UNIVERSIDADE EDUARDO MONDLANE - UEM CONDOEIRA,Silva

1. Introduo

Uma das caractersticas dos seres vivos a presena de actividade metablica. O metabolismo nada mais do que o conjunto de reaces qumicas que ocorrem no interior das clulas. No caso das clulas vegetais, o metabolismo costuma ser dividido em primrio (conjunto de processos metablicos que desempenham uma funo essencial nos organismos vivos, tais como a fotossntese, a respirao e o transporte de solutos) e secundrio [1]. O metabolismo secundrio origina compostos que no possuem uma distribuio universal, pois no so necessrios para todas as plantas. Embora o metabolismo secundrio nem sempre seja necessrio para que uma planta complete seu ciclo de vida, ele desempenha um papel importante na interaco das plantas com o meio ambiente. Existem trs grandes grupos de metablitos secundrios: terpenides (carotenides, esterides, vitaminas), compostos fenlicos e alcalides
[1]

. Neste trabalho as atenes

estaro focadas em alcalides, vitaminas e compostos fenlicos.

Os terpenos so biossintetizados a partir do cido mevalnico (no citoplasma) ou do piruvato e 3-fosfoglicerato (no cloroplasto). Os compostos fenlicos so derivados do cido chiqumico ou cido mevalnico. Por fim, os alcalides so derivados de aminocidos aromticos (triptofano, tirosina), os quais so derivados do cido chiqumico, e tambm de aminocidos alifticos (ornitina, lisina) [1].

Figura 1. Principais vias do metabolismo secundrio e suas interligaes.

UNIVERSIDADE EDUARDO MONDLANE - UEM CONDOEIRA,Silva

2. ALCALIDES, VTAMINAS E COMPOSTOS FENLICOS

2.1. ALCALIDES
[2]

A definio actualmente aceite para alcalide deve-se a Pelletier

, que considera

alcalides como compostos orgnicos azotados, com propriedades bsicas (azoto amnico ou amdico), de origem quase exclusivamente vegetal, dotados de actividade biolgica e elevada toxicidade e com a propriedade comum de formarem precipitados com reagentes especficos [3]. No se consideram alcalides, apesar da sua estrutura azotada [3]: As aminas proteinognicas; Os derivados da purina; Certos hidrxidos de amnio quaternrio (colina e betana); As aminas de origem animal, (caso da adrenalina ou das ptomanas); Os compostos obtidos por sntese, mesmo quando estes tenham uma actividade e constituio semelhante aos alcalides de origem natural.

2.1.1. Fontes Naturais

So maioritariamente compostos de Origem vegetal. Foram reconhecidos em grande nmero de famlias de Dicotilednias: (Ex. Apocianceas, Papaverceas, Fabceas, Asterceas, Berberidceas, Borraginceas, Buxceas, Quenepodiceas, Euforbiceas,, Laurceas, Loganiceas, Magnoliceas, Ranunculceas, Rubiceas, Rutcease e Solanceas.) Nas Monocotiledneas, destacam-se as Famlias das Liliceas e Amarilidceas. So pouco frequentes nas Gimnosprmicas e nas Pteridfitas. A sua ocorrncia em bactrias, algas e lquenes rara. Nos fungos so mais vulgares, caso do Claviceps purpurea e da Amanita muscaria [3].

2.1.2. Caractersticas Gerais

So geralmente slidos cristalinos, com excepo de alguns que so lquidos oleosos; tem um sabor amargo intenso. As bases livres so facilmente solveis em lcool, ter,

UNIVERSIDADE EDUARDO MONDLANE - UEM CONDOEIRA,Silva clorofrmio e outros solventes orgnicos, so tambm solveis em gua. A sua solubilidade altamente alterada quando passam para forma de sais, como clorohidratos, sulfatos e outros sais, sendo assim mais solveis em gua e insolveis em solventes no polares [4].

2.1.3. Classificao Os alcalides podem ser classificados em: 1) Alcalides verdadeiros, que possuem anel heterocclico com um tomo de nitrognio e sua biossntese se do atravs de um aminocido (ex. cafena, nicotina, etc);

(a) Cafena

(b) Nicotina

2) Protoalcalides, tomo de nitrognio no pertence a anel heterocclico e se originam de um aminocido. (ex: efedrina, cocana, etc.); e

(a) efedrina

(b) cocana

3) Pseudo-alcalides, so derivados de terpenos ou esterides e no de aminocidos (ex. coniina, (-)-conecina).

UNIVERSIDADE EDUARDO MONDLANE - UEM CONDOEIRA,Silva

(a) Coniina

(b) (-)-conecina

Tambm podem ser classificados quanto sua actividade biolgica; quanto sua estrutura qumica; e quanto sua origem biosinttica antranlico [2].
[5]

, nos quais os aminocidos

precursores de alcalides so ornitina, lisina, fenilalanina, tirosina, triptofano e cido

2.2. VITAMINAS As vitaminas so substncias orgnicas necessrias em pequenas quantidades como coenzimas ou enzimas, em processos metablicos distintos que so fundamentais para o funcionamento normal do organismo. Em condies normais, o seu aporte ao organismo faz-se, basicamente, atravs da ingesto de alimentos [6].

A carncia de vitaminas na dieta produz doenas graves, as avitaminoses, como o raquitismo, a nictalopia (cegueira noturna), a pelagra, diversas alteraes no processo de coagulao do sangue e a esterilidade, os humanos precisam de 13 vitaminas diferentes. Tambm a ingesto excessiva de vitaminas pode causar perturbaes orgnicas, as hipervitaminoses. O consumo de uma variedade de alimentos, implica uma menor probabilidade de se desenvolver uma deficincia dessas vitaminas [7].

2.2.1. Fontes Naturais As fontes naturais das vitaminas so os alimentos (frutas, legumes, carnes, verduras e cereais).

UNIVERSIDADE EDUARDO MONDLANE - UEM CONDOEIRA,Silva

2.2.2. Caractersticas Gerais So substncias orgnicas que actuam como coenzmas, activando os processos enzimticos no organismo. So necessrias em pequena quantidade no organismo, porm, sua carncia provoca srios distrbios do organismo conhecido como Avitaminoses [8].

2.2.3. Classificao As vitaminas so classificadas de acordo com a sua solubilidade, entretanto, podem ser vitaminas hidrossolveis e vitaminas lipossolveis [7]:

1) Vitaminas hidrossolveis, assim chamadas por serem substncias polares e dissolverem-se em gua, so armazenadas em quantidades pequenas no corpo e devem ser ingeridas diariamente. Exemplos: (tiamina, riboflavina, niacina, cido pantonico, piridoxina, biotina, cido flico, cianocobalamine, cido ascrbico).

a) Tiamina (Vitamina B1)

b) Riboflavina ( vitamina B2)

c) Niacina (Vitamina B3)

d) cido flico (B9)

UNIVERSIDADE EDUARDO MONDLANE - UEM CONDOEIRA,Silva

e) cido ascrbico (Vitamina C)

f) Biotina (Vitamina H)

2) Vitaminas lipossolveis, assim chamadas por serem substncias apolares e dissolverem-se em lipdios e em outros solventes orgnicos, so armazenadas no tecido adiposo e no precisam ser ingeridas diariamente. Exemplos: (retinol, ergocalciferol, tocoferol, filoquinona).

a) Retinol (Vitamina A)

b) Ergocalciferol (Vitamina D2)

c) Vitamina K

d) Tocoferol (Vitamina E)

UNIVERSIDADE EDUARDO MONDLANE - UEM CONDOEIRA,Silva

2.3. COMPOSTOS FENLICOS Compostos fenlicos so substncias que possuem pelo menos um anel aromtico no qual ao menos um hidrognio substitudo por um grupamento hidroxila. Esses compostos so sintetizados a partir de duas rotas metablicas principais: a via do cido chiqumico e a vida do cido mevalnico, a qual menos significativa [1].

2.3.1. Fontes naturais Os flavonides so uma das classes de metablitos secundrios mais abundantes no reino vegetal (em frutas, flores e vegetais), geralmente ocorrem nas partes areas de plantas de diferentes ecossistemas, estando apenas ausentes a organismos marinhos. Isoflavonas tem distribuio bem mais restrita, ocorrendo principalmente na famlia Fabaceae, sendo abundante na soja (Glycine max Merr.). Antocianinas e antocianidinas so abundantes em frutos com cor vermelho-escuro ou vinho, como jambolo [Eugenia jambolana (L.) Skeels, famlia Myrtaceae] [10].

2.3.2. Caractersticas gerais Possuem grupos hidroxilos nas suas estruturas, so solveis em gua, reagem em presena de bases (NaOH, KOH, etc.) formando fenxidos compostos de baixo peso molecular [11].
[10]

. Os flavonides so

2.3.3. Classificao Os compostos fenlicos so dividos em dois grupos [9]:

Fenis; Flavonides.

UNIVERSIDADE EDUARDO MONDLANE - UEM CONDOEIRA,Silva

Fenis ou Fenis Simples compe o mais simples grupo de compostos fenlicos e formado por um anel aromtico substitudo por um grupo hidroxlico em uma ou vrias posies, podendo apresentar alm deste vrios outros grupos como substituintes. Flavonides so compostos tricclicos contendo dois anis aromticos, os anis A e C, sendo que o anel B, o qual contm o agrupamento pirona no aromtico (estrutura abaixo). Este subdivide-se em seguintes subgrupos: Flavonas, Flavanonas, Flavonis, Flavoeus, Flavoeles, Diidroflavnois, Isoflavonas, Antocianinas, Antocianidrinas,

Figura 2: Estrutura fundamental dos flavonides

Na figura abaixo esto representadas algumas das estruturas pertencentes a classe dos flavonides.

Figura 3: Flavonides

UNIVERSIDADE EDUARDO MONDLANE - UEM CONDOEIRA,Silva

REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

1) PERES, Lzaro E. P., Metabolismo Secundrio, disponvel em: http://docentes.esalq.usp.br/lazaropp/FisioVegGradBio/MetSec.pdf, acesso no dia 25 de Abril de 2011. 2) Annimo 1, Alcalides, disponvel em: http://www.dq.fct.unl.pt/qoa/biossin/ 4i.html, acesso no dia 14 de Maio de 2011 3) Annimo 2, Alcalides e Frmacos com Alcalides, disponivel em: https://woc.uc.pt/ffuc/getFile.do?tipo=2&id=2291, acesso no dia 7 de Maio de 2001. 4) BREWSTER, Ray Q., Qumica Orgnica, 2 Edio, Buenos Aires, pp. 912 5) Postado pela Wikipedia, Alcalides, disponvel em: http://pt.wikipedia.org/wiki/ Alcaloide, acesso no dia 19 de Maio de 2011 6) Postado pela Bayer, Vitaminas, 2008, disponivel em: http://www.vitaminas.bayer.pt/scripts/pages/pt/index.php, acesso no dia 11 de Maio de 2011 7) Postado por DMMRT, Natureza Qumica das Vitaminas, 2010, disponivel em: http://dmmrtblogdebiologia.blogspot.com/2010/10/natureza-quimicadasvitaminas.html, acesso no dia 14 de Maio de 2011

8) Postado pela Wikipdia, disponivel em: http://www.slideshare.net/bubslarissa/ vitaminas-781211, acesso no dia 20 de Maio de 2011 9) Postado por Wikipedia, Compostos Fenolicos, 2011, disponivel em: http://pt.wikipedia.org/wiki/Compostos_fen%C3%B3licos, acesso no dia 20 de Maio de 2011 10) Postado por Wikipedia, Flavonides, 2011, disponivel http://pt.wikipedia.org/wiki/Flavonoide, acesso no dia 20 de Maio de 2011 em:

11) Postado por Espacognosia, O Que So Flavonides, 2011, disponivel em: http://espacognosia.blogspot.com/2011/04/o-que-sao-flavonoides.html, acesso no dia 22 de Maio de 2011