Centro Universitrio da Grande Dourados - UNIGRAN

Professora Karimi Sater Gebara

2011

Objetivos gerais a. Ensinar tcnicas necessrias para um estudante trabalhar com compostos orgnicos; b. Promover habilidade com equipamentos e vidrarias de laboratrio; c. Ensinar tcnicas de sntese, extrao e purificao de compostos orgnicos.

Os relatrios das aulas prticas devem apresentar obrigatoriamente: Capa; Objetivos; Introduo; Reviso de literatura; Parte experimental; Resultados e discusses; Concluses; Referncias bibliogrficas.

Os relatrios devem obedecer s normas da ABNT.

AULA 1

SNTESE DE ASPIRINA

Objetivo Realizar a ltima etapa da preparao industrial do cido acetilsaliclico, a etapa de acetilao, que a transformao de um ter em um fenol.
O CO2H H3C C CO2H

H+
O

+
OH

+
H3C C

+
O C O CH3

H3C

CO2H

cido saliclico

Anidrido actico

Aspirina

cido actico

Parte experimental 1) Coloque 2g de cido saliclico em um erlenmeyer e adicione 5 ml de anidrido actico. Junte 5 gotas de cido fosfrico a 85% (que o catalisador). importante tomar muito cuidado nessa etapa porque o cido fosfrico e o anidrido actico podem causar graves queimaduras. 2) Aquece o erlenmeyer em banho de gua a 75 C aproximadamente, por cinco minutos. Utilize pina ou garra para segurar a mistura reagente e agite com o auxlio de um basto de vidro. 3) Remova o frasco e adicione 20 ml de gua destilada e agite bem. 4) Deixe o frasco resfriar ao ar por alguns minutos, at que se formem cristais de aspirina. Se os cristais demorarem a surgir, agite as paredes do frasco com o basto de vidro. 5) Resfrie em banho de gelo para acelerar a cristalizao e aumentasr o rendimento do produto. 6) Filtre sob suco, utilizando funil de Bchner e papel de filtro. Lave duas vezes com 5 ml de gua fria. 7) Transferir o material sobre um vidro de relgio. Seque a aspirina em estufa a 80 C.

Descarte a gua-me. 8) Pese o produto e determine o rendimento considerando a estequiometria da reao. Rendimento (%) = Massa real x 100% Massa terica

Orientaes para o relatrio importante constar no relatrio desta aula as seguintes informaes: 1. Quais as propriedades da aspirina? 2. Qual a reao que ocorre na ltima etapa da preparao do cido acetilsaliclico? 3. Qual o rendimento da reao? 4. Por que preciso adicionar gua gelada no fim da reao? 5. Quantos mmols de aspirina foram formados no fim da reao?

AULA 2

Anlise de solubilidade e determinao de ponto de fuso

Objetivo Avaliar o grau de solubilidade e realizar a anlise de identificao e contaminao do de diversos compostos orgnicos.

Parte experimental 1) 1.1) 1.2) 1.3) 1.4) Teste de solubilidade Prepare 5 tubos de ensaio e coloque em cada um 0,1g do cido acetilsaliclico que foi preparado; Coloque em uma proveta 10 ml de gua destilada; Faa o mesmo para os solventes: lcool etlico, hexano, acetato de etila e hidrxido de sdio 2M. Em cada tubo de ensaio, adicione gota a gota dos solventes. Verifique a solubilidade do cido acetilsaliclico para cada solvente.

2) Anlise do ponto de fuso: 2.1) Determine o ponto de fuso das seguintes amostras: cido saliclico, cido acetilsaliclico e do cido acetilsaliclico impuro. 2.2) Para a determinao do ponto de fuso, utilize capilares para ponto de fuso e introduza as amostras com auxlio de um vidro de relgio.

Orientaes para o relatrio importante constar no relatrio desta aula as seguintes informaes: 1. Qual a solubilidade das amostras analisadas? (Verifique a tabela de solubilidade na farmacopia brasileira); 2. Justifique a solubilidade do cido acetilsaliclico de acordo com os grupos funcionais presentes na estrutura; 3. No que consiste a anlise de ponto de fuso? Quais os valores obtidos para os pontos de fuso das amostras analisadas?

AULA 3

Recristalizao do cido benzico

Objetivo Purificar por recristalizao o cido benzico impuro.

Parte experimental 1. Pese 1 g de cido benzico impuro e transfira para um erlenmeyer de 50 ou 100 ml limpo. Adicione 10 ml de gua destilada. Em um bquer de 250 ml, coloque apenas gua destilada (aproximadamente 100 ml); 2. Aquea lentamente at a ebulio o bquer com gua e o erlenmeyer contendo gua e o cido benzico; 3. Observe o erlenmeyer: quando o lquido em seu interior comear a ferver, v acrescentando gua quente (do bquer) em pores de 1 ml at que a soluo esteja lmpida; 4. Registre o volume total de gua utilizada (no deve ser mais de 40 ml); 5. Filtre a soluo a quente (utilize funil de Buchner pequeno). Lave o erlenmeyer vazio com 1 a 2 ml de gua destilada quente e filtre esta soluo de lavagem, junto com a principal; 6. Cubra o frasco contendo o filtrado com bquer invertido e deixe-o esfriar at a temperatura ambiente. Complete a cristalizao colocando o frasco em um banho de gelo por 15 minutos; 7. Recolha os cristais brancos por filtrao por suco e lave-os com duas pequenas pores de gua destilada; 8. Com uma esptula ou basto de vidro, pressione os cristais sobre o papel de filtro e deixe-os secar ao ar at a prxima aula prtica. Transfira para um vidro de relgio previamente seco e pesado e pese-o novamente. Calcule a porcentagem de recuperao.

Orientaes para o relatrio

 importante constar no relatrio desta aula as seguintes informaes: 1. O que recristalizao? 2. Em quais situao so realizadas recristalizaes? 3. Porque o cido benzico foi recristalizado em gua quente e no em gua fria? 4. Qual o resultado da porcentagem de recuperao?

AULA 4

Cromatografia em camada delgada

Objetivo Identificar e separar diferentes compostos orgnicos por cromatografia em camada delgada (CCD)

Parte experimental 1. Separao de alaranjado de metila e azul de metilleno: 1.1. Aplicar na placa cromatogrfica, com auxlio de capilares, soluo de alaranjado de metila no ponto esquerda, soluo de azul de metileno no ponto direita e a mistura no centro da placa, conforma esquema a seguir:

1.2 Preparar o recipiente para a realizao da cromatografia colocando um pedao retangular de papel de filtro na lateral do bquer , cobrindo quase toda a altura da parede (ver esquema). 1.3. Adicionar lcool etlico em quantidade suficiente para fazer uma camada de 3 a

5 mm no fundo do bquer. 1.4 Coloque a placa na cmera de modo a permitir que o lcool contido nela suba por capilaridade pela placa, eluindo os corantes. CUIDADO: os pontos iniciais devem ficar sobre a superfcie do lcool. 1.5 Aguarde at que o solvente atinja a linha assinalada a lpis na placa, retire a placa e deixe secar ao ar. Determine os valore de Rf para os corantes.

2. Separao de cido acetilsaliclico e cafena 2.1. Aplicar na placa cromatogrfica, com auxlio de capilares, soluo de cido acetilsaliclico esquerda, soluo de cafena no ponto direita e a mistura no centro da placa, conforma esquema anterior; 2.2 Preparar o recipiente para a realizao da cromatografia colocando um pedao retangular de papel de filtro na lateral do bquer, cobrindo quase toda a altura da parede; 2.3. Adicionar, primeiramente, o eluente acetona/clorofrmio (1:1) no bquer e correr a placa at a linha marcada. 2.4 Retire a placa e deixe secar ao ar. Determine os valore de Rf para os ativos. 2.5 Repita o procedimento utilizando hexano como eluente.

importante constar no relatrio desta aula as seguintes informaes: 1. Qual a finalidade da cromatografia? 2. Qual a tcnica cromatogrfica realizada na aula prtica? 3. O que fase mvel? O que fase estacionria? O que eluente? 4. O que diferencia um composto do outro (principalmente)? 5. O que Rf? Para que calculado?

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AULA 5

Cromatografia em coluna

Objetivo Separar e isolar os componentes de uma mistura de alaranjado de metila e azul de metileno.

Parte experimental 1. Feche a torneira da coluna 2. Molhe um pequeno chumao de algodo com etanol, colocando-o no interior da bureta (ou coluna) com auxlio de um basto de vidro, at que ele encoste na poro mais estreita da coluna. 3. Coloque 10 g de slica em um erlenmeyer e adicione etanol aos poucos at que se torne uma suspenso fluida. Adicione parte dessa suspenso coluna, abra a torneira colocando um bquer abaixo e d pequenas pancadinhas na coluna com uma rolha de borracha ou mangueira. 4. V adicionando parte da suspenso da slica aos poucos e continue at adicionar tudo. Cuide para o topo da coluna no secar. 5. Adicione 0,5 ml da mistura de azul de metileno e alaranjado de metila na coluna para iniciar a cromatografia quando tiver 1mm de solvente acima do nvel da slica. 6. Abra a torneira deixando escoar o solvente. Feche a torneira e adicione com uma pipeta de Pasteur o lcool etlico. ATENO: o lcool deve ser adicionado pelas paredes da coluna para evitar que a mistura de corantes se desprenda da slica. 7. Adicione sucessivamente as pores de lcool etlico at observar a eluio total do alaranjado de metila. Depois adicione sucessivamente a gua alcalinizada com hidrxido de sdio para eluir o azul de metileno. 8. Faa plaquinhas com as pores dos corantes separadas para confirmar a presena dos corantes.

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 importante constar no relatrio desta aula as seguintes informaes: 1. Qual dos corantes mais polar? 2. Qual a finalidade da cromatografia em coluna?

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AULA 6

Extrao do Beta-caroteno

Objetivo Extrair beta-caroteno a partir de cenoura em p.

Procedimento 1. Coloque 1 g da cdenoura em p em um ermenmeyer. Adicionar 45 ml de hexano. Deixe a mistura em repouso durante 20 minutos, agitando esporadicamente. 2. Filtre atravs de um chumao de algodo para dentro do funil de separao de 125 ml de capacidade e faa uma extrao lquido-lquido do extrato com hexano com 3 pores de 10 ml de metanol 92%. Rena as fraes metanlicas e destile atravs de uma destilao simples usando banho-maria. 3. O beta-caroteno pode ser identificado da seguinte meneira: colocar cerca de 0,5 ml do extrato e deixar evaporar a temperatura ambiente (usando capela). Adicionar ao resduo final, obtido da cpsula de porcelana, algumas gotas de clorofrmio, em seguida 3 a 5 gotas de cido sulfrico concentrado. Deve aparecer cor azul ndigo intensa.

importante constar no relatrio desta aula as seguintes informaes: 1. O que extrao lquido-lquido? 2. Quais as propriedades do Beta-caroteno. 3. Explique as etapas do procedimento de extrao realizado.

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AULA 7

Sntese da acetona

Objetivo Sintetizar acetona a partir de um lcool secundrio por reao de oxidao.

1. Em um balo de 3 bocas de 500 ml, coloque 7,5 g de lcool isoproplico e 30 ml de gua. Adapte um funil de adio em uma das bocas do balo, e na outra um condensador ascendente. Coloque alguns fragmentos de porcelana porosa no interior do balo. 2. Paralelamente, em um bquer, prepare uma soluo oxidante dissolvendo 14,5 g de K2Cr2O7 em 75 ml de gua, sobre a qual sero adicionados, cautelosamente e vagarosamente, 22,5 g de H2SO4 concentrado. Resfrie a soluo e transfira-a para o funil de adio adaptado ao balo. 3. Adicione lentamente a mistura oxidante ao lcool contido no balo, de tal forma que se mantenha a ebulio no balo sem que haja destilao. Quando toda a mistura oxidante tiver sido adicionada, remova o funil de adio e tampe esta boca do balo (cuidado ao trabalhar com a soluo sulfocrmica. Evite o contato com a pele, pois pode provocar queimaduras). 4. Refluxe suavemente por 15 minutos.

importante constar no relatrio desta aula as seguintes informaes: 1. Qual o produto obtido da reao? 2. No que consiste uma reao de oxidao? 3. Demonstre o que aconteceu na reao de oxidao do lcool apresentado para acetona. 4. Porque a reao aconteceu sob refluxo?

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AULA 8

Purificao da acetona

Objetivo Purificar e caracterizar a acetona sintetizada no experimento anterior.

1. Monte um aparelho de destilao simples e destile vagarosamente, recolhendo todo produto at uma temperatura de 90C. Despreze o resduo do balo de destilao. Receba o destilado em balo de fundo redondo imerso em cuba de gua gelada para evitar perdas de acetona por evaporao. 2. Destile vagarosamente o balo contendo acetona impura, conforme esquema ao lado, utilizando pedras de vidro para controlar a ebulio. O ponto de ebulio da acetona 56C. 3. Caracterizao da acetona: o teste consiste em caracterizar o grupo carbonila da acetona, dissolvendo 1 ml do composto destilado, 5 ml de etanol e 1 ml de soluo alcolica de 2,4- dinitrofenilidrazina. Deve formar precipitado imediatamente. A reao que ocorre a seguinte:

importante constar no relatrio desta aula as seguintes informaes: 1. No que consiste a tcnica de destilao simples? 2. Demonstre o que aconteceu na reao de caracterizao do grupo carbonlico.

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