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HEORIE

Ester :

Ester sind
organische Verbindungen .
Sie sind die Reaktionsprodukte aus

Alkoholen und Carbonsäuren .


Nenn eine Carbonsäure ( R
"
( OOH ) mit

( RZOH )
einem Alkohol reagiert ,
besitzen die entsprechenden Ester

die Formel R
"
( 00122 und heißen Carbonsäureester .

Allgemein :

' '
o
i "
R
,
- Ö -
E -
H + H -

E -

Rz
-
>
RzR
,
-
C -
E - +
f-
-

'

- nur um in
H

CARBONSÄURE ALKOHOL ESTER WASSER

Beispiel :
Synthese von Essigsäure ethyl ester
.
:


'

CH -
Kondensation Ö"
[
,
" +
Q
-
H H -
E -

ctlz
-
CH > CH -
+
Hzo
, , "
IQ -
CH -
(
Hs
mmn -
,

- m
ESSIGSÄURE ETHANOL

ESSIGSÄURE ETHYL ESTER WASSER

IN DHL .
CARBONSÄURE

Carbonsäuren sind die mit mehreren


organische Stoffe ,
einer oder

Carbonylgruppe (
-
COOH ) verbunden sind .
>
funktionelle Gruppe

der Carbonsäuren

Hauptsächlich handelt es sich bei dem Rest um eine


Verbindung
zwischen Kohlenstoffen und Wasserstoff en
Alkylgruppe

Säuren
Es muss
jedig Lich zwischen
gesättigte und
ungesättigte
unterteilen :
gesättigte Verbindungen hat der Kohlenstoff im Rest nur Einfach

den
bindungen zu anderen Atomen .

Strukturformel :

Ä
"
H H H
I I
I

-
c
-

c
-
c -

\
I I I
OH
H H
1-1

Bei
ungesättigten Carbonsäuren liegen Doppel oder Dreifach
Bindungen
-

VOR .

Strukturformel :

°'
l „
-
C -
CFC -

C
-
, OH

Eigenschaften :

Carbo verantwortlich für Säure Stärke Carbonsäure


> ✗
ylgruppe der

>
Alkyl gruppe bestimmt physikalische Eigenschaften der
Verbindung

wie siede -
und Schmelztemperatur .

zwischen einander
> können sehr
gut Bindungen eingehen .

H
carboxyl positiv geladenes Atom

und
gruppe
negatives
- -

anderen
Carboxygruppen Sauerstoffatom = > können mit

Wasserstoffbrücken eingehen .
>
allgemeine Formel : (
n Hzn + ,
( OOH

%
IN DHL .
ALKOHOLE <
"
/ O -

H
R

sind

Hydroxygruppe
Alkohole chemische mit einer
Verbindungen
unterscheidet
und einem
Alkyl rest .
Man unter ein
wenigen
Mehrwert
und
igen Alkoholen
ige
:
Alkohole
ein Wert eine
Hydroxygruppe
:
Nomenklatur

Eigenschaften
:

Großteil physikalischen Eigenschaften


Hydroxygruppe
> Der der von der

bestimmt

> Das 0 -
Atom hat eine
größere Elektronegativität als das

H oder C Atom >


polare OH
Bindung →
Dipol
-
- - -
.

Sauerstoff Atome können dadurch mit


Hydroxygruppen
= > -

Wasserstoffbrückenbindungen
( bzw. weiteren Wasserstoffatomen ) oder auch mit Wasser

ausbilden .
> Alkohole sind somit hydrophilen bzw .
Wasserlöslicher als Alkane

> Schmelz -
und Siedepunkte :
Durch Wasserstoffbrücken haben Alkohole

hohe Schmelz -
und Siedepunkte

:
(
>
allgemeine Formel für Alkohole
n Hzn + ,
OH

Reaktions
typ
:

Reaktion bei dem Kondensation


Die , ein Ester entsteht ,
Veresterung ,
ist eine

☒ 11 $02
?
:

Zwei Moleküle dabei kleineres


verbinden sich und
gleichzeitig wird ein Molekül

abgespalten .

Nomenklatur :

wie setzt sich der Name Carbonsäure sters zusammen ? :

Allgemein :

Name Alkylrest
"
1- +
der Säure des Alkohols
Endung „
ester
Beispiel :

Essigsäure ester oder Ethan Säure ester


ethyl ethyl

Übungsaufgabe :

1) Formulieren sie für die Reaktion der Essigsäure mit Butan - 1- Ol die Reaktions -

Benennen sie Produkte


gleichung . .

2) wie könnte der Ester heißen ,


der aus Propan säure und Methanol entsteht ?

Gib dazu die Strukturformel an .

Carbonsäureester Eigenschaften
sind unterschiedlichen
Auch Carbon ester aufgrund der

Kohlenstoff
Elektronegativität von ( und Sauerstoff polare

Verbindungen und können Wasserstoffbrücken ausbilden .

Löslichkeit :
Ester lösen sich relativ schwer in Wasser . Die

nimmt mit zunehmender


Löslichkeit von Estern
Kettenlänge ab .

Reagiert Alkohol nur mit Carbonsäuren zu Estern ? .

Carbonsäureester auch

anorganischer
Nein Neben Ester
.

gibt es

Sauerstoff Säuren .

Grundlegende Struktur bleibt ähnlich .

Beispiele :
O
Il

P OH
Phosphorsäureester Ro
-

I
OH

Salpetersäure erster
i
+ N -
OR

µ
Verwendung Essig ethy
Lester :

Klebstoffe ( meisten Lösemittel


eingesetzte
>
eine am

>
Aromatisierung Bonbons ,
Limonaden d Arzneimittel .

Vorsicht :

Konzentration ( wird
hohe
suchtgift Schnüfflern
"
→ von

benutzt

um sich zu berauschen )

Veresterung dem
:
Bei Chem . Prozess werden aus

den Stoffgruppen Carbonsäure und Alkohole Atome

bzw .
Atomgruppen abgespalten und
lagern sich zu

Wassermolekülen an .
Zwischen den Molekül resten

der Carbonsäuren ✗ der Alkohole bildet sich die Ester n

heraus .
.
Ester
spaltung
:

Die ist umkehrbar !


Veresterung
INIE ? :

dem Wasser den Estern


In mit
reagieren lässt Ester

man . D. h .
also das

Alkohol Carbonsäure
wird wieder ihn und
gespalten .

Reaktions typ
:

Hierbei handelt es sich um eine


typische Hydrolyse
at

Allgemein
:

10 ' N
H
It - Hydrolyse
R -
C -

E -

Rz
+ → R, -
ö -

E -
H +
H -

E -

Kz
,
µ
-
- nur um
Ester Alkohol
Wasser Carbonsäure
|

Reaktions typ
:

Hierbei handelt es sich um eine


typische Hydrolyse

Allgemein
:

10 10
H
11 - Hydrolyse
Ö
E F- → R, E H H E Rz
+
Rz
+
-

R C -
- - - -
- -

,
µ
-
_ nur um
Ester Alkohol
Wasser Carbonsäure

Beispiel :

Synthese von
Ethansäureethylester

IOI Ä
"

Hsc
-

C
-
+ H2O -
>
Hsc
- +
(
< Hg
-

E -
H

E -

Cztts tot,
- w - -

Essigsäure ethy Lester Wasser Essigsäure Ethanol

Ester spaltung Hydrolyse


:
bzw .

Bei einer einem Molekül durch


Hydrolyse entstehen aus
großen

Reaktion mit einem Wassermolekül zwei kleinere Moleküle .

Ester ( Kondensationsreaktion ) die (


Hydrolyse)
bildung
=>
Die und Ester
spaltung

sind umkehrbare Reaktionen !

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