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Einfhrung in die Chemie II (Organische Chemie)

NOMENKLATUR I ALLGEMEINES

Namengebung zur Verstndigung und zur Registrierung von Verbindungen; wie bei der Formelsprache gibt es Regeln. Trivialnamen Wir unterscheiden zwischen Trivialnamen und systematische Namen (dazu kommen alle mglichen Zwischenformen). Systematischer Name: Erlaubt die eindeutige Herleitung der Konstitution des Molekls. Trivialname: Hat keinen Bezug zur Konstitution, weder zum Skelett noch zu den funktionellen Gruppen. Trivialnamen muss man 1:1 lernen! Auch bei modernen Verbindungen werden oft Trivialnamen verwendet, vor allem auch, wenn die Verbindung sehr gross und daher der systematische Name sehr kompliziert ist. Beispiele:
O H3C C OH

O H 2N C
OH

NH 2

HO

CH 2 CH CH 2

OH

Essigsure
(Herkunft, Verhalten)

Harnstoff
(Herkunft)

Glycerin
(Geschmack)

Systematische Namen Es gibt eine Flle von Regeln, die von der IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) herausgegeben werden. Etwa 7 verschiedene Nomenklatursysteme werden verwendet, das wichtigste und entsprechend die erste Wahl ist die Substitutionsnomenklatur. Vorgehen bei der Konstruktion eines Namens bei vorgegebener Konstitutionsformel (siehe auch die Zusammenstellungen): - Grundkrper bestimmen (unter Bercksichtigung der ranghchsten funktionelle Gruppe). - Grundkrper numerieren ( kleinste Platzziffern fr die interessanten Strukturelemente. - Namen vervollstndigen.

Prof. Dr. Urs Squin, April 4, 2005

Einfhrung in die Chemie II (Organische Chemie)


NOMENKLATUR II SUBSTITUTIONSNOMENKLATUR: PRINZIP

Grundstzlicher Aufbau eines systematischen Namens: (Substitutionsnomenklatur)

VORSILBEN STAMM ENDUNGEN-1 ENDUNG-2

Substituenten, rangniedere funktionelle Gruppen

Stamm-Molekl (Grundkrper)

gesttigt/ ungesttigt

ranghchste funktionelle Gruppe

Griechische Zahlwrter fr die Nomenklatur: (fr den Stamm) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Metha Etha Propa Buta Penta Hexa Hepta Octa Nona Deca Undeca Dodeca 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 Trideca Tetradeca Pentadeca Hexadeca Heptadeca Octadeca Nonadeca Icosa Henicosa Docosa Tricosa Tetracosa

Beispiele (in Klammern: entsprechende Trivialnamen): CH3


1 2 4 3 5

CH3

2,2,4-Trimethylpentan (Isooctan)

H3C C CH2 CH CH3 CH3


6 7 3 2 1

OH

3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol (Geraniol)

Prof. Dr. Urs Squin, April 4, 2005

Einfhrung in die Chemie II (Organische Chemie)


NOMENKLATUR III SUBSTITUTIONSNOMENKLATUR: RANGFOLGE DER FUNKTIONELLEN GRUPPEN

Auswahl aus der Rangfolge der funktionellen Gruppen Substanzklasse


Gruppe)

Formel

Vorsilbe
(fr Substituenten)

Endung
(fr ranghchste funktionelle

Carbonsuren Aldehyde Ketone Alkohole Amine Beispiele OH O OH Br

COOH (C)OOH CHO (C)HO CO OH NH 2

carboxyformyloxohydroxyamino-

-carbonsure -sure -carbaldehyd -al -on -ol -amin

O OH O 2-Oxopropansure (Brenztraubensure)

2-Brom-3-hydroxybutansure O H OH 2-Hydroxybenzolcarbaldehyd (Salicylaldehyd, 2-Hydroxybenzaldehyd)

COOH NH 2 1-Aminocyclopropancarbonsure (Biogenetischer Vorlufer des Pflanzenhormons Ethen)

Prof. Dr. Urs Squin, April 4, 2005

Einfhrung in die Chemie II (Organische Chemie)


NOMENKLATUR IV BERSICHTEN AUF DEM WEB

Kurze bersichten ber die Nomenklatur organischer Verbindungen zu finden auf dem Web

Skript von Prof. Berhnard Jaun, ETH Zrich: http://www.jaun.chem.ethz.ch/oc1/oc1_desc.html dann Skript anklicken und dann OCI_Kap03.pdf oder direkt: http://www.jaun.chem.ethz.ch/oc1/Script/OCI_Kap03.pdf (891kB)

2. Prof. Wolfgang Stadlbauer, Karl-Franzens-Universitt, Graz http://boch35.kfunigraz.ac.at/~sta/lehre/ bei Nomenklatur organischer Verbindungen auf Beschreibung und Lernunterlagen und schliesslich auf Vorlesungs-Skriptum klicken oder direkter: http://boch35.kfunigraz.ac.at/~sta/lehre/nomenklatur/index.html dann Vorlesungs-Skriptum anklicken

(Anmerkung: Sie knnen die blau geschriebenen Links in diesem PDF-Dokument direkt anklicken!)

Prof. Dr. Urs Squin, April 4, 2005