CLASE N6

PGINA 1

Qumica General

Compuestos Orgnicos
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22
El Carbono Qumica del Carbono Composicin General Estructuras y Familias Hidrocarburos Alcanos Radical Alquino

Ismeros Nomenclatura de la Sustitucin Reacciones de los Alcanos Cicloalcanos Alquenos Alquinos Aromticos Grupos Funcionales Alcoholes teres Aldehdos y Cetonas cidos Carboxlicos Esteres Aminas Polmeros

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APUNTES QUMICA GENERAL

Compuestos Orgnicos
El Carbono
El tomo de carbono tiene Z = 6, por lo que en estado neutro posee 6 electrones. Su configuracin electrnica es 1s2,2s2,2p2, (1s2,2s2,2px1 py1 pz0 ) pero por hibridacin uno de los electrones del orbital 2s2 migra al orbital p que se encuentra sin electrones. (1s2,2s1,2px1 py1 pz1 ). Esto permite que el carbono sea un tomo tetravalente, o sea que tenga cuatro posibilidades de generar enlaces.

Qumica del Carbono

Muchos compuestos orgnicos se aslan mejor de tejidos vegetales y animales. La mayora de las sustancias orgnicas se obtiene por sntesis qumica. Las principales fuentes son el PETRLEO y el CARBN Se conocen ms de 18 millones de sustancias orgnicas Importancia de la Qumica orgnica para la Industria: Colorantes Tinturas Pinturas Combustibles fsiles Drogas y medicamentos Aditivos Alimentos Neumticos Aceites Ropa Cosmtica Plsticos Polmeros Adhesivos Papel

Composicin General
Estn formados por CARBONO capaz de formar largas cadenas HIDRGENO OXGENO AZUFRE NITRGENO FSFORO y otros en menor medida

Estructuras y Familias
Los compuestos se agrupan en clases segn su grupo funcional: Parte de la molcula que tiene una distribucin especfica Caracteriza qumicamente al compuesto)

Hidrocarburos
Estn formados por CARBONO e HIDRGENO solamente Pueden ser ALIFTICOS:

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS AROMTICOS: contienen grupo BENCENO

CH3-CH2-CH2-CH3

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PGINA 3

Alcanos
Tienen frmula general: C n H 2n+2 Solo tienen enlaces covalentes simples. Son saturados Su terminacin es ano, el ms sencillo es el METANO: CH4 Luego le sigue ETANO: C2H6 PROPANO: C3H8 Los primeros 4 alcanos son gases a temperatura ambiente. Desde el PENTANO al DECANO son lquidos. En muchos alcanos algunos hidrgenos fueron sustituidos por otros tomos o grupos. 2 cloro butano

Radical Alquino
Un radical alquilo (antes llamado radical libre alquilo) es una entidad molecular inestable derivado de un alcano que ha perdido un tomo de hidrgeno y ha quedado con un electrn desapareado o impar, siendo por ello muy inestable. Una de las causas de la radicalizacin son las radiaciones UV. Se nombran sustituyendo la terminacin ANO, por IL ILO Metano : Etano : Propano: Pentano: Metil Etil Propil Pentil

Cuando un alcano pierde un hidrgeno se convierte en un grupo alquilo y puede sustituir a un hidrgeno en otro compuesto. Ejemplo Metano radical metilo reacciona con butano generando metil butano CH3* + CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3 + H
I

Ismeros

CH3

Son compuestos que presentan igual nmero de tomos, pero tienes una estructura distinta, la que los hace tener propiedades totalmente diferentes. Son otro compuesto. Ejemplo Si n = 4 la frmula molecular corresponde al BUTANO: C 4 H 10 El butano presenta dos posibilidades, tiene dos ismeros estructurales Igual frmula molecular pero diferente estructura ISOBUTANO, BUTANO

Nomenclatura de la Sustitucin
Para nombrar un compuesto que ha sufrido sustitucin se indica con un numero en qu tomo de carbono se uni el sustituyente. Para numerar la cadena de carbonos se debe elegir la cadena ms larga, numerando desde el extremo donde se encuentren ms cerca los sustituyentes. Ejemplo 2,2,4 trimetil hexano

PGINA 4
Ejemplos de Sustituyentes

APUNTES QUMICA GENERAL

Reacciones de los Alcanos

No son muy reactivos. Sufren reacciones de combustin muy exotrmicas. Sufren halogenacin. O sea que reaccionan con halgenos (Cloro, Bromo, bromo y Flor)

H = -890,4 kJ

CH4 (g) + 2 O 2 (g) CO2 (g) + 2 H2O (l)

Cicloalcanos
Son alcanos cuyos tomos de carbono se unen en anillos. Su frmula general es: C n H 2n

Alquenos
Contienen por lo menos un doble enlace carbono-carbono. Hibridacin Sp2 En el doble enlace uno de ellos es sigma (enlace orbital s-s) y el otro es pi (enlace orbital p-p) Tienen frmula general: C n H 2n El alqueno ms sencillo es el ETILENO: C 2 H 4 Se nombran dando el nmero de carbono donde se ubica el doble enlace. Su terminacin es eno Ejemplos

CH3-CH=CH-CH2-CH3 2 penteno

CH2=CH-CH2-CH3 1 buteno

El Etileno
Se utiliza para la sntesis de polmeros y en la preparacin de muchos compuestos orgnicos (Plsticos). Se prepara industrialmente por craqueo o pirolisis, que es la Descomposicin trmica de un hidrocarburo superior.

C 2 H 6 (g) 2 HC=CH 2 (g) + H 2 (g) Pt 800C

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PGINA 5

Alquinos
Contienen por lo menos un enlace triple carbono-carbono. Hibridacin Sp En el triple enlace uno de ellos es sigma (enlace orbital s-s) y los dos restantes son pi (enlace orbital p-p) Su frmula general es C n H 2n-2 Su terminacin es ino El alquino ms importante es el ACETILENO. CH

CH

Acetileno
Se obtiene mediante la reaccin entre carburo de calcio y agua Tiene un alto calor de combustin por lo que se usa en sopletes

Aromticos
Contienen el grupo BENCENO: C6H6 Es lquido incoloro inflamable que se obtiene del alquitrn de hulla. Es muy estable por la deslocalizacin electrnica. Los anillos bencnicos unidos forman aromticos policclicos. Cuando un aromtico acta como sustituyente se llama grupo arilo.

benceno

PGINA 6

APUNTES QUMICA GENERAL

Grupos Funcionales Alcoholes:

Son compuestos que tienen el grupo hidroxilo (OH) Se nombran como alcoholes. Su terminacin es ol Ejemplos etanol o alcohol etlico 2 propanol o alcohol isoproplico

teres:
Son compuestos que contienen el enlace R-O-R donde R y R son grupos alquilo o arilo. Se nombran como ter seguido de los nombres de los grupos R en orden alfabtico mas la terminacin ico , o los nombres de los grupos (en orden alfabetico y la terminacin ter . etilmetil ter o ter etil metlico

Aldehdos y Cetonas:
Contienen el grupo carbonilo: C=O En los aldehdos el carbonilo se ubica en un carbono terminal. En las cetonas en el interior de la cadena. La terminacin de los aldehdos es al La terminacin de las cetonas es ona butanal butanona

El formaldehdo H2 C=O tiene tendencia a polimerizarse, por lo que se usa como materia prima para fabricar polmeros. Los aldehdos de masa molecular mayor tienen olor agradable, por lo que se usan en la industria de los perfumes. Las cetonas son mucho menos reactivas que los aldehdos. La cetona ms simple es la acetona

cidos Carboxlicos:
Son compuestos que contienen el grupo carboxilo COOH Son cidos dbiles Reaccionan con los alcoholes formando steres de olor agradable.

steres:
Tienen frmula general RCOOR , R puede ser hidrgeno o un grupo alquilo y R es un grupo alquilo o arilo. Se usan en la produccin de perfumes y como agentes saborizantes. acetato de etilo

APUNTES QUMICA GENERAL

PGINA 7

Aminas:
Son bases orgnicas Tienen frmula general R 3 N , donde R puede ser hidrgeno, un grupo alquilo o arilo. Las aminas aromticas se usan en la elaboracin de colorantes. La anilina es la ms sencilla amina aromtica, es txica. Muchas aminas aromticas son poderosos carcingenos. Anilina

Polmeros
La mayor parte de los polmeros son orgnicos. Se clasifican en naturales y artificiales. Naturales: protenas, cidos nucleidos, celulosa, hule (poliisopreno) Artificiales: nylon, poliestireno, teflon, (politetrafluoroetileno), PET (polietilentereftalato), PVC (cloruro de polivinilo), polietileno, otros. Los polmeros sintticos se obtienen uniendo monmeros (unidades simples). La polimerizacin se puede dar por adicin o condensacin.

Ejemplos de Polmeros Hule

Se extrae del Hevea brasilensis. Tiene gran elasticidad , puede ser extendido ms de 10 veces su longitud y regresar a su tamao original. Sin estirar es amorfo; estirado posee alto grado de cristalinidad y orden. En estado natural se presenta como un nudo de cadenas de polmero que se deslizan unas sobre otras por accin de una fuerza externa, perdiendo su elasticidad.

Hule vulcanizado
En 1839 Charles Goodyear descubri que el hule natural poda unirse con azufre (con ZnO como catalizador) para prevenir el deslizamiento de las cadenas.

Hule sinttico
Se denominan elastmeos . Se forman a partir de derivados del petrleo como el etileno, el polipropileno y el butadieno. El NEOPRENO se forma con unidades de cloropreno.

PGINA 8

APUNTES QUMICA GENERAL

Nylon 66
Se obtiene por condensacin. 6 carbonos del cido adpico y 6 carbonos de hexametilendiamina. Fue preparado en 1935 en los laboratorios Dupont. Permite fabricar fibras muy finas y fuertes

Polister
Se obtiene por condensacin previa esterificacin. Es un gran sustituto del algodn, se usa en botellas.

Poliuretano
Se produce por condensacin. Es termoplstico. Se le puede agregar un espumante para producirlo en el formato expandido

Detergentes