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UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS ESCOLA DE ENFERMAGEM E FARMCIA DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA II

QUINONAS: os corantes naturais

Profa Smia Andrcia S. da Silva

Quinon as

INTRODUO
O OH OH

O
alizarina

Rubia tinctorum (Rubiaceae)

Quinon as

INTRODUO
So compostos orgnicos que podem ser considerados produtos da oxidao de fenis; Principal caracterstica: presena de duas carbonilas que formam um sistema conjugado com pelo menos duas duplas ligaes C-C; As antraquinonas so o grupo de substncias classicamente de maior interesse teraputico.

Quinon as

CLASSIFICAO
A) Benzoquinonas

1,4-benzoquinona

1,2-benzoquinona

O O

1,4-naftoquinona

1,2-naftoquinona
O O

B) Naftoquinonas

C) Antraquinonas

Quinon as

CLASSIFICAO
O
6 5 1 4 2 3
6 5 4
8 7 6 5 4

O
1

O
2 3

O
1 2 3

O
8 7 6 5 1 4 2 3

O
8 7 6 5 4 1 2 3

Quinon as

BIOSSNTESE
O

O O CoA S Acetil-Coenzima A 4 HSCoA 4 CO 2 O SCoA O NADPH O O

4-CoA-S-COCH COOH 2

MalonilCoA SCoA O O H2O SCoA O O 3 Malonil CoA 3 HSCoA, 3 CO 2 O

HO

NADP +

ACETATO-MALATO

O SCoA

3 H2O, HSCoA, 3 CO2 OH O OH OH O OH

Crisofanol-antrona

HO Emodina-antrona

Quinon as

BIOSSNTESE

O HO HO OH O
c. chiqumico

COOH

OH

COOH
c. cetoglutrico

VIA MISTA (chiquimato + acetato-mevalonato)

COOH COOH

O
c. o-succinilbenzico

COOH OH HO c. mevalnico O

Quinon as

DISTRIBUIO
Benzoquinonas Myrsinaceae Boraginaceae Iridaceae Primulaceae Naftoquinonas Bignoniaceae Juglandaceae Plumbaginaceae Boraginaceae Lythraceae Ebenaceae Droseraceae

Antraquinonas Rubiaceae Caesalpiniaceae Rhamnaceae Polygonaceae Liliaceae Verbenaceae Asphodelaceae

Quinon as

ANTRAQUINONAS

Antranides, derivados antracnicos ou derivados hidroxiantracnicos

Antraquinonas Antronas e antranis

Quinon as

Antrona

OH

OH

OH

OH

OH

OH

1,8-dihidroxi-oxantrona

1,8-dihidroxiantraidroquinona

OH

Oxid.

OH

OH
alcal. acid.

OH

OH

OH
Oxid. Red.

OH

OH

1,8-dihidroxiantranol

1,8-dihidroxiantrona Oxid Red. Oxid.

1,8-dihidroxiantraquinona

Antranol

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

tetra-hidroxi-diantrona

tetra-hidroxi-naftodiantrona

Quinon as

8 7 6 5

1 2 3

10

Antraceno

O oxid. red. O antraquinonas

O tautomeria

OH

antronas

antranol

Quinon as

GENINAS

OH

OH

OH

OH

H3C O Emodina

OH O Crisofanol

CH3

OH

OH

R2

OH

OH

OH
O Rena

COOH

R1 O Frangulina A, B

CH3

CH2OH O Aloe-emodina

Quinon as

HETEROSDEOS ANTRAQUINONICOS
OH O OH OH O OH

O O HOH2C OH H3C OH Aloinosdeo A HO OH CH2OH HO HOH2C HO O Alona HO CH2OH HO OH O OH H H O OH OH O OH H3C OH OH Aloinosdeo B HO OH HO

O OH

O OH

OH

HOH2C

CH2OH

OH

OH

O O O OH

HO

O O CH3 O

CH3 Senosdeo A,C

R COOH

Aloesina B HOH2C HO OH

HO

O O O OH

Quinon as

ATIVIDADES BIOLGICAS

Atividade biolgica

DEFESA

CUPINS

FORMIGAS

RESISTNCIA AUMENTO NO VALOR COMERCIAL DA MADEIRA

Quinon as

ATIVIDADES BIOLGICAS

Atividade biolgica

ALELOPATIA

juglona Nogueira Juglans regia (Juglandaceae)


OH

Quinon as

ATIVIDADES FARMACOLGICAS Ativos contra tripanossomatdeos


O MeO

O O

OH O

mansonona A
O O

primina
O O

perezona
O O

O O

mansonona F
O O

mansonona C

mansonona e

-lapachona

Quinon as

USOS INDUSTRIAIS Pigmentos naturais, utilizados como corantes na indstria de alimentos (desprovidos de ao laxante), geralmente naftoquinonas e algumas antraquinonas;
Alcanina, levgiro (1'S) da chiconina, utilizado como corante de cosmticos e alimentos (Natural Red 20);
OH O

OH

OH

OH

OH

O
alcanina

OH

O
chiconina

Quinon as

USOS INDUSTRIAIS
A cochinila um indicador produzido a partir dos corpos secos da fmea dos insetos conhecidos por cochinila, comuns no Mxico e na Amrica Central. Ela no muito utilizada hoje em dia, muito provavelmente porque voc precisa moer cerca de 70.000 insetos para fazer algo como meio quilo do indicador. 10 % do p obtido o cido carmnico, que amarelo em soluo cida, e violeta escuro em soluo bsica

cido crminico

Quinon as

USOS INDUSTRIAIS
Alizarina: usada como indicador cido-base, ensaios de identificao de alumnio, mercrio e zinco e na sntese de corantes
O OH OH

O
alizarina

Juglona: corante (Natural indicador de pH Brown 7) e


OH O

juglona

Quinon as

USOS INDUSTRIAIS
Aloe-emodina utilizada como matria-prima para a sntese de antibiticos do grupo das antraciclinas.
OH O OH

CH2OH O Aloe-emodina

doxorubicina

Quinon as

USOS INDUSTRIAIS Extratos base de antraquinonas e substncias isoladas (alona) so utilizadas como laxantes;
Mecanismos provveis para ao laxante dos antranides: a) estimulao direta, aumento da motilidade intestinal (liberao de histamina) b) inibio da reabsoro de gua (inativao da bomba de Na+/K+-ATPase) c) inibio dos canais de ClCscara sagrada (Rhamnus purshianus DC.) Ruibarbo (Rheum palmatum L. e Rheum officinale Baill.); sinonmia: Frangula purshiana (DC.) A. Gray ex J.G. Cooper Sene (Senna alexandrina Miller); sinonmia: Cassia angustifolia Vahl., C. senna L. e C. acutifolia Del.