erschienen: 08.09.2007 Stand: 11.12.2021