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PROCEDIMIENTO

1.- RUTINA A.-Extraccin Fraccionar las hojas o flores de ruda, colocarlos en un beaker de 100 ml con 50 ml de agua y llevarlo a hervor x 20 B.-Identificacin de Rutina 1.-Reaccin de Shibata o Cianidina.- caracteriza compuestos de la estructura benzogama- pirona. Tcnica Operatoria Agregar 2 ml de solucin de rutina Y MP al 0.1% + 1 ml de Shibata y 3 virutas de Mg. Ponerlo en hielo por 5 minutos da una coloracin rosada.

Dejar enfriar el extracto y separar en unos tubos de ensayo.

2.-Reaccin Boroctrica o Reaccin de Wilson Colocar 4.5 ml de solucin de S.R. en un tubo de ensayo seco y adicionarle 0.5 ml (rutina Q.P Y MP). mantenerlo en la oscuridad 20 min. Observar la coloracin amarilla. Se observa en la luz ultravioleta fluorescencia amarilla verdosa

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3.-Reaccion con FeCl3 ml de sol MP + FeCl3 pp verde oscuro

4.- con NH4OH

ml de sol MP + NH4OH pp coloracin amarillo 5.- R. con acetato de Pb

ml de sol MP + NH4OH pp anaranjado 6.- con H2SO4conc.

7.- R. con HNO3 conc

ml de sol MP + H2SO4 coloracion anaranjado ml de sol MP + HNO3 coloracion amarilla

8.- R.con HCL conc

ml de sol MP + HCL coloracion amarilla

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II.- HESPERIDINA Se denomina un complejo citroflavonoide que se encuentra en la porcin blanca de la cscara de naranja igualmente en las hojas de Buch. A.-Extraccin Tratar 20 g. de la parte blanca de la cscara de naranja con 20 ml de etanol y 2 ml de solucin de NaOH 10 % y dejar reposar 7 das. B.-Identificacin MP : HEPERIDINA QP 1.- mg de hesperidina ms gotas de H2SO4 con. inicialmente da amarillo rojizo que por calentamiento pasa a rojo. 2.-mg de hesperidina + gotas HCl conc. da coloracin amarilla intensa. 3.-Hesperidina + gotas de HNO3 con. da coloracin amarilla verdosa. 4.- mg de hesperidina + gotas de NaOH 30% d coloracin amarilla intensa que por adicin de un acido pasa a marrn. Comparacin de hesperidina QP VS hesperidina de la naranja

1.-Reaccin con FeCl3 mL de sol. MP + Cl3Fe. Se observa una coloracin caf rojizo.

Reaccin con Shinoda 1 ml de hesperidona + HCl + 3 virutas de Mg. Se observa una coloracin rojo oscuro.

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RESULTADOS RUTINA MP Rvos/ MP Shinoda Shibata Wilson HCl H2SO4 HNO3 NaOH FeCl3 NH4OH
ACETATO DE PLOMO

HESPERIDINA +++ ++ ++ +++ ++ ++ +++

PATRON RUDA

PEREJIL EUCALIPTO PATRON NARANJA

+++ .+++ .+++ .+++ ,+++ . .+++ .+++ .+++ .

+++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ +++

++ ++ ++ ++ ++ ++ ++ +

++ ++ ++ + +++ ++ ++ +

+++ +++ +++ +++ +++

ALCL3

+++

+++

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DROGAS CON GLICSIDOS FLAVONICOS


INTRODUCCIN Los flavonoides se generan por la ruta metablica del shikimato y del acetatomalonato, la ruta del shikimato, origina los fenilpropanoides, los que atraves de la ruta del acetato malonato se transforma en flavonoides. Actualmente se conocen mas de 10 ncleos bsicos, para los flavonoides, estos tienen un sistema C6-C3-C6 Existen muchas tcnicas para la identificacin de los flavonoides entre ellas se encuentran las reacciones de coloracin y precipitacin, espectrofotometra ultravioleta, espectrofotometra infraroja, espectrofotometra de masas, difraccin de rayos X, y resonancia magntica nuclear. Las reacciones de coloracin pueden usarse tambin para evidenciar la presencia de flavonoides, una de las ms especficas es de la Reaccin de Shinoda, de la que resultan coloraciones caractersticas segn el tipo de ncleo de los flavonoides. Los flavonoides poseen diversas actividades farmacolgicas: contra la fragilidad capilar, contra los dilatadores arteriales, antiespasmoltica, antihepatotxica, colertica, estrgena, diurtica, antimicrobiana, fungitxica, antioxidantes, edulcorantes, entre otras.

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MARCO TERICO Los glucsidos flavonoides son compuestos de flavonas y sus derivados; las flavonas son cada uno de los pigmentos amarillos presentes en las partes verdes de las plantas junto a la clorofila y los carotenoides; la rutina (vitamina P) es un glucsido flavonoide muy activo e importante. Algunas plantas con alto contenido en glucsidos flavonoides son: espino blanco, equiseto mayor o cola de caballo, bolsa de pastor, naranjo, ruda, rusco, saco y tuslago. Son sintetizados a partir de una molcula de fenilalanina y 3 de malonil-CoA, a travs de lo que se conoce como "va biosinttica de los flavonoides", cuyo producto, la estructura base, se cicla gracias a una enzima isomerasa. La estructura base, un esqueleto C6-C3-C6, puede sufrir posteriormente muchas modificaciones y adiciones de grupos funcionales, por lo que los flavonoides son una familia muy diversa de compuestos, aunque todos los productos finales se caracterizan por ser polifenlicos y solubles en agua. Los flavonoides que conservan su esqueleto pueden clasificarse, segn las isomerizaciones y los grupos funcionales que les son adicionados, en 6 clases principales: las chalconas, las flavonas, los flavonoles, los flavandioles, las antocianinas, y la sptima clase, las auronas, tenidas en cuenta por algunos autores por estar presentes en una cantidad considerable de plantas. Tambin el esqueleto puede sufrir modificaciones, convirtindose entonces en el esqueleto de los isoflavonoides o el de los neoflavonoides, que por lo tanto tambin son derivados de los flavonoides. Ruta de biosntesis de los flavonoides en las plantas La va del cido shikmico se inicia en los plastos por condensacin de dos productos fotosintticos, la eritrosa 4-P con el fosfoenolpiruvato (PEP), y por diversas modificaciones se obtiene el cido shikmico, del cual derivan directamente algunos fenoles en los vegetales. Pero la va del cido shikmico normalmente prosigue, y la incorporacin de una segunda molcula de PEP conduce a la formacin de fenilalanina. La va biosinttica de los flavonoides comienza cuando la fenilalanina, por accin de la enzima fenilalanina amonioliasa (PAL) se transforma en cido cinmico, que luego es transformado en cido p-cumarnico por incorporacin de un grupo hidroxilo a nivel de anillo aromtico, y la accin de una CoA ligasa lo transforma en cumaril-SCoA, el precursor de la mayora de los fenoles de origen vegetal, entre los que se encuentran los Flavonoides RUDA (graveolans):

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Composicin: Aceite esencial (0,1 %) de composicin compleja: Alcoholes: 2-undecanol (1,5%). Cetonas alifticas: 2-nonanona (35%), 2-decanona, 2-undecanona (2,5%), heptanona, 2-octanona. Esteres. Cumarinas Fotocumarinas. Monoterpenos Flavonoides: rutsido (2%). Alcaloides del grupo de la quinolina Efectos: Espasmoltico Antihistamnico Antihelmntico Emenagogo - abortivo Venotnico (rutsido). Fitofotosensibilizante. Origina eritemas, vesicacin e hiperpigmentacin en la piel sometida a rayos UVA o radiacin actnica (fototoxicidad). Antiparasitario (aceite esencial). Aplicaciones de la ruda: Amenorrea. Espasmos gastrointestinales. Parasitosis. Varices, hemorroides. Por va externa, para tratar el vitligo y la leucodermia, sometiendo los enfermos a radiaciones ultravioleta controladas. Efecto toxico de la ruda: El aceite esencial es muy txico, produciendo gastroenteritis, hemorragias, confusin mental e incluso la muerte. El uso como abortivo es extremadamente peligroso ya que el efecto abortivo se produce en dosis cercanas a niveles txicos OBSERVACIONES: Mal empleada la ruda (por lo general como abortivo) inhibe la produccin de espermios: Una accin semejantela presentan otras rudas (Ruta chalepensis L. y la Ruta angustifolia Pers.), que presentan adems una actividad antiinflamatoria, antipirtica y depresora del sistema nervioso central. CITRUS - TANGERINA La mandarina es el fruto del mandarino. Pertenece al grupo de frutos llamados hesperidios y su pulpa est formada por un considerable nmero de gajos llenos de jugo; el cual contiene mucha vitamina C, flavonoides y aceites esenciales. La mandarina es el ctrico ms parecido a la naranja, aunque de menor tamao, sabor ms aromtico y con mayor facilidad para quitar su piel. Por eso se considera una de las frutas ms apreciadas. NARANJA (FRUTA) Como todas las frutas ctricas, la naranja es cida, con un pH entre 2,5 y 3, segn la madurez, tamao y variedad de la pieza. Aunque esto no es, de media, tan fuerte como el limn, sigue siendo un valor fuerte en la escala de pH, tanto como el vinagre.

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OBJETIVO: Obtener e identificar glicsidos flavnicos a partir de la corteza de naranjas, hojas de ruda. MATERIALES: Tubos de ensayo Gradilla Beacker 50, 250, 500 mL cocinilla Pipetas de 1mL, 5mL y 10mL Cpsula de porcelana Luna de reloj Pizeta Propipeta Embudo Papel filtro Pinza de madera Esptula Bagueta

REACTIVOS: CL3Fe 5% HCl conc. H2SO4 conc. HNO3 NaOH 30% Etanol absoluto

MTODO: Maceracin en alcohol en frio para Flavonoides.

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IDENTIFICACIN DE IRIDOIDES:
Maceracin de hojas de llantn

filtrar

Llevar a bao maria

Dejar enfriar

Aadir gotas de vainillin clorhidrico

Con un capilar puntear 40 veces en un papel filtro Reacciona de manerapositiva con una coloracion rojo grosella

EXTRACCIN DE DROGA: ruta chalepensis

filtra r

Hervir las hojas de la ruda


ENFRIAR EXTRACTO

REACCIN DE IDENTIFICACIN DE DROGA: ruta chalepensis 1.- RX DE WILSON:


Caractersticas Rutina Q.P: ++++ Ruda: ++ Coloracin amarillarilla

2.- Observacin a la luz UV


Rutina Q.P: ++++ RUDA: ++ Caractersticas Fluorescencia amarilla verdosa

3.- Rx. Con Cl3Fe: Resultado de rutina Q.P: Resultado de ruda: Caractersticas Coloracin verde

4.- Rx. Con NAOH 30%


leyenda: ++++ Caractersticas Coloracin amarilla naranjarilla

REACCIN CON HESPIRIDINA MP TRATADA DE NARANJA:

Medir el PH

Agregar HCl hasta PH=5

Medir el PH= 10

PESO DEL PAPEL Filtro=1,26

PESO DEL PAPEL Filtro + residuo =3.257

REACCION DE IDENTIFICACIN CON EL RESIDUO:


1.- Rx. Con HCl concentrado - leyenda: +++ 2.-Rx CON H2SO4 - leyenda:+++ 3.- Rx con HNO3 - leyenda: ++ 4.- Rx con NaOH 36% - Leyenda: ++++ Reaccion con esperidina Q.P 1.- Rx. Con H2SO4 - Leyenda: ++++

C
2.- Rx. Con HCl cc: - Leyenda: +++ Caracterstica coloracin amarillo intenso

3.- RX. Con HNO3 CC: Leyenda: ++++ Caracterstica coloracin amarillo verdoso

HESPERIDINA: Reacciones de identificacin:


a) mg de Hesperidina ms gotas de H2SO4 conc. inicialmente da

amarillo rojizo que por calentamiento pasa rojo. b) mg de Hesperidina ms gotas de HCl conc, da coloracin amarilla intensa.
c) mg de Hesperidina ms gotas de HNO3 conc. da coloracin amarillo

verdosa.
d) mg de Hesperidina ms gotas de NaOH2 30% da coloracin amarillo

naranja.
Color amarillo verdoso (+++) Color rojo (-) Color rojo (+++)

Color amarillo naranja (++)

I. CONCLUSIONES Las estracciones es un paso importante para poder identificar a las glicosidos flavnicos ya que mediante estas se puede obtener una buena hidrolisis del glicsido facilitando las reacciones de identificacin. La ruda presenta dentro de su estructura del glicsido, la rutina que posee la estructura 5 hidroxibenzogama-pirona. lo que se evidencio con la reaccin de wilson.

II. BIBLIOGRAFA: http://www.ehu.es/biomoleculas/hc/sugar33c5.htm#a


http://www.elergonomista.com http://www.wikipedia.org

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