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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO INSTITUTO DE EDUCAO PROGRAMA DE PS - GRADUAO EM EDUCAO

Luiz Both

A Qumica Orgnica no Ensino Mdio: na sala de aula e nos livros didticos

Cuiab - MT 2007

Luiz Both

A Qumica Orgnica no Ensino Mdio: na sala de aula e nos livros didticos

Dissertao apresentada ao Programa de Ps-Graduao em Educao da Universidade Federal de Mato Grosso, como requisito para obteno do ttulo de Mestre em Educao, na rea de concentrao: Teorias e Prticas da Educao Escolar. Orientadora: Prof. Dr. Irene Cristina de Mello.

Cuiab - MT 2007

Ficha Catalogrfica elaborada pela Bibliotecria Vera Regina Echer Alves CRB1-0822 ___________________________________________________________ Both, Luiz A qumica orgnica no ensino mdio: na sala de aula e nos livros didticos. Cuiab: UFMT/IE, 2007. 150p. p.: il. Bibliografia: Anexos: Orientadora: Irene Cristina de Mello Dissertao (Mestrado) - Universidade Federal de Mato Grosso. Instituto de Educao. Programa de Ps-Graduao em Educao. Educao Leis e regulamentos. 2. Qumica orgnica Currrculo escolar PCNEM. 3. PCNEM Parmetros Curriculares Nacionais do Ensino Mdio. 4. Qumica orgnica - nomenclatura. I. Ttulo CDU: 371.214.14:547

B749q

esposa Anastcia, filha Iohana e amigos que sempre esto do meu lado ajudando no que for preciso e torcendo pelo sucesso nesta jornada.

Agradecimentos
Profa. Dra. Irene Cristina de Mello, pelas orientaes, pelo apoio e incentivo em projetos que realizamos juntos antes e durante o mestrado.

Aos Colegas Professores e Administrativos do CEFETMT UNED Bela Vista pelo apoio

Aos Alunos do curso de Qumica do CEFETMT UNED Bela Vista pela compreenso

Aos Sujeitos da pesquisa professores de Qumica Orgnica - pela pacincia

Aos Dirigentes das escolas pela recepo

Miria Ross Milani, professora de Lnguas do CEFETMT pelo Abstract

Ao jovem Thiago pela transcrio das entrevistas

bibliotecria Vera Regina Echer Alves, que elaborou a ficha catalogrfica

Epgrafe

No diga tudo o que sabes No faas tudo o que podes No acredite em tudo que ouves No gaste tudo o que tens Porque: Quem diz tudo o que sabe, Quem faz tudo o que pode, Quem acredita em tudo o que ouve, Quem gasta tudo o que tem; Muitas vezes diz o que no convm, Faz o que no deve, Julga o que no v, Gasta o que no pode.

(Provrbio rabe)

Resumo

Esta dissertao tem como objetivo investigar o ensino de Qumica Orgnica, tanto em livros didticos como em escolas de ensino Mdio de Cuiab nos seguintes aspectos: o que se ensina, por que se ensina, como se ensina e quem ensina. Para tanto, foram selecionadas dez escolas, assim discriminadas: seis pblicas e quatro particulares. Das pblicas, cinco so estaduais e uma federal; das particulares, duas so confessionais e duas laicas. Fez-se um levantamento nas escolas quanto ao nmero de alunos e de professores de Qumica, bem como a anlise do planejamento de curso e dos livros e apostilas usadas para o ensino de Qumica Orgnica. De cada escola foi escolhido um(a) professor(a) de Qumica Orgnica para uma entrevista semi-estruturada. Paralelamente, fez-se a anlise dos livros didticos de Qumica Orgnica existentes no mercado editorial, verificando a abordagem dos conceitos fundamentais e a atualizao das regras de nomenclatura e isomeria. Por se tratar de Ensino Mdio, considerou-se a descrio da estrutura conferida pela nova Lei de Diretrizes e Bases da Educao Nacional (Lei 9.394/96), regulamentada em 1998 pelas Diretrizes do Conselho Nacional de Educao e pelos Parmetros Curriculares Nacionais divulgados em 1999 e complementados em 2002 pelos Parmetros Curriculares Nacionais PCN+ e das Orientaes Curriculares para o Ensino Mdio. Alm disso, realizou um estudo sobre a evoluo dos livros didticos de Qumica em funo das diversas reformas do sistema educacional brasileiro. Os resultados desta pesquisa mostram que h muitas limitaes no ensino de Qumica Orgnica, sendo que os PCNEM ainda encontram-se em fase de implantao e os livros e apostilas usados nas escolas trazem a abordagem clssica dos contedos, com erros conceituais e desatualizaes quanto nomenclatura dos compostos orgnicos. Ademais, a presente investigao demonstra a importncia de uma sistematizao das regras de nomenclatura e de uma maior nfase trade estruturanomenclaturapropriedade dos compostos orgnicos, visando a

contextualizao e a interdisciplinaridade conforme as orientaes curriculares para o Ensino Mdio.

Palavras-chave: Qumica Orgnica, livros didticos, nomenclatura.

ABSTRACT
This dissertation has as objective to investigate the education of Organic Chemistry subject based on didactic books taught at High Schools in Cuiaba, concerning the aspects: what has been taught, why it has been taught, how it has been taught and who has been teaching. Consequently, ten high schools had been selected. The selection of the schools was based on this criterion: six public and four private schools. In the public school, five of them are from the state level; one is from the federal level. From the private schools, two of them are confessional and two are laics. From the laics schools, one was chosen by having integral system and also having gotten best notes in a system called ENEM/2005. Consequently a survey was done in the mentioned schools in order to know the number of students and Chemistry teachers, as well as, an analysis of the course planning and books and handouts used for the education of Organic Chemistry. From each school one Organic Chemistry teacher was chosen to concede a semi-structuralized interview. Parallel of this,an analysis of didactic books of Organic Chemistry used in the publishing market, verifying the approach of the basic concepts and the update of the nomenclature rules and isomerism was done. Related to the High School Education, it was considered description of the structure conferred for the new Law of Lines of direction and Bases of the National Education (Law 9,394/96), regulated in 1998 for the Lines of direction of the National Advice of Education and for the National Curricular Parameters divulged in 1999 and complemented in 2002 for National Curricular Parameters - PCN+ and of the Curricular Orientations for High Level Curricular Education. Moreover, this study carried through a research about the evolution of didactic books of Chemistry in function of the diverse reforms of the Brazilian Educational System. The findings of this research revealed that has many limitations in the education of Organic Chemistry subject. It also revealed that the PCNEM is still in its implantation phase and books and handouts used in the schools take the classic boarding of the contents, with conceptual errors and outdated aspects related to the nomenclature of organic composites. Besides this, the present research demonstrates the importance of systematization of the nomenclature rules and of a bigger emphasis to the triad structure-nomenclature-property of organic composites, aiming at the contextualization and the agreement of interdisciplinary approach based on curricular orientations High School level Education. Keywords: Organic chemistry, didactic books, nomenclature.

Lista de Siglas
ABQ Associao Brasileira de Qumica ANPED Encontro de Pesquisa em Educao da Regio Centro-Oeste CEFETMT Centro Federal de Educao Tecnolgica de Mato Grosso CIP Nomenclatura Cahn, Ingold, Prelog CNPQ - Conselho Nacional de Desenvolvimento Cientfico e Tecnolgico CPA Centro do Poder Administrativo do Estado de Mato Grosso, regio de Morada da Serra Cuiab DED Diviso de Educao DVD - Digital Versatile Disc EDUSP Editora da Universidade de So Paulo ENEM Exame Nacional do Ensino Mdio ENEQ Encontro Nacional de Ensino de Qumica GEPEQ - Grupo de Pesquisa em Educao Qumica ICE Instituto Cuiabano de Educao IE Instituto de Educao IUPAC Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada LDB Lei de Diretrizes e Bases LDL Lipoprotena de baixa densidade MEC Ministrio de Educao e Cultura PCN Parmetros Curriculares Nacionais (1996) PCNEM Parmetros Curriculares Nacionais do Ensino Mdio PEQUIS Projeto de Pesquisa de Qumica da UnB PNLEM Plano Nacional do Livro Didtico para o Ensino Mdio SBPC Sociedade Brasileira para o Progresso da Cincia SBQ Sociedade Brasileira de Qumica SEMTEC Secretaria de Educao Mdia e Tecnolgica do MEC UFMT Universidade Federal de Mato Grosso UnB Universidade de Braslia UNEMAT Universidade Estadual de Mato Grosso Unicamp Universidade Estadual de Campinas UNIVAG Universidade de Vrzea Grande USP Universidade de So Paulo

Lista de Figuras
Figura 1 ter dimetlico (p. 83) Figura 2 metano (p. 83) Figura 3 trimetilamina (p. 84) Figura 4 m-xileno (p. 85) Figura 5 propilciclopentano (p. 85) Figura 6 hexano (p. 85) Figura 7 ciclo-hexanol (p. 85) Figura 8 benzeno (p. 86) Figura 9 anfetamina (p. 86) Figura 10 cloral (p. 86) Figura 11 Nomenclaturas oficiais (p. 87) Figuras 12, 13, 14 Uso dos localizadores (p. 90) Figura 15 Alternativa para nomenclatura de ligantes ramificados (p. 92) Figura 16 Variao de nomes do fenol (p. 93) Figura 17 Variao de nomes do benzeno-1,2-diol (p. 93) Figura 18 Variao de nomes para o 2-metilbenzenol (p. 93) Figuras 19, 20 e 21 Nomes de aminas (p. 94) Figura 22 Nomenclatura de classe funcional para a butanona (p. 95) Figura 23 Nomenclatura de classe funcional para metoxietano (p. 95) Figura 24 lcool complexo (p. 96) Figura 25 Uso do prefixo hidrxi (p. 96) Figura 26 hexano (p. 97) Figura 27 polipropileno (p. 97) Figuras 28, 29 e 30 Nomenclatura sistemtica (pp. 137 - 138) Figura 31 3-fluoro-2,5-dimetil-hexano (p. 139) Figura 32 2-metil-2-metoxipropano (p. 139) Figura 33 cido 2,2,-dicloropropanico (p. 139) Figura 34 Ramificao complexa (p. 139) Figura 35 Esquema para nomenclatura de ster (p. 141) Figuras 36 e 37 Nomenclatura de funes mistas (p. 143) Figura 38 Nomenclatura trivial (p. 144)

Lista de Quadros

Quadro 1 Relao das escolas escolhidas para a pesquisa (p. 69) Quadro 2 Nmero de alunos e professores de Qumica por escola (p. 70) Quadro 3 Os professores de Qumica Orgnica das escolas envolvidas a pesquisa (p. 72) Quadro 4 Tempo de servio no magistrio (p. 73) Quadro 5 Ano de concluso da Licenciatura em Qumica (p. 74) Quadro 6 Livros didticos analisados (p. 80) Quadro 7 Caractersticas fsicas dos livros didticos (p. 81) Quadro 8 Conceitos de Qumica Orgnica.( p. 82) Quadro 9 Formas de nomenclatura (p. 87) Quadro 10 Nomenclatura sistemtica (p. 89) Quadro 11 Termos usados para isomeria (p. 99) Quadro 12 Alguns livros didticos de Qumica para anlise dos PCNEM com enfoque na Qumica Orgnica (p. 101) Quadro 13 Relao dos professores selecionados para a entrevista (p. 113) Quadro 14 - Grupos ligantes ou substituintes (p. 138) Quadro 15 Sistematizao da nomenclatura de amidas e aminas (p. 140) Quadro 16 - Principais prefixos e sufixos, segundo a IUPAC (p. 142)

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SUMRIO
Resumo Abstract Lista de Siglas Lista de Figuras Lista de Quadros INTRODUO 1. Origem do problema 2. Sujeitos e objetos da investigao 3. Organizao da dissertao CAPTULO 1 PRESSUPOSTOS TERICOS 1.1 O Ensino Mdio 1.2 O Ensino Mdio e a legislao 1.3 O Ensino Mdio e as reas de conhecimento 1.4 As Cincias da Natureza e a Matemtica 1.5 O Ensino de Qumica 1.6 Discusses acerca dos Parmetros Curriculares Nacionais 1.7 - Evoluo dos livros didticos de qumica destinados ao Ensino Secundrio no Brasil 1.7.1 - Perodo antes de 1930 1.7.2 - Perodo de 1930 a 1942 Reforma Francisco Campos 1.7.3 - Perodo de 1943 a 1960 Reforma Capanema 1.7.4 - Perodo de 1961 a 1970 Vigncia da LDB 1.7.5 - Perodo de 1971 a 1988 Lei 5692/71 1.7.6 - Perodo da Constituio de 1988 aos PCN 1.8 - Qumica Orgnica 1.8.1 Os PCNEM e a Qumica Orgnica CAPTULO 02 METODOLOGIA 2.1 Fundamentao metodolgica 2.2 Anlise dos livros didticos 2.3 O ensino de Qumica Orgnica nas escolas CAPTULO 03 A QUMICA ORGNICA NOS LIVROS DIDTICOS DO ENSINO MDIO 3.1 Conceito de Qumica Orgnica 47 48 49 50 51 53 54 58 64 65 67 68 77 81 12 13 15 17 19 20 23 25 27 30 42 46

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3.2 Nmero de compostos orgnicos conhecidos 3.3 Carbono primrio 3.4 Cadeia ramificada e cadeia mista 3.5 Classificao dos compostos orgnicos 3.6 Heterotomo 3.7 Nomenclatura oficial 3.7.1 Nomenclatura sistemtica 3.7.2 Nomenclatura de classe funcional 3.7.3 lcoois complexos 3.7.4 Colchetes 3.7.5 Funes mistas e heterociclos 3.8 Isomeria 3.9 Os livros didticos de Qumica Orgnica e os PCN 3.10 Programa Nacional do Livro para o Ensino Mdio PNLEM CAPTULO 04 O ENSINO DE QUMICA ORGNICA NO ENSINO MDIO 4.1 Anlise dos planos de curso e dos materiais Didticos 4.2 Anlise dos dados obtidos nas entrevistas CONSIDERAES REFERNCIAS APNDICES

82 83 84 85 86 86 88 94 96 96 97 98 100 105 107

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112 133 146 149

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INTRODUO
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No basta dar os passos que nos devem levar um dia ao objetivo; cada passo deve ser ele prprio um objetivo em si mesmo, ao mesmo tempo que nos leva para diante.

(Johann Goethe)

1. Origem do problema

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O tema investigado na presente dissertao est relacionado minha prtica pedaggica no Centro Federal de Educao Tecnolgica de Mato Grosso - CEFEMT, mais especificamente no curso Tcnico em Qumica, onde desenvolvo minhas atividades como professor desde a implantao do curso, em 1994, e, tambm, como coordenador durante um perodo de oito anos. Durante este perodo, o curso de Qumica passou por vrias reformulaes. Inicialmente, foi organizado no regime anual de segundo grau, com durao de quatro anos; depois, passou a ser integrado, tambm no nvel de segundo grau e durao de quatro anos; a partir de 1988 mudou para o regime semestral ps-mdio, agora chamado de Subseqente, com durao de quatro semestres; a partir de 2002 foi alterado para o regime modular ps-mdio, com quatro mdulos. A partir de 2007 esto sendo organizados novos cursos em nvel de Ensino Mdio profissionalizante e em nvel Superior Tecnolgico. Estou exercendo minhas atividades no curso Subseqente curso

profissionalizante, freqentado por alunos que j concluram ou esto concluindo o Ensino Mdio, considerado intermedirio entre Ensino Mdio e Superior, onde ministro aulas prticas e tericas de Qumica Orgnica nos mdulos um e dois. Nesse contexto, participei ativamente da organizao e reformulao dos cursos, no intuito de preparar de forma adequada os nossos alunos para desempenharem com competncia a funo de tcnicos em qumica no mercado de trabalho. Ao mesmo tempo, havia a necessidade de buscar novos conhecimentos para aprimorar a prtica pedaggica, de realizar atividades que proporcionam a integrao e a contextualizao da Qumica Orgnica no cotidiano. Durante este perodo de atividades no CEFETMT comecei a organizar um glossrio de Qumica Orgnica, reunindo um grande nmero de informaes acerca dos compostos orgnicos e dos conceitos relacionados a esses compostos. Este glossrio ainda est em construo e constitui importante recurso didtico para os estudantes e professores do nosso curso. A organizao desse trabalho obrigou-me a buscar em diversas fontes as publicaes sobre estes compostos e, sobretudo, acompanhar a atualizao das regras de nomenclatura. A atuao junto aos alunos e na coordenao do curso de Qumica do CEFETMT motivou o grupo a organizar eventos como Semana da Qumica na escola e a participar de eventos nacionais e regionais da rea da Qumica, buscando mais

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conhecimentos e acompanhar a evoluo da tecnologia. Assim, procuramos participar do Congresso Brasileiro de Qumica, realizado anualmente pela ABQ Associao Brasileira de Qumica. A nossa participao grupo de professores e alunos passou a ser efetiva desde o ano de 2002 no congresso realizado no Rio de Janeiro. O contato com os organizadores do Congresso proporcionou, tambm, a nossa participao na Olimpada Brasileira de Qumica, da qual assumi a coordenao regional, e a fundao da ABQ regional de Mato Grosso, da qual estou respondendo pela presidncia. Com a organizao da Olimpada Mato-grossense de Qumica, em 2004, e a participao na Olimpada Brasileira de Qumica passamos a ter contato com estudantes e professores de vrias escolas de Ensino Mdio, possibilitando conhecer um pouco as dificuldades e as perspectivas do ensino de Qumica, especialmente da Orgnica, nestas unidades de ensino. O contato com os nossos ex-alunos que esto cursando ou cursaram Licenciatura e Bacharelado em Qumica na Universidade Federal de Mato Grosso nos permitiu e continua permitindo uma troca de experincias sobre a realidade do ensino de Qumica Orgnica nessas instituies, o que refora a necessidade de procurar as devidas atualizaes nessa rea de conhecimento. A participao nessas atividades abriu novas perspectivas para a nossa prtica pedaggica e, ao mesmo tempo, evidenciou a necessidade de ampliar os conhecimentos para acompanhar o desenvolvimento das tecnologias da rea de Qumica e a evoluo do prprio sistema educacional brasileiro. Constatamos, por exemplo, que as alteraes nas regras de nomenclatura dos compostos orgnicos recomendadas pela IUPAC1 desde 1993, j estavam sendo aplicadas nos textos e anais de divulgao dos trabalhos do Congresso Brasileiro de Qumica, apesar da demora de suas aplicaes nos livros didticos. Essa constatao nos remeteu a fazer uma anlise crtica dos livros didticos de Qumica Orgnica destinados aos alunos e professores de Ensino Mdio, bem como dos livros didticos e paradidticos disponveis no mercado para estudantes e professores de Qumica no Ensino Superior. Nesta anlise, confrontamos aspectos como a atualizao dos conceitos e das regras de nomenclatura, bem como a forma como so apresentados os textos.

Sigla da Unio Internacional da Qumica Pura e Aplicada, com sede em Genebra, fundada em 1892, responsvel pela normatizao das regras de nomenclatura e das unidades usadas em Qumica.

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A prtica pedaggica e o envolvimento nas atividades e eventos nos oportunizaram conhecer as dificuldades e as perspectivas de alunos e professores. Nesse contexto, dois fatores foram determinantes na escolha do tema A Qumica Orgnica no Ensino Mdio: na sala de aula e nos livros didticos: primeiro, a demora dos autores dos livros didticos em aplicar as atualizaes em seus livros para o ensino de Qumica Orgnica, tanto nas regras de nomenclatura como em isomeria; e, segundo, e tambm relacionado ao primeiro fator, a declarao de Jos Augusto Rosrio Rodrigues2, representante brasileiro da IUPAC, em artigo publicado na revista Qumica Nova na Escola n 13:
Na universidade, os professores de qumica orgnica tm observado muita desinformao e vcios de difcil eliminao nos alunos que ingressam. O agravante que, ao tornarem-se professores, estes alunos perpetuam tais denominaes imperfeitas e ultrapassadas, repassandoas aos estudantes (RODRIGUES, 2001, p. 23).

Esse pensamento de Rodrigues nos faz refletir sobre a responsabilidade dos professores de Qumica Orgnica na formao desses alunos. Por isso, indispensvel que tenham conhecimento das inovaes, mantendo-se atualizados, evitando a repetio de erros conceituais. Como a principal fonte de consulta desses professores so os livros didticos, a responsabilidade maior seria dos autores desses livros em apresentar as informaes corretas e atualizadas tanto na abordagem dos contedos como na implantao das recomendaes dos PCNEM Parmetros Curriculares Nacionais para o Ensino Mdio.

2. Sujeitos e Objetos da investigao

Consideramos fundamental o desenvolvimento integrado do trip estrutura nomenclaturapropriedade dos compostos orgnicos para a contextualizao da Qumica Orgnica e sua integrao com as demais disciplinas das Cincias da Natureza, Matemtica e suas Tecnologias, como recomendado nos Parmetros Curriculares Nacionais. Essa integrao tambm permite entender a importncia desses compostos no cotidiano.

Professor Titular do Instituto de Qumica da Unicamp e representante brasileiro na IUPAC.

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Os compostos orgnicos tm importncia fundamental para o progresso das cincias, visto que constituem mais de 95% dos compostos qumicos conhecidos. So os principais constituintes dos organismos vivos, compem os principais combustveis usados pela humanidade, formam inmeros materiais sintticos como os tecidos, plsticos, borrachas, tintas, leos, defensivos agrcolas, frmacos, alimentos, produtos de higiene e limpeza, cosmticos, enfim, esto presentes de forma muito marcante no nosso cotidiano, sendo indispensveis para a sobrevivncia humana e dos demais organismos vivos. Por outro lado, os compostos orgnicos figuram entre as principais fontes de poluio e degradao da biosfera. O nmero de compostos orgnicos est aumentando significativamente: a cada dia, em alguma parte do planeta, est sendo descoberto ou sintetizado algum novo composto orgnico! As grandes discusses travadas atualmente como o aquecimento global e suas conseqncias, a pesquisa de fontes renovveis de combustveis e de energia com destaque para os biocombustveis a descontaminao e preservao da gua potvel, o tratamento dos esgotos, a descoberta de novos materiais mais prticos, eficientes e biodegradveis e tantos outros fatores que geram preocupaes no mundo inteiro esto diretamente relacionados com os compostos orgnicos. A evoluo acelerada da Qumica Orgnica, a sua importncia e complexidade esto trazendo dificuldades em nossa prtica pedaggica. necessrio inovar estratgias para desenvolver de forma eficaz a aprendizagem da estrutura nomenclaturapropriedade dos compostos orgnicos. No curso de Qumica do CEFETMT, onde dispomos de laboratrio para desenvolver prticas de Qumica Orgnica e, a partir das prticas, trabalhar a teoria, encontramos dificuldades pela falta de domnio dos pr-requisitos por parte da maioria dos alunos. Estes so oriundos das escolas de Ensino Mdio particulares e pblicas, inclusive do Ensino Mdio do CEFETMT de Cuiab, Vrzea Grande e outros municpios de Mato Grosso, aps realizao de exame classificatrio. Esses fatos nos motivaram a investigar o ensino de Qumica Orgnica nas escolas de Ensino Mdio. Escolhemos dez escolas do municpio de Cuiab para desenvolver a pesquisa, sendo seis pblicas e quatro particulares. Paralela a essa, pesquisamos tambm os livros didticos existentes no mercado para este nvel de ensino. Dessa forma, os sujeitos da investigao so os professores de Qumica Orgnica, um de cada escola, e os livros didticos de Qumica Orgnica usados para o ensino dessa disciplina.

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Para nortear a pesquisa formulamos o seguinte problema: Como o ensino de Qumica Orgnica no Ensino Mdio, na sala de aula e nos livros didticos? Quais contedos so considerados mais relevantes pelos professores e como so abordados estes contedos nos livros didticos e na sala de aula? Temos como objetivo principal descobrir o motivo de tantas dificuldades no domnio dos contedos de Qumica Orgnica que nossos alunos trazem das escolas de origem. Na investigao na sala de aula procuramos saber os recursos didticos e metodolgicos usados pelos professores no desenvolvimento dos contedos e tambm as dificuldades que os mesmos enfrentam em sua prtica pedaggica. No decorrer da investigao procuramos verificar como est a aplicao das recomendaes dos Parmetros Curriculares Nacionais PCN nestas escolas. Na anlise dos livros didticos comparamos a abordagem dos contedos fundamentais da Qumica Orgnica, a aplicao das recomendaes da IUPAC para a nomenclatura dos compostos orgnicos e da terminologia usada em isomeria.

3. Organizao da dissertao

A presente dissertao trata de uma pesquisa sobre o ensino da Qumica Orgnica nas escolas de Ensino Mdio de Cuiab e a forma como a Qumica Orgnica apresentada nos livros didticos destinados a este nvel de ensino. No captulo 1 apresentamos um estudo sobre a estrutura do novo Ensino Mdio, conforme as recomendaes dos Parmetros Curriculares Nacionais. Focamos as bases legais e um breve histrico da Reforma Curricular para o Ensino Mdio, os objetivos, as competncias e as habilidades propostas pela nova LDB para este nvel de ensino e nos demais documentos oficiais relacionados sua implantao: PCN, PCN+, Orientaes Curriculares para o Ensino Mdio. Nessa estrutura, descrevemos a rea das Cincias Naturais, da Matemtica e suas Tecnologias. Dentro dessa rea de conhecimento destacamos as orientaes curriculares para o ensino de Qumica, com seus temas estruturadores, unidades temticas, as formas de abordagem,

interdisciplinaridade e contextualizao. Ainda neste captulo, mostramos um estudo sobre a evoluo dos livros didticos de qumica, acompanhando as reformas de

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ensino no decorrer da histria da educao brasileira; mostramos que em cada fase surgiram as alteraes, buscando adequar os textos e contedos legislao em vigor. Este estudo sobre a histria da arte nos fez compreender os esforos dispensados pelos pesquisadores e estudiosos da educao qumica inclusive as crticas por eles apresentadas e a realidade do ensino atual com toda a problemtica e limitaes impostas pelo poder pblico implantao do novo sistema. Conclumos este captulo descrevendo o ensino de Qumica Orgnica, o tema central deste trabalho, no contexto da educao qumica e da nova estrutura do ensino mdio brasileiro. No captulo 2 apresentamos a opo metodolgica e o caminho percorrido para a investigao tanto nos livros didticos como em sala de aula, procurando conhecer como acontece o ensino de Qumica Orgnica nas escolas onde foi realizada a pesquisa. Nos captulos 3 e 4 fazemos a anlise dos dados da pesquisa. No captulo 3 analisamos os livros didticos mais recentes de Qumica Orgnica disponveis no mercado para o uso dos alunos e professores de Ensino Mdio. Comparamos esses materiais com as recomendaes dos PCNEM, no sentido de identificar se esto adequados na apresentao dos textos, na ordem dos contedos, na apresentao dos conceitos fundamentais e nos aspectos referentes contextualizao e

interdisciplinaridade. Apresentamos uma anlise sobre a aplicao das recomendaes da IUPAC para a nomenclatura dos compostos orgnicos e da isomeria. Ou seja, neste captulo analisamos como a Qumica Orgnica apresentada nos livros didticos do Ensino Mdio. E no captulo 4 afigura-se a anlise dos dados obtidos com os sujeitos desta pesquisa: os professores do Ensino Mdio. Neste captulo investigamos o ensino de Qumica Orgnica no ambiente escolar: os contedos que os professores consideram mais relevantes, como so trabalhados estes contedos, recursos didticos usados, as dificuldades apresentadas e como feita a avaliao. A partir desta anlise tem-se uma comparao entre escola pblica e escola particular, a aplicao das recomendaes dos PCNEM, os anseios e as crticas dos professores ao sistema de ensino e organizao escolar. Finalmente, nas consideraes, apresentamos alguns fatos relevantes da nossa pesquisa sobre o ensino de Qumica Orgnica e pretendemos dar alguma contribuio para a melhoria do ensino desta importante rea do Ensino de Qumica, haja vista que j temos atividades realizadas para sistematizao da nomenclatura dos compostos orgnicos e atualizao quanto s recomendaes da IUPAC.

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CAPTULO 1 PRESSUPOSTOS TERICOS

_______________________________________________________________ O verdadeiro sbio aquele que assim se dispe, que os acontecimentos exteriores o alterem minimamente. Para isso precisa couraar-se cercando-se de realidades mais prximas de si do que os fatos, e atravs das quais os fatos, alterados para de acordo com elas, lhe chegam. (Fernando Pessoa)

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Neste captulo apresentamos um estudo sobre a estrutura do Ensino Mdio no Brasil e sua legislao, os diversos documentos que norteiam essa estrutura, a rea das Cincias Naturais, da Matemtica e suas Tecnologias, o ensino de Qumica com seus temas estruturadores e unidades temticas e, por fim, o ensino de Qumica Orgnica nesse contexto. Apresentamos um breve histrico da evoluo dos PCN e os documentos norteadores dessa reforma curricular. Expomos tambm uma anlise sobre a evoluo dos livros didticos de Qumica desde a dcada de 30 at a implantao dos PCN. Nessa anlise, mostramos que as mudanas na estrutura dos livros didticos est relacionada com as reformas educacionais ocorridas no Brasil em cada perodo.

1.1 O Ensino Mdio

A Lei de Diretrizes e Bases da Educao Nacional (Lei 9.394/96), regulamentada em 1998 pelas Diretrizes do Conselho Nacional de Educao e pelos Parmetros Curriculares Nacionais divulgados em 1999, complementados em 2002 pelos Parmetros Curriculares Nacionais PCN+, e redefinidos pelas Orientaes Curriculares do Ensino Mdio (BRASIL, 2004 e 2006) conferiu uma nova identidade ao Ensino Mdio, determinando-o como parte integrante da Educao Bsica. Assim, o Ensino Mdio, com durao mnima de trs anos e carga horria mnima de 2.400 horas, passou a constituir
a etapa final do processo educacional bsico para o exerccio da cidadania, base para o acesso s atividades produtivas, para o prosseguimento nos nveis mais elevados e complexos de educao e para o desenvolvimento pessoal, referido sua interao com a sociedade e sua plena insero nela (BRASIL, 1998, p. 22).

Esta etapa coincide, para os estudantes que seguem seus estudos sem interrupes e/ou reprovaes, (...) com a maturidade sexual dos adolescentes, compreendida tambm como uma importante etapa para a maturidade intelectual (BRASIL, 2006, p. 102). Segundo Vigotski (1997) nesse perodo ocorre a plena capacidade para o pensamento abstrato ou a conscincia do prprio conhecimento (BRASIL, 2006, p. 102).

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Essa necessidade decorre das mudanas acarretadas pela expanso do Ensino Mdio nas diferentes redes estaduais de ensino. A clientela escolar, especialmente no perodo noturno, passou a ser formada de alunos trabalhadores que, em sua maioria, no mais ingressar no Ensino Superior. Se antes havia uma preocupao excessiva com a preparao para o vestibular no Ensino Mdio, agora a preocupao deve ser em aproximar o mundo da escola do mundo real, dos valores, linguagens, cdigos, atitudes e conhecimentos diferenciados que os jovens trazem para a escola. Significa que o cotidiano do aluno deve estar presente no dia-a-dia da escola. Segundo o Ministrio da Educao o nmero de matrculas na primeira srie do Ensino Mdio, nos ltimos anos, maior que o nmero de alunos concluintes da oitava srie do ensino fundamental. Essa constatao ressaltada por Alice Ribeiro Casimiro Lopes3 em artigo publicado na revista Qumica Nova na Escola n 7, em maio de 1998, quando afirma:
Est havendo um retorno de alunos escola, muito provavelmente em funo do desemprego crescente que tem tornado o mercado de trabalho cada vez mais seletivo e competitivo: exige-se formao de nvel mdio no apenas para funes mais complexas, mas sobretudo para funes que podem ser exercidas por pessoas apenas com nvel fundamental. Trata-se de usar o certificado de nvel mdio como fator de pr-seleo dos inmeros desempregados candidatos ao cargo (LOPES, 1998, p. 11).

A necessidade da reestruturao do Ensino Mdio igualmente justificada no documento Orientaes Curriculares do Ensino Mdio (MEC, 2004), cujos autores afirmam:
Aps anos de luta do movimento das organizaes sociais, em defesa da educao brasileira com base em princpios da identidade nacional e da educao bsica para assegurar a formao comum nacional, rompendo com os sistemas anteriores, de carter dual prescrevia-se uma educao discriminatria diferenciada para as camadas populares (formao tcnico-profissional) e para elite (formao propedutica) faz-se necessrio definir o que constitui a base curricular mnima nacional para cada disciplina (BRASIL, 2004, p. 212).

Diante desse mundo globalizado, o Ensino Mdio como parte integrante da Educao Bsica e da Educao como um todo deve cumprir um triplo papel: econmico, cientfico e cultural. Para isso, a educao deve ser estruturada em quatro alicerces: aprender a conhecer, aprender a fazer, aprender a viver e

Alice Ribeiro Casimiro Lopes professora da Faculdade de Educao da Universidade Federal do Rio de Janeiro.

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aprender a ser (BRASIL, 1998, p. 31). A reforma curricular e a organizao do Ensino Mdio decorrente dessas mudanas devem contemplar contedos e estratgias de aprendizagem orientadas para capacitar o ser humano a realizar atividades nos trs domnios: a vida em sociedade, a atividade produtiva e a experincia subjetiva visando a integrao nas relaes polticas, trabalho e simbolizao subjetiva. A construo dos currculos no Ensino Fundamental e Mdio, conforme o art. 26 da Lei n 9.394/96, envolve uma Base Nacional Comum e uma parte diversificada que contempla as caractersticas regionais e locais da sociedade, da cultura, da economia e da clientela.
Estabelece a coerncia (...) que os contedos curriculares da educao bsica observem as seguintes diretrizes: difuso de valores fundamentais ao interesse social, aos direitos e deveres dos cidados, de respeito ao bem comum e ordem democrtica; considerao das condies dos alunos em cada estabelecimento; orientao para o trabalho (BRASIL, 2004, p. 217).

Dessa forma, a proposta da reforma curricular do Ensino Mdio, tendo como base legal a Lei n 9394/96 e, aps ser amplamente discutida e aprimorada, representa um marco na construo da identidade deste nvel da educao bsica brasileira quanto s finalidades e quanto organizao curricular. Sua finalidade, de acordo com o artigo 35 da LDB, :
o aprimoramento do educando como ser humano, sua formao tica, desenvolvimento de sua autonomia intelectual e de seu pensamento crtico, sua preparao para o trabalho e o desenvolvimento de competncias para continuar seu aprendizado (BRASIL, 2006, p. 7).

Quanto organizao curricular, alm da base nacional comum e de uma parte diversificada que atenda as especificidades regionais, a LDB prope:
* planejamento e desenvolvimento orgnico do currculo, superando a organizao por disciplinas estanques; * integrao e articulao dos conhecimentos em processo permanente de interdisciplinaridade e contextualizao; * proposta pedaggica elaborada e executada pelos estabelecimentos de ensino, respeitadas as normas comuns e as de seu sistema de ensino; * participao dos docentes na elaborao da proposta pedaggica do estabelecimento de ensino (BRASIL, 2006, p. 7).

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1.2 O Ensino Mdio e a legislao

As Orientaes Curriculares para o Ensino Mdio foram elaboradas aps ampla discusso com representantes dos diversos setores envolvidos no processo educacional: equipes tcnicas dos Sistemas Estaduais de Educao, educadores e pesquisadores ligados s reas de ensino de diversas entidades e universidades, professores e alunos da rede pblica e representantes da comunidade acadmica. Partindo dos princpios definidos na LDB (Lei 9.394/96) e do trabalho conjunto com educadores de todo o Pas, o Ministrio da Educao chegou a um novo perfil para o currculo, apoiado em competncias bsicas para a insero dos jovens na vida adulta (BRASIL, 1998, p. 11). Equipes formadas de professores e tcnicos de diferentes nveis de ensino elaboraram a proposta de reforma curricular; esta foi levada aos Estados para uma anlise crtica, seguida de novas reunies com os representantes dos Estados, especialmente em So Paulo e Rio de Janeiro, onde foram realizadas reunies com professores das redes pblicas, escolhidos

aleatoriamente, a fim de verificar a compreenso e a receptividade dos documentos produzidos. Seguiram-se de debates abertos populao e mais discusses internas das equipes tcnicas para, em seguida, ser submetido ao Conselho Nacional de Educao para aprovao. Surgiram, assim, as Diretrizes Curriculares Nacionais para o Ensino Mdio (Resoluo CEB/CNE n 03/98). As equipes tcnicas elaboraram o material para divulgao, a partir de 1999, das diretrizes com o nome de Parmetros Curriculares Nacionais PCN Ensino Mdio, formada de um caderno para as Bases Legais e trs cadernos correspondentes s reas de conhecimento: Linguagens, Cdigos e suas Tecnologias; Cincias da Natureza, Matemtica e suas Tecnologia; e Cincias Humanas e suas Tecnologias. Nestes PCN foram apresentadas as competncias e habilidades a serem

desenvolvidas em cada rea do conhecimento e em cada disciplina, alm de trazer orientaes para a organizao curricular, destacando a necessidade da

contextualizao, interdisciplinaridade e transdisciplinaridade no desenvolvimento do projeto de ensino de cada unidade escolar. A partir da divulgao e implantao dos PCN nas unidades escolares surgiram muitas dificuldades, crticas e sugestes por parte dos diversos setores e entidades relacionadas com a educao. Essas discusses levaram elaborao das

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Orientaes Educacionais Complementares aos Parmetros Curriculares Nacionais PCN+. Estes foram dirigidos aos professores, coordenadores, dirigentes escolares e demais responsveis pelas redes de educao bsica e pela formao profissional permanente dos professores. O texto dos PCN+ tiveram a seguinte finalidade:
Discutir a conduo do aprendizado nos diferentes contextos e condies de trabalho das escolas brasileiras, de forma a responder s transformaes sociais e culturais da sociedade contempornea, levando em conta as leis e diretrizes que redirecionam a educao bsica. Procura estabelecer um dilogo direto com professores e demais educadores que atuam na escola, reconhecendo seu papel central e insubstituvel na conduo e no aperfeioamento da educao bsica. (BRASIL, 2002, p. 7).

O texto dos PCN+ est dando muita nfase articulao entre as reas e entre as disciplinas em cada uma das reas, s competncias, aos temas estruturadores e unidades temticas, organizao do trabalho escolar, s estratgias para a ao, avaliao e formao profissional permanente dos professores. Em junho de 2003, o MEC promoveu o Seminrio Ensino Mdio: Construo Poltica, seguido de outra reunio preparatria com os representantes das sociedades cientficas e a Secretaria de Ensino Mdio e Tecnolgico (SEMTEC/MEC). Nestes eventos foram discutidos os pontos bsicos para nortear o Frum Permanente: Currculo do Ensino Mdio, realizado de 16 a 18 de fevereiro de 2004. A perspectiva da diretoria da SEMTEC era de que a realizao desse Frum servisse como indutor para que as sociedades cientficas discutissem o ensino mdio e que os PCN seriam objeto de leitura e de reviso analtica a partir dos dilogos com a sociedade (BRASIL, 2004, p. 207). Dessas reunies que precederam o Frum, foram organizados os

Grupos de Trabalho coordenados por especialistas das diversas reas. Esses Grupos de Trabalho analisaram os PCNEM e elaboraram o documento Orientaes Curriculares do Ensino Mdio, 2004 com a finalidade de subsidiar as discusses em seminrios regionais e, assim, trazer as respectivas contribuies para o seminrio nacional, em especial sobre os contedos de ensino mdio e procedimentos didticopedaggicos, contemplando as especificidades de cada disciplina do currculo (BRASIL, 2006, p. 8). Como resultado das discusses no Frum, as equipes tcnicas elaboraram, em 2006, os cadernos das Orientaes Curriculares Para o Ensino Mdio, cujo material chega s escolas como fruto de discusses e contribuies dos diferentes segmentos envolvidos com o trabalho educacional (BRASIL, 2006, p. 9), apresentando e

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discutindo questes inerentes ao currculo escolar e de cada disciplina em particular. A partir desses estudos, espera-se novos seminrios regionais e nacionais para elucidar os problemas remanescentes e incrementar novos elementos para a divulgao e aplicaes dos Parmetros Curriculares Nacionais, no s nas redes pblicas, como tambm nas demais redes de educao bsica nacional.

1.3 O Ensino Mdio e as reas de conhecimento

As diretrizes curriculares especficas apontam para um planejamento e desenvolvimento do currculo de forma orgnica visando a integrao e articulando os conhecimentos num processo permanente de interdisciplinaridade e

transdisciplinaridade, evitando a organizao em disciplinas estanques. A organizao dos contedos, metodologia e formas de avaliao tm por finalidade o domnio dos princpios cientficos e tecnolgicos da produo moderna, o conhecimento das formas contemporneas de linguagem e o domnio dos conhecimentos de Filosofia e de Sociologia necessrios ao exerccio da cidadania. A reforma curricular do Ensino Mdio dividiu o conhecimento escolar em trs reas, tendo como base a reunio dos conhecimentos que compartilham objetos de estudo, proporcionando condies de interdisciplinaridade: a Linguagens, Cdigos e suas Tecnologias envolvendo o domnio das linguagens, o reconhecimento dos smbolos, os instrumentos de comunicao e negociao dos sentidos; b Cincias da Natureza, Matemtica e suas Tecnologias contemplando as formas de apropriao e construo de sistemas de pensamento mais abstratos e ressignificados, aproximando o educando do trabalho de investigao cientfica como atividades institucionalizadas de produo de conhecimentos, bens e servios; c Cincias Humanas e suas Tecnologias destacando a extenso da cidadania, que implica o conhecimento, o uso e a produo histrica dos direitos e deveres do cidado e o desenvolvimento da conscincia social e cvica. Essas trs reas organizam e interligam disciplinas, mas no as diluem nem eliminam. A interdisciplinaridade e a contextualizao permitem a superao do tratamento estanque ou compartimentalizado da organizao curricular. Atribui-se ao

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distanciamento entre os contedos programticos e a experincia dos alunos o desinteresse e desero observadas nas escolas. A interdisciplinaridade visa estabelecer interconexes e passagens entre os conhecimentos atravs das relaes de complementaridade, convergncia e divergncia, gerando a capacidade de compreender e intervir na realidade, numa perspectiva autnoma e desalienante. Perante as contnuas transformaes e contradies do mundo atual, estar formado para a vida significa:
saber se informar, comunicar-se, argumentar, compreender e agir; enfrentar problemas de diferentes naturezas; participar socialmente, de forma prtica e solidria; ser capaz de elaborar crticas ou propostas; e, especialmente, adquirir uma atitude de permanente aprendizado (BRASIL, 2002, p. 9).

A articulao entre as reas do conhecimento deve ser feita por meio do projeto pedaggico da escola. A gesto, a organizao curricular e a prtica pedaggica das escolas de Ensino Mdio devero observar as seguintes diretrizes: identidade, diversidade e autonomia; um currculo voltado para as competncias bsicas; interdisciplinaridade; contextualizao; importncia da escola; Base Nacional Comum e parte diversificada; e, formao geral e preparao bsica para o trabalho. O projeto pedaggico deve estabelecer metas comuns envolvendo cada uma das disciplinas de todas as reas. As disciplinas da rea de linguagens e cdigos devem tambm tratar de temticas cientficas e humansticas e as disciplinas da rea humanstica ou cientfica e matemtica devem envolver o domnio da linguagem. Alguns exemplos de integrao das reas: uma aula de Qumica, ao tratar da ocorrncia natural, da distribuio geogrfica, importncia e mtodos de extrao e purificao de determinado minrio, poder envolver aspectos polticos, histricos, econmicos e ambientais a ele relacionados; uma aula de Lngua Portuguesa, ao tratar de gneros narrativos ou descritivos, pode usar relatos de fatos histricos, processos sociais ou experimentos cientficos; a Histria, ao estudar o desenvolvimento econmico e social da modernidade, pode apresentar um panorama amplo da histria das cincias e tecnologia, associando concentrao de riqueza e a capacidade de investimento cientfico-cultural de determinados povos ou naes. A articulao entre as disciplinas da mesma rea mais fcil de estabelecer devido existncia de elementos de identidade e proximidade entre elas. Um exemplo clssico o estudo da energia: energia da clula em Biologia, energia da reao em Qumica e energia da partcula em Fsica. Se tratados em contextos diferentes, no

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estabelecida a devida relao desse conceito e os alunos continuaro com a idia de que so coisas diferentes. Porm, quando contextualizado, o conceito ser entendido e aplicado como o mesmo nas diversas situaes. Da mesma forma, conceitos gerais como as unidades e as escalas, de transformao e de converso, presentes de diferentes formas na Qumica, na Fsica, na Biologia e na Matemtica, seriam mais facilmente compreendidos e generalizados, se fossem objeto de um tratamento de carter unificado feito de comum acordo pelos professores da rea (BRASIL, 2002, p. 20).

1.4 - As Cincias da Natureza e a Matemtica

A rea de Cincias da Natureza, Matemtica e suas Tecnologias apresentada como de qualidade distinta daquela do Ensino Fundamental, com formas de pensamento mais abstratas, envolvendo concepes cientficas atualizadas do mundo fsico e natural, bem como o desenvolvimento de estratgias de trabalho centradas na soluo de problemas (BRASIL, 2004, p. 226). Segundo as Orientaes Curriculares para o Ensino Mdio (2006), a qualidade e a quantidade de conceitos que confere a grande importncia para essa rea do conhecimento, buscando dar significado nos seus componentes curriculares.
Componente curricular tem sua razo de ser, seu objeto de estudo, seu sistema de conceitos e seus procedimentos metodolgicos, associados a atitudes e valores, mas, no conjunto, a rea corresponde s produes humanas na busca da compreenso da natureza e de sua transformao, do prprio ser humano e de suas aes, mediante a produo de instrumentos culturais de ao alargada na natureza e nas interaes sociais (BRASIL, 2006, p.102).

Portanto, Biologia, Fsica, Qumica e Matemtica, de acordo com os PCN+, so

cincias que tm em comum a investigao da natureza e dos desenvolvimentos tecnolgicos, compartilham linguagens para a representao e sistematizao do conhecimento de fenmenos ou processos naturais e tecnolgicos (BRASIL, 2002, p. 23).

So as disciplinas que melhor representam e organizam os conjuntos de competncias do Ensino Mdio: representao e comunicao, investigao e compreenso; e contextualizao scio-cultural. Elas convergem com a rea de

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Linguagem e Cdigos pela representao, informao e comunicao de fenmenos e processos, e com a rea de Cincias Humanas pelas construes histricas das cincias e tcnicas e desenvolvimento social, econmico e cultural. Alm disso, elas incorporam e compartilham contedos de disciplinas afins como Astronomia e Geologia. A importncia do conhecimento cientfico no contexto evidente, pois
os aspectos biolgicos, fsicos, qumicos e matemticos presentes nas questes tecnolgicas, ambientais, econmicas e ticas das relaes interpessoais e do sistema produtivo e de servio, sero tratados como contexto em que se desenvolve o conhecimento cientfico (BRASIL, 2002, p. 24).

Segundo Deise Miranda Vianna, em publicao de Salto para o futuro 4, a rea de Cincias da Natureza e da Matemtica
no pode mais ser encarada desvinculada das Linguagens e Cdigos e das Cincias Humanas. A Fsica, a Qumica, a Biologia e a Matemtica so cincias socialmente contextualizadas, que formam a cultura cientfica e tecnolgica da humanidade, organizada ao longo da histria. Elas tm a sua especificidade, mas esto inseridas num universo mais amplo (VIANNA, 2004, p. 2).

Essa

rea

do

conhecimento

apresenta

muitos

termos

comuns

cuja

aprendizagem ser mais efetiva se forem trabalhados de forma contextualizada. As competncias gerais no aprendizado das Cincias da Natureza so as mesmas que direcionam e organizam o aprendizado no Ensino Mdio. A competncia geral da representao e comunicao envolve a articulao da nomenclatura, cdigos e smbolos em sentenas, diagramas, grficos, esquemas e equaes, leitura e interpretao das linguagens, seu uso em anlises e sistematizao especficas. A competncia geral da investigao e compreenso se traduz na realizao de medidas, elaborao de escalas, construo de modelos representativos e explicativos essenciais para a compreenso das leis da natureza e de snteses tericas. E a competncia geral da contextualizao scio-cultural dos conhecimentos cientficos e tecnolgicos proporciona a compreenso mais ampla da cultura, da poltica e da economia no contexto maior da vida humana. Considerando a investigao e compreenso a competncia mais diretamente relacionada rea das Cincias Naturais e da Matemtica, ela faz as devidas interligaes: com as Linguagens e

Salto para o Futuro/TV Escola, disponvel em www.redebrasil.tv.br/salto/boletins2004

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Cdigos pela representao e comunicao, e com as Cincias Humanas pela contextualizao scio-cultural. Essa nova estrutura exige que cada professor tenha a percepo de linguagens comuns entre a sua disciplina e as demais disciplinas da rea (como tambm das outras reas) para o desenvolvimento dessas trs competncias gerais. Um exemplo clssico dessas linguagens partilhadas o uso do logaritmo, operao que d origem a funes matemticas e que encontra usos em todas as cincias. Ao ensinar a expresso log10 (10.000.000) = 7, esta linguagem pode ser estendida medio de pH para acidez ou alcalinidade do meio, a escala Richter para terremotos e abalos ssmicos, populaes de microrganismos, os decibis de potncia sonora, as aplicaes em funes trigonomtricas, exponenciais ou distribuies estatsticas, por exemplo. O desenvolvimento de competncias no domnio da representao e comunicao em todas as disciplinas da rea envolve:
o reconhecimento, a utilizao e a interpretao de seus cdigos, smbolos e formas de representao; a anlise e a sntese da linguagem cientfica presente nos diferentes meios de comunicao e expresso; a elaborao de textos; a argumentao e o posicionamento crtico perante temas de cincia e tecnologia (BRASIL, 2002, p. 27).

Na investigao e compreenso de diferentes processos naturais, necessria a articulao entre as disciplinas desenvolvendo instrumentos de investigao comuns como conceitos e procedimentos partilhados pelas vrias cincias tais como: unidade, escala, transformao ou conservao. Por exemplo, as expresses algbricas estudadas em Matemtica adquirem valor mais significativo quando a elas se relaciona clculo de balano energtico de uma transformao e conservao de energia (Fsica), o acerto de coeficientes em reaes qumicas, clculos de conservao de energia, reaes endotrmicas ou exotrmicas (Qumica). Todas as cincias tratam transformaes e conservaes para sistematizar regularidades naturais. As leis de conservao da matria e da energia so as mesmas na Fsica, Qumica e Biologia, usando os mesmos smbolos e cdigos. Mesmo havendo maior complexidade nos fenmenos vitais como a biodiversidade e codificao gentica da vida, estes seguem os mesmos princpios de conservao que regem as reaes qumicas e os processos fsicos.

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Esse conjunto de competncias de investigao e compreenso, mais amplo que o da representao e comunicao, constitudo por:
identificao de dados e informaes relevantes em situaes-problema para estabelecer estratgias de soluo; utilizao de instrumentos e procedimentos apropriados para medir, quantificar, fazer estimativas e clculos; identificao e relao de fenmenos e conceitos em um dado campo de conhecimento cientfico; articulao entre os conhecimentos de vrias cincias e outros campos do saber (BRASIL, 2002, p. 29).

Quando se discute a biodiversidade e a codificao gentica da vida conveniente fazer a contextualizao com os problemas de reduo da biodiversidade decorrente das intervenes humanas na biosfera proporcionadas pela industrializao, desmatamento, urbanizao, monocultura intensiva, manipulao gentica e cultivo de transgnicos, dando oportunidade aos estudantes para conhecerem e se posicionarem diante desses problemas e proporcionando um aprendizado mais geral e abstrato. Essa a funo de um terceiro grupo de competncias a contextualizao scio-cultural que abarca a insero da cincia e suas tecnologias em um processo histrico, social, cultural e o reconhecimento e discusso de aspectos prticos e ticos da cincia no mundo contemporneo (BRASIL, 2002, p. 31). Observa-se que a interao entre as disciplinas da mesma rea uma atividade interdisciplinar e a contextualizao scio-cultural, transdisciplinar. Para a

sistematizao e organizao dos temas em torno dos quais se conduz o aprendizado disciplinar foram definidos os temas estruturadores de ensino.

1.5 O Ensino de Qumica

A Qumica definida como instrumento de formao humana, meio de interpretar o mundo e intervir na realidade (BRASIL, 2004, p. 228). Como disciplina integrante da rea de Cincias Naturais e da Matemtica, a Qumica:
pode ser um instrumento de formao humana que amplia os horizontes culturais e a autonomia no exerccio da cidadania, se o conhecimento qumico for promovido como um dos meios de interpretar o mundo e intervir na realidade (...) com seus conceitos, mtodos e linguagens prprios, e como construo histrica, relacionada ao desenvolvimento tecnolgico e aos muitos aspectos da vida em sociedade (BRASIL, 2002, p. 87).

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O aprendizado da Qumica deve levar o aluno a compreender os processos qumicos em si e a construir o conhecimento cientfico relacionado s aplicaes tecnolgicas e suas implicaes ambientais, sociais, econmicas e polticas. Esta proposta se contrape ao sistema de memorizao de nomes, frmulas, informaes e conhecimentos fragmentados da realidade do aluno; pretende dar nfase ao reconhecimento e compreenso, de forma integrada e significativa, das transformaes qumicas nos processos naturais e tecnolgicos em diferentes contextos, encontrados na atmosfera, hidrosfera, biosfera e litosfera, e suas relaes com os sistemas produtivo, industrial e agrcola. O conhecimento qumico, ao longo da histria, centrou-se em estudos da natureza emprica sobre as transformaes qumicas e as propriedades dos materiais e das substncias. Gradualmente, foram desenvolvidos modelos explicativos de acordo com a concepo de cada poca, estabelecendo uma estrutura fundamentada no trip: transformaes qumicas materiais e suas propriedades modelos

explicativos. A nova proposta de Ensino Mdio prope agregar a esse trip uma trilogia de adequao pedaggica formada de: contextualizao agregao de significado aos contedos para facilitar o estabelecimento de ligaes com outros campos de conhecimento; respeito ao desenvolvimento cognitivo e afetivo; e, desenvolvimento de competncias e habilidades em consonncia com os temas e contedos do ensino. A escolha dos contedos a serem ensinados em Qumica requer uma seleo de temas relevantes que favoream a compreenso do mundo natural, social, poltico e econmico, contemplando o desenvolvimento de procedimentos, atitudes e valores, construindo o conhecimento de forma integrada a outras cincias e campos do saber. Assim, a aprendizagem qumica facilita o desenvolvimento de competncias e habilidades e enfatiza situaes problemticas reais de forma crtica, desenvolve a capacidade de interpretar e analisar dados, argumentar, tirar concluses, avaliar e tomar decises. Um exemplo dessa aprendizagem integrada o estudo dos combustveis. Alm dos clculos termoqumicos sobre a energia fornecida pela combusto, recomenda-se uma discusso sobre a origem e meios de obteno dos combustveis, sua disponibilidade na natureza, o custo da energia gerada, a quantidade de poluentes atmosfricos produzidos, os efeitos dos poluentes sobre o ambiente e a sade humana,

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os meios eficazes para minimiz-los, a responsabilidade social e individual no uso dos combustveis e viabilidade de obteno de fontes alternativas. As competncias gerais a serem desenvolvidas em Qumica so as mesmas da rea de Cincias da Natureza, Matemtica e suas Tecnologias: representao e comunicao, investigao e compreenso e contextualizao scio-cultural. Essas competncias se inter-relacionam e se combinam sem que haja hierarquia entre elas. De acordo com a proposta dos PCNEM para o ensino de Qumica, os contedos abordados e as atividades desenvolvidas devem promover o desenvolvimento de competncias dentro desses trs domnios (competncias gerais), com suas prprias caractersticas e especificidades. Por exemplo, na competncia geral de representao e comunicao, ao trabalhar os smbolos, cdigos e nomenclatura de cincia e tecnologia, a rea prev a habilidade de reconhecer e utilizar adequadamente, na forma oral e escrita, smbolos, cdigos e nomenclatura da linguagem cientfica (BRASIL, 2002, p. 89). As habilidades correspondentes em Qumica so:
Reconhecer e compreender smbolos, cdigos e nomenclatura prpria da Qumica e da tecnologia qumica; por exemplo, interpretar smbolos e termos qumicos em rtulos de produtos alimentcios, guas minerais, produtos de limpeza e bulas de medicamentos; ou mencionadas em notcias e artigos jornalsticos. Identificar e relacionar unidades de medida usadas para diferentes grandezas, como massa, energia, tempo, volume, densidade, concentrao de solues (BRASIL, 2002, p. 89).

Alm de estabelecer as competncias gerais e as habilidades para o ensino de Qumica no Ensino Mdio, os PCNEM propem uma organizao dos contedos, levando em considerao a vivncia individual dos alunos e a sociedade em sua interao com o mundo, evidenciando como os saberes cientfico e tecnolgico interferem na produo, na cultura e no ambiente. Prope-se partir de situaes problemticas reais e buscar o conhecimento necessrio para entend-las e procurar solucion-las, contribuindo para que o aluno possa construir e aplicar o conhecimento. Dessa maneira, foram selecionados nove temas estruturais do ensino de Qumica, tomando como foco o estudo das transformaes qumicas que ocorrem nos processos naturais e tecnolgicos e a qumica e sobrevivncia:
1. Reconhecimento e caracterizao das transformaes qumicas; 2. Primeiros modelos de constituio da matria; 3. Energia e transformao qumica; 4. Aspectos dinmicos das transformaes qumicas; 5. Qumica e atmosfera; 6. Qumica e hidrosfera; 7. Qumica e

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litosfera; 8. Qumica e biosfera; 9. Modelos qunticos e propriedades qumicas (BRASIL, 2002, p. 93).

Esses nove temas, centrados nos dois eixos transformao qumica e qumica e sobrevivncia tratam de contedos que facilitam a compreenso do mundo fsico sob a ptica da Qumica. Desses nove temas estruturadores, cinco tratam da transformao qumica em diferentes nveis de complexidade: o primeiro trata do reconhecimento de

transformaes qumicas por meio de fatos ou fenmenos; o 2 e o 9 abordam os diferentes modelos de constituio da matria criados para explic-la; o 3 trata das trocas de energia envolvidas nas transformaes; e o 4, a dinmica dos processos qunticos. Esses cinco temas estruturadores exigem o estabelecimento de relaes entre as grandezas envolvidas, o reconhecimento da extenso das transformaes, a identificao, caracterizao e quantificao dos reagentes e produtos envolvidos, as formas de energia e a velocidade das reaes. Os outros quatro temas estrutradores tratam dos materiais extrados e sintetizados pelo homem na atmosfera, na hidrosfera, na litosfera e na biosfera, enfocando seus processos de produo, usos e implicaes ambientais, sociais, econmicas e polticas relacionados sobrevivncia do ser humano sob a tica do conhecimento qumico. Seu entendimento exige a interao entre vrios campos do saber, desde as disciplinas da mesma rea como as de outras reas afins: Biologia, Fsica, Geologia, Histria, Geografia, Economia, Sociologia e Antropologia. Observa-se que o ltimo dos temas estruturadores aborda novamente os modelos, agora sob a viso fsica e qumica da estrutura da matria. O tema 1 reconhecimento e caracterizao das transformaes qumicas visa o desenvolvimento das seguintes competncias gerais:
articular e traduzir a linguagem do senso comum para a cientfica e tecnolgica; identificar dados e variveis relevantes das transformaes qumicas; selecionar e utilizar materiais e equipamentos para clculos, medidas e experimentos; fazer previses e estimativas; compreender a participao de eventos qumicos nos ambiente naturais e tecnolgicos (BRASIL, 2002, p. 94).

Para o desenvolvimento dessas competncias, necessrio apresentar fatos concretos, observveis e mensurveis das transformaes qumicas e suas regularidades, estabelecendo relaes entre massas de reagentes e produtos, balano energtico e propriedades dos materiais e substncias envolvidas. As unidades

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temticas

desse

tema

so:

transformaes

qumicas

no

dia-a-dia;

relaes

quantitativas de massas; reagentes, produtos e suas propriedades. O tema 2 primeiros modelos de constituio da matria procura desenvolver as seguintes competncias:
compreender e usar os smbolos, cdigos e nomenclatura especfica da Qumica; selecionar e utilizar materiais e equipamentos para realizar clculos, medidas e experimentos; reconhecer a necessidade e os limites de modelos explicativos relativos natureza dos materiais e suas transformaes; reconhecer e compreender a Qumica como resultado de uma construo humana, inserida na histria e na sociedade (BRASIL, 2002, p. 96).

No desenvolvimento desse tema apresentada a cronologia das idias e construo de modelos explicativos sobre a constituio da matria de forma contextualizada, mostrando que a cincia no se desenvolveu de forma neutra, objetiva e sem conflitos, mas sim, sempre inserida no contexto social, econmico e poltico da poca. As unidades temticas desse tema so: primeiras idias ou modelos sobre a constituio da matria; representao de transformaes qumicas; relaes quantitativas envolvidas na transformao qumica. O tema 3 energia e transformao qumica tem como foco, em estreita relao com a Fsica e a Biologia, a construo de uma viso mais abrangente sobre a produo e consumo de energia nas transformaes qumicas em seus aspectos conceituais e sociais. As competncias a serem desenvolvidas neste tema so:
compreender a produo e o uso de energia em diferentes fenmenos e processos qumicos e interpret-los de acordo com modelos explicativos; avaliar e julgar os benefcios e riscos da produo e do uso de diferentes formas de energia nos sistemas naturais e construdos pelo homem; articular a Qumica com outras reas de conhecimento (BRASIL, 2002, p. 98).

As unidades temticas desse tema so: produo e consumo de energia trmica e eltrica nas transformaes qumicas; energia e estrutura das substncias; produo e consumo de energia nuclear. O tema 4 aspectos das transformaes qumicas tem como objetivo reelaborar as idias sobre o tempo e as quantidades envolvidas nas transformaes qumicas, considerando a cintica qumica e o estado de equilbrio do sistema resultantes da coexistncia de reagentes e produtos em constante interao e estabelecendo expresses matemticas relativas s concentraes de reagentes e produtos. As competncias inerentes a esse tema so:

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identificar transformaes qumicas pela percepo de mudanas associadas a dada escala de tempo; compreender e utilizar modelos explicativos para reelaborar conceitos e idias sobre os fenmenos qumicos; selecionar e utilizar materiais e equipamentos para realizar clculos, medidas e experimentos; articular e integrar a Qumica a outras reas de conhecimento (BRASIL, 2002, p. 99).

Suas unidades temticas so: controle da rapidez das transformaes no dia-adia; estado de equilbrio qumico. O tema 5 Qumica e atmosfera trata das relaes do homem com a atmosfera, especialmente sob os aspectos qumicos, considerando sua composio qumica desde a antiguidade at a atualidade, os recursos materiais que a atmosfera proporciona, as formas de extrao e processos qumicos envolvidos para suprir as necessidades humanas, as interaes com a matria viva e inanimada, os ciclos biogeoqumicos nela presentes e os problemas ambientais, polticos e scioeconmicos resultantes da interveno humana. Esses estudos permitem o desenvolvimento das seguintes competncias:
compreender o comportamento dos gases na atmosfera, bem como seu papel nos ciclos biogeoqumicos e no sistema produtivo; avaliar, julgar e tomar decises sobre a poluio atmosfrica; buscar informaes, analisar e interpretar textos e comunicaes referentes ao conhecimento cientfico e tecnolgico para compreender problemas relativos atmosfera (BRASIL, 2002, p. 100).

Suas unidades temticas so: composio da atmosfera; a atmosfera como fonte de recursos materiais; perturbaes na atmosfera produzidas pela ao humana; ciclos biogeoqumicos na atmosfera. O tema 6 Qumica e hidrosfera trata do conhecimento das guas naturais como recurso e fonte de materiais para a sobrevivncia dos seres vivos, a interao da hidrosfera com a matria viva e inanimada, os ciclo da gua na natureza e problemas causados pela interferncia humana. Sugere-se a abordagem dos conceitos em situaes-problemas envolvendo as solues aquosas, concentrao de solues, alteraes nas propriedades da gua e a problemtica da poluio das guas. As competncias a serem desenvolvidas neste tema so:
compreender o comportamento da gua e de solues aquosas nos ciclos naturais e no sistema produtivo; buscar informaes analisar e interpretar textos e comunicaes referentes ao conhecimento cientfico e tecnolgico associado a problemas da hidrosfera; avaliar, julgar e tomar decises sobre a poluio e tratamento de gua (BRASIL, 2002, p. 101).

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Suas unidades temticas so: composio da hidrosfera; gua e vida; a hidrosfera como fonte de recursos naturais; perturbaes produzidas na hidrosfera pela ao humana; o ciclo da gua na natureza. O tema 7 Qumica e litosfera trata do estudo do solo e subsolo, a composio, propriedades e transformaes qumicas dos materiais provenientes da litosfera, os problemas ambientais, sociais, econmicos e polticos gerados pela extrao, transformao e descarte de materiais e de outras intervenes sobre a litosfera. Merece grande importncia o estudo dos metais, os processos industriais e a grande variedade de substncias existentes na litosfera, classificando-as em xidos, carbonatos, fosfatos, silicatos, carvo, enxofre, sulfetos, sulfatos, petrleo, xisto e outros materiais, inclusive como fonte de materiais de construo. Cabe neste tema um estudo detalhado dos elementos qumicos, classificao peridica e propriedades peridicas. As competncias a serem desenvolvidas neste tema so:
compreender os diferentes usos do solo e seus benefcios para a vida; compreender as propriedades dos materiais no estado slido e modelos explicativos a elas associados; buscar informaes, analisar e interpretar textos relativos aos conhecimentos cientficos e tecnolgicos para compreender problemas relacionados litosfera; reconhecer, avaliar e tomar decises sobre impactos nos ambientes naturais e construdos causados pela interveno humana na litosfera (BRASIL, 2002, p. 103).

As unidades temticas deste tema so: composio da litosfera; relaes entre solo e vida; a litosfera como fonte de recursos materiais; perturbaes da litosfera; ciclos biogeoqumicos e suas relaes com a litosfera. No tema 8 Qumica e biosfera so estudados os compostos do carbono e sua importncia para a sobrevivncia humana, dando Qumica Orgnica um novo enfoque, integrando-a aos conceitos e princpios gerais j estudados nos outros temas. Dessa integrao resulta o estudo da composio e das transformaes qumicas dos recursos materiais da biosfera e os problemas ambientais, sociais, econmicos e polticos decorrentes de sua produo, uso e descarte dos materiais. Esse tema favorece a articulao entre os conhecimentos qumicos e biolgicos, especialmente se tratando do estudo dos alimentos: carboidratos, protenas, leos e gorduras. Destacase neste tema o estudo dos materiais fsseis e seus usos, especialmente do petrleo e o carvo, a indstria petroqumica e carboqumica, bem como a composio e importncia do gs natural. Pretende-se associar as propriedades desses compostos formao de cadeias, isomeria e grupos funcionais, as interaes entre as partculas e

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os fenmenos qumicos e biolgicos inerentes aos processos. Este tema visa desenvolver as seguintes competncias:
compreenso da composio e estrutura dos materiais advindos da biosfera; avaliao das perturbaes sobre o ambiente e suas implicaes; compreenso das implicaes ambientais e scioeconmicas do uso da biosfera e tomada de decises sobre esses impactos; articulao da Qumica com outras reas do conhecimento (BRASIL, 2002, p. 104).

As unidades temticas desse tema so: Qumica e vida; os seres vivos como fonte de alimentos e outros produtos; os materiais fsseis e seus usos; perturbaes na biosfera; ciclos biogeoqumicos e suas relaes com a biosfera. O tema 9 modelos qunticos e propriedades qumicas visa aprofundar o estudo dos modelos explicativos da estrutura da matria. Revela como a teoria quntica, em pocas mais recentes, permitiu a interpretao mais completa das ligaes e propriedades qumicas e das constituies isotpicas, envolvendo as interaes nucleares. O estudo desses fenmenos se torna mais amplo quando articulado com o estudo da radiao proposto pela Fsica. Este tema visa aprimorar diversas competncias j desenvolvidas nos temas anteriores. As unidades temticas abordadas nesse tema so: radiaes e modelos qunticos de tomos; modelagem quntica, ligaes qumicas e propriedades dos materiais; constituio nuclear e propriedades fsico-qumicas. Esses nove temas contribuem para promover competncias e habilidades que facilitam o entendimento do mundo fsico sob a ptica da Qumica. So estruturados em nveis de complexidade crescentes e permitem um agrupamento coerente para a organizao do trabalho escolar. O eixo das transformaes qumicas de 1 a 4 e 9 so apresentados numa seqncia de contedos bsicos que permite uma viso ampla da qumica, tanto em termos macroscpicos quanto microscpicos nos temas de 1 a 4; o tema 9 volta a focar os modelos atmicos e moleculares j vistos anteriormente, permitindo uma compreenso mais completa das propriedades do materiais, agora sob o aspecto quntico. J os temas de 5 a 8 tratam do eixo qumica e sobrevivncia. Esses no so seqenciais e cada um deles possibilita uma viso mais integrada do mundo fsico, natural e construdo por meio de um entendimento ampliado das transformaes qumicas. A organizao seqencial desses temas depende do projeto pedaggico de cada escola e do professor, procurando sempre manter os contedos articulados dentro da

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rea e com as outras reas. Nos PCN+ so apresentadas trs seqncias para as trs sries do Ensino Mdio. Na primeira seqncia proposto trabalhar os tema 1 a 3 na 1 srie, os temas 4, 8 e 6 na 2 srie e os temas 5, 7 e 9 na 3 srie. Para o desenvolvimento desses contedos sero necessrias quatro aulas semanais em cada srie. Na primeira srie seriam desenvolvidos os temas relacionados ao reconhecimento, modelagem e aspectos energticos das transformaes qumicas; na segunda srie, os temas seriam relacionados com a proposta da Biologia; e, na terceira srie, seria feito um trabalho mais integrado com a Fsica. A segunda seqncia prope os temas 1 e 2 na 1 srie, os temas 3, 4 e 6 na 2 srie e os temas 8, 5 e 7 na 3 srie. Nessa proposta, nos dois primeiros anos seriam tratados os temas relacionados com as transformaes qumicas, por serem bsicos e seqenciais, podendo ser includo o tema 6. Na terceira srie seriam tratados os demais temas, excluindo o tema 9 do programa devido a baixa carga horria para o ensino de Qumica. A terceira seqncia proposta para as escolas que apresentam carga horria menor para o ensino de Qumica. Nesta proposta, seriam trabalhados os temas 1 e 2 na primeira srie, os temas 3 e 4 na segunda srie, enquanto que para terceira srie seria trabalhado o tema 8 e escolhido mais um entre atmosfera, hidrosfera e litosfera. Alm da seleo e organizao de temas, necessrio que o processo seja contemplado com aes didticas, pedaggicas, culturais e sociais envolvendo os meios, recursos didticos, projetos disciplinares e interdisciplinares, as formas de avaliao, estudos do meio e as formas de conduzir as aulas. As atividades experimentais so indispensveis para o ensino de Qumica. Essas podem ser feitas como experimentos laboratoriais, demonstraes em sala e estudos do meio, de acordo com os recursos materiais disponveis e o projeto pedaggico de cada escola. Essas atividades possibilitam
o exerccio da observao, da formulao de indagaes e estratgias para respond-las, como a seleo dos materiais, instrumentos e procedimentos adequados, da escolha do espao fsico e das condies de trabalho seguras, da anlise e sistematizao de dados. O emprego de atividades experimentais como mera confirmao de idias apresentadas anteriormente pelo professor reduz o valor desse instrumento pedaggico (BRASIL, 2002, p. 108)

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Prope-se nos PCN+ que os estudos do meio sejam feitos por meio de visitas a indstrias, geradores de energia, estaes de tratamento da gua e do esgoto, usinas de reciclagem, cooperativas, aterros sanitrios e instituies diversas, visando a observao, interao ativa e crtica, coleta e anlise de dados. Para essas atividades necessrio que sejam feitos estudos preliminares e procurar sempre integr-las a outras disciplinas e reas, usando-as para contextualizao dos conhecimentos, favorecendo a apresentao dos resultados, geralmente expressos em trabalhos escritos, painis e apresentaes orais. A diversificao dos materiais ou recursos didticos visam dar maior abrangncia ao conhecimento, possibilitar a integrao de diferentes saberes, motivar, instigar e favorecer o debate sobre assuntos do mundo contemporneo. Esses recursos variam desde os livros didticos e paradidticos, vdeos, filmes, jornais, revistas, manuais tcnicos, livros de divulgao e fico cientfica e de literatura, at o uso do computador. O computador um recurso indispensvel no mundo globalizado. Seu uso no ensino de Qumica favorece a busca e a articulao de informaes por meio da internet e intranet. Existem diversos conjuntos de programas que permitem, alm da redao de textos e construo de tabelas e grficos, a simulao de experimentos e representao de modelos de molculas, a troca de informaes entre professor e alunos para resoluo de exerccios, discusso de problemas e elaborao de relatrios. O desenvolvimento de projetos disciplinares e interdisciplinares propiciam o desenvolvimento de diversas competncias, especialmente a contextualizao sciocultural. Os projetos podem envolver uma ou vrias classes, como a investigao de carter experimental, ou a comunidade escolar como o estudo do meio em que a escola est inserido. Para a elaborao de projetos, necessrio seguir os seguintes passos:
selecionar um tema de relevncia cientfica, social ou cultural associado ao conhecimento qumico, programar suas diferentes etapas, dividir tarefas e responsabilidades no grupo, buscar e trocar informaes prvias, desenvolver as aes previstas, avali-las e relat-las, usando diferentes meios e instrumentos de comunicao, interagir com a comunidade (BRASIL, 2002, p. 109).

Um exemplo de projeto que pode ser desenvolvido no tema estruturador 1 o estudo da produo industrial de algum material: na obteno de um metal, a indstria

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utiliza como matria-prima um minrio; este extrado de uma jazida, transportado e preparado para passar por transformaes qumicas que levam sua produo; o processo qumico depende das propriedades dos materiais envolvidos, tais como a composio, reatividade e produtos intermedirios; deve ser feita a purificao de acordo com a utilizao do material; todo esse processo envolve clculos de rendimento, custos, avaliao dos riscos operacionais e ambientais. A avaliao do ensino e da aprendizagem um dos aspectos mais polmicos da educao. Podem ser usados vrios instrumentos e modalidades de avaliao, conforme previsto no projeto pedaggico da escola. Qualquer forma de avaliao utilizada pelo professor deve ser coerente com a linha pedaggica sugerida. Tanto o professor como os alunos devem estar cientes durante o processo como os conhecimentos foram construdos. Deve ser levado em considerao o que os alunos pensam, os problemas de aprendizagem, as dificuldades e os interesses. Relatos escritos e orais feitos pelos alunos, auto-avalliao, provas escritas, observao do desempenho e outras atividades de avaliao devem servir de instrumento de replanejamento das aes e trazer mais dados para os professores e alunos do que foi aprendido. O projeto pedaggico da escola deve orientar a articulao das vrias reas do conhecimento e das disciplinas da rea de cincias, partilhando linguagens, procedimentos e contextos, promovendo o desenvolvimento das competncias gerais dos alunos, atendendo as expectativas culturais, valorizando as diferenas e, tambm, promover a continuidade no aprendizado. Isto exige atividades coletivas e individuas dos alunos, requer que os contedos formativos das muitas disciplinas tenham uma unidade e o planejamento coerente das aes. As competncias so objeto de todas as sries, sem ordem cronolgica, mas progressiva, partindo de percepes mais concretas ou imediatas para outras mais gerais e abstratas. Um exemplo dessa articulao entre as disciplinas da rea das Cincias Naturais e da Matemtica para a primeira srie do Ensino Mdio dada a seguir: Biologia: interao entre os seres vivos; qualidade de vida das populaes humanas; Fsica: movimentos variaes e conservao; calor, ambiente e usos de energia;

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Qumica: reconhecimento e caracterizao das transformaes qumicas; primeiros modelos de constituio da matria; energia e transformao qumica; Matemtica: funes trigonomtricas do tringulo retngulo; geometria plana; dados e suas representaes. Nas outras sries, os contedos tambm devem ser articulados entre essas disciplinas. importante observar que esses contedos devem seguir a progresso do mais imediato e vivencial ao mais geral e abstrato. Tambm necessrio que haja ressonncia entre as disciplinas. A articulao tambm deve contemplar disciplinas de outras reas para proporcionar sua contextualizao, no s na proximidade temtica como tambm nos procedimentos e atividades comuns dentro e fora da sala de aula, tendo as aes centradas nos alunos. Dessa forma, o aluno deixa de ser passivo e torna-se protagonista dos fazeres. Por outro lado, torna-se urgente a adequao dos livros didticos proposta dos PCNEM. De modo geral, os livros didticos apresentam a ordenao tradicional dos contedos, sem as devidas interaes e contextualizaes. Algumas propostas de pesquisadores vinculados Diviso de Ensino de Qumica (DED) da Sociedade Brasileira de Qumica (SBQ) j apresentadas e discutidas em congressos e/ou encontros da rea trazem livros adequados aos PCNEM. Duas dessas propostas so descritas no item 1.8.1 deste captulo. Sabe-se que a grande maioria das escolas no apresenta ainda a estrutura fsica e de recursos didticos para atender s necessidades bsicas de implantao e desenvolvimento da proposta do PCNEM, tais como: biblioteca ampla e variada; laboratrios regulares, oficinas e laboratrios abertos, de desmonte tecnolgico de sucatas, de experimentao criativa e inventiva; filmes, vdeos, programas de tev, jornais e revistas; computadores com internet, intranet e programas de simulao de experincias e modelos moleculares. Mesmo quando a escola dispe desses recursos, geralmente so insuficientes para atender todos os professores e a comunidade escolar. Tambm h grande dificuldade do corpo docente e pedaggico destas escolas para promover essas mudanas, pois estas necessitam de um longo perodo de adaptao e de adequao nova realidade. Dessa forma, necessrio que a formao profissional e continuada dos docentes e da equipe pedaggica seja aprimorada, que a escola se torne efetivamente um espao de formao docente e que

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os rgos da administrao pblica promovam constantes eventos para a atualizao dos docentes como formao continuada. A Lei de Diretrizes e Bases da Educao Nacional, em seu artigo 13, atribui aos professores as seguintes responsabilidades:
Participar da proposta pedaggica do estabelecimento de ensino; elaborar e cumprir plano de trabalho, segundo a proposta pedaggica do estabelecimento de ensino; zelar pela aprendizagem dos alunos; estabelecer estratgias de recuperao para os alunos de menor rendimento; ministrar os dias letivos e horas-aula estabelecidos, alm de participar integralmente dos perodos dedicados ao planejamento, avaliao e ao desenvolvimento profissional; colaborar com as atividades de articulao da escola com as famlias e a comunidade (BRASIL, 1996).

1.6 Discusses acerca dos Parmetros Curriculares Nacionais

Vrios pesquisadores em currculo e em educao, entre eles alguns membros da Diviso de Ensino da Sociedade Brasileira de Qumica, formaram grupos de discusso acerca dos PCN e fizeram anlises crticas da proposta visando possveis conseqncias para o currculo escolar como um todo e para programa de qumica no Ensino Mdio. Vrios destes artigos encontram-se publicados na Revista Qumica Nova na Escola, nos anais dos encontros de ensino de qumica promovidos pela entidade como, tambm, em publicaes dos programas de formao de professores de Universidades. Num destes trabalhos, Alice Ribeiro Casimiro Lopes5 argumenta que a proposta de mudana curricular do ensino mdio no atende aos objetivos (...) de flexibilizao e modernizao curricular e abre caminho para possveis aes excludentes (LOPES, 1998, p. 11). Uma das crticas se refere base nacional comum do ensino mdio que, segundo a Lei, constitui 75% da carga horria mnima e que no pode ser vista como uma camisa de fora que restrinja a capacidade dos sistemas e dos estabelecimentos de ensino, pois a flexibilidade est assegurada tanto na organizao dos contedos, na metodologia e na avaliao (LOPES, 1998, p.11). Esta idia pressupe um currculo nacional, objetivando uma cultura comum para uma sociedade tradicionalmente dividida
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Professora da Faculdade de Educao da Universidade Federal do Rio de Janeiro.

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em classes e interesses, plural e multicultural. Esta proposta devia ser antes discutida com os diversos segmentos da sociedade civil organizada.
A partir de uma poltica centralizadora, iguala-se qualidade a um padro previamente estabelecido oficialmente, segundo o qual todos so avaliados. Com isso, so propostas alternativas ao modelo oficial, contrrias ao padro hegemnico (LOPES, 1998, p. 11).

Alice Lopes questiona a competncia aprender a aprender como fundamental para insero na dinmica social que reestrutura continuamente (LOPES, 1988, p.11), alicerado em aprender a conhecer, aprender a fazer, aprender a ser e aprender a viver, e que essa competncia so aprendidas na escola. Ela argumenta:
bastante questionvel a idia de que se aprenda a viver e a ser na escola. Dessa forma, como sero os que no freqentam a escola: no conhecem, no fazem, no so, no vivem? A escola, sem dvida, uma instituio primordial na produo e reproduo de saberes, porm no o nico local da sociedade onde aprendemos e produzimos conhecimento. Conferir esse papel escola negar tantas outras formas de aprendizado e conhecimento extra-escolares que existem na sociedade (LOPES, 1998, p. 12).

A contextualizao e interdisciplinaridade propostas nos PCN vm de acordo com as discusses, porm, segundo Alice Lopes, se detm a dicotomias que se quer superadas: humanismo e tecnologia, cincia e cultura, sociedade e cultura (LOPES, 1998, p.12), enfatizando a formao em cincia e tecnologia como se este fosse o principal objetivo a ser alcanado, com o auxlio dos componentes scio-culturais. A definio das reas de conhecimento, segundo Alice Lopes, subentende como compartimentos estanques e como soluo para a carncia de professores em determinadas reas. Por exemplo...
... na falta de professores de qumica, deixa-se a cargo do professor de fsica o ensino da rea de Cincia e Tecnologia de modo que o trabalho integrado pode se tornar apenas uma forma de mascarar as constantes deficincias educacionais em nosso pas, o que pode acarretar uma fragilizao ainda maior dos conceitos ensinados nas escolas (LOPES, 1998, p. 13).

A questo da pedagogia de competncias em substituio pedagogia de currculos traz outra preocupao: o que significa ser competente? Segundo Alice Lopes,
no existem critrios absolutos ou consensuais, em qualquer rea do conhecimento, quanto ao que significa ser competente, ou que explicitem as habilidades, os conhecimentos e atitudes efetivamente necessrias, ou mesmo quanto aos problemas para os quais temos que

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propor solues. (...) Por outro lado, o que ser feito daqueles que, segundo os padres oficiais de competncia forem avaliados como incompetentes? Estaro relegados excluso? (LOPES, 1998, p. 13).

Rozana Gomes de Abreu6 questiona a idia de que a integrao ser alcanada somente pela interdisciplinaridade e contextualizao. possvel contextualizar a velocidade das reaes relacionando-a com a degradao ou a conservao de um alimento, sem promover uma interao com outras disciplinas, como a Biologia (ABREU, 2001, p. 4). Segundo Abreu, os PCNEM no tratam a interdisciplinaridade e a contextualizao como conceitos scio-histricos e, sim, como metodolgicos. Pode-se articular diferentes reas do conhecimento para anlise de um determinado conceito ou contedo sem estabelecer uma ligao entre teoria e prtica no cotidiano. Abreu afirma que os PCNEM desconsideram a capacitao dos professores e a necessidade de mudanas na organizao escolar (ABREU, 2001, p. 5) ao supervalorizar as tecnologias como princpio integrador dos conhecimentos de todas as reas e disciplinas no mundo do trabalho, como se estas relaes fossem neutras, dissociadas das relaes sociais. Em relao ao ensino de Qumica, Abreu lembra que a forma de organizao curricular j vinha sendo apresentada por pesquisadores como do projeto GEPEQUSP, tais como: a inverso da ordem dos contedos tradicionais, a viso macroscpica antes da microscpica, a valorizao da vivncia do aluno, a vinculao ao cotidiano, o uso de modelos em vez de verdades absolutas, a no-memorizao de frmulas e smbolos, o resgate histrico do conhecimento cientfico. Esta afirmao tambm apresentada no documento Orientaes Curriculares do Ensino Mdio:
As intenes expressas nos atuais Parmetros contemplam grande parte das mudanas que os educadores da rea, especialmente do componente curricular da Educao em Qumica, vm defendendo h mais de vinte anos (BRASIL, 2004, p. 221).

Porm, a histrica diviso disciplinar do Ensino Mdio, segundo Abreu, trar muitos empecilhos para a concretizao da proposta e as mudanas significativas previstas devero demorar a acontecer, pois:
Os documentos oficiais condicionam a integrao interdisciplinaridade e contextualizao, e no ao fato de que necessrio compreendermos as relaes presentes no contexto escolar e na sociedade como um todo. Dessa forma, no analisam que o
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Rozana Gomes de Abreu professora da Universidade Federal do Rio de Janeiro.

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conhecimento escolar possui relaes profundas com a estruturao social, com o fato de que esse conhecimento escolar construdo socialmente segundo suas relaes, no um produto natural e neutro. Com isso, a idia da integrao fica comprometida com o enfoque epistemolgico e psicolgico que a proposta assume (ABREU, 2001, p. 6).

Rosanne Evangelista Dias7, em sua tese de mestrado, cita que h uma estreita relao das competncias com as novas formas de organizao do trabalho numa economia em crise mundial, estabelecendo um vnculo entre a escolarizao e o sistema produtivo (DIAS, 2002, p. 1). Segundo Dias, o currculo por competncias apresenta um cunho individualista na formao do trabalhador e o desenvolvimento privilegiado do conhecimento prtico aplicado (Ibidem, p. 1) Entre as muitas discusses apresentadas sobre os PCNEM, vrios ajustes foram feitos. Os principais eventos determinantes que se seguiram foram: o Seminrio Ensino Mdio: Construo Poltica promovido pelo MEC em junho de 2003, seguido pela reunio preparatria com representantes das sociedades cientficas e a SEMTEC/MEC, em dezembro de 2003, e Frum do Ensino Mdio, em 2004, estabelecendo-se as Orientaes Curriculares do Ensino Mdio (2004). A equipe responsvel pela disciplina de Qumica era formada pelos doutores Otvio Alosio Maldaner8, Ricardo Gauche9, Wildson Luiz Pereira dos Santos10 e a doutora Lenir Basso Zanon11. Zanon et alii, nestas Orientaes Curriculares, reclamam da demora dos Estados organizarem os estudos para elaborao do currculo de abrangncia estadual; os PCNEM so pouco conhecidos e explorados, prevalecendo os planos de ensino tradicionais:
Cabe reclamar a ausncia de uma poltica educacional com continuidade que, extrapolando as gestes partidrias dos governos, crie os espaos de estudo e discusso, visando reconstruo curricular dinamicamente articulada no mbito prximo s prticas de cada professor, escola e regio (BRASIL, 2004, p. 215).

Apesar dos esforos do MEC em realizar eventos para a discusso dos PCNEM, com a participao de equipes de especialistas, equipes de elaborao e de consultores e a impresso e distribuio dos documentos s escolas e aos professores,
Rosanne Evangelista Dias mestre em Educao pela Universidade Federal do Rio de Janeiro. Otvio Alosio Maldaner Coordenador do GIPEC - UNIJU. 9 Ricardo Gauche Professor adjunto do Instituto de Qumica da UnB 10 Wildson Luiz Pereira dos Santos - Professor adjunto do Instituto de Qumica da UnB 11 Lenir Basso Zanon Professora titular da Assessoria Universitria Pedaggica e Extenso UNIJU. Atualmente Diretora da Diviso de Ensino da SBQ.
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ainda no houve a continuidade suficiente dos trabalhos nos Estados e nos Municpios para a implementao dos Parmetros:
No sabemos at onde essas elaboraes aconteceram, e quando aconteceram, at onde os Parmetros foram considerados, especialmente no que se refere aos conhecimentos e s orientaes no ensino de Qumica. A simples leitura dos documentos, por parte dos professores, quando acontece de forma isolada em qualquer contexto escolar, no capaz de impulsionar as mudanas propostas nas estratgias de ensino (BRASIL, 2004, p. 222).

Podemos afirmar que as discusses realizadas acerca dos PCNEM muito contriburam para lapidar arestas e torn-los mais coerentes com a realidade do das escolas e das necessidades da educao brasileira. Como resultado de todas essas discusses, em 2006, foram divulgadas as Orientaes Educacionais para o Ensino Mdio pela Secretaria de Educao Mdia e Tecnolgica do MEC. Porm, com tantos anos em vigor, as respectivas orientaes ainda so pouco praticadas no Ensino Mdio e cabe aos rgos governamentais proporcionar condies favorveis sua implantao nos Estados e Municpios, o que demanda muitos recursos humanos e financeiros.

1.7 Evoluo dos livros didticos de qumica destinados ao Ensino Secundrio no Brasil
Mortimer12 fez um estudo sobre a evoluo dos livros didticos de Qumica destinados ao ensino secundrio, realando as principais caractersticas dos mesmos em cada perodo, sempre relacionados com as reformas do ensino que ocorreram ao longo da histria da educao brasileira at 1988. Os perodos indicados so: antes de 1930, de 1930 a 1942, de 1943 a 1960, de 1961 a 1970, de 1971 a 1988. Este estudo nos levou compreenso no s da evoluo dos livros didticos, mas tambm das principais caractersticas do ensino de Qumica em cada reforma do ensino secundrio ocorrida na educao brasileira. Segue uma breve descrio das principais caractersticas dos livros didticos de Qumica em cada perodo.

Eduardo Fleury Mortimer professor adjunto da Faculdade de Educao da Universidade Federal de minas Gerais, pesquisador do CNPQ na rea de Educao em Cincias e membro da Diviso de Educao da SBQ.

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1.7.1 Perodo antes de 1930

Nesse perodo eram usados os compndios de qumica geral (MORTIMER, 1988, p. 25) no seriados para o ensino secundrio de qumica, visto que ainda no havia um sistema de ensino bem estruturado; os estudos secundrios tinham objetivo propedutico em relao aos exames preparatrios e esses compndios eram tambm usados no ensino superior. Geralmente, apresentavam uma pequena parte de qumica geral e outra parte extensa de qumica descritiva. Os textos eram bem encadeados trazendo uma srie de exemplos antes de apresentar os conceitos, a ausncia completa de exerccios ou questionrios, a abordagem qualitativa dos conceitos exceto as leis ponderais e volumtricas das reaes qumicas. Os textos formavam quase todo o corpo do livro, os ttulos ocupavam pequeno espao e as ilustraes eram reduzidas. Havia ampla discusso sobre as conjeturas filosficas dos conhecimentos qumicos, ressaltando a carncia de comprovao experimental para a hiptese atmica e a classificao de elementos e compostos, as limitaes da teoria dualstica de Berzelius para a classificao dos corpos simples em metais e metalides. Os corpos simples ou substncias simples foram definidos como os que no podem ser desdobrados por meios qumicos. O modelo de tomo, neste perodo, era o tomo planetrio com rbitas quantizadas; a classificao peridica foi feita pela ordem crescente do peso atmico. Os livros, apesar da ampla descrio de fatos experimentais, no apresentavam sugestes de experincias a serem feitas pelos alunos. Alis, esta caracterstica perdurou at 1970, quando surgiram os primeiros projetos de experimentao nos livros didticos. At o fim do sculo XIX, os contedos estavam bem atualizados, apresentando as discusses sobre o significado dos novos conceitos como: a polmica do unitarismo e dualismo, as valncias constantes ou variveis, hiptese do carbono tetradrico de L Bel e Vant Hoff. J a partir do sculo XX, os livros no conseguiram acompanhar a evoluo vertiginosa dos conhecimentos e observa-se a dificuldade em abandonar certos conceitos e teorias em desuso (MORTIMER, 1988, p. 26). Por exemplo, persistia a abordagem clssica da teoria atmica, sem incorporar os novos conhecimentos qumicos como a noo de estrutura atmica, o tomo nuclear, divisibilidade do tomo, foras interatmicas e intermoleculares, afinidade e coeso. Os livros reproduziam sem

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questionamento teorias que j haviam sido abandonadas, como a teoria dos tipos moleculares, a discusso das frmulas moleculares e grficas, a definio de corpo, corpo simples e corpo composto que mais tarde foi substitudo por substncia. Um exemplo apresentado em todos os livros para diferenciar mistura de combinao ou fenmeno fsico de fenmeno qumico a experincia de limalha de ferro e enxofre em p: os componentes da mistura podem ser separados com m; se aquecidos, segundo os textos, formariam sulfeto de ferro que perderia as propriedades magnticas. Os livros repetiam as explicaes sobre o fenmeno; porm, na prtica, isto no acontece, pois a mistura final continua sendo atrada pelo m.

1.7.2 Perodo de 1930 a 1942 Reforma Francisco Campos

Em 1931 surgiu a Reforma Francisco Campos que estabeleceu um programa oficial para o ensino secundrio e resultou em importantes alteraes nos livros didticos de qumica. Os livros passaram a ser seriados, de acordo com o programa oficial. Porm, demorou ao menos dez anos at que todos os autores adaptaram seus livros ao novo programa. Os livros comeam a apresentar retratos e pequenas biografias dos vultos histricos da qumica e um esboo da histria da qumica; aumentou o nmero das ilustraes e esquemas, mostrando modelos da estrutura atmica e molecular, esquemas de aparelhos em vez de fotos; comeou a incorporao de exerccios, problemas e questionrios ao final do livro e/ou de cada captulo. Permanece a preocupao filosfica com o significado das teorias, frente realidade qumica, (...) discusses a respeito do significado da divisibilidade do tomo para a qumica, e tambm da transmutao dos elementos, sonho dos antigos alquimistas (MORTIMER, 1988, p. 30). Neste perodo, muitos conceitos deixaram de ser introduzidos operacionalmente. Por exemplo, substncia simples e substncia composta passam a ser definidas conceitualmente a partir da noo de tomo (Ibidem, 1988, p.30): a substncia simples formada por um tipo de tomo e a substncia composta, por mais de um tipo de tomos. O programa oficial exigiu a atualizao da teoria da estrutura atmica, valncia e classificao peridica. Essa atualizao envolveu o tomo nuclear e quantizado de Rutherford-Bohr, a classificao peridica feita em ordem crescente do nmero atmico. Os autores continuaram abordando alguns conceitos conforme as teorias da

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qumica clssica. Por exemplo, o elemento qumico ainda no foi definido como espcie qumica caracterizada pela carga nuclear (Ibidem, 1988, p. 30); segundo a qumica clssica, os processo refinados de anlise podem desdobrar certos elementos qumicos em outras substncias. O conceito de molcula continuou sendo aplicado indistintamente para todos os materiais, sem a devida distino entre eletrovalncia e covalncia. As foras intermoleculares e interatmicas eram atribudas a foras de origem desconhecida como a coeso e afinidade. A maioria dos autores fez confuso sobre diversos conceitos ou se omitiu. Por exemplo, as ligaes inicas eram tidas como um cimento entre on negativo que tem um eltron a mais, e o on positivo que tem um eltron a menos.

1.7.3 Perodo de 1943 a 1960 Reforma Capanema

Nesse perodo, correspondente Reforma Capanema, houve dois programas oficiais. Os livros eram caracterizados pela homogeneidade em relao abordagem dos contedos, rigorosamente de acordo com o programa oficial. Em alguns tpicos, foram apresentadas as definies operacionais antes das definies conceituais, retomando uma caracterstica do perodo anterior a 1930. Uma alterao marcante deste perodo foi a apresentao da definio seguida de alguns exemplos. Foram atualizados conceitos como covalncia, eletrovalncia e nmeros qunticos; porm, o modelo atmico apresentado continuou sendo o tomo planetrio e quantizado de Rutherford-Bohr. Os conceitos de molculas polares, foras intermoleculares de Van der Waals, ligaes metlicas e pontes de hidrognio no foram abordados, tornando os livros desatualizados. Estes conceitos e outros como esquemas descritivos dos orbitais, nuvens eletrnicas, contornos de probabilidade, energia dos orbitais e energia de ionizao, j foram amplamente divulgados em documentos e treinamentos para professores. Porm, os livros didticos no acompanharam essa evoluo, ou por falta de interesse dos autores ou pela insegurana que esses novos conhecimentos neles provocaram.

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1.7.4 Perodo de 1961 a 1970 Vigncia da LDB

A Lei de Diretrizes e Bases da Educao Nacional, de 1961, abriu espaos para propostas alternativas, sem apresentar programas detalhados para cada disciplina. Com isso, flexibilizou o programa de Qumica, de modo que cada autor tinha a liberdade de estabelecer a ordem dos contedos como achava mais vivel. Assim, teve incio uma heterogeneidade muito grande nos livros didticos: alguns autores retomaram a ordem caracterstica dos livros do perodo anterior a 1930: primeiro, introduziam as leis ponderais e volumtricas das reaes qumicas, seguido da teoria atmica de Dalton e a teoria atmica-molecular clssica e deixando a teoria eletrnica de valncia e classificao peridica para o final do curso. Nesses livros, fez-se uma correlao eficiente entre ligaes qumicas e as propriedades dos materiais. Outros autores preferiam apresentar os tpicos de estrutura atmica, ligao qumica e classificao peridica no incio do curso secundrio. nesse perodo que vrios autores procuraram relacionar os sucessivos modelos de estrutura atmica aos fatos experimentais disponveis em cada poca (MORTIMER, 1988, p. 32), passaram a confrontar as propriedades dos compostos com os modelos de ligaes qumicas e interaes intermoleculares. Nesse perodo, a apresentao grfica dos livros ainda manteve as caractersticas anteriores: predominncia de textos, os ttulos ocupando pequenos espaos, apresentando poucas ilustraes, exerccios e questionrios do final de cada captulo. Em termos de atualizao, fechou-se o ciclo da dcada de 1930. Este perodo foi marcado por uma intensa renovao do ensino de cincias, levando atualizao dos contedos como estrutura atmica, ligao qumica e classificao peridica. Embora haja divergncias entre os autores, acabou prevalecendo a apresentao desses contedos no incio do curso secundrio. nessa fase que foi adotado o modelo atmico da mecnica ondulatria, a descrio do eltron em termos de probabilidade, a substituio de rbita planetrio por rbita. Os nmeros qunticos tiveram pouca nfase, considerando-se necessrios somente os dois primeiros para descrever as rbitas planetrias dos eltrons. A abordagem sobre molculas polares e apolares, ligaes intermoleculares e ligaes metlicas trouxeram melhoria significativa no entendimento das propriedades dos compostos.

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Nesse perodo, os livros traziam discusso profunda sobre as propriedades atmicas, como energia de ionizao, eletronegatividade, raio atmico, que no eram apresentadas anteriormente. Ao mesmo tempo, continuou a abordagem sobre as propriedades macroscpicas como ponto de fuso, ponto de ebulio e densidade.

1.7.5 Perodo de 1971 a 1988 Lei 5692/71

A Lei 5692/71 trouxe profundas alteraes no sistema de ensino secundrio do Brasil. Houve uma reduo drstica da carga horria para o ensino de Qumica devido profissionalizao obrigatria. Os autores tiveram que simplificar o contedo dos livros. nesse perodo que os autores comearam a publicar a verso completa e a verso reduzida dos programas que hoje so chamadas de volume nico. Na verso reduzida, os autores simplesmente fazem uma seleo do texto completo, sacrificando exemplos, explicaes mais demoradas, exerccios etc (MORTIMER, 1988, p. 34). Os livros passaram a incorporar truques grficos, tais como: conceitos em destaque, ttulos de tamanhos variados, nmero exagerado de ilustraes, tabela, grficos, desenhos (MORTIMER, 1988, p. 34). Aumentou o nmero e variedade de exerccios, induzindo memorizao dos contedos. Os textos passaram a ser acompanhados de resumos ou estudo dirigido, perguntas tradicionais, exerccios objetivos, palavras cruzadas, loteria qumica, correlao de colunas e outras formas de atividades. O texto ficou prejudicado, perdido neste emaranhado de recheios grficos e metodolgicos. Em perodos anteriores, o aluno tinha que construir seu projeto de leitura: ler o texto, selecionar os trechos mais importantes, sublinhar, fazer resumo. Nos livros deste perodo j vem tudo pronto: os conceitos esto em destaque, no precisa ler o texto basta ler os quadros e observar as ilustraes e os macetes. Isto induz aprendizagem memorstica privilegiando a forma em detrimento do contedo. A dcada de 70 caracterizada pela mentalidade tecnicista e burocrtica de ensino. Essa Pedagogia Tecnicista foi transportada para os manuais didticos, transformando os livros didticos em guias metodolgicos, simplificando os contedos, usando como critrio principal a objetividade. Nesse sistema, a experimentao foi excluda. A descrio dos fatos experimentais e sugestes para experincias deixaram de ser enfatizados nos livros didticos de qumica.

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Segundo

Mortimer,

Pedagogia

tecnicista

transformou

ensino

em

adestramento, onde o mais importante saber resolver problemas objetivos. Os alunos so treinados para resolver um determinado tipo de exerccios e qualquer atividade diferente acarreta em grandes dificuldades.
Esta objetividade tecnicista conduz tambm a uma falsa viso do que seja, em cincia, uma teoria e um modelo. A qumica mostrada como algo pronto e acabado, e seus modelos so transformados em dogmas irrefutveis. Essa viso totalmente distorcida, pois os modelos e teorias nas cincias fsicas so aproximaes, sujeitas reviso desde que surjam fatos que os contradigam ou fiquem sem explicao (MORTIMER, 1988, p. 37).

Percebe-se que os vestibulares tornaram-se determinantes na metodologia e na escolha dos contedos de ensino de qumica no ensino secundrio. Com as questes de mltipla escolha, os livros didticos levaram preocupao de treinar os alunos a responder este tipo de questes, valorizando apenas os contedos importantes para as carreiras afins qumica na Universidade.
Enquanto, em todo mundo, se comeava a falar, em relao aos programas das escolas secundrias, de qumica para o cidado, ligada a fatos cotidianos e que levasse a uma viso crtica do papel da cincia na sociedade, no Brasil se reforava a qumica para o estudante universitrio de reas afins, desconhecendo-se totalmente o estudante que ingressaria em carreiras no-afins e aquele que no conseguiria ingressar na universidade (MORTIMER, 1988, p. 37).

Isso fez com que a atualizao ficasse restrita aos contedos considerados mais importantes: teoria atmica, ligao qumica e classificao peridica. Porm, a abordagem foi desvinculada das propriedades dos materiais, levando a uma imagem distorcida da realidade. Os livros didticos no conseguiam ressaltar as implicaes das teorias modernas sobre a estrutura atmica e a ligao qumica para os demais contedos, que continuaram sendo abordados nos moldes clssicos. Vale ressaltar que, neste estudo tecnicista, os cursos profissionalizantes tinham em seu programa a disciplina de qumica somente na primeira srie. Geralmente, os alunos estudavam somente a teoria atmica, ligao qumica, classificao peridica e formulao, nomenclatura e propriedades dos cidos, bases, sais e xidos. Se por um lado o sistema de ensino determinou a organizao dos livros didticos, por outro lado havia a poltica da editorao. Segundo Mortimer, os livros passaram a ser vistos como mercadorias onde a forma e a apresentao se tornaram fundamentais como produto de consumo. O valor didtico do contedo foi relegado a

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segundo plano. Se antes o renome do autor era destacado, trazendo seu currculo, nesta fase podem ser encontrados livros didticos de Qumica em que s aparece o sobrenome do autor ou de haver autor-fantasma... Segundo Mortimer, cada editora passou a determinar seu padro com o objetivo de tornar seu produto mais atraente ao consumidor. Para isso, houve imposio de regras bem precisas aos autores. Os livros tornam-se muito parecidos entre si na forma e no contedo. As novas edies mudam algumas questes de vestibular ou algumas ilustraes, mas o contedo repetido, at nos erros (MORTIMER, 1988, p. 38)!

1.7.6 Perodo da Constituio de 1988 aos PCN

O estudo de Mortimer abrange o perodo correspondente entre 1930 e 1988. Depois dessa data entrou em vigor a nova constituio, trazendo novas alteraes na estrutura do ensino secundrio, que, por sua vez, influenciaram na estrutura dos livros didticos. Aps a Pedagogia Tecnicista, a Constituio de 1988 promoveu amplas mudanas no sistema educacional brasileiro. O ensino secundrio agora denominado Segundo Grau voltou a ser propedutico, tendo em sua grade curricular a disciplina de Qumica nas trs sries13. Os autores voltaram a organizar os livros didticos de Segundo Grau em trs volumes e mantendo um volume nico, simplificado. Podem ser encontrados nas bibliotecas e livrarias muitos exemplares de livros deste perodo, sendo amplamente usados pelos professores e alunos. No caso de trs volumes, os contedos so assim organizados: Volume um Qumica Geral; Volume dois Fsico-Qumica; e Volume trs Qumica Orgnica. O volume nico traz essa seqncia de contedos, mas de forma resumida. Os autores procuram atualizar os contedos em suas obras. Os livros trazem ilustraes, quadros e esquemas para facilitar a memorizao, tendo exerccios resolvidos no final de cada captulo, seguidos de exerccios diversos e questes de vestibular, cujas respostas eram apresentadas no final da unidade. Muitos livros
Na Escola Tcnica Federal de Mato Grosso, o ensino profissionalizante era o semestral, com seis semestres letivos (no perodo noturno eram sete semestres) e as disciplinas divididas entre ncleo comum e profissionalizantes. O ensino de Qumica era ministrado do primeiro ao sexto semestre com duas aulas semanais, e a Qumica Orgnica no terceiro e quarto semestres. Alm das aulas regulares, havia duas aulas prticas semanais em horrio especial no primeiro e no terceiro semestres.
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introduzem os conceitos com textos e fatos do cotidiano, procurando relacion-los realidade dos alunos. As ilustraes ocupam espaos considerveis dos livros. Muitos desses textos abordam a tecnologia e a indstria qumica, ressaltando a importncia desta cincia para o homem moderno. Muitos textos acrescentam, geralmente no final de cada captulo, sugestes de experincias para os alunos, envolvendo materiais de fcil aquisio. No incio do programa, fazem a descrio do mtodo cientfico. Vrios livros didticos trazem, no final de cada volume, vrios anexos para complementar os contedos abordados do corpo da obra. Nos ltimos anos, com a consolidao dos PCN, est-se dando muita nfase verso resumida Volume nico dos livros didticos de Qumica para o Ensino Mdio. Alguns desses livros j esto organizados de acordo com os temas estruturadores propostos nos PCN, apresentando poucas variaes na ordem dos contedos. Os autores procuram integrar os contedos com outras disciplinas da rea, contextualiz-los e relacion-los com as respectivas tecnologias. Ao mesmo tempo, so sugeridas experimentaes com materiais alternativos ou de fcil aquisio, alm da descrio de fatos experimentais. As atividades sugeridas induzem ao raciocnio, ao desenvolvimento de habilidades e competncias. A abordagem dos contedos e as atividades propostas excluem a memorizao de macetes.

1.8 Qumica Orgnica

A Qumica Orgnica trata do estudo dos compostos que esto mais diretamente relacionados estrutura e a sobrevivncia dos seres vivos. Estes compostos, alm de existirem em nmero muito grande, apresentam propriedades caractersticas, muito distintas da grande maioria dos compostos inorgnicos ou minerais. So classificados em muitos grupos ou funes de acordo com a sua estrutura e propriedades fsicas e qumicas semelhantes. Por esses motivos, foi feita a distino entre a Qumica Geral e Inorgnica e a Qumica Orgnica. Tradicionalmente, a Qumica Orgnica apresentada nos livros didticos do Ensino Mdio como a ltima parte do volume nico ou, em caso de volumes seriados apresentada no volume trs.

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Nas escolas de Ensino Mdio, especialmente nas escolas pblicas, o estudo da Qumica Orgnica geralmente feito no terceiro ano. Em muitas escolas particulares, o estudo da Qumica Orgnica inicia na segunda metade do segundo ano e durante o terceiro ano, visto que durante o terceiro ano tambm feita uma reviso geral dos contedos de Qumica, tendo em vista o treinamento dos alunos para o vestibular. A seqncia tradicional do contedo programtico de Qumica Orgnica apresentada nos livros didticos a seguinte14: introduo Qumica Orgnica ligaes do carbono, cadeias carbnicas, frmulas estruturais, identificao das funes orgnicas; estudo dos hidrocarbonetos estrutura, nomenclatura, propriedades fsicas, ocorrncia; as principais classes funcionais de compostos orgnicos; interaes intermoleculares; isomeria; reaes orgnicas substituio, adio, eliminao, xidoreduo, desidratao, esterificao; noes de acidez e de basicidade em compostos orgnicos; polmeros; compostos naturais; Qumica Orgnica e meio ambiente. O ensino de Qumica Orgnica se fundamenta no seguinte trip: estrutura nomenclatura propriedades. Os compostos orgnicos, formados principalmente de tomos de carbono, hidrognio, oxignio e nitrognio alm de outros elementos que ocorrem em menor quantidade como os halognios, enxofre, fsforo e alguns tomos metlicos - apresentam estrutura diretamente relacionada com suas propriedades fsicas e qumicas. Pela estrutura da molcula pode-se julgar se polar ou apolar, se forma pontes de hidrognio ou se apresenta apenas foras de Van der Waals, se solvel em gua ou em solventes apolares. Pela estrutura da molcula, por exemplo, CH3 CH3 e CH3 CH2 OH, ambas com dois tomos de carbono, porm, uma com tomo eletronegativo, pode-se prever se o composto slido, lquido ou gs. Geralmente, podem-se estabelecer essas relaes pelo tamanho da cadeia carbnica e presena ou no de foras inter e intramoleculares, principalmente quando se compara compostos da mesma funo. A presena de tomos eletronegativos e a formao de dipolo permitem prever algumas propriedades qumicas, como a reatividade. A estrutura das molculas orgnicas costuma ser representada por modelos espaciais do tipo bola-vareta. Esses modelos podem fornecer importantes informaes para associ-las s suas propriedades, mais especificamente quanto sua estrutura tetradrica, trigonal plana ou linear e, de modo geral, a conectividade entre os tomos. Na verdade, estes modelos constituem um importante recurso didtico para trabalhar

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TITO e CANTO, Qumica - volume 3, Moderna, 2006.

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as ligaes do carbono e montagem de estruturas para, depois, representar as molculas com as respectivas frmulas estruturais. O jornalista Rafael Garcia15 escreveu no Jornal da Cincia, publicado no caderno Mais da Folha de So Paulo, em 24/1/2007:
Os velhos modelos com bolinhas de plstico representando tomos de carbono, oxignio e hidrognio so frequentemente associados a um conhecimento descartvel. Regras de nomenclatura que produzem expresses como acetato de ter monobutlico de etilenoglicol aborreceram muitos estudantes e muitas vezes foram ensinadas fora do contexto (GARCIA, 2007).

Estas representaes espaciais passam a ter importncia maior quando a elas se associa valores. Por exemplo, a molcula de etano (CH3 CH3), cuja cadeia carbnica apresenta ligao simples, permite a rotao dos tomos de carbono. Devido repulso entre os tomos de hidrognio, a molcula pode assumir a conformao eclipsada a menos estvel e a estrelada ou alternada a mais estvel, alm de inmeras conformaes intermedirias. Em anlises de uma amostra de etano como na absoro atmica ou espectrofotometria, aparecem vrios espectros onde os picos mais altos correspondem conformao menos estvel. De acordo com o grupo funcional e o tipo de cadeia carbnica estabelecida a nomenclatura dos compostos orgnicos. Esta nomenclatura muito mais complexa que a dos compostos inorgnicos, tanto pela grande variedade de funes orgnicas como pela diversidade das regras de nomenclatura. A IUPAC estabeleceu as regras de nomenclatura dos compostos orgnicos e, periodicamente, faz as alteraes necessrias decorrentes da descoberta de novos compostos e de ambigidades que surgem no decorrer do tempo. A ltima reformulao considervel foi estabelecida em 1993 e, em setembro de 2002, foi publicado Guia IUPAC para a Nomenclatura de Compostos Orgnicos, traduo portuguesa nas Variantes Europia e Brasileira16, sendo o representante brasileiro o Professor Jos Augusto Rosrio Rodrigues, do Departamento de Qumica da Unicamp. A IUPAC reconhece vrios tipos de nomenclatura. As principais, especialmente para serem apresentados no Ensino Mdio, so: nomenclatura sistemtica ou substitutiva, nomenclatura de classe funcional e nomenclatura trivial. Significa que uma

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Rafael Garcia escreve no Jornal da Cincia da SBPC. LIDEL, Lisboa.

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substncia orgnica pode ter vrios nomes oficiais, mas cada nome oficial deve, sem ambigidade, levar a uma nica frmula.
importante reconhecer que as regras de nomenclatura sistemtica no conduzem necessariamente a um nico nome para cada composto, embora tenham de conduzir sempre a um nome a que inversamente corresponde sem ambigidade uma estrutura nica (FERNANDES et alii, 2002, p. xxiii).

Por exemplo, a substncia de frmula CH3 CO CH3 tem trs nomes oficiais: nome sistemtico propanona; nome de classe funcional cetona dimetlica; nome trivial acetona. O nome sistemtico ou substitutivo formado de prefixo, infixo e sufixo. Cada parte corresponde a algum aspecto de sua estrutura. O prefixo prop17 indica que sua cadeia carbnica formada de trs tomos de carbono; o infixo an indica que s h ligaes simples entre os tomos de carbono; e o sufixo ona indica o grupo funcional cetona. O nome de classe funcional indica que h dois grupos orgnicos metil ligados carbonila, caracterstica da funo cetona. J o nome trivial no d idia da estrutura da molcula18. A atualizao das regras de nomenclatura sistemtica ou substitutiva nos textos da grande maioria dos livros didticos deixa muito a desejar. Por exemplo, o composto de frmula estrutural CH3 CH = CH CH3 e nome sistemtico but-2-eno, em vrios textos continua sendo tratado como 2-buteno, conforme as regras de nomenclatura ultrapassadas desde 1993. Alis, a sugesto da IUPAC de escrever o localizador imediatamente antes de seu significado resultou da ambigidade gerada por diversos sistemas internacionais. Tendo como exemplo o composto de frmula estrutural CH2ClCOCH2CHClCH3 e suas nomenclaturas: na lngua inglesa, no Chemical Abstracts aparece como 1,4-dichloro-2-pentanone; na lngua francesa, no La Nomenclature em Chimie Organique, seu nome consta como dichloro-1,4 pentanone-2; na lngua alem, no Belstein Handbuch der Organischen Chemie, trata o mesmo composto como 1,4-Dichlorpentano-(2).
Os prefixos met, et, prop e but foram adotados por conveno. Eles no derivam de raiz grega ou latina. Portanto, so triviais; propanona, na verdade, um nome semitrivial. J os prefixos pent, hex, hept etc. derivam de raiz grega (non latina); portanto, so sistemticos. 18 O sufixo ona sugere a funo cetona; portanto, o nome acetona pode ser considerado semitrivial ou semi-sistemtico.
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Diante dessa diversidade, na traduo portuguesa para o Guia IUPAC da Nomenclatura dos Compostos Orgnicos, o grupo que o elaborou, aps ampla consulta comunidade cientfica, optou pelo nome 1,4-dicloropentan-2-ona, e estabeleceu esta regra para as Variantes Europia e Brasileira.
R-0.1.2 Posies dos localizadores - Os localizadores (nmeros e/ou letras) so colocados imediatamente antes da parte do nome com eles relacionada, excepto nos casos das formas contradas (FERNANDES et alii, 2002, p. 1).

Outra controvrsia surgiu acerca da eliso do h em nomes compostos onde esta letra precedida de vogal. Em 1962, numa publicao portuguesa no autorizada pela Sociedade Portuguesa de Qumica, foi usado o termo cicloexano em vez de ciclo-hexano, o que foi seguido por outros autores. Aps longa discusso, a Sociedade Portuguesa de Qumica decidiu manter o hfen e no elidir a letra h. No entanto, em vrios textos dos livros didticos analisados11 mantm-se essa eliso.

1.8.1 Os PCNEM e a Qumica Orgnica

Segundo as Orientaes Curriculares acerca dos temas estruturadores, o ensino de Qumica apresentado sem fazer as distines Qumica Geral, Inorgnica ou Orgnica. Porm, faz-se distino entre o estudo dos compostos orgnicos e inorgnicos devido s caractersticas inerentes a cada classe de substncias. Assim, considera-se Qumica Orgnica como o estudo dos compostos do carbono. Analisando os temas estruturadores e respectivas unidades temticas propostas para o Ensino Mdio, verifica-se que os contedos de Qumica Orgnica so evidenciados: no tema 7 Qumica e litosfera como parte da unidade temtica A litosfera como fonte de recursos materiais: propriedades das rochas, minrios e minerais, seus usos e implicaes scio-econmicas, classificao peridica dos elementos qumicos (BRASIL, 2000, p. 103) e mais especificamente na habilidade Reconhecer o uso do carvo, petrleo, gs natural e outros materiais como combustveis e como fonte de materiais para a indstria carboqumica e petroqumica (BRASIL, 2002, p. 103); e, principalmente no tema 8 Qumica e Biosfera e suas unidades temticas e respectivas habilidades:

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1. Qumica e vida: noes bsicas sobre evoluo da vida; compostos qumicos e pr-vida; transformaes dos compostos orgnicos atravs dos tempos. * Compreender as noes bsicas sobre a vida e sua evoluo. * Articular o conhecimento qumico e biolgico, considerando o aumento de complexidade e diversidade das substncias qumicas e dos seres vivos. 2. Os seres vivos como fonte de alimentos e outros produtos: composio, propriedades e funo dos alimentos nos organismos vivos: carboidratos, protenas, gorduras, lipdeos e outros nutrientes; medicamentos, corantes, celulose, alcalides, borracha, fermentao. * Reconhecer os componentes principais dos alimentos carboidratos, lipdeos, protenas, suas propriedades, funes no organismo, e suas transformaes qumicas. * Entender e avaliar os processos de conservao dos alimentos, analisando os diferentes pontos de vista sobre vantagens e desvantagens de seu uso. * Compreender as transformaes qumicas dos carboidratos, lipdeos e protenas na produo de materiais e substncias como, por exemplo, etanol, carvo vegetal, fibras, papel, explosivos, leos comestveis, sabo, elastmeros, lacticnios, l, couro, seda vacinas, soro, vitaminas, hormnios etc. * Avaliar a utilizao da biomassa como fonte alternativa de materiais combustveis. * Aplicar idias sobre arranjos atmicos e moleculares para entender a formao de cadeias, ligaes, funes orgnicas e isomeria. 3. Os materiais fsseis e seus usos: combustveis, indstria petroqumica e carboqumica. * Compreender as idias que explicam a origem do petrleo, carvo mineral e gs natural. * Compreender os processos de transformao do petrleo, carvo mineral e gs natural em materiais e substncias utilizadas no sistema produtivo refino de petrleo, destilao seca do carvo mineral e purificao do gs natural. * Avaliar a produo e usos sociais dos combustveis fsseis. 4. Perturbaes da biosfera: perturbaes naturais e produzidas por ao humana. * Buscar dados e informaes sobre perturbaes naturais e antrpicas pragas, desmatamento, uso de combustveis fsseis, ruptura das teias alimentares, indstria carbo e petroqumica a curto, mdio e longo prazos. * Compreender os impactos ambientais dentro da tica do desenvolvimento sustentvel. * Avaliar as dimenses das perturbaes na biosfera e propor aes corretivas ou preventivas, individual e coletivamente. 5. Ciclos biogeoqumicos e suas relaes com a biosfera: carbono, oxignio e nitrognio. * Reconhecer a participao da biosfera nos ciclos do nitrognio, oxignio e carbono (BRASIL, 2002, p. 104-105).

No tema 7, embora sendo citado o petrleo, carvo mineral e gs natural as principais fontes de hidrocarbonetos e matria-prima para a indstria carboqumica e petroqumica recomenda-se que seja dado enfoque deste estudo na compreenso

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das propriedades e usos dos materiais, devendo ser evitadas as classificaes, memorizao de nomenclaturas, smbolos e frmulas esvaziados de sentido (BRASIL, 2002, p. 102). Este tema visa o estudo e aprofundamento das propriedades fsicas e qumicas dos materiais no estado slido e seus empregos nos sistemas industriais e agropecurios. Segundo estas recomendaes, a Qumica Orgnica, neste tema, dever ser tratada na contextualizao dos contedos, por exemplo, os problemas ambientais decorrentes do uso indiscriminado de defensivos agrcolas (herbicidas, pesticidas, inseticidas, fungicidas) e de fertilizantes, plsticos e outros produtos da indstria petroqumica e carboqumica. Os contedos de Qumica Orgnica so tratados de forma integrada e contextualizada com outros contedos a partir do tema 2 primeiros modelos de constituio da matria. Na unidade temtica Representao de transformaes qumicas: representao das substncias e do rearranjo dos tomos nas

transformaes qumicas smbolos, frmulas e equaes (BRASIL, 2002, p. 96), onde so usados vrios exemplos envolvendo substncias orgnicas. Da mesma forma, no tema 3 Energia e transformao qumica ao serem tratadas unidades temticas envolvendo produo e consumo, estrutura das substncias e quebra de ligaes nas transformaes qumica, muitas vezes usada como exemplo a combusto (a maioria dos combustveis so orgnicos). No tema estruturador 5 Qumica e atmosfera so discutidos assuntos relacionados s fontes e efeitos da poluio atmosfrica e, necessariamente, ser enfocado o efeito dos CFCs19 na destruio da camada de oznio; o vazamento de gases txicos em indstrias como a dioxinas20, os efeitos do gs lacrimogneo21, gs mostarda22, desfolhantes e outros gases usados para fins blicos como os agentes asfixiantes23 e agente-laranja24. No tema 6 Qumica e hidrosfera a Qumica Orgnica ser abordada na unidade temtica Perturbaes na hidrosfera produzidas por ao humana: poluio das guas (BRASIL, 2002, p. 102). Entre os principais agentes constam os

Clorofluorocarbonetos, como os freons usados em refrigerao. TCDD, gs txico, cancergeno e contaminante de um vazamento em Savesso, Itlia, na dcada de 70. 21 Vrios agentes que provocam forte irritao nos olhos: cloroacetona, bromoacetona, acrolena, alfa-cloro-acetofenona, 2-cloro-benilmalonitrila. 22 Sulfeto de 2,2-dicloroetila, tambm usado como asfixiante. 23 Gs cloro, fosgnio, cloropicrina, gs mostarda. 24 cido(2,4-diclorofenoxi)etanico - desfolhante usado na Guerra do Vietn.
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detergentes, defensivos agrcolas, bem como o vazamento de leos nos oceanos e dejetos industriais. Por fim, no tema 9 Modelos qunticos e propriedades qumicas, vale ressaltar a importncia do carbono radiativo (14C) na determinao da idade dos fsseis e a interpretao dos processos na produo de alimentos, medicamentos e

melhoramentos na agricultura. Segundo as Orientaes Curriculares para o Ensino Mdio (2006), considerando os princpios da contextualizao, da interdisciplinaridade e da flexibilidade (BRASIL, 2006, p. 128) para o desenvolvimento do projeto pedaggico para o ensino de Qumica, a organizao curricular dos livros didticos tende a desenvolver os nove temas estruturadores sem fazer distino entre Qumica Geral, Fsico-Qumica e Qumica Orgnica. Dessa forma, os contedos de Qumica Orgnica aparecem inseridos no desenvolvimento dos temas estruturadores desde o primeiro ano e no mais exclusivamente durante o terceiro ano, como ocorre nos livros didticos tradicionais. Essa anlise dos PCNEM para a Qumica Orgnica acima apresentada denota pouco enfoque para a isomeria. Devemos salientar que de grande importncia o reconhecimento de ismeros para a compreenso dos fenmenos relacionados estrutura e propriedades das substncias e sua compreenso. Podemos usar como exemplos: 1. A existncia de duas substncias com a frmula molecular C2H6O: etanol (CH3CH2OH) e ter dimetlico (CH3OCH3). Estas duas substncias diferem pela conectividade, de modo que uma tem cadeia carbnica homognea e outra, heterognea; uma forma pontes de hidrognio e outra, no; uma liquido devido formao de pontes de hidrognio e outra um gs em condies normais de temperatura e presso; uma muito til como combustvel, solvente em muitas extraes e em bebidas alcolicas, enquanto a outra ligeiramente txica. Etanol e ter dimetlico so ismeros constitucionais funcionais. 2. O p-dodecilbenzenossulfonato de sdio princpio ativo da maioria dos detergentes. A cadeia lateral de doze tomos de carbono ligada ao anel benznico, quando normal, torna o detergente biodegradvel; quando esta cadeia ramificada, forma um poluente de grandes propores, responsvel pelas montanhas de espuma como a ocorrida no rio Tiet. As duas formas de p-dodecilbenzenossulfonato de sdio so um exemplo de ismeros constitucionais esqueletais ou de cadeia.

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3. cido fumrico e cido malico apresentam a mesma frmula estrutural: HOOCC(OH)=C(OH)COOH. O cido fumrico ocorre em alguns vegetais como o aipo e a fumaria, em fungos e liquens; forma-se no metabolismo de glicdios; usado como acidulante em balas e bebidas. O cido malico ligeiramente txico; ocorre em pequena quantidade em sementes de ma. A diferena entre os dois consiste na configurao: o cido fumrico apresenta configurao trans e o malico, configurao cis. Os cidos fumrico e malico so um exemplo de estereoisomeria cis-trans e os termos cis e trans so seus respectivos estereodescritores. 4. Os leos vegetais so formados por triglicerdeos onde predominam cidos graxos insaturados. Um desses cidos graxos o cido olico [cido (9Z)-octadec-9enico]. Este cido apresenta configurao Z (Zusamen = juntos, do mesmo lado) O mesmo cido, porm de configurao E (Entgegen = oposto), o cido eladico, pouco comum nos leos vegetais. No entanto, o cido eladico muito prejudicial sade, pois um dos responsveis pela formao do mau colesterol ou LDL. Os cido olico e eladico so exemplos de estereoisomeria Z-E. sendo Z e E os respectivos estereodescritores. 5. As protenas so formadas por muitas unidades de aminocidos que se unem por ligaes peptdicas. So vinte aminocidos que formam todas as protenas. Todos esses aminocidos, exceto a glicina, apresentam em sua composio ao menos um carbono assimtrico na posio alfa carbonila. Portanto, existem nas configuraes R (rectum = direito) e S (Sinistrum = esquerdo). Somente os aminocidos da configurao S (os da srie L) participam da formao das protenas, pois o organismo humano no tem enzimas especficas para as reaes dos aminocidos da srie D. Quando algum aminocido de configurao R consegue se infiltrar na protena, pode produzir alteraes genticas ou, at, clulas cancergenas. Esses aminocidos so exemplos de estereoisomeria com carbono assimtrico20 e os termos R e S so os respectivos estereodescritores. Na representao espacial das molculas so usados: cunha cheia, quando o ligante est orientado para frente do plano; e cunha hachurada, quando o ligante est orientado para trs do plano. 6. Muitos frmacos existem na natureza na forma de um dos estereoismeros. Quando produzidos em laboratrio, geralmente se apresentam como mistura das configuraes estreas, dependendo do nmero de carbonos assimtricos existentes na molcula. Destas, somente uma apresenta as propriedades medicinais enquanto as outras no produzem efeito ou produzem efeitos colaterais. Dois exemplos clssicos

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so as anfetaminas (benzedrina e dexedrina) e a talidomida. A indstria farmacutica est orientando as pesquisas para produzir apenas os estereoismeros especficos, chamadas de drogas quirais. Porm, sua produo muito dispendiosa, inacessvel para a populao de baixa renda. Por exemplo, um frasco de Clorazepam25 (frasco c/500 tabletes), o racemato custa cerca de onze dlares, enquanto o enantimero puro tem um custo aproximado de trezentos e setenta e sete dlares. Esses e muitos outros exemplos so de extrema importncia para a contextualizao. E, para a sua compreenso, faz-se necessrio que sejam trabalhados os principais conceitos referentes isomeria; indispensvel que o aluno entenda que essas pequenas diferenas na orientao espacial da molcula so responsveis por efeitos fisiolgicos to importantes, e que cada configurao deve ser especificada na nomenclatura do composto por estereodescritores. Na seqncia, no captulo trs, percorremos com a investigao da Qumica Orgnica nos livros didticos de Ensino Mdio.

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Fonte: Curso de Atualizao em Qumica Orgnica, Dr Jos Arimatia Lopes Dantas, UFPI.

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CAPTULO 2 METODOLOGIA
__________________________________________________________________ Nossas dvidas so traidoras e nos fazem perder o que, com freqncia, poderamos ganhar, por simples medo de arriscar. (William Shakespeare)

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Neste captulo perpassamos pela opo metodolgica e o caminho percorrido durante a investigao. Por conseguinte, fazemos a apresentao dos sujeitos e o cenrio da pesquisa.

2.1 Fundamentao metodolgica

A abordagem metodolgica adotada de pesquisa qualitativa do tipo exploratria. A abordagem qualitativa tem razes no final do sculo XIX, quando cientistas sociais comearam a indagar se o mtodo de investigao das cincias fsicas e naturais (...), deveria continuar servindo como modelo para o estudo dos fenmenos humanos e sociais (ANDR, 1995, p. 16). Esta investigao ...
... foi chamada de naturalista por alguns ou de qualitativa por outros porque no envolve manipulao de variveis, nem tratamento experimental; o estudo do fenmeno em seu acontecer natural. Qualitativa porque se contrape ao esquema quantitativo de pesquisa, defendendo uma viso holstica dos fenmenos, isto , que leve em conta todos os componentes de uma situao com suas interaes e influncias recprocas.

Para Bogdan e Biklen (1994), a investigao qualitativa possui cinco caractersticas. A primeira diz respeito fonte direta, como o ambiente natural no qual o investigador o instrumento principal. Neste caso, o investigador freqenta o local de estudo porque se preocupa com o contexto, sendo que as aes podem ser melhor compreendidas quando so observadas no seu ambiente natural de ocorrncia (BOGDAN e BIKLEN, 1994, p. 48). A segunda caracterstica da investigao qualitativa descritiva, isto , os dados incluem transcries de entrevistas, notas de campo, memorandos pessoais e outros documentos, numa tentativa de analisar os dados em toda sua riqueza, respeitando, tanto quanto possvel, a forma em que estes foram registrados ou transcritos (BOGDAN e BIKLEN, 1994, p. 48). Assim, a descrio funciona como um mtodo de recolher os dados, quando se pretende que nenhum detalhe escape ao observador. A terceira caracterstica indica que os investigadores qualitativos se interessam mais pelo processo do que pelos resultados ou produtos, focando-se no modo como as definies se formam.

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A quarta caracterstica aponta a induo como forma de anlise dos dados a partir das abstraes construdas previamente. Assim:
O processo de anlise dos dados como um funil: as coisas esto abertas de incio (...) e vo-se tornando mais fechadas e especficas no extremo. O investigador qualitativo planeja utilizar parte do estudo para perceber quais so as questes mais importantes. No se presume que se sabe o suficiente para reconhecer as questes importantes antes de efetuar a investigao (BOGDAN e BIKLEN, 1994, p. 50).

A quinta caracterstica aponta o significado como fator de grande importncia na abordagem qualitativa, porque os investigadores esto interessados no modo como as pessoas do sentido s suas vidas.
Ao aprender as perspectivas dos participantes, a investigao qualitativa faz luz sobre a dinmica interna das situaes, dinmica esta que frequentemente invisvel ao observador externo (BOGDAN e BIKLEN, 1994, p. 51).

Segundo estas cinco caractersticas apresentadas por Bogdan e Biklen (1994), percebe-se que o investigador, neste tipo de pesquisa, est em contato com o sujeito com a inteno de perceber como ele experimenta, vivencia e interpreta o mundo em que vive. Bogdan e Biklen (1994) citam duas questes que determinam a tica na investigao com sujeitos humanos: o consentimento informado e a proteo contra qualquer espcie de danos (BOGDAN e BIKLEN, 1994, p. 75). Dessa forma, os sujeitos esto cientes da natureza da investigao e dos perigos e obrigaes nele envolvidos, no podendo ser expostos aos riscos que possam advir, ou seja, os sujeitos participam voluntariamente da investigao. O investigador deve tratar os sujeitos respeitosamente, deve ser claro e explcito, levar a srio as promessas e ser autntico na descrio dos resultados. A presente pesquisa classificada como qualitativa e descritiva, pois est de acordo com as caractersticas acima descritas, ou seja: as observaes foram feitas no ambiente natural onde ocorre o ensino de Qumica Orgnica - nas escolas e nos livros didticos; inclui a transcrio das entrevistas, respeitando a forma como os dados foram registrados; a investigao envolve o processo do ensino de Qumica Orgnica; as questes mais importantes da investigao foram percebidas durante o processo; os sujeitos da pesquisa participaram voluntariamente; e, nas citaes, apresentao dos depoimentos e quadros referentes apresentao de dados, tanto os professores

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como as escolas so tratados com nomes fictcios, preservando-os de qualquer constrangimento e valorizando todas as informaes obtidas.

2.2 Anlise dos livros didticos

Foram usados como objetos da pesquisa vinte livros didticos de Qumica Orgnica encontrados no mercado e destinados aos professores e estudantes de Ensino Mdio. Desses livros, dispomos dos lanamentos de cada autor, sendo que os empregados nesta anlise haviam sido inscritos no PNLEM. Foi feita uma anlise criteriosa nos seguintes aspectos: abordagem dos conceitos fundamentais de Qumica Orgnica: conceito de Qumica Orgnica, nmero de compostos orgnicos conhecidos, classificao das cadeias carbnicas e dos tomos de carbono e heterotomo; a atualizao das regras de nomenclatura estabelecidas pela IUPAC: nome sistemtico ou substitutivo, nome trivial, nome de classe funcional, uso de localizadores e hfen; a terminologia empregada para a isomeria: constitucional, configuracional, conformacional, carbono assimtrico e estereodescritores. Outros conceitos como propriedades fsicas e qumicas dos compostos orgnicos e tipos de reaes orgnicas no foram considerados nesta investigao devido necessidade de se delimitar o foco da pesquisa. Por outro lado, a identificao das funes orgnicas e dos grupos funcionais inerente nomenclatura. Foram selecionados trs livros para anlise da aplicao das orientaes curriculares nacionais, tais como: temas estruturadores, dos contextualizao, prvios,

interdisciplinaridade,

tecnologias,

valorizao

conhecimentos

experimentao, discusso e pesquisa. Na abordagem dos conceitos fundamentais encontramos algumas contradies nos textos, de modo que o estudante ou o professor que ir pesquisar em diversas fontes ficar em dvida sobre qual dos conceitos correto. Quanto s regras de nomenclatura, muitos textos fazem confuso entre nomenclatura oficial, nomenclatura IUPAC, nomenclatura sistemtica, nomes usuais ou comuns dos compostos orgnicos. O uso de localizadores nos nomes e o emprego do hfen no seguem um padro,

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misturando regras antigas com as atuais. Ocorre uma variao de nomes para um mesmo composto que, em vez de facilitar o ensino da nomenclatura, confunde os alunos e dificulta a aprendizagem. A nomenclatura de compostos de funes mistas e de derivados heterocclicos, de larga aplicao na contextualizao, so pouco abordados. A terminologia aplicada em isomeria continua sendo plana, geomtrica e ptica; segundo as recomendaes da IUPAC, os termos a serem usados so: isomeria constitucional, configuracional e conformacional. O conceito de carbono assimtrico confundido com quiral; os estereodescritores, quando usados, geralmente no esto de acordo com as recomendaes da IUPAC. Ao fazermos o estudo dos PCN verificamos que estes do pouca nfase a isomeria, de modo que os autores que procuram adequar seus livros nova estrutura do Ensino Mdio fazem poucas abordagens desse contedo e seus textos. O quadro 6 (pgina 80) apresenta a listagem dos livros analisados e a descrio detalhada deste estudo feita no captulo trs desta dissertao.

2.3 O ensino de Qumica Orgnica nas escolas

Para realizar a presente investigao selecionamos dez unidades escolares, sendo quatro particulares e seis pblicas (uma federal e cinco estaduais), nas quais foi apresentada uma carta26 de encaminhamento, para formalizao das atividades da pesquisa. Antes de investigar as aes pedaggicas relacionadas aos contedos de Qumica Orgnica, fez-se necessrio uma caracterizao da escola e dos professores. Os instrumentos de coleta de dados utilizados para essa caracterizao foram: uma ficha de informaes da escola contendo: o nmero total de alunos, nmero de alunos por srie do ensino mdio, nmero de professores de Qumica, nmero de professores de Qumica Orgnica (Apndice A) uma ficha de informaes dos professores de Qumica Orgnica contendo: sexo e estado civil, vnculo com a escola, o nvel de formao e habilitao, tempo de servio no magistrio, em Qumica e em Qumica Orgnica, turno de trabalho, carga
26

Assinada pela orientadora.

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horria, nmero mdio de alunos por turma, durao das aulas, outro emprego (Apndice B) Os dados preliminares obtidos na anlise do planejamento e dos materiais didticos foram utilizados como subsdios para a elaborao de uma entrevista semiestruturada. Os principais aspectos que foram investigados, com o propsito de responder aos problemas de pesquisa, so os seguintes: os livros didticos e as estratgias de ensino para o desenvolvimento dos contedos de qumica orgnica, o contedo programtico da disciplina, a atualizao da nomenclatura dos compostos orgnicos, a contextualizao dos contedos e as dificuldades inerentes prtica pedaggica com o ensino deste assunto. As dez escolas de Ensino Mdio do municpio de Cuiab, Mato Grosso, onde foram realizadas as investigaes esto apresentadas no quadro 1, preservando-se o anonimato das unidades escolares. Quadro 1 Relao das escolas escolhidas para a pesquisa Nmero TIPO MANTENEDORA Escola 1 Escola 2 Escola 3 Escola 4 Escola 5 Escola 6 Escola 7 Escola 8 Escola 9 Escola 10 Pblica Pblica Pblica Pblica Pblica Particular Particular Pblica Particular Particular Estadual Estadual Estadual Federal Estadual Confessional Confessional Estadual Laica Laica

As escolas foram selecionadas levando em considerao os seguintes critrios: 1 Das escolas Estaduais foram escolhidas duas do Centro, uma do Grande CPA e uma do Grande Coxip, priorizando aquelas com maior nmero de alunos, pressupondo que essas tenham melhores recursos para o ensino;

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2 O CEFET-MT, por ser considerado referncia de ensino no Estado; 3 As escolas particulares, entre as maiores, duas confessionais religiosas e duas laicas. Entre as laicas, uma foi escolhida por trabalhar em regime integrado e por ter obtido as melhores notas do ENEM/2005 em Mato Grosso; 4 Uma escola pblica militar, por apresentar um regime disciplinar diferenciado das demais escolas pblicas. Em cada escola foram, inicialmente, coletados os dados referentes ao nmero total de alunos e nmero de estudantes do ensino mdio, por sries, bem como o nmero de professores de Qumica (Ver apndice A: ficha Caracterizao da Escola). Os dados obtidos so mostrados no quadro 2: Quadro 2 Nmero de alunos e professores de Qumica por escola27 Escola N total N de alunos ensino Mdio N de Professores de alunos 1 Ano 2 Ano 3 Ano Total Qumica Qumica Orgnica 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 TOTAL 2038 1876 985 3335 5060 1749 4853 933 125 1400 22354 677 826 413 545 1000 158 580 184 18 460 4861 576 611 279 420 1300 133 517 175 16 460 4487 579 439 293 365 1300 84 441 128 20 380 4029 1832 1876 985 1320 3600 374 1983 487 125 1300 13377 5 6 4 4 8 2 7 1 2 7 46 2 3 2 3 3 2 2 1 2 3 23

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Dados referentes ao ano letivo de 2006.

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As escolas estaduais nmeros 2 e 3 (Quadro 1) mantm apenas o ensino Mdio. As escolas de nmero 1 e 5, esto reduzindo gradativamente as turmas de ensino fundamental. E a escola nmero 8 mantm o Ensino Fundamental e Ensino Mdio. A escola nmero 4 oferece o ensino mdio, tcnico e tecnolgico. O ensino mdio formado pelo 2 e 3 ano propedutico, enquanto as turmas do 1 ano diurno so do regime integrado (profissionalizante), e as do noturno continuam como propedutico. Segundo informaes obtidas na Diretoria de Ensino da escola, o ensino mdio propedutico ser extinto gradativamente. Entre as escolas particulares, as confessionais oferecem desde o ensino Fundamental bsico ao Ensino Mdio; as duas leigas oferecem, alm do Ensino Mdio, curso pr-vestibular. A escola nmero 10 possui uma unidade especialmente para o ensino fundamental (os alunos desta unidade no esto includos no quadro 2). Em todas as escolas pblicas e na escola particular nmero 7, o ensino de Qumica Orgnica ministrado no terceiro ano do Ensino Mdio. Nas duas escolas particulares leigas, o ensino de Qumica Orgnica comea no 2 semestre do segundo ano. Das escolas particulares confessionais, a de nmero 6 iniciou no ano letivo de 2006 o ensino de Qumica Orgnica no 2 ano (o 3 a no continua no sistema antigo) e a de nmero 7, adotar este sistema no ano letivo de 2007. Os professores de Qumica Orgnica foram contatados em conversa informal, solicitando o preenchimento da ficha de caracterizao (Apndice B) com as informaes sobre sexo, estado civil, nvel de formao, vnculo com a escola, tempo de experincia no magistrio, como professor de Qumica e de Qumica Orgnica, turnos e regime de trabalho, carga horria e durao das aulas, nmero de alunos por sala. No decorrer deste perodo realizamos a anlise dos livros didticos de Qumica Orgnica disponveis no mercado para os alunos de Ensino Mdio, sendo selecionados para esta anlise os ltimos lanamentos de cada autor. A anlise foi feita em torno da apresentao e coerncia dos conceitos fundamentais, a atualizao quanto s regras de nomenclatura e a abordagem da isomeria. Foram coletados os dados de dezoito dos vinte e trs professores que ministram o ensino de Qumica Orgnica. Entre os demais professores, dois ministram aulas somente no perodo noturno, um trabalha a Qumica Orgnica somente em oficinas e outros dois no preencheram a ficha por no serem formados na rea de Qumica. Os principais dados desses professores so apresentados no quadro 3, onde os nomes

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so substitudos pelos pseudnimos P1, P2 etc... para manter sigilo sobre suas identidades.

Quadro 3 Os professores de Qumica Orgnica das escolas envolvidas a pesquisa Professor Idade28 Sexo Nvel de formao P1 P2 P3 P4 P5 P6 P7 P8 P9 P10 P11 P12 P13 P14 P15 P16 P17 P18
29

Tipo de Escola Pblica Pblica Particular Pblica Pblica Pblica Pblica Particular Pblica Particular Pblica Pblica Pblica Particular Pblica Pblica Particular Particular

Vnculo empregatcio Efetivo Efetivo Outros Efetivo Interino Interino Interino Efetivo Efetivo Efetivo Interino Interino Efetivo Efetivo Interino Efetivo Outros Outros

37 41 41 56 37 28 34 47 38 36 38 61 50 40 29 46 -41

Masculino Feminino Feminino

Mestrado Mestrado Especializao

Masculino Especializao Feminino Especializao

Masculino Graduao Feminino Feminino Feminino Especializao Especializao Mestrado

Masculino Graduao Masculino Graduao Masculino Graduao Masculino Graduao Masculino Especializao Feminino Feminino Feminino Feminino Especializao Especializao Mestrado Graduao30

Dos professores que participaram dessa coleta de dados, dez so do sexo feminino e oito, masculino. Dos professores, quatro so solteiros e quatro, casados; das professoras, cinco so casadas, trs solteiras e duas separadas. Dois professores tm idade inferior a 30 anos; sete professores tm idade entre 30 40 anos; seis tm idade

28 29

Em anos completos, em 31/12/2006. No informou a data de nascimento. 30 Mestranda em Gesto Econmica do Meio Ambiente.

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entre 41 50 anos; dois destes professores tm idade superior a 50 anos e um no informou a idade. Quanto formao, P2, P3, P4, P6, P11, P12 e P15 cursaram o 2 grau propedutico ou secundrio, como era chamado antigamente; P1, P14 e P18 cursaram o 2 grau profissionalizante na rea de qumica; P5 e P17, tcnico em secretariado; P7, em telecomunicaes; P8, em sanitarismo; P16, em edificaes; e P9, P10, P13 no informaram a formao no ensino mdio (antigo 2 grau). Dezesseis professores cursaram a graduao em Qumica, P14 graduado em agronomia e P9 no informou sobre a graduao. Quanto ao nvel de formao, considerando somente o nvel mais elevado de cada docente, quatro desses professores so mestres (Fsica e Meio Ambiente, Qumica Inorgnica, Qumica, Gesto Econmica do Meio Ambiente), um mestrando (Gesto Econmica do Meio Ambiente), oito so especialistas (Docncia para o Ensino Superior, Didtica do Ensino Superior, Gesto Ambiental, Sade Pblica e Vigilncia Ambiental e Sanitria, Fundamentos da Docncia no Ensino Superior, Administrao em Escola Pblica e dois tm especializao em Qumica) e seis so graduados em Qumica. Estes dados mostram que os professores de Qumica destas escolas tm um nvel elevado de formao. de grande importncia para a nossa pesquisa a experincia que o professor apresenta quanto ao servio no magistrio, como professor de Qumica e, mais especificamente, de Qumica Orgnica. Os dados sobre essa experincia so apresentados no quadro 4. Quadro 4 Tempo de servio no magistrio Tempo de servio No magistrio Em Qumica (em anos) At um De 1 a 5 De 6 a 10 De 11 a 20 Mais de 20 TOTAL 1 1 4 8 4 18 1 1 7 6 3 18 1 3 5 6 3 18

Em Qumica Orgnica

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Doze desses professores trabalham em escolas pblicas, sendo seis efetivos e seis interinos. Dos seis professores de escolas particulares, trs so efetivos e dois citaram outro vnculo empregatcio31. Outra informao relevante o tempo de concluso da graduao. Os que esto graduados mais recentemente, pressupomos que apresentam mais dificuldades no seu trabalho pedaggico por terem menos tempo de experincia no magistrio; por outro lado, tm mais facilidade de relacionar sua formao pedaggica prticas de ensino com a realidade encontrada no campo de trabalho, por terem realizado suas prticas de ensino mais recentemente e pelo estudo das mais recentes teorias de educao. De modo geral, os professores mais idosos tm mais experincia no magistrio e concluram sua graduao h mais tempo. Encontramos uma exceo: P12, o professor com maior idade (quadro 2), professor interino numa escola estadual, tem oito anos de experincia no magistrio e terminou sua graduao em 2005. Os dados sobre o ano de concluso da graduao so apresentados no quadro 5.

Quadro 5 Ano de concluso da Licenciatura em Qumica Ano de concluso Professores 2005 2004 2000 2003 1995 1999 1990 1994 Antes de 1990 No informaram TOTAL P6, P12 P7, P15 P10, P11 P2, P5, P1, P17, P18 P3, P4, P8, P13, P14 P9, P16 18

Quanto aos turnos de trabalho, P5, P8, P10, P12 e P13 lecionam nos perodos matutino e vespertino, P6, P9 e P14 no matutino e noturno, P2 e P4 no vespertino e
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Contratado ou substituto

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noturno, P3, P7, P11, P16, P17 e P18 somente no matutino, P15 s no vespertino e P1 somente no noturno. P1, P6 e P14 declararam trabalhar em outras unidades escolares e P12 e P16 afirmaram que exercem outra profisso alm do magistrio. Quanto ao nmero de aulas semanais, somente P10 e P11 informaram a carga horria de trs aulas para a Qumica Orgnica; P17 informou a carga horria de trs aulas no 2 ano e uma no 3 ano; P3 informou a carg a horria de 3 aulas no 2 ano normal, 5 no 2 ano integral e sete no 3 ano; P5 i nformou a carga horria semanal de 6 aulas para Qumica Orgnica; P12 informou oito aulas; P9 no informou a carga horria; e os demais professores informaram a carga horria de duas aulas semanais. Esses dados so, de certa forma, contraditrios, pois: os professores que informam, respectivamente, 6 e 8 aulas semanais atuam em escolas pblicas, onde a carga horria para a Qumica Orgnica de duas a trs aulas semanais; P6 e P11 atuam na mesma unidade escolar com turmas da mesma grade curricular, porm se contradizem quanto ao nmero de aulas no 3 ano. Quanto durao das aulas, P12 informou que so aulas de 55 minutos; P2 informou que no vespertino so de uma hora e no noturno, 50 minutos; P1, P4, P13, P15 e P16 informaram que as aulas so de uma hora; e os demais professores informaram que as aulas duram 50 minutos. Porm, h uma contradio, pois P2 e P12 so da mesma escola atuando no mesmo turno e informaram duraes diferentes das aulas. Quanto ao nmero mdio de alunos por turma, P1 afirmou que so 26; P13 e P14 professores informaram que so 45 por turma; P15 e P16, ambos da mesma escola pblica, afirmaram que so em mdia 50 alunos por turma; P17 e P18, ambos de escolas particulares, afirmaram que tem em mdia 60 alunos por turma; e os demais professores, a maioria, declararam que este nmero varia de 30 a 40 alunos; Os professores P2, P5, P7, P8, P10, P11, P13, P16, P17 e P18, um de cada unidade escolar, foram escolhidos para a entrevista, usando-se como critrio a experincia do professor no ensino de Qumica Orgnica, o nvel de formao e o perodo de atuao do professor, dando preferncia aos professores dos turnos matutino e vespertino. A entrevista foi marcada de acordo com a disponibilidade do professor. Houve algumas dificuldades em se encontrar um ambiente favorvel, livre de interferncias. Cada entrevista foi gravada em fita K7 e, depois, transcrita para anlise dos dados. A anlise dos depoimentos dos professores feita no captulo 4.

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A seguir, apresentamos a anlise dos livros didticos de Qumica Orgnica disponveis no mercado editorial para o Ensino Mdio. Nessa anlise, confrontamos os conceitos fundamentais, a abordagem da nomenclatura dos compostos orgnicos e a terminologia usada para o estudo da isomeria.

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CAPTULO 03 A QUMICA ORGNICA NOS LIVROS DIDTICOS DO ENSINO MDIO

A sabedoria constitui uma espcie de orvalho a qual, como no ignoramos, nos molha, refresca e desenvolve. O conhecimento , em contrapartida, uma espcie de corrente de gua que nos lanam em cima. Quando muito, serve para alterar o desenvolvimento das nossas razes. Os conhecimentos passam, mas a sabedoria fica. O.Henry (contos)

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Os livros didticos, ao longo da histria do ensino de qumica no Brasil, sempre tiveram sua estrutura e organizao seqencial dos contedos determinados pela legislao em vigor. A cada reforma do sistema educacional fez-se necessria a adequao dos livros didticos. Mas, essa adequao sempre teve uma demora de aproximadamente dez anos, como foi descrito no item 1.7 desta dissertao. No presente captulo, apresentamos uma anlise crtica dos livros didticos de Qumica Orgnica, abordando os conceitos fundamentais, as regras de nomenclatura e da isomeria. Ressaltamos que as regras de nomenclatura dos compostos orgnicos tiveram sua ltima atualizao em 1993; porm, est havendo resistncia por parte dos autores dos livros didticos na adequao dos livros didticos, talvez porque a IUPAC apenas recomenda as novas regras. Segundo Schaffer e Rezende32, a Qumica Orgnica, apesar do termo polissmico Orgnico...
(...) tem uma histria prpria de evoluo conceitual no mbito da Qumica, alm de ter um componente escolar, quando definido como a Qumica do Carbono, e de ser utilizado na Biologia para designar os componentes de um organismo. Hoje em dia, essa palavra tem, tambm, uma forte conotao de senso comum referindo-se a produtos sem agrotxicos e vrios outros significados bastante presentes no diaa-dia e na mdia (SCHAFFER e REZENDE, 2006)

A Qumica Orgnica passou a ter destaque com o advento dos livros seriados, a partir de 1931, com a reforma Francisco Campos. A partir de 1971, com a Lei 5692 e a implantao do ensino profissionalizante, houve uma drstica reduo da carga horria para o ensino de Qumica. Os autores, alm da verso completa, organizaram a verso reduzida no volume nico. A Qumica Orgnica, como parte final da obra, pouco era trabalhada em sala de aula, exceto nos cursos propeduticos mantidos por algumas instituies de ensino. A partir de 1988, com a nova constituio, voltaram os cursos propeduticos e, com eles, deu-se nova nfase ao ensino de Qumica Orgnica. Matos et alii33 realizaram um estudo sobre os livros de Qumica Orgnica a partir da dcada de 70, mais especificamente a respeito da abordagem da nomenclatura dos compostos orgnicos. Segundo as autoras, o quesito da nomenclatura exige grande memorizao
Deise Zamboni Schaffer e Daizy de Brito Rezende so pesquisadoras do Departamento de Qumica Fundamental da USP. 33 Ana Cristina S. Matos, Brbara C. T. Moreira, Dalila Dumas, Ivana P. S, Santana, Maria Antonieta P. A. Santiago e Marly F. A. Carvalho so pesquisadoras do Departamento de Cincias Exatas e da Terra da Universidade do Estado da Bahia.
32

79

e desperta sentimentos de rejeio e antipatia (MATOS et alii, 2006) dos estudantes, apesar de sua abordagem nos vestibulares. De acordo com esse estudo, os livros da dcada de 70 tinham como objetivo geral excluir a memorizao, facilitar o entendimento, atender s formaes geral e especfica. Na dcada de 80, os livros visavam preparar para o vestibular, enfatizando o conceito e o raciocnio. Na dcada de 90, continuava o objetivo da preparao para o vestibular, mas utilizando a abordagem do cotidiano. E na dcada atual, alm da preparao do vestibular, os livros de Qumica Orgnica visam a preparao para concursos; os livros esto sendo adequados aos PCN, correlacionando a teoria e a prtica.
A partir de 2000, observa-se a tendncia dos autores em enfatizar a contextualizao do contedo, a interdisciplinaridade e a utilizao da prtica como objetivo de aprofundar a teoria, adequando-se aos PCNs+. Considerando-se o contedo analisado, no se observou correlao entre os objetivos dos autores e a forma de abordagem; ao longo das dcadas no houve modificao significativa mantendo-se o uso de esquemas e tabelas que objetivam a memorizao (MATOS et alii, 2006).

As regras de nomenclatura dos compostos orgnicos tiveram alteraes significativas em 1993, por ocasio da reunio da IUPAC. Em 2001, Jos Augusto Rosrio Rodrigues publicou um artigo nos cadernos temticos de Qumica Nova na Escola, divulgando essas novas regras de nomenclatura. E, em 2002, a Sociedade Portuguesa de Qumica, publicou o Guia da IUPAC para a nomenclatura dos compostos orgnicos para as variantes europia e brasileira. Para verificar o nvel de atualizao dessas regras de nomenclatura, alm da abordagem dos conceitos fundamentais da Qumica Orgnica e a nova terminologia usada para isomeria, realizamos um trabalho de anlise dos livros didticos de Qumica Orgnica disponveis no mercado para o Ensino Mdio, tendo a preocupao de utilizar o livro mais recente de cada autor. Primeiramente, fizemos a anlise de onze ttulos, cujo trabalho foi apresentado na forma de comunicao oral na ANPED/IE/UFMT/200634, com o ttulo Anlise de livros didticos de Qumica Orgnica para o Ensino Mdio. Depois, ampliamos o estudo para vinte ttulos, cujo trabalho foi apresentado na forma de pster no XIII ENEQ/UNIICAMP/200635, com o ttulo Os livros didticos e a Qumica Orgnica no Ensino Mdio: (des)atualizao e divergncias.
34 35

VIII Encontro de Pesquisa em Educao da Regio Centro-Oeste, de 13 a 15/06/2006. XIII Encontro Nacional de Ensino de Qumica, de 24 a 27/07/2006.

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Os livros analisados so apresentados no quadro 636.

Quadro 6 Livros didticos analisados. N 01 02 03 04 05 0637 Autor Antnio Lembo Antnio Sardella, Marly Natalina Falcone Capistrano da Silva Eduardo Roberto da Silva, Olmpio Salgado Nbrega, Ruth Rumiko Hashimoto da Silva Wellington Ferreira Ribas Jorge Lampe Narciso Junior, Marcelo Pereira Jordo Isaura Maria Gonalves Vidotti, Julio Csar, Foschini Lisboa, Luiz Roberto de Moraes Pitombo(Coord.) et al Maurcio Antonio Covre Coimbra Geraldo Jos Covre Jos Carlos de Azambuja Bianchi, Carlos Henrique Abrecht, Daltamir Justino Maia Martha Reis Marques da Fonseca Otto Dieter Gerken Eduardo Leite do Canto, Francisco Miragaia Peruzzo Ricardo Feltre Gerson de Souza Mol, Wildson Santos(Coord.) et al Tbata Bauab, Renato Ribas Vaz Edgard Salvador, Joo Usberco Joseph Elias Benabou, Marcelo Ramanoski Edson de Souza, Dcio Rodney Hartwing, Ronaldo Nascimento Mota Celso Lopes de Souza, Geraldo Camargo de Carvalho Andra Horta Machado, Eduardo Fleury Mortimer Editora tica tica tica Base Brasil EDUSP Volume 3 nico nico 3 3 Mdulos

07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20

Escala FTD FTD FTD IBEP Moderna Moderna Nova Gerao POSITIVO Saraiva Saraiva Scipione Scipione Scipione

nico 3 Srie nico nico nico 3 3 nico 3 3 nico 3 nico nico

Importante lembrar que a elaborao da lista de livros didticos para anlise nessa dissertao ocorreu levando-se em considerao o mercado editorial e no os livros inscritos no edital PNLEM 2007. 37 Coleo de 3 mdulos, correspondentes s trs sries do Ensino Mdio, formando uma proposta diferenciada onde no abordada a Qumica Orgnica de forma explcita. Os conceitos bsicos e regras de nomenclatura no esto apresentados de forma sistemtica. As propriedades dos compostos orgnicos e os diversos conceitos se encontram diludos no contexto. Ao mesmo tempo, apresentado ao professor um guia para orientar as atividades e a forma de desenvolver a proposta didtico-pedaggica, partindo da experimentao e da contextualizao para a generalizao dos conceitos.

36

81

Os resultados demonstram a ocorrncia de divergncias quanto aos conceitos fundamentais da qumica orgnica e, tambm, quanto nomenclatura dos compostos orgnicos. Ocorrem situaes em que um mesmo conceito apresentado com diferentes enunciados, enquanto que outros so apresentados de forma contraditria. Quanto nomenclatura, alguns livros demonstram atualizao s recomendaes da IUPAC Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada enquanto outros ainda mantm a forma antiga de nomenclatura dos compostos orgnicos. No quadro 7 so apresentadas algumas caractersticas fsicas desses livros. Quadro 7 Livros didticos analisados. N 01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Volume 3 nico nico 3 3 Mdulos nico 3 Srie nico nico nico 3 3 nico 3 3 nico 3 nico nico Total de pginas 344 543 591 352 152 576 382 688 720 280 263 427 742 176 478 488 391 488 398 pginas de Quimica Orgnica 344 136 89 352 152 147 382 134 218 73 263 427 158 176 478 87 391 101 57

3.1 Conceito de Qumica Orgnica

O conceito de Qumica Orgnica apresentado com diversos enunciados. Em sua maioria, os textos definem a Qumica Orgnica como a parte da Qumica que estuda os compostos do carbono (ver quadro 8).

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Embora os autores faam distino entre compostos orgnicos e inorgnicos e expliquem a existncia de compostos de transio (compostos que contm carbono, mas so classificados como inorgnicos), somente nos livros 08, 10 e 16 contemplam este fato na definio.

Quadro 8 Conceitos de Qumica Orgnica. Livro (pgina) 04 (13), 07 (430), 11 (106), 13 (4), 17 (393), 19 (319) 08 (16) ... estuda a imensa maioria dos compostos do carbono. 09 (535) 10 (496) ... Qumica do Carbono... a parte da Qumica que estuda praticamente todos os compostos do carbono. 12 (5) o ramo da Qumica que estuda os compostos que contm carbono. 14 (224) ...o ramo da Qumica que estuda os compostos que contm tomos do elemento qumico carbono. 15 (9) ... ramo da Qumica que estuda os compostos do elemento orgnicos. 16 (15) ... ramo da Qumica que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades caractersticas. 18 (13) ... ramo da Qumica que estuda os compostos do elemento carbono. carbono, denominados compostos Conceito de Qumica Orgnica a parte da Qumica que estuda os compostos do carbono.

3.2 Nmero de compostos orgnicos conhecidos

Enquanto alguns textos dos livros no fazem referncia ao nmero de compostos orgnicos conhecidos, os demais apresentam nmeros diferentes para

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os mesmos: mais de 2 milhes (livro 14, p. 226), cerca de 7 milhes (livro 10, p. 449), mais de 10 milhes (livro 2, p. 376), 16 milhes (livro 16, p. 14) e 18 milhes (livro 13, p. 7). J o texto do livro 09 (p. 534) afirma que, conforme o Chemical Abstracts, so conhecidos atualmente cerca de 20 milhes de substncias de qualquer espcie, sendo que os compostos orgnicos representam mais de 95% desse total. Esse ltimo fundamenta sua afirmao em fonte fidedigna. Portanto, sugere que o nmero de compostos orgnicos conhecidos de cerca de 19 milhes.

3.3 Carbono primrio

Ao classificar os tomos de carbono, h contradies quanto ao conceito de carbono primrio. Para a maioria dos autores, considerado carbono primrio aquele ligado a apenas um outro tomo de carbono. No entanto, para fazer a classificao dos tomos de carbono do ter dimetlico (figura 1) e do metano (figura 2), por exemplo, segundo este conceito, nenhum desses tomos de carbono pode ser considerado primrio. H3C O CH3 Figura 1 ter dimetlico

H | HCH | H

Figura 2 metano

O texto do livro 07 (p. 432) afirma que um tomo de carbono que no se une a nenhum tomo de carbono ... conhecido como nulrio. Este termo de carbono nulrio tambm usado no livro 08 (p. 21). Neste caso, os tomos de carbono das figuras 1 e 2 so nulrios. Segundo os textos dos livros 09 (p. 537) e 16 (p. 50), o carbono primrio est ligado diretamente a, no mximo, um tomo de carbono. Neste caso, os tomos de carbono das figuras 1 e 2 so classificados como primrios. O texto do livro 02 (p.

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384) afirma que carbonos primrios so os tomos extremos da cadeia. Neste caso, o tomo do metano no pode ser classificado como primrio. Segundo o texto do livro 10 (p. 500), a classificao do carbono em primrio, secundrio, tercirio e quaternrio restrita aos carbonos sp3, em contradio ao livro 18 (p. 16), onde o texto afirma que para essa classificao no importa o tipo de ligao que estabelecem entre si.

3.4 Cadeia ramificada e cadeia mista

Para a maioria dos autores, a cadeia ramificada deve ter ao menos um carbono tercirio ou quaternrio. Neste caso, a cadeia carbnica da trimetilamina (figura 3) no pode ser considerada ramificada.

H3C N CH3 | CH3

Figura 3 trimetilamina

Conforme o texto do livro 16 (p. 52), a cadeia ramificada apresenta no mnimo trs extremidades livres, e o livro 17 (p. 395), que considera a cadeia ramificada quando apresenta trs ou mais extremidades, ou uma parte formando ciclo e uma ou mais ramificaes, a trimetilamina apresenta cadeia ramificada. Porm, este conceito se confunde com o de cadeia mista. O texto do livro 02 (p. 385), considera a cadeia mista quando os tomos se ligam entre si de modo a terem extremidades livres e tambm formarem ciclo. J no livro 01 (p. 37), considerada cadeia mista quando apresenta pelo menos um carbono fora da cadeia cclica. O texto do livro 17 (p. 396) afirma que a cadeia mista quando apresenta pelo menos um ciclo de carbonos e uma ramificao. O livro 18 (p. 24) considera cadeia mista ou acclica ramificada quando possui uma poro aberta e uma fechada. O texto do livro 04 (p. 31) afirma que a cadeia mista quando h uma cadeia aberta ligada a uma cadeia fechada. Pode-se observar que as cadeias carbnicas do m-xileno (figura 4) e do propilciclopentano (figura 5), para alguns autores so mistas e para outros, cclicas e ramificadas.

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CH3

Figura 4 m-xileno. CH3

CH2CH2 CH3 Figura 5 propilciclopentano

No texto do livro 19 (p. 323) as cadeias ramificadas tambm so chamadas de arborescentes.

3.5 Classificao dos compostos orgnicos

Os textos dos livros 07 (P. 434), 08 (p. 24-25 e 10 (p. 500) trazem uma classificao dos compostos orgnicos em alifticos de cadeia acclica ou cclica no aromtica, aromticos com pelo menos um ncleo aromtico, e heterocclicos com cadeia heterocclica. Os demais autores no fazem referncia a essa classificao. Segundo essa classificao, o hexano (fig. 6) e ciclo-hexanol (fig. 7) so alifticos, o benzeno (fig. 8) e a anfetamina (fig. 9) so aromticos, a cafena e o indol so heterocclicos. Figura 6 hexano

H3CCH2CH2CH2CH2CH3

OH

Figura 7 ciclo-hexanol

86

Figura 8 benzeno

H CH2CCH3 NH2

Figura 9 anfetamina

3.6 Heterotomo
Enquanto o texto do livro 18 (p. 18) se refere ao heterotomo como um tomo diferente do carbono, mas localizado entre eles, o do livro 12 (p. 8) considera heterotomo qualquer tomo em uma molcula orgnica que no seja de carbono ou de hidrognio, mesmo no fazendo parte da cadeia carbnica. J o texto do livro 01 (p. 34) enfatiza que tomos de oxignio, nitrognio, fsforo e enxofre, que formam vrias ligaes covalentes, podem ser heterotomos ou no, dependendo da maneira como so ligados na estrutura da molcula. Segundo o texto do livro 8, na molcula de cloral (figura 10) tem 5 heterotomos e nos textos dos demais autores, nenhum. Cl O | // Cl C C | \ Cl H

Figura 10 cloral.

3.7 Nomenclatura oficial

considerada oficial qualquer nomenclatura reconhecida pela IUPAC. As principais formas de nomenclatura dos compostos orgnicos so: nomenclatura

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sistemtica, trivial e classe funcional38. Dessa forma, um composto pode ter vrios nomes oficiais, mas apenas uma frmula estrutural. A figura 11 mostra um exemplo dessas nomenclaturas. O H3C C CH3 Nome sistemtico: propanona Nome trivial: acetona Nome de classe funcional: cetona dimetlica Figura 11 Nomenclaturas oficiais. O quadro 9 mostra as diversas denominaes usadas para as formas de nomenclatura, comparando-as com a recomendao da IUPAC.

Quadro 9 Formas de nomenclatura IUPAC Livro 01 Livro 02 Livro 03 Livro 04 Livro 07 Livro 08 Livro 09 Livro 11 Livro 12 Livro 13 Livro 18 Sistemtica Iupac/ oficial Oficial Oficial / Iupac Oficial / Iupac Oficial Oficial Oficial / IUPAC IUPAC IUPAC / sistemtica IUPAC Oficial Trivial Usual Particular, usual Comercial / usual Particular Usual Comercial Popular Usual / particular Trivial Antigas/particular/ usual Tradicional Classe funcional Usual No-oficial usual Usual Usual Usual Usual Popular Usual Usual / de classe funcional Comum Tradicionais ,

Nos textos didticos analisados verificam-se discordncias tanto na denominao das formas de nomenclatura quanto na aplicao das regras da IUPAC, estabelecidas em 1993. Alguns livros, como o livro 16 (p. 65) fazem

38

A IUPAC reconhece vrios outros tipos de nomenclatura (nome aditivo, conjuntivo, de associaes, de permuta, Hantz-Widman, subtrativo, de fuso, permutativo, de ligao, semi-sistemtico ou semitrivial), mas no nvel de Ensino Mdio, costuma-se trabalhar somente os nomes sistemtico, trivial e de classe funcional.

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referncia ao Guia Iupac para nomenclatura de compostos orgnicos3 para fundamentar as regras de nomenclatura usadas. Observa-se que IUPAC, por ser uma sigla, sempre deve ser escrita com letras maisculas. O quadro 9 mostra que essa sigla escrita de forma imprpria nos livros 01, 03 e 04. Veja no quadro 9 que o termo sistemtica citado somente em um dos livros. Geralmente, a nomenclatura sistemtica confundida com oficial ou IUPAC. A nomenclatura trivial geralmente confundida como nomenclatura usual, comercial, particular, antiga, particular ou tradicional. A nomenclatura de classe funcional citada como usual, no-oficial, popular, comum ou tradicional. Merece destaque o livro 12, que traz os termos atualizados para nomenclatura, embora ainda faa confuso entre sistemtica e IUPAC e entre usual e de classe funcional. Este livro apresenta, nas pginas 53 e 54, textos para nomenclatura trivial de cidos carboxlicos e aldedos e nomenclatura de classe funcional para lcoois e cetonas, seguindo as recomendaes da IUPAC para estas nomenclaturas. Salientamos que a nomenclatura trivial se estende a muitos compostos. O nome benzeno, amplamente usado em Qumica Orgnica, o nome trivial de ciclo-hexa-1,3,5-trieno. Outros exemplos de nomes triviais: clorofrmio, aspirina, cafena, tolueno, naftaleno, formaldedo e glicerol. A nomenclatura de classe funcional tambm se estende para outras funes orgnicas, alm dos lcoois e cetonas. So exemplos de nomes de classe funcional: anidrido etanico, cloreto de etila, metilamina, cianeto de propila e iodeto de butanola. A nomenclatura de Kolbe, antigamente usada na nomenclatura de lcoois, no reconhecida pela IUPAC. A maioria dos livros j no apresenta mais esta nomenclatura, exceto os textos dos livros 04 (p. 124), 08 (p. 107), 16 (p. 14) e 18 (p. 57).

3.7.1 Nomenclatura sistemtica

Segundo as recomendaes da IUPAC:

O processo de designao sistemtica de um composto orgnico comea geralmente pela identificao e designao de uma estrutura

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parental. Este nome pode em seguida ser modificado por prefixos, infixos e no caso de um hidreto parental, por sufixos que indicam com preciso as modificaes estruturais necessrias para gerar o composto a designar a partir da estrutura parental (FERNANDES et alii, 2002, p.18).

Assim, a nomenclatura sistemtica consiste no uso de prefixo + infixo + sufixo (+ localizadores e precedida dos grupos ligantes, se for o caso), onde cada parte do nome se refere estrutura do composto. Esta a forma de nomenclatura que, geralmente, citada como oficial ou IUPAC. O quadro 10 mostra como apresentada esta regra (embora no usando o termo nomenclatura sistemtica) em comparao com a recomendao da IUPAC. Quadro 10 Nomenclatura sistemtica IUPAC
Livro 01 (p.53) Livro 02 (p. 396) Livro 03 (p.570) Livro 04 (p.41) Livro 07 (p.437) Livro 08 (p.320 Livro 09 (p.564) Livro 10 (p. 505506) Livro 11 (p. 114) Livro 12 (p. 27) Livro 15 (27) Livro 16 (65) Livro 17 (401) Livro 18 (29) Livro 19 (331)

Prefixo
Prefixo Prefixo Prefixo Raiz Prefixo numrico Prefixo Prefixo Prefixo Raiz Prefixo Prefixo Prefixo Prefixo Prefixo Prefixo

Infixo
Parte intermediria Infixo Infixo Saturao Meio (infixo) Infixo Tipo de ligao Infixo Meio Infixo Intermedirio Partcula intermediria Parte intermediria Infixo Intermedirio

Sufixo
Sufixo Sufixo Sufixo Terminao Terminao (sufixo) Sufixo Sufixo Sufixo Sufixo Sufixo Sufixo Sufixo Terminao (ou sufixo) Terminao Sufixo

Os termos usados para prefixo infixo sufixo so trocados, em vrios textos, por outros termos: raiz, meio, partcula intermediria, terminao, entre outras. Salientamos que o termo partcula, usado no livro 15, imprprio, pois

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partcula, em Qumica, significa uma parte muito pequena, geralmente atribuda aos prtons, eltrons e nutrons que formam o tomo (partculas subatmicas).

3.7.1.1 Localizadores

Segundo as recomendaes da IUPAC, os localizadores (nmeros e/ou letras) so colocados imediatamente antes da parte do nome com eles relacionada (FERNANDES et alii, 2002, p. 1). Os localizadores so separados por hfen do nome e, no caso de dois ou mais localizadores juntos, so separados com vrgula. As figuras 12, 13 e 14 mostram alguns exemplos da aplicao dessa recomendao em nomes sistemticos. H3C CH = CH CH3 but-2-eno (12) H3C CH CH3 | OH propan-2-ol (14)

H2C = CH CH = CH CH3 penta-1,3-dieno (13)

Figuras 12, 13 e 14 Uso dos localizadores

Embora essa recomendao seja rigorosamente observada em vrios livros, observou-se que os textos dos livros 03 (p. 571 e seguintes), 04 (p. 58 e seguintes), 11 (p. 125 e seguintes),15 (p. 29 e seguintes), 17 (p. 404 e seguintes), 18 (p. 33 e seguintes), 19 (p. 332 e seguintes), 20 (p. 360 e seguintes) no fizeram a respectiva atualizao. No livro 01, so usados vrios exemplos com as duas formas, a antiga e a atualizada, com predominncia da antiga. Exemplos: 2-buteno ou but-2-eno (p. 55), 1,2propanodiol ou propano-1,2-diol (p. 69), 2-propen-1-ol (lcool allico) (p. 69). No mesmo livro (p. 91) feita comparao entre normas tradicionais e

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normas Iupac 2002 para essa diferena no uso de localizadores e do hfen. Da mesma forma, o texto do livro 02 usa as formas antiga e atualizada em diversos exemplos.
J no texto do livro 07 (p. 439), embora a recomendao para os localizadores seja observada na maioria das situaes, ocorre o nome pent-1,3dieno, enquanto o recomendado penta-1,3-dieno. Da mesma forma, o texto do livro 08 (p. 35) d os nomes but-1,3-dieno e propan-1,3-dial. Tambm os textos dos livros 08 (p. 71) e 10 (p. 507) suprimem o a nos nomes de alcadienos. Observamos que, em dicidos, diamidas, dialdedos e dinitrilas, os localizadores para o grupo funcional so dispensados, j que no h alternativas: o grupo funcional sempre se localiza na extremidade.

3.7.1.2 Hfen

Segundo a recomendao da IUPAC, os hfens separam:

(a) os localizadores das palavras ou das slabas de um nome; (b) os localizadores adjacentes referentes a diferentes partes do nome (mas devem ser preferencialmente inseridos entre parntesis); (c) as duas partes da designao de um local de fuso primrio no nome de um sistema de anis fundidos; (d) um estereodescritor e o nome (FERNANDES et alii, 2002, p.2).

Na

nomenclatura

sistemtica,

os

hfens

so

usados

para

separar

localizadores de nomes e os ligantes ou grupos ligantes entre si. O ltimo ligantes antes da cadeia principal escrito com hfen somente se o nome da cadeia principal iniciar com h (hex, hept). Alguns textos elidem o h e o hfen, apesar da IUPAC no apresentar essa recomendao (ver pgina 58). Tambm usado o hfen para separar vogais repetidas como iso-octano e di-iodo, por exemplo. O texto do livro 11 (p. 36) traz uma explicao detalhada sobre o uso do hfen, de acordo com as normas da IUPAC, mas resolve, para fins didticos, manter a regra anterior, isto , colocar sempre o hfen entre o nome do ltimo ligante e da cadeia principal. Acreditamos que tal procedimento pode induzir a algum vcio nos alunos do Ensino Mdio, conforme observado por Jos Rodrigues (ver p. 15).

92

3.7.1.3 Ligantes, grupos ligantes, substituintes, ramificaes ou radicais

Existem divergncias quanto ao emprego desses termos. O termo recomendado pela IUPAC substituintes ou grupos substituintes de hidretos parentais (FERNANDES et alii, 2002, p. 13). Nos textos dos livros analisados, esses grupos so denominados: no livro 01 - grupos orgnicos (p. 57 e seguintes) e ramificaes (p. 68); no livro 12 (p. 35), grupos orgnicos substituintes. Nos livros 03 (p. 572 e seguintes), 04 (p. 43 e seguintes), 07 (p. 438 e seguintes) e 11 (p. 120 e seguintes) ainda conserva o termo radicais, termo este j em desuso. No livro 19 (p. 335) trata-os como radicais ou grupos radicais. Alguns autores, como no livro 02 (p. 405) e outros mantm o prefixo n para normal (como n-propil e n-butil), o qual foi abolido. Outros, como no livro 04 (p. 44) usam os termos isopropil e sec-propil para o mesmo grupo. O texto do livro 02 (p. 405) traz como novidade as denominaes metil-etil para isopropil, 1-metil-propil para sec-butil, 1,1-dimetil-etil para terc-butil e 2metil-propil para isobutil. Esta uma alternativa para a denominao dos grupos orgnicos ramificados muito usada na nomenclatura de frmacos e defensivos agrcolas, que dispensa a memorizao dos prefixos sec, terc, iso e neo. Neste caso, deve ser suprimido o ltimo hfen como em 2-metilpropil e no nome do composto, deve estar entre parnteses, como na figura 15:

OH Nome sistemtico: 3-(2-metilpropil)benzenol

CH2 CH CH3 | CH3

Figura 15 Alternativa para nomenclatura de ligantes ramificados

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3.7.1.4 Fenis e aminas

Observou-se grande variao de nomes para fenis nos textos dos livros analisados. As figuras 16, 17 e 18 mostram que um mesmo composto apresenta vrios nomes diferentes. Em vrios livros, fenol usado tanto para a funo como para o composto (figura 16); cido fnico e cido carblico so nomes triviais. O nome sistemtico mais adequado para o composto da figura 16 benzenol; da figura 17, benzeno-1,2-diol e da figura 18, 3-metilbenzenol. O nome 3-metilfenol (fig. 18) muito usado na nomenclatura de frmacos e agrotxicos. O nome benzenol foi usado nos livros 02 (p. 418), 12 (p. 55), 16 (p. 149) e 18 (p. 58).

OH

fenol, hidroxibenzeno, benzenol, fenol comum, cido fnico, cido carblico

Figura 16 Variao de nomes do fenol.

OH OH

o-di-hidrxi-benzeno, 1,2-dihidrxi-benzeno, catecol,

Figura 17 Variao de nomes do benzeno-1,2-diol.

CH3

OH

1-hidroxi-3-metilbenzeno, 3-metilfenol, m-hidrxi-metil-benzeno, m-hidrxi-tolueno, m-cresol,

Figura 18 Variao de nomes para o 3-metilbenzenol.

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Quanto s aminas, prevalece a nomenclatura classe funcional (metilamina, isopropilamina e trimetilamima so nomes de classe funcional). As figuras 19, 20 e 21 mostram que h pouca variao na nomenclatura das aminas. Segundo as recomendaes da IUPAC, os nomes sistemticos para os respectivos compostos das figuras 19, 20 e 21 so: metanamina, propan-2-amina e N,N-

dimetilmetanamina. O nome propan-2-amina ocorre nos livros 12 (p. 61) e 16 (p. 175). Os nomes aminometano e 2-aminopropano so inadequados, pois o prefixo amino usado em funes mltiplas quando a funo amina secundria.

CH3 NH2 Fig. 19

Metilamina, Aminometano

CH3 CH CH3 | NH2 Fig. 20

Isopropilamina, 2-aminopropano, propan-2-amina

CH3 N CH3 | CH3 Fig. 21 Trimetilamina

Figuras 19, 20 e 21 Nomes de aminas usados nos textos

3.7.1.5 Fluoro

Em haletos orgnicos, o halognio F (flor) quando substituinte, segundo as recomendaes da IUPAC, denominado por fluoro. Esta recomendao observada no livro 01 (p. 85-86). Poucos livros trazem exemplos de nomenclatura sistemtica de compostos com flor. Com denominao inadequada (flor) aparece nos textos dos livros 13 (p. 126), 10 (p. 527), 11 (p. 125), 16 (p. 187) e 19 (p. 360).

3.7.2 Nomenclatura de classe funcional

Conforme as recomendaes da IUPAC, o nome de classe funcional :

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Nome constitudo pela designao dum grupo caracterstico que define uma dada classe funcional, escrita numa palavra separada, seguida do nome da estrutura parental ou de um nome derivado de uma estrutura parental. No ltimo caso, quando este nome derivado o nome dum grupo substituinte) antigamente denominado radical), o mtodo era designado por nomenclatura radicofuncional (FERNANDES et alii, 2002, p.14).

A nomenclatura de classe funcional em questo aplicada para lcoois, teres, cetonas, anidridos de cidos e haletos orgnicos. A figura 22 mostra a evoluo da nomenclatura de classe funcional das cetonas. Observa-se que, primeiramente, os nomes dos grupos eram citados pela ordem crescente de complexidade. Mais tarde, passou-se a observar a ordem alfabtica. O H3C C CH2 CH3 Antiga: metil etil cetona, etil metil cetona Atual: cetona etlica e metlica

Figura 22 Nomenclatura de classe funcional para a butanona.

Essa recomendao atendida em vrios textos dos livros analisados (livros 02, 12, 14 e 16). Porm, esta forma de nomenclatura confundida com usual, popular, comum ou tradicional, como pode ser observado no quadro 9. Da mesma forma, houve alterao na nomenclatura de classe funcional dos teres, como mostra a figura 23.

H3C CH2 O CH3

Antiga: metil etil ter, etil metil ter Atual: ter etlico e metlico

Figura 23 Nomenclatura de classe funcional para metoxietano.

A recomendao para nomenclatura de classe funcional de teres seguida corretamente (embora no usando o termo adequado) em vrios livros, a saber: 02, 12, 14 e 16.

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3.7.3 lcoois complexos

L-se no texto do livro 13 (p. 71) em molculas mais complicadas, a nomenclatura IUPAC considera a oxidrila como sendo ramificao, chamada hidrx. Segundo o autor, o nome do composto da figura 24 3-cloro-1-fenil-2-hidrxibutano.

CH2 CH CH CH3 | | OH Cl

Figura 24 lcool complexo

Neste caso, trata-se de um composto de funo mista, onde a funo principal o lcool. O nome sistemtico 3-cloro-1-fenilbutan-2-ol. Segundo a nomenclatura sistemtica, s usado o prefixo hidrxi em compostos de funo mista onde a funo lcool ou fenol secundria, como na figura 25:

O // H3C CH C | \ OH OH

Funo principal: cido carboxlico Funo secundria: lcool Nome sistemtico: cido 2-hidroxipropanico Nome trivial: cido ltico

Figura 25 Uso do prefixo hidrxi.

3.7.4 Colchetes

Outra recomendao da IUPAC o uso de colchetes para indicar a repetio de grupos numa cadeia (FERNANDES et alii, 2002, p. 7) em frmulas estruturais como nas figuras 26 e 27. Esta recomendao muito usada em polmeros e em compostos de cadeia carbnica longa; porm, quase todos os livros mantm os

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parnteses como sinal de repetncia. Uma das raras ocorrncias do uso de colchetes observada no texto do livro 02 (p. 482).

H3C [CH2]4 CH3

Figura 26 hexano

CH2 CH | CH3 n

Figura 27 polipropileno

3.7.5 Funes mistas e heterociclos

Ainda sobre a nomenclatura sistemtica, os livros pouco trabalham as funes mistas, apesar da importncia desses compostos para a contextualizao no ensino de Qumica Orgnica. Os livros 02 (p. 436) e 13 (p. 135-136) apresentam a ordem de prioridade dos grupos funcionais, suas denominaes como sufixos e como ligantes e trazem alguns exemplos com a respectiva nomenclatura sistemtica e trivial. O texto do livro 04 (p. 171-172) apresenta a ordem de prioridades e alguns exemplos, sem fazer a nomenclatura sistemtica (trazendo apenas os nomes triviais). O texto do livro 08 (p. 136-138) apresenta vrios exemplos com os respectivos nomes triviais, funes e ocorrncia. O texto do livro 11 (p. 143) traz dois exemplos, um com nome trivial e outro, com nome sistemtico. J o texto do livro 16 (p. 198-207) dedica espao considervel para a identificao e nomenclatura sistemtica das funes mistas. O texto do livro 18 (p. 89-91) traz vrios exemplos de nomenclatura oficial de funes mistas, apresentando a respectiva ordem de prioridades. Poucos livros fazem referncia sobre a importncia dos heterociclos e sua nomenclatura. O livro 13 (p. 133) traz dois exemplos com os respectivos nomes triviais. O livro 10 (p. 588-589) exibe vrios exemplos de heterociclos pentagonais, hexagonais e as fuses pentgono/benzeno e hexgono/benzeno.

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3.8 Isomeria A terminologia atualizada para a isomeria encontrada em vrias fontes como, por exemplo, Barbosa (2003), Solomons (2001) e Both (2005). Segundo essas fontes, a isomeria plana tratada como isomeria constitucional ou estrutural; a isomeria espacial designada por estereoisomeria; a isomeria geomtrica denominada cis-trans e a isomeria ptica designada por estereoisomeria com carbono assimtrico. Na isomeria constitucional tanto a metameria como a isomeria de posio so abordadas apenas como posicional. A tautomeria considerada como uma forma de isomeria dinmica. Os

estereoismeros so classificados em diastereoismeros e enantimeros, tanto na estereoisomeria cis-trans como na estereoisomeria com carbono assimtrico. Quanto especificao estereoqumica, a IUPAC recomenda:
O arranjo espacial de um composto orgnico indicado sistematicamente por um ou mais afixos adicionados a um nome, o qual por si s no descreve a configurao estereoqumica. Estes afixos so geralmente denominados elementos estereodescritores e no modificam o nome ou a numerao de um composto (...). Assim, os estereoismeros, tais como os enantimeros e os ismeros cis-trans, tm nomes que diferem apenas nos elementos estereodescritores utilizados. Pelo contrrio, alguns nomes triviais especificam j a configurao estereoqumica, por exemplo, o cido fumrico e o colesterol (FERNANDES et alii, 2002, p. 149).

Na estereoisomeria cis-trans, quando h mais de dois ligantes aos carbonos da dupla ligao ou do ciclo, usa-se os prefixos Z E [do alemo: Z = Zusamen (juntos) e E = Entgegen (opostos)], e quando h carbono assimtrico, usa-se os prefixos R S [do latim R = Rectum (direito) e S = Sinistrum (esquerdo)]. Tanto a nomenclatura Z - E como a R - S fazem parte da nomenclatura CIP Cahn, Ingold e Prelog. Os estereodescritores para desvio de luz polarizada so (+) e (-), e no mais d e l. Usa-se, tambm, o termo carbono assimtrico ou centro quiral para o carbono com quatro ligantes diferentes (no existe carbono quiral, mas, sim, molculas quirais). O quadro 11 mostra como so empregados em vrios livros os termos para isomeria, comparando-os com as recomendaes da IUPAC.

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Quadro 11 Termos usados para isomeria

IUPAC

Isomeria constitucional Isomeria plana ou constituciona l Isomeria plana Ismeros planos Isomeria plana Isomeria plana Isomeria plana Isomeria constituciona l Isomeria plana Isomeria plana Isomeria plana Isomeria plana ou estrutural

Estereoisomeria

Estereoisomeria cis-trans Cis-trans ou isomeria geomtrica Isomeria geomtrica Geomtricos ou cis-trans Geomtrica

Livro 01 (p.114130) Livro 02 (p.440453) Livro 04 (181-195) Livro 07 (483-496) Livro 08 (158-187) Livro 09 (573-586) Livro 12 (94-110) Livro 13 (175-194) Livro 15 (82-94) Livro 17 (442-447) Livro18 (117-144)

Isomeria espacial ou estereoisomeria Isomeria espacial Ismeros espaciais Isomeria espacial (estereoisomeria) Isomeriaespacial (estereoisomeria) Isomeria espacial Ismeros espaciais (estereoismeros) Isomeria espacial ou estereoisomeria Isomeria espacial Isomeria espacial ou estereoisomeria Isomeria espacial ou estereoisomeria

Estereoisomeria com carbono assimtrico Isomeria ptica

Isomeria ptica pticos

Isomeria ptica

Geomtrica

Isomeria ptica

Geomtrica

Isomeria ptica

Ismeros geomtricos (ou cis-trans) Cis-trans (ou geomtrica) Isomeria geomtrica ou cis-trans Geomtrica ou cis-trans Isomeria geomtrica

Ismeros pticos Isomeria ptica

Isomeria ptica

Isomeria ptica

Isomeria ptica

Observa-se que em quase todos os textos dos livros so conservados os termos antigos para isomeria. No entanto, algumas atualizaes podem ser observadas. O livro 11 (p. 145-149) traz como novidade o termo ismeros constitucionais em vez de ismeros planos, porm mantendo a distino entre ismeros de posio e de compensao. O texto do livro 08 (p. 157) usa o termo desmotropia como sinnimo de tautomeria. Os livros 17 (p. 444) e 10 (p. 592) consideram a tautomeria como

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isomeria dinmica. O livro 01 usa o termo carbono quiral ou centro de quiralidade. Os livros 15 (p. 601), 16 (p. 249), 17 (p. 446), 19 (p. 371) tratam carbono assimtrico como sinnimo de quiral. O texto do livro 09 (p. 578-579) apresenta importantes informaes sobre a nomenclatura E Z para estereoismeros cis-trans quando apresentam mais de dois grupos diferentes ligados aos carbonos da dupla ligao. O livro 10 (p. 594-596) faz uma diferenciao entre isomeria geomtrica e isomeria E Z, acompanhado de vrios exemplos. J no texto do livro 16 (p. 238) apresentada a recomendao da IUPAC a respeito da nomenclatura E Z e d alguns exemplos sobre a aplicao desses prefixos. Da mesma forma, apresenta a nova forma para a nomenclatura dos ismeros pticos substituindo os indicadores d e l pelos estereodescritores R e S (p. 261-262). O livro 20 (p. 352-353) traz a orientao espacial de algumas frmulas, usando cunhas hachuradas (linha tracejada) e cunhas fechadas (linha mais grossa) para indicar se esses ligantes so orientados para frente ou para trs do plano.

3.9 Os livros didticos de Qumica Orgnica e os PCN

Embora vrios autores tenham demonstrado esforo no sentido de adequar seus livros aos PCNEM, a maioria segue a ordenao tradicional dos contedos. Percebe-se o uso de textos especficos para contextualizao dos contedos, valendo-se de recursos e truques grficos para tornar os prprios livros mais atraentes para a clientela. Os PCNEM promoveram um enxugamento nos contedos de Qumica Orgnica, trazendo-os, de certa forma, pulverizados em alguns temas estruturadores. No tema estruturador 7 Qumica e litosfera recomenda o uso do carvo, petrleo, gs natural e outros materiais como combustveis e como fonte de materiais para a indstria carboqumica e petroqumica (BRASIL, 2002, p. 103); mas recomenda que:
O enfoque deste estudo est na compreenso das propriedades e usos dos materiais, devendo ser evitadas as classificaes, memorizao de nomenclaturas, smbolos e frmulas esvaziadas de sentido (BRASIL, 2002, p. 103).

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No tema estruturador 8 Qumica e biosfera proposto o estudo dos compostos carbono desde sua composio, propriedades, funes, transformaes e usos, sendo que neste contexto, a chamada Qumica Orgnica ganha outro significado, integrando conceitos e princpios gerais tratados em outros temas (BRASIL, 2002, p. 104). Neste contexto, entre outras, recomenda aplicar idias sobre arranjos atmicos e moleculares para entender a formao de cadeias, ligaes, funes orgnicas e isomeria (BRASIL, 2002, p. 105). Observa-se que a recomendao para a abordagem da isomeria nos PCN est muito vaga, apesar da grande importncia deste tema para a contextualizao da Qumica Orgnica. Entre os livros analisados, percebemos que vrios autores j procuraram atualizar seus textos quanto s recomendaes dos PCNEM, enquanto outros continuam a abordagem tradicional dos contedos e tratando a Qumica como uma disciplina estanque. Entre os autores, selecionamos cinco livros para anlise dessas adequaes, cuja relao mostrada no quadro 12.

Quadro 12 Alguns livros didticos de Qumica para anlise dos PCNEM com enfoque da Qumica Orgnica
N 1 TTULO Qumica & Sociedade AUTOR(ES) SANTOS, Wildson Luiz Pereira Dos. ML, Gerson de Souza et al 2 Qumica para o Ensino Mdio 3 Qumica Coleo Base 4 5 Qumica Volume 3 Universo da Qumica MORTIMER, Eduardo Fleury. MACHADO, Andra Horta PERUZZO, Tito Miragaia. CANTO, Eduardo Leite do FELTRE, Ricardo Moderna 2005 2005 Moderna 2005 EDITORA Nova Gerao Scipione 2003 ANO 2006

BIANCHI ,Jos Carlos de Azambuja; FTD ABRECHT, Carlos Henrique; MAIA, Daltamir Justino

Nessa

anlise,

mostramos

relao

com

os

temas

estruturadores,

contextualizao e interdisciplinaridade propostos e, tambm, sobre a abordagem da Qumica Orgnica.

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O livro 1 traz o programa de Qumica dividido em nove unidades, correspondentes aos nove temas estruturadores dos PCNEM. O tema 9 Modelos qunticos e propriedades qumicas corresponde ao ltimo captulo da obra. Em cada unidade abordado um tema social para contextualizar o conhecimento qumico. Nos textos, convida o aluno a pensar, debater, defender suas idias, comparar suas idias originais com os novos conhecimentos qumicos que esto sendo introduzidos; prope atividades de ao e cidadania levando o aluno a conhecer a sua comunidade e procurar alternativas para seus problemas (SANTOS et alii, 2006, p. 4). O livro 1 traz os principais conceitos em destaque, mas alerta para no memorizar as frmulas e conceitos, e sim, entender seu significado. As teorias cientficas so descritas com o uso de modelos que procuram representar o mundo microscpico, que so alterados a medida que so aprofundados os conhecimentos. Por fim, prope experimentos investigativos, levando construo de tabelas e grficos, aprender a observar e explicar o mundo que cerca o aluno. Para a realizao dos experimentos, recomenda consulta prvia s normas de segurana apresentadas no final do livro e a orientao e superviso do professor; recomenda o uso racional dos materiais para gerar o mnimo de resduos. Os textos so seguidos de exerccios na forma de questionrios e questes de vestibular. No final de cada unidade, so apresentados exerccios de reviso. No final do livro, alm do gabarito das questes, faz recomendaes de leitura e pesquisas na Internet. Quanto apresentao grfica, as ilustraes, fotos, grficos e tabelas ocupam espao considervel do livro. Os ttulos e subttulos so realados em cores e tamanhos variados. A Qumica Orgnica abordada nas unidades 3, 5 e 7. Na unidade 3 trata da frmula estrutural e da ligao covalente, trazendo alguns conceitos e caracterizao de compostos orgnicos e, ainda, fazendo a respectiva contextualizao. Na unidade 5, ao tratar do petrleo, faz um histrico da Qumica Orgnica, o estudo das cadeias carbnicas, noes de isomeria constitucional e nomenclatura sistemtica dos hidrocarbonetos. Na unidade 7 trata da classificao de substncias orgnicas, as funes, regras de nomenclatura, indstria qumica e sntese orgnica. Os contedos so apresentados de forma contextualizada, as regras de nomenclatura esto atualizadas, porm, falta a abordagem da estereoisomeria. O livro 2 traz alguns desdobramentos nos temas estruturadores dos PCNEM. O programa est dividido em dezesseis captulos, fazendo a abordagem de todos os temas estruturadores, sendo que o tema 9 est includo nos captulos referentes

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construo dos modelos. A obra est estruturada em torno dos trs temas fundamentais propriedades, constituio e transformaes das substncias e materiais. Estes trs aspectos, embora intimamente relacionados, so apresentados de forma separada. Segundo os autores, isto facilita o entendimento da estrutura da Qumica. As propriedades das substncias e dos materiais so trabalhadas nos trs captulos iniciais, complementadas no captulo 14 propriedades coligativas; a constituio das substncias e materiais apresentada nos dois captulos seguintes e no captulo nove; e as transformaes das substncias e materiais so tratadas nos captulos 6, 7, 8, 10, 11, 12 e 13. Por fim, no captulo 15, aborda a qumica dos frmacos, includo a estrutura dos compostos orgnicos. Os captulos so apresentados na forma de atividades, textos, projetos e questes de vestibular. As atividades levam reflexo e debate de idias; os textos so apresentados de forma contextualizada, com muitas ilustraes e fotos; os projetos visam a pesquisa, seleo e organizao de informaes do cotidiano, o entendimento do mundo que cerca os alunos. A Qumica Orgnica apresentada de forma muito resumida; as regras de nomenclatura sistemtica no so trabalhadas; no texto aparecem nomes sem a atualizao das regras de nomenclatura, como 2-buteno (p 352); h pequena abordagem da isomeria cis-trans e conceito de quiralidade, mostrando a configurao espacial do cido ltico (p. 354) e as configuraes do ciclo-hexano (p. 356), s que, neste caso, o termo correto conformaes. As propriedades dos compostos orgnicos so abordadas junto com os compostos inorgnicos em outros captulos. O livro 3 est organizado em oito unidades, divididas em captulos, fazendo a abordagem tradicional dos contedos. Estes so nitidamente ordenados em qumica geral e inorgnica, fsico-qumica e qumica orgnica. Mudam um pouco os ttulos, mas o contedo permanece. Os contedos so permeados com pequenos textos de cincia e tecnologia, que trazem alguma contextualizao. Quanto aos aspectos grficos, so apresentadas ilustraes, fotos, esquemas, grficos para auxiliar na abordagem dos contedos. Os textos apresentam a abordagem clssica dos contedos, alguns seguidos de atividades para aplicao e fixao dos conhecimentos. No final das unidades so apresentadas as atividades e exerccios complementares, incluindo questes de vestibular. As sugestes de experincias so muito raras. Apesar da atualizao dos textos e conceitos de qumica, a estrutura da obra no segue as recomendaes dos PCN: a Qumica apresentada como uma disciplina estanque.

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O livro 4 faz parte de uma coleo de trs volumes, um para cada srie do Ensino Mdio, sendo o volume trs destinado ao estudo da Qumica Orgnica, dividida em dezessete captulos, com sua ordenao tradicional: introduo Qumica Orgnica, hidrocarbonetos, funes orgnicas oxigenadas, funes orgnicas

nitrogenadas, outras funes orgnicas, estrutura e propriedades fsicas dos compostos orgnicos, isomeria em qumica orgnica, reaes de substituio, reaes de adio, reaes de eliminao, o carter cido-base na qumica orgnica, a oxi-reduo na qumica orgnica, outras reaes na qumica orgnica, glicdios, lipdios, aminocidos e protenas, polmeros sintticos. E um livro para ser adotado em escolas que tm uma carga horria elevada ao menos trs aulas semanais para o ensino de qumica. Caracteriza-se pela articulao da teoria com os fatos do cotidiano e na diversificao dos exerccios. No final de cada tpica apresenta perguntas com a finalidade de revisar as principais idias desenvolvidas na unidade. Nos captulos, apresenta boxes com curiosidades e aplicaes da Qumica, pequenas biografias de cientistas, sugestes de atividades prticas e leituras. As sees proporcionam alguma articulao com outras disciplinas da rea, ou seja, a interdisciplinaridade, e alguma abordagem com os avanos tecnolgicos. No entanto, esta obra no traz os textos adequados aos temas estruturadores e orientaes curriculares propostos pelos PCNEM, como a

contextualizao dos contedos. O livro 5 constitui um volume nico, trazendo a ordenao dos contedos relacionados com os temas estruturadores propostos nos PCNEM, divididos em cinco unidades. A unidade 1 faz abordagem da matria e energia, dividida em 4 captulos: substncias, energia, radioqumica e mol. A unidade 2 trata da teoria atmica e constituio da matria, abordando os modelos atmicos e compostos inorgnicos. Na unidade 3 faz a abordagem dos recursos naturais envolvendo gases, reservas da crosta terrestre e tecnologia e solues. Na unidade 4 apresenta o estudo da dinmica das transformaes qumicas, abordando a termoqumica, cintica qumica, equilbrio qumico e eletroqumica. Por fim, a unidade 5 trata dos compostos orgnicos. Com o ttulo Evoluo das molculas trata dos primrdios do carbono, trazendo a introduo da qumica orgnica, funes orgnicas, isomeria e propriedades dos compostos orgnicos. No captulo 15 trata das reaes orgnicas e, no captulo 16, das modernas molculas orgnicas como os polmeros e biomolculas. Os textos so fundamentados a partir de grandes temas abordados pela Qumica, por situaes prticas, percursos histricos e questes ambientais. Observa-se que o estudo do petrleo e do carvo

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apresentado na unidade 3, trazendo frmulas e nomes de compostos orgnicos sem a abordagem das regras de nomenclatura.

3.10 Programa Nacional do Livro para o Ensino Mdio PNLEM

O Ministrio de Educao instituiu, a partir de 2005, a distribuio de livros didticos nas escolas pblicas, iniciando com Lngua Portuguesa e Matemtica e, gradativamente, atingindo todos os componentes curriculares. Esse programa segue um cronograma de atendimento por regies e componentes curriculares, sendo prevista a distribuio do livro de Qumica em todas as regies a partir de 2008. Em 2005 foi divulgado o edital de convocao para cadastramento, pr-inscrio e inscrio das obras concorrentes ao PNLEM/2007. A anlise dos livros inscritos foi realizada por comisses de cada componente curricular, nomeadas especialmente para estas anlises. Cada livro aprovado recebeu um texto individual direcionado aos professores, com a inteno de auxili-los no processo de escolha da obra a ser adotada. Os textos de recomendao dos livros didticos constituem um nico catlogo do PNLEM/2008 e contm a sntese das obras de Qumica avaliadas e aprovadas no processo de seleo. A distribuio desse catlogo nas escolas de Mato Grosso ainda um processo recente. Os ttulos de Qumica recomendados pela comisso esto publicados na Portaria n 366 do MEC, datada de 31 de janeiro de 2006, sendo os seguintes:
Qumica Olmpio Salgado Nbrega, Eduardo Roberto da Silva, Ruth Hashimoto da Silva tica Volume nico Universo da Qumica Ensino Mdio Jos Carlos de Azambuja Bianchi, Carlos Henrique Abrecht, Daltamir Justino Maia FTD Volume nico Qumica Ricardo Feltre Moderna Qumica na abordagem do cotidiano Eduardo Leite do Canto, Francisco Miragaia Peruzzo Moderna Qumica e Sociedade Wilson Luiz Pereira dos Santos (coord.),

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Gerson de Souza Mol (coord.), Roseli Takako Matsunaga, Siland Meiry Frana Dib, Eliane Nilvana de Castro, Gentil de Souza Silva, Sandra Maria de Oliveira Santos, Salvia Barbosa Farias Nova Gerao Qumica Eduardo Fleury Mortimer Andra Horta Machado Scipione Volume nico (Dirio Oficial da Unio de 01/02/2006, pginas 19 e 20)

Esses ttulos so distribudos aos professores de Qumica de Ensino Mdio das escolas pblicas, proporcionando aos mesmos a participao na escolha do livro a ser adotado (PNLEM / 2008 Qumica). Neste catlogo so apresentados os critrios comuns avaliao de obras didticas para o Ensino Mdio, bem como as orientaes para escolha e as resenhas dos livros aprovados no PNLEM. Nas resenhas apresentada a sntese avaliativa, o sumrio, a anlise da obra e as recomendaes ao professor. Contudo, consideramos importante salientar que os professores devem atentar-se para a leitura cuidadosa dessas recomendaes no sentido de selecionar com a mxima seriedade o material de apoio sua prtica pedaggica.

Depois desta anlise dos livros didticos, apresentamos a segunda parte da pesquisa: o ensino de Qumica Orgnica em sala de aula, envolvendo os planejamentos, materiais didticos e depoimentos dos professores.

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CAPTULO 04 O ENSINO DE QUMICA ORGNICA NO ENSINO MDIO

__________________________________________________________________________ Quatro coisas deve o educador ter sempre em mente: os seus conhecimentos, a sua conduta, a sua integridade e a sua lealdade. (Textos Confuccionistas)

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A pesquisa do ensino de Qumica Orgnica em sala de aula envolve dois aspectos: anlises dos planos de curso, apostilas e livros usados pelos professores; e anlises das entrevistas com professores.

4.1 Anlise dos planos de curso e dos materiais didticos

Paralelamente coleta de dados sobre as escolas e os docentes, foi solicitado ao professor de Qumica o plano de curso para anlise do contedo programtico, metodologia, recursos didtico-pedaggicos e avaliao. Nas escolas pblicas, o plano de curso foi disponibilizado pela coordenao ou pelos professores nas escolas 1, 3, 4, 5 e 8 do quadro 2, enquanto na escola 2 os professores ainda no tinham apresentado seus planos de curso para a coordenao e, por sua vez, no foi possvel disponibilizarem para anlise. Nessas escolas no observado um padro para a elaborao do documento. Cada escola apresenta uma formatao diferente do Plano de Curso. Na escola 1 o plano de curso se resume listagem do contedo programtico de Qumica para as trs sries do Ensino Mdio, dividido em temas e subtemas por bimestre, e a listagem das competncias e habilidades para o ensino de Qumica. No constam identificao da escola, professor e ano letivo, nem a forma como os contedos sero trabalhados e avaliados. No entanto, por ter apresentado a listagem das competncias e habilidades da disciplina de Qumica, pressupe-se que os professores levaram em considerao as recomendaes do MEC para o trabalho dos PCN. A escola 3, segundo a coordenadora, elaborou o planejamento integrado da rea de Cincias Naturais, da Matemtica e suas Tecnologias, conforme recomendaes dos PCN. O plano de curso disponibilizado apresenta a relao das habilidades e competncias da rea. So relacionados os recursos, metodologia, avaliao e contedos da disciplina de cada componente curricular da rea. Os recursos envolvem filmes, rgua, compasso, esquadro, retroprojetor, reagentes qumicos e vidrarias. A metodologia envolve aulas expositivas; estudo individual ou em grupo; resoluo de problemas; incentivo ao debate dos temas abordados em sala de aula; resoluo em sala das atividades propostas; utilizao de modelos, analogias e experimentao

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visto que a escola possui um laboratrio mvel; pesquisa extra-classe de temas relacionados aos propostos, aulas de campo aos sbados. Segundo o plano de curso, a avaliao diagnstica e processual para o professor ter condies de acompanhar o desenvolvimento do educando. Essa avaliao consiste em: observar o

desenvolvimento das atividades propostas; observar a participao do educando nos debates em sala de aula; atribuio de valores a pesquisas e outras atividades extraclasse; argio oral; aplicao de avaliaes de aprendizagem escritas (objetiva, subjetiva e mista). Percebe-se que a escola est seguindo as Orientaes Curriculares do MEC para desenvolvimento dos PCN; porm, a listagem dos contedos recai na seqncia tradicional, no sendo organizados em temas estruturadores, sendo a Qumica Orgnica restrita ao terceiro ano. O plano de curso da Escola 4 consiste na ordem seqencial dos contedos por bimestre, metodologia e avaliao. Os contedos so apresentados na ordem tradicional, sem fazer referncia aos temas estruturadores, nem s competncias e habilidades. A metodologia consiste em aulas expositivas, utilizando-se de recursos didticos como modelos atmicos moleculares, isopor, utilizao de tabelas, filmes e listas de exerccios. So feitas avaliaes escritas, trabalhos e seminrios, atribuindose valores tambm para pontualidade e participao nas aulas. Na escola 5, o plano de curso apresenta o contedo programtico tradicional dividido em seis unidades. Em cada unidade citado por coluna: objetivos especficos, organizao seqencial dos contedos, estratgias e avaliao. As unidades correspondem aos captulos de um dos livros da bibliografia citada. As estratgias, em todas as unidades resumem-se em aulas expositivas. A avaliao, repetida em todas as unidades, consiste na participao e interesse, resoluo de exerccios, atividades individuais e atividades em grupo. Na escola 8 o plano de curso apresenta objetivos gerais e especficos, os contedos organizados por bimestre, metodologia e avaliao. A metodologia consiste em aula expositiva, quadro de giz e cartazes. A avaliao escrita, oral, participao em sala e trabalhos avaliativos. Segundo os planos de curso apresentados nas escolas pblicas, os contedos de Qumica Orgnica seguem a ordem tradicional apresentada nos livros didticos: Introduo Qumica Orgnica, conceitos fundamentais, identificao das funes, formulao e nomenclatura, isomeria, propriedades fsicas e qumicas, tipos de reaes, fontes naturais, polmeros, bioqumica, qumica ambiental. J nas apostilas

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das escolas particulares observa-se maior detalhamento dos contedos, visando a memorizao e o cumprimento rigoroso do calendrio escolar, visto que o planejamento consiste na listagem dos contedos a serem trabalhados em cada dia letivo. A metodologia prevista nas escolas pblicas consiste em aulas expositivas, estudo individual e em grupos e resoluo de exerccios; somente a escola 3 apresenta uma proposta diferenciada, seguindo, em parte, as Orientaes Curriculares do MEC. Nenhum dos planejamentos analisados prev o aproveitamento dos conhecimentos prvios dos alunos. Os recursos didticos, geralmente, resumem-se no quadro de giz, tabelas, cartazes e apostilas. A escola 3 cita o uso de DVD, retroprojetor, reagentes, vidrarias e aulas de campo. A escola 4 prev o uso de modelos atmicos moleculares, isopor e filmes. A avaliao tradicional, prevendo a realizao de provas escritas, argio oral, trabalhos em grupo e participao nas aulas. Somente a escola 3 prope a avaliao diagnstica e processual. As escolas particulares trabalham com material apostilado. Cada escola tem seu material prprio. As duas escolas laicas tm seu material produzido pelos prprios professores. Das escolas confessionais, a 7 tem suas apostilas de Qumica produzidas pelos autores TITO e CANTO39, editado em 2005. J a escola 6 est usando as apostilas do OBJETIVO para o 3 ano, enquanto no 1 e 2 ano trabalha com livros produzidos pela rede salesiana de educao (RSE), sendo que em 2007 completar a implantao do novo sistema. Segundo o coordenador, este material consiste numa tentativa de adequao aos PCN, valorizando a contextualizao. A anlise das apostilas revela contradies e desatualizaes em seus textos, tal como na anlise dos livros didticos, como foi descrito no Captulo 3. Os contedos so apresentados de forma resumida e pouco contextualizados e dada muita nfase aos exerccios que induzem memorizao como treinamento das questes do vestibular. O conceito para Qumica Orgnica no contempla a existncia dos compostos de transio. Permanecem as dvidas sobre cadeia ramificada e cadeia mista, enquanto o conceito de carbono primrio apresenta-se de forma correta.

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Eduardo Leite do Canto e Francisco Miragaia Peruzzo, Editora Moderna, 2005.

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Quanto nomenclatura, somente o material elaborado por TITO e CANTO e os livros da RSE no fazem confuso entre nomenclatura sistemtica e oficial ou IUPAC, ou a nomenclatura trivial e de classe funcional com usual ou comum ou popular. Nas apostilas, no observado um padro para uso do hfen, espao e posio dos localizadores. Nos textos aparecem termos como 2,3-dimetil-pentano,

ciclopropano, ciclo butano, metil-2-pentano, 2-etil-1 hexeno, iso-propil, pentan2-ona, but-1,3-dieno, cicloexano, ciclo-hexano, ciclo hexano etc. Ou, ento, ocorrem erros de grafia como em pen-1,2-adieno (escola 9). Na maioria dos textos, mantido o termo radicais para grupos ligantes ou substituintes; nas apostilas das escolas 9 e 10 so usados termos como n-propil, n-butil, n-pentano, sendo que a letra n no mais usada nestes termos. A apostila da escola 10, o nome de classe funcional para cetonas e teres, alm de ser considerado como nome usual na maioria, mantm a regra antiga como ter metil etlico, metil etil cetona. Quanto isomeria, somente a escola 7 troca o termo plana por constitucional mas mantm a sua classificao diferenciando posicional de metameria; todos os textos mantm os termos geomtrica e ptica. O material da escola 10 traz como inovao a nomenclatura R - S40 para enantimeros, mas inverte a ordem de prioridade dos ligantes. A apostila da escola 7 traz o termo isomeria constitucional, mas continua diferenciando como no sistema antigo a metameria e a isomeria de posio que, na verdade, as duas so considerada posicionais. H texto, como da escola 10, que, na isomeria ptica, considera o carbono assimtrico sinnimo de quiral e conserva antigos termos para estereodescritores, como em cido d-ltico; os prefixos d e l, segundo as recomendaes da IUPAC, devem ser substitudos pelos estereodescritores R e S, respectivamente. J o desvio da luz polarizada para a direita deve ser indicada p (+) e, para a esquerda (-). O enantimero que desvia a luz polarizada para a direita chamado de destrorrotatrio e, para a esquerda, levorrotatrio. Isto s pode ser observado na prtica observando a substncia no polarmetro ou, ento, consultando a literatura especfica como um Handboock.

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Nomenclatura CIP (Cahn Ingold Prelog) para configuraes estereoespecficas: R (rectum = direito) e S (sinistrum = esquerda), Z (zusamen = juntos ou cis) e E (entgegen = opostos ou trans). Para estabelecer a nomenclatura foram estabelecidas regras de prioridade dos ligantes do maior para a menor nmero atmico dos tomos diretamente ligados ao carbono assimtrico ou aos carbonos da dupla ligao; em caso de empate, o desempate definido pelos tomos a estes ligados; em caso de istopos, tem prioridade o tomo que tem maior massa atmica.

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Em determinadas frmulas estruturais, havendo repetncia de parte da estrutura, so usados parnteses para coloc-las em evidncia, enquanto o recomendado pela IUPAC o uso de colchetes. Nas apostilas das escolas 7, 9 e 10 so usados ora parnteses ora colchetes. Portanto, no seguido um padro para o material dessa escola. Na nomenclatura sistemtica, em um texto o substituinte flor denominado flor e, em outro texto da mesma apostila da escola 7, fluoro. Geralmente, os autores evitam exemplos com o substituinte fluoro. A nomenclatura sistemtica para fenis, o sufixo ol pouco usado nos textos. Da mesma forma, para as aminas usada a nomenclatura de classe funcional como isopropilamina considerada nos textos como oficial ou IUPAC, enquanto a nomenclatura sistemtica propan-2-amina; esta sistematizao pode ser observada na apostila da escola 7 e no livro da escola 6. Em nenhum desses materiais analisados dada nfase nomenclatura dos compostos de funo mista e aos compostos heterocclicos. Esses compostos ocorrem muito em substncias naturais, medicamentos, biomolculas, princpios ativos de plantas e tantos outros compostos importantssimos para a contextualizao dos contedos, integrao da Qumica com outras disciplinas afins e discusso de problemas diversos relacionados biodiversidade e conservao do ambiente e sobrevivncia, segundo a proposta dos PCN para o Ensino Mdio. Na apostila da escola 10 h textos que procuram fazer a abordagem do cotidiano como a qumica do amor; e no livro da escola 6 h textos que abordam a ocorrncia de produtos naturais relacionados aos alimentos, princpios ativos de plantas relacionados a frmacos, defensivos agrcolas, entre outros.

4.2 Anlise dos dados obtidos nas entrevistas

De cada escola foi escolhido um professor para a entrevista, considerando-se como principais critrios: atuao no ensino de Qumica Orgnica no perodo diurno, visto que, geralmente, os alunos do perodo noturno compem clientelas diferenciadas, especialmente nas escolas pblicas; a experincia tempo de servio no ensino de Qumica e/ ou Qumica Orgnica.

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Os professores que participaram da entrevista, doravante so apresentados com nomes fictcios, mantendo gneros e o tipo de escola particular ou pblica onde exerce suas atividades. A relao dos sujeitos da pesquisa apresentada no quadro 13. Na entrevista enfocou-se os principais aspectos relacionados ao ensino de Qumica Orgnica: o que ensina, por que ensina, como ensina, e, tambm, verificar se observada a trade estrutura nomenclatura propriedade dos compostos orgnicos, a integrao com outras disciplinas e sua contextualizao.

Quadro 13 Relao dos professores selecionados para a entrevista Professor P2 P5 P7 P8 P10 P11 P13 P16 P17 P18 Nome fictcio Alice Tnia Cristina Benedita lvaro Fernando Marcos Nilce Nadir Eliana Sexo Feminino Feminino Feminino Feminino Masculino Masculino Masculino Feminino Feminino Feminino Tipo de escola Pblica Pblica Pblica Particular Particular Pblica Pblica Pblica Particular Particular

O roteiro para a entrevista foi elaborado aps a anlise dos dados preliminares, contendo perguntas relacionadas prtica pedaggica, tais como: a importncia do ensino da qumica orgnica no contexto, os contedos mais relevantes, o uso de recursos didtico-pedaggicos, a contextualizao e a interdisciplinaridade, as dificuldades que o professor enfrenta e as modalidades de avaliao. Foram formuladas algumas perguntas-chave, a partir das quais se procurou explorar os itens acima e, sempre que necessrio, foram permeadas com outras perguntas para reforar esses itens.

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1. O que ensina em Qumica Orgnica? Quais so os contedos programticos e quais deles julga mais importantes? 2. Por que ensina esses contedos? Quais so os objetivos do ensino de Qumica Orgnica? E da escola? 3. Como so trabalhados esses contedos: metodologia, recursos didticos, estratgias? 4. Como feita a avaliao da aprendizagem? 5. Como vista a questo da interdisciplinaridade e da contextualizao? 6. A Qumica Orgnica tem alguma particularidade que a diferencia de outras reas da Qumica? Na primeira questo o que se ensina em Qumica Orgnica ficou evidente a diferena entre escola pblica e escola particular: a escola particular orienta o ensino principalmente na preparao para o vestibular, enquanto nas escolas pblicas h uma preocupao na formao integral do aluno, na preparao para a vida. Entende-se que nas escolas pblicas h uma discusso significativa acerca dos PCN, o que pode ser observado no planejamento de curso das escolas 1 e 3 (ver quadro 1). Nas escolas pblicas tambm h alguma preocupao com o vestibular, pois recomendado na LDB o prosseguimento de estudos:
O Ensino Mdio, etapa final da Educao Bsica (...) ter como finalidade: I a consolidao e aprofundamento dos conhecimentos adquiridos no ensino fundamental, possibilitando o prosseguimento dos estudos ... (BRASIL, 1998, p. 37).

Todos os professores das escolas particulares e trs das escolas pblicas, totalizando 70 % dos entrevistados, demonstraram preocupao com a preparao dos alunos para o vestibular quando questionados sobre o que ensina em Qumica Orgnica. Os depoimentos das professoras Eliana e Cristina evidenciam essa
Todo contedo programtico do vestibular da UFMT, que vai desde nomenclatura pelo sistema da IUPAC at reaes orgnicas, segundo o enfoque dado ao vestibular da UFMT (ELIANA, escola particular). Como a escola que eu trabalho opta por adotar livro, eu assim, tenho a obrigao de seguir assim, mais ou menos o roteiro que o livro traz. E a gente tem uma lei, a LDB, que diz que a gente deve preparar o cidado pra vida. Mas, em contra-partida, os vestibulares continuam cobrando o contedo tradicional. Ento eu sigo o roteiro do livro, mas na parte de contextualizao, no caso da qumica orgnica, a gente trabalha, eu procuro relacionar o contedo, questo do meio ambiente, alimentao, sade, medicamentos. Ento depende do assunto que a gente est trabalhando, eu procuro contextualizar essa parte. A sim trabalhar o

preocupao:

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contedo tradicional, o terico, vamos dizer assim (CRISITNA, escola pblica).

Segundo a professora Eliana, o contedo, no s da Qumica Orgnica como o de toda a disciplina de Qumica a ser trabalhado no Ensino Mdio, determinado pela comisso de vestibular da UFMT, tanto que ela sugere:
(...) deixar no manual orientaes dos contedos que so considerados bsicos para conhecimento de um aluno do ensino mdio, para que o mesmo possa se preparar de uma forma mais consistente (ELIANA, escola particular).

A professora Alice faz uma comparao entre o PAS41 da Universidade de Braslia - DF e o vestibular da UFMT para justificar o que ensina em Qumica Orgnica:
, infelizmente, ns temos que ensinar o que vem de acordo com as nossas dificuldades em funo do vestibular. Mas se voc pegar um vestibular, pegar PAS da UnB, vai ver que totalmente diferente do vestibular daqui do Mato Grosso, da Universidade Federal do Mato Grosso. Se voc pegar a Universidade Federal hoje, cinqenta por cento ou mais da qumica orgnica so aquelas perguntas mais antigas que tem, n? Contextualizao sim, mas bsico, aquele texto, o aluno no pensa muito e pronto. Ento infelizmente a gente t tendo que se comportar com esse contedo, ento tem que ensinar o que? A nomenclatura, as funes, reaes a isomeria. Ento o que a gente ensina no terceiro ano esse contedo... (ALICE, escola pblica).

Esse depoimento expressa a influncia que o vestibular da UFMT exerce sobre o ensino. A professora deixa a entender que na UFMT as questes do vestibular ainda so muito tradicionais, enquanto na UnB so aplicadas as recomendaes do MEC para a contextualizao, flexibilizao e interdisciplinaridade. Entende-se que a UFMT exerce uma forte influncia, determinando o enfoque que se d ao ensino de Qumica Orgnica nessas escolas. interessante, tambm, notar que em nenhum depoimento foi citado o vestibular de outras instituies de Ensino Superior da regio como a UNEMAT, UNIC, UNIVAG e ICE, por exemplo. J a professora Benedita elenca os contedos tradicionais de Qumica Orgnica at os mnimos detalhes, dando nfase aos principais compostos e sua

contextualizao:
(...) eu fao um paralelo entre a qumica orgnica e a qumica inorgnica. Mostro pra eles as diferenas que existem entre as duas. Depois disso eu passo a estudar o elemento carbono, mostrando as qualidades que ele tem pra ter uma qumica inteira voltada pra ele. Na seqncia desse estudo, a vem a idia da classificao dos carbonos e Programa de Avaliao Seriada, onde alunos de diversas regies do Brasil realizam as provas no 1, 2 e 3 ano do Ensino Mdio e, conforme o aproveitamento, conseguem vaga para a universidade.
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das cadeias carbnicas. Fao toda a exposio desse trabalho, volto o estudo pra nomenclatura e para a produo, as frmulas dos compostos orgnicos, dividindo isso em funes, comeando pela funo hidrocarboneto, em suas classes, ali toda a maneira de se construir frmulas e nomear. Quando eu termino o estudo de todas as principais funes orgnicas, passo para a parte das propriedades dos compostos orgnicos, solubilidade, ponto de fuso e ebulio, densidade; depois desse estudo, acidez, basicidade; depois desse estudo vem a isomeria, a isomeria plana, a espacial, e na seqncia desse estudo vem as classes dos polmeros e a entramos em reaes. Nesse curso que (...) assim bastante, digamos, aprofundado, a gente chega a passar pro aluno uma mdia de 160 reaes orgnicas, mostrando os reagentes, os produtos, o tipo de reao se o ataque nucleoflico ou eletroflico classificamos as reaes, e ainda um pouquinho de mecanismo, um pouquinho s. Mas a gente d alguma coisa de mecanismo pra eles, basicamente fica envolvido dessa forma, e cada funo que envolve a gente d nfase aos principais compostos. Por exemplo, eu t falando dos lcoois, eu vou dar nfase ao metanol, vou dar nfase ao etanol, vou falar do contexto dele dentro da termoqumica, da combusto, da toxidez, do problema do manuseio. Enfim, a gente d o contexto pro aluno, inserido no dia-a-dia, aonde ele pode encontrar a aplicao daquilo ali. Agora, o nosso curso ele bastante voltado pro vestibular. Ento isso uma nfase, a gente no deixa de falar do contexto, mas a gente pega firme na parte do trabalho que o vestibular vai cobrar (BENEDITA, escola particular).

A escola da professora Benedita oferece uma carga horria maior para o ensino da Qumica Orgnica, haja vista que funciona em regime integral. Por isso, valoriza a resoluo de exerccios como forma de preparao dos alunos para os cursos mais concorridos do vestibular da UFMT e de vrias outras universidades, tendo como principal foco o curso de Medicina. Da mesma forma, o professor lvaro lista toda a seqncia tradicional dos contedos de Qumica Orgnica desde a introduo at o estudo das biomolculas. Ele acrescenta ao contedo programtico tradicional o estudo de algumas funes que no so mais citados nos livros:
...na programao de qumica no tem mais, mas eu fao comentrio sobre tiocompostos, compostos organometlicos, tem muita aplicao no dia-a-dia. Nos livros, no vem mais; tem muitos livros que no trazem mais os tiocompostos, ento eu dou uma pincelada pelo menos pra ele estar sabendo porque dos tiocompostos, quais so as aplicaes, o enxofre; depois disso comentado sobre funes mistas, que tem uma grande aplicao tambm como nos remdios. (LVARO, escola particular).

A carga horria interfere no desenvolvimento do contedo programtico. Em escolas onde tm apenas duas aulas semanais para a Qumica Orgnica, alguns contedos so vistos superficialmente, principalmente estes que poderiam proporcionar um trabalho interdisciplinar com a biologia, como se pode observar no depoimento da professora Nilce:

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Dentro da qumica orgnica que a gente v todo o estudo da cadeia propriamente dita, como que elas esto classificadas, as principais funes orgnicas, entendeu? E a parte de isomeria, tambm. No final eles do uma rpida pincelada na questo dos compostos orgnicos naturais, que entra aminocidos, frutose, glicose, lactose, ento j uma pincelada porque ele j viu tambm alguma coisa na biologia, s complementa com quimicamente falando (NILCE, escola pblica).

O professor Marcos cita contedos mais abrangentes relacionados com os temas estruturadores, valorizando a contextualizao e o cotidiano dos alunos. Quando perguntado por que ensina esses contedos, fez um comentrio relevante em relao ao planejamento integrado apresentado na escola, conforme as recomendaes dos PCN:
(...) eu acho que fundamental para o aluno que ele possa compreender a contextualizao, n? Tudo aquilo que ele vivencia no dia-a-dia, aquilo que aproveitado no dia-a-dia, e que est relacionado com aquilo que ele est aprendendo na escola (MARCOS, escola pblica).

A preocupao com o cotidiano manifestada por todos os entrevistados. Isso reflete a importncia atribuda aos compostos do carbono nas diversas situaes de vida e a compreenso de mundo que este estudo proporciona. O professor Fernando, em seu depoimento, afirma:
(...) esses compostos no meu modo de ver esto presentes no nosso dia-a-dia, esto presentes no petrleo, no nosso vesturio, influenciam diretamente na nossa vida, remdios, alimentao, t? Pra compreender o mundo, como que funciona na realidade (FERNANDO, escola pblica).

Assim, a Qumica Orgnica, mesmo sendo considerada muito complexa, facilmente relacionado com o cotidiano, segundo a opinio da professora Tnia:
O estudo do carbono muito mais complexo do que se imagina. Est relacionado com o dia-a-dia. Por exemplo, qual a importncia do ster? Se o aluno for chupar uma balinha, que substncias esto contidas que lhe conferem o sabor um ster, odor - um ster. Tambm os remdios... (TNIA, escola pblica).

A professora Nadir considera os contedos bsicos de Qumica Orgnica aqueles trabalhados na 2 srie, durante o segundo semestre, e cita tambm o vestibular como norteador do programa de Qumica Orgnica:
Nesse semestre d-se os contedos que so a base da qumica orgnica, as caractersticas do carbono, as funes orgnicas, elas no so todas trabalhadas na ntegra, algumas funes que julgam-se ser as mais importantes, as que normalmente, as vezes nem so as mais

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importantes, mas so funes que mais aparecem em questes de vestibular, n, ento algumas funes assim que quase no aparecem em vestibular, elas no so, a gente no d nfase a elas, ento seleciona-se algumas funes em funo disso, e deve dar ali umas dezesseis funes, praticamente. Das funes orgnicas, n, mostra-se grupo funcional, nomenclatura e s, as propriedades fsica, as propriedades qumicas e reaes orgnicas no vista na segundasrie. Ento depois de funes, a vem a isomeria. A isomeria plana at que bem trabalhada. A isomeria espacial, como ela fica pro final mesmo, quarto bimestre, ela j fica mais pincelada, vista pincelada mesmo, e basicamente isso que se v na segunda-srie (NADIR, escola particular).

O estudo dos hidrocarbonetos e das demais funes, especialmente a nomenclatura, considerado o contedo fundamental no ensino de Qumica Orgnica. Ao menos esta a opinio da professora Nilce e do professor Fernando:
Eu acho que todos os hidrocarbonetos, aonde teria que ver todo o estudo do carbono, os principais elementos, o carbono, o oxignio, o hidrognio, que aparecem em quase todos os compostos, esses tpicos que o esqueleto que d sustentao s reaes demais (FERNANDO, escola pblica). Da qumica orgnica, propriamente como professora, eu trabalho, enfoco muito a questo, primeiro, a questo das funes pra ele saber diferenciar um composto do outro, at porque na vida prtica, pra ele saber ler qualquer rtulo, pra ele saber que produto que ele est consumindo ali, n, se existe um ter, um amino, um amido, ento eu fixo muito na questo das funes orgnicas, que muito importante, e a questo tambm da isomeria que tem, ento so dois itens importantes at para a preparao para o ingresso na academia, que so contedos, pr-requisitos que caem no vestibular. Ento temos dois contedos que mais abordados, no que os outros deixam de ser, mas no enfoque maior prevalece as duas, esses os dois itens (NILCE, escola pblica).

Para a professora Alice, fundamental para o aluno conhecer a nomenclatura e as funes. Ela faz uma comparao entre os alunos do diurno e do noturno:
O pessoal da tarde bem, assim, tem uma capacidade maior de aprendizado. Ele tem mais tempo por no trabalhar, ento a resposta melhor. Agora o pessoal da noite difcil demais, eles trabalham o dia todo, vm direto do trabalho, nunca tem tempo de fazer uma tarefa, nunca tem tempo de fazer nada, nunca tem tempo de fazer a pesquisa. Ento tudo tem que ser feito em sala de aula (ALICE, escola pblica).

Segundo a professora Cristina, os alunos entendem com muita facilidade os conceitos fundamentais. Porm, ela considera relevante o estudo das reaes e da isomeria, que despertam mais interesse dos alunos:
Principalmente tem as reaes, n, as reaes orgnicas eu acho que so fundamentais. A entra na parte de aminocidos, protenas, vitaminas, eu acho que essa parte fundamental para o aluno sair

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quando compara, Essa parte eu procuro dar bem mais nfase. A questo da isomeria, porque que apesar de ser frmula parecida as propriedades mudam drasticamente. Eu sempre cito pra eles o caso da Talidomida. Antes de descobrir os ismeros, as pessoas tomavam medicamento buscando benefcio e teve um malefcio. Eles ficam assim fascinados: professora, s de mudar a posio, vai de um lado, outro vai pra outro e j muda o efeito? Eu falei muda. Na experincia do cido asprtico, como funciona a qumica dos frmacos. Na parte da qumica onde os alunos mais se envolvem a qumica orgnica (CRISTINA, escola pblica).

A isomeria, segundo a opinio da professora Eliana, muito complexa para ser ensinada no ensino mdio. Ela afirma que o aluno pode at identificar isomeria, mas no capaz de entender. No entanto, observa-se uma contradio em seus depoimentos. Num momento ela afirma que o estudo da isomeria muito complexo para o Ensino Mdio; depois, ela considera o estudo da isomeria como um dos principais temas para a contextualizao da Qumica Orgnica:
Faclimo (a contextualizao). Principalmente quando entra na parte de reaes, e at a prpria isomeria. D pra mostrar o porque precisa estudar a isomeria, porque que essa cincia foi desenvolvida dessa forma, o que levou descoberta dos ismeros e os alunos se interessam bem por essa parte (ELIANA, escola particular).

Entende-se que, se a isomeria to fcil de ser contextualizada, ento deve ser facilmente entendida pelos alunos. Ao longo da dissertao, apresentamos vrios exemplos da relevncia do estudo da isomeria no Ensino Mdio. A carga horria para o trabalho dos contedos de Qumica Orgnica considerada insuficiente pelos professores das escolas pblicas, como ilustra o depoimento a seguir: (...)tendo em vista que o assunto abordado em qumica orgnica vastssimo, n, ento praticamente a gente tenta o que, resumir, pra poder ser atendida nessa mnima carga horria (MARCOS, escola pblica). Com duas aulas semanais, na opinio dos entrevistados, no h tempo disponvel para aulas prticas e, tambm, pouco tempo para a resoluo de exerccios. A professora Cristina considera que (...) nomenclatura treino. Tem que ter um tempo pros alunos treinar, a acho que a carga horria insuficiente (CRISTINA, escola pblica). A professora Tnia sugere:
(...) trs aulas pra poder fazer laboratrio, seria mais interessante do que ficar s terico. Na prtica se tem mais facilidade de entender as propriedades. Se eu tenho um lcool, uma cetona, um cido carboxlico, um fenol, ento no d pra ver as caractersticas... Ento fica s aula terica (TNIA, escola pblica).

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Logo, se exige de muito treino, deve haver uma carga horria adequada, o que no acontece na maioria das escolas pesquisadas. Ainda mais, visto que o nmero de compostos orgnicos muito grande e as regras de nomenclatura costumam ser apresentadas de forma distinta para cada funo orgnica, esse estudo ocupa grande parte da carga horria disponvel. Da a necessidade de sistematizar a nomenclatura dos compostos orgnicos. Nas escolas particulares, os contedos so programados de acordo com a carga horria disponvel. Todos os alunos tm o material didtico apostilas, livro e h aquela necessidade de cumprir o material. Dificilmente fica um contedo que est no material sem ser trabalhado. Ento o que proposto trabalhado. Tem que cumprir o programa (NADIR, escola particular). A professora Eliana afirma que, da forma como trabalhado ela(a carga horria) se torna suficiente, apenas informativa, sempre visando atender os contedos redigidos pelo vestibular da UFMT. As escolas 7 e 10 oferecem oficinas em horrio complementar para reforar os contedos. Percebe-se nas entrevistas que essas oficinas so aproveitadas para a resoluo de exerccios e reviso dos contedos trabalhados nas aulas regulares. Na escola da professora Benedita, a carga horria para o ensino de Qumica Orgnica bem elevada, haja vista que a escola funciona em perodo integral.
No terceiro ano so duas aulas semanais, mas no segundo ano, a qumica tem seis horas-aula semanais, para conseguir cumprir o contedo de segundo ano tradicional, e mais o contedo de terceiro ano at perto de reaes (BENEDITA, escola particular).

Quanto s estratgias e aos recursos didticos usados no ensino da Qumica Orgnica, percebe-se que as escolas no dispem de muitas alternativas e, quando existem, so pouco usados pelos professores. Geralmente, as aulas se resumem ao quadro de giz e muita saliva (BENEDITA, escola particular). Uma professora de escola pblica afirmou que prepara cartazes e painis para apresentar alguns contedos. Uma professora disse que, s vezes, leva os alunos para pesquisar na internet algum assunto da aula. Dois professores afirmaram que usam modelos espaciais no estudo das molculas orgnicas. Somente um professor afirmou que usa projetor de multimdia em algumas das aulas. O professor Marcos afirma que, alm das aulas expositivas, usa dinmica de grupo e apresentao de modelos concretos, e algumas vezes, quando possvel, (...) algumas experincias prticas e demonstrativas (MARCOS, escola pblica). As

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dinmicas de grupo so voltadas para o estudo dos conceitos: A partir da leitura de livros, n, didticos, o aluno vai tentar interpretar e montar os prprios conceitos aplicados ao assunto abordado (MARCOS, escola pblica). Vale ressaltar que sua escola tem um pequeno laboratrio mvel com carrinho, vidrarias, um pequeno fogareiro, garras e mais alguns materiais, mas sem os reagentes: O reagente, a gente tem que usar materiais alternativos. O aluno traz de casa, ele tenta montar a experincia em sala de aula (MARCOS, escola pblica). Algumas experincias envolvem o ensino de Qumica Orgnica, como a sntese da acetona, combusto de compostos orgnicos, uma experincia simples, n? Tendo em vista que a sala de aula muito, tem muitos alunos, n? E com muito aluno difcil trabalhar. No temos sala adequada, equipamentos adequados (MARCOS, escola pblica). A professora Alice afirma que leva os alunos ao laboratrio de informtica para pesquisar na internet; usa a biblioteca, apesar de haver poucos livros de qumica, e dispe de um pequeno laboratrio de cincias naturais para fazer algumas experincias como...
(...) reao de saponificao que uma coisa simples, que a maioria faz em casa, n, ento a gente procura at usar a receita deles, receita da me, da v. A uma outra faz sabonete. Ento eu procuro trazer o conhecimento deles e tentar explicar a reao que est ocorrendo em cima daquilo (ALICE, escola pblica).

A escola da professora Nilce dispe de laboratrio, mas como as turmas de alunos so muito grandes e com carga horria reduzida, impraticvel o uso do laboratrio, conforme depoimento a seguir:
voc brincar de fazer de conta que est dando uma aula prtica. Ento eu sou bastante tica nesse ponto e eu acho assim, que eu estou enganando, a mim eu no estou enganando, mas eu estou enganando a escola e o aluno. Assim, o que eu pego muito dentro de sala de aula, so exemplos do cotidiano, e tento trazer pra sala de aula, pra no ficar aquela aula muito maante. Mas o uso do laboratrio, aqui pra ns impraticvel, a no ser que tivesse uma disciplina como tem na universidade, que voc tem aula terica e tem a prtica com horrios diferenciados. A diferente, voc pode trabalhar, lapidar o aluno dentro do laboratrio. Ento assim, no ensino pblico, eu acho totalmente impraticvel, e eu tiro o chapu para aquela pessoa que consegue com sessenta alunos dar uma boa aula de laboratrio (NILCE, escola pblica).

O professor Fernando, que interino numa escola pblica, afirma que a escola tem um espao fsico para laboratrio de qumica, mas na prtica no funciona por falta de informaes sobre os recursos disponveis no local. O professor afirma desconhecer o que tem de vidrarias, reagentes, equipamentos, instalaes. Pretendemos fazer um

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estudo para ativar o laboratrio para o prximo ano letivo. O professor afirma ainda que talvez possa fazer alguma demonstrao prtica em sala de aula, por exemplo, a combusto completa ou incompleta ou esterificao de vinagre com etanol. A escola dispe de projetor de multimdia e de retroprojetor, mas, como a instituio de grande porte, com muitas turmas e muitos alunos, so poucos os professores que tm acesso a esses recursos, ou ento, no tm tempo para preparar o material para apresentar. De acordo com o depoimento, o professor citado gostaria de trabalhar com modelos que mostram a forma geomtrica das molculas, mas a escola no disponibiliza esses recursos. J a professora Cristina usa uma caixinha de modelos e material multimdia. Ento, alm de quadro de giz e retroprojetor, usa o vdeo, faz a montagem de molculas e os alunos constroem modelos com isopor. Como a escola no dispe de laboratrio, a professora procura trazer algum material alternativo para fazer algumas demonstraes, como pode ser observado em seu depoimento:
Aquela parte da identificao dos compostos, n? Eu procuro trazer alguma coisa, mas vou l na universidade, peo um pouquinho l, s pra fazer demonstrao o pessoal tem me fornecido (CRISTINA, escola pblica).

A escola da professora Tnia tambm dispe de ambiente com recursos audiovisuais e de laboratrio, mas dificilmente consegue usar:
...temos sala de audiovisual, mas muito difcil, uma briga. Sala de vdeo a gente s tem uma e muita gente para us-la. Preparo algumas transparncias para trabalhar com retroprojetor, mas no so todas as aulas, infelizmente. Tem um laboratrio imenso que no usado, infelizmente. Um laboratrio de fsico-qumica e biologia, que agora est desativado porque a escola est em reforma. Infelizmente, no usamos o laboratrio. No temos uma aula de laboratrio (TNIA, escola pblica).

A respeito das aulas prticas, o professor Marcos revelou que o interesse dos alunos est muito voltado para o problema das drogas:
Se voc vai dar, por exemplo, aulas prticas, os alunos, sabe o que que ele quer aprender? Como que se purifica a cocana! T a, eu vou ensinar isso em sala de aula? A voc tem que ter argumentos pra rebater isso a. Voc pode, utilizar esse tema a, tentar demonstrar para ele quais seriam as conseqncias da utilizao disso a. No adianta voc falar pra ele que no usar, Voc tem que mostrar a realidade pra ele, se ele realmente tem prazer naquilo, tem que mostrar pra ele o que, aonde ele vai chegar a utilizar aquilo ali (MARCOS, escola pblica).

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Nas escolas particulares, trs delas tm laboratrio qumico, mas no so feitas prticas envolvendo os contedos de Qumica Orgnica. Somente em uma delas, o professor afirmou fazer algumas atividades, apesar de ter um laboratrio muito bom:
Eu tentei fazer um biodigestor, outra coisa que eu tentei fazer foi trazer um mecnico aqui pra explicar o funcionamento do motor do carro, ver como que a octanagem da gasolina, n? (LVARO, escola particular).

Quanto ao uso dos laboratrios, as prticas de Qumica Orgnica so prejudicadas por diversos fatores. Nas escolas onde h muitos alunos por turma, os professores acham muito perigosa qualquer atividade no laboratrio porque h alto risco de acidentes. Alm disso, os compostos orgnicos usados em laboratrio, segundo os professores, so inflamveis, txicos ou explosivos e, para manuse-los, os laboratrios no proporcionam a necessria segurana. A professora Eliana argumenta:
Primeiro, pelo nmero de alunos que ns temos que trabalhar em sala de aula, no aconselhvel levar sessenta alunos para o laboratrio. Segundo pelas prticas que iriam desenvolver, principalmente em relao orgnica, normalmente os reagentes trazem riscos; ento eu no me sinto vontade de trabalhar contedo da qumica orgnica em laboratrio com os meus alunos. Com o nmero de alunos que ns temos, no (ELIANA, escola particular).

De acordo com os depoimentos vistos anteriormente, nas escolas particulares seguido na ntegra o contedo programtico previsto nas apostilas ou o livro adotado. As aulas so todas programadas em funo desse material e o professor precisa usar praticamente toda a sua carga horria para cumprir essa programao. Nesta programao, no so previstos horrios para laboratrio. J em algumas escolas pblicas so organizadas feiras de cincias ou feiras culturais, onde os alunos expem seus trabalhos. Geralmente, estes trabalhos so elaborados em funo de um tema integrador multidisciplinar. Os trabalhos de Qumica envolvem mais os contedos de primeiro e segundo anos. Alguns trabalhos envolvem a Qumica Orgnica, segundo as informaes das professoras Alice e Cristina: trabalhos com garrafas PET42, desenvolvimento de medicamentos, esttica, produtos de beleza, fontes de energia, questes ambientais. Na escola, da professora Nilce, o tema da feira cultural era sobre os pases:

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Poli Tereftalato de Etila, um polister, polmero termoplstico usado na fabricao de garrafas de refrigerantes, por exemplo. Estas podem ser recicladas ou usadas em artesanatos e outras utilidades.

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(... ) ento cada turma, eles tiveram que representar um pas, tudo sobre aquele pas: o que trouxe, a pesquisa, os principais eventos que naquele pas tinha, , a questo da descoberta dos medicamentos, da descoberta de algum produto qumico, que fosse referncia para o mundo, algum tipo de vacina; ento foi nesse sentido de trazer a curiosidade, de mostrar para o aluno que as coisas ficam associadas s outras disciplinas tambm. Ento a questo da poluio dos rios, como despoluir esses rios, o que eles utilizaram para despoluir esses rios, qual foi a metodologia utilizada, a estratgia, ento tudo isso a gente tentou associar qumica moderna (NILCE, escola pblica).

Os depoimentos dos professores deixam transparecer uma viso distorcida de contextualizao, interdisciplinaridade e transdisciplinaridade, apesar da importncia que lhes conferida nos PCN. A professora Nilce acha importante relacionar a Qumica ao cotidiano, mas v nisso um conflito com a preparao para o vestibular:
Eu acho importante ele associar esses contedos com a vida dele no cotidiano, at pra ver, porque que ele est estudando qumica? O que que eu quero com isso daqui? No vai me servir em nada. E ele tem que saber que desde a hora que ele acorda at ele adormecer ele vive, no dia-a-dia, todo o momento com a qumica ao redor dele. N? Levanta e vai escovar o dente, o que que aquilo? O que ele vai utilizar na higiene, , produto de higiene? Se ele senta na mesa, ele vai alimentar, o que que ele t alimentando ali? Se ele vai vir pra escola, ele vai ser transportado atravs de um meio de locomoo. Esse meio de locomoo movido a que? Ento no tem como ele separar a qumica da vida dele (NILCE, escola pblica).

Este depoimento relata a importncia da Qumica Orgnica no cotidiano, mas no explica como se pode fazer a sua contextualizao. Segundo o professor Fernando, existe a possibilidade de integrar o ensino de Qumica Orgnica com a Geografia, Biologia, Matemtica e Fsica, mas no explica se feito algum projeto inter ou transdisciplinar em sua escola. Quanto contextualizao, ele d o seguinte depoimento:
As vezes traz conhecimentos, informaes qumicas onde faz que o aluno utilize os conhecimentos para aprender o texto. Por exemplo, textos jornalsticos sobre a chuva cida, as prteses metlicas, os cosmticos, remdios para emagrecimento, relao entre preo e contedo de um perfume de frasco pequeno ou grande onde se aplica a reao de um cido com lcool para produzir um ster. O papel do qumico buscar na natureza; muitos perfumes so extrados da natureza, como o almscar do gato da alglia onde necessrio contratar o caador para matar o animal e se consegue extrair somente uma pequena quantidade do perfume (FERNANDO, escola pblica).

Assim, o uso de textos jornalsticos, por exemplo, seriam uma tentativa de problematizar o assunto a ser estudado, estimulando os alunos a aprender mais e

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encontrar solues para possveis problemas relacionados ao assunto e valorizando os conhecimentos prvios. A professora Nadir considera a Biologia como a matria que mais se afina com a Qumica Orgnica. Isso permite fazer algum trabalho interdisciplinar, mas as demais matrias apresentam resistncia pelos prprios professores. s vezes voc at prope algum trabalho pro aluno, mas devido a essa flexibilidade mesmo dos professores ta muito difcil (NADIR, escola particular). Quanto contextualizao, ela acha que possvel e at muito fcil. Porm, o uso das apostilas no permite realizar atividades especficas para a contextualizao, a no ser que esse material j traga textos para essa finalidade:
, na medida do possvel a gente faz, o material, ele no permite, porque o material nmero de aulas. S pra voc ter uma idia, o material ele feito por unidades e a tendncia trabalhar uma unidade aula. So exerccios propostos, os exerccios complementares fica mesmo pra casa. Ento, a contextualizao, muito da prtica mesmo do professor. No prprio material o professor j vai fazendo uns apanhados, leia mais sobre isso, ou uma leitura complementar, ou at mesmo na introduo da aula feita uma contextualizao. Mas ao longo, no incio de cada contedo isso feito, mas no material no tem isso; ento de repente, tem um professor de uma outra, que trabalha com esse mesmo material que no faz dessa forma. Ento ele cumpre risca aquele material, e at mesmo o material, eu acho assim bastante, bastante tcnico, voltado mesmo pra misso da escola. E a misso da escola , eles dizem que no, mas , visando mesmo o aluno pra fazer uma prova de vestibular, e na maioria das vezes o prprio vestibular no tem essa contextualizao. At que tenta mas no tem (NADIR, escola particular).

Numa das escolas particulares, a escola da professora Eliana, existe a preocupao em elaborar provas interdisciplinares e elaborar projetos para atender s recomendaes dos PCN. Segundo depoimento da professora, o colgio tem uma equipe que trabalha com a interdisciplinaridade, permitindo relacionar a importncia da qumica orgnica com outras reas: biologia, fsica, at com a prpria histria (ELIANA, escola particular). A professora afirma que a escola leva em considerao os PCN para seu planejamento...
(...) inclusive a questo de uma interdisciplina de apoio, extenso e PCN. Ns desenvolvemos aqui simulados em que ns mostramos para os alunos quais seriam as habilidades necessrias para o desenvolvimento daquela questo. Ento, os PCN so levados em considerao, sim. (ELIANA, escola particular).

Tambm na escola da professora Tnia so elaboradas provas contextualizadas envolvendo as particularidades da Qumica Orgnica, como as funes das substncias

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e suas respectivas aplicaes. Porm, ela acha que os alunos tm dificuldades de fazer estas relaes. Quanto s avaliaes, os planejamentos de curso analisados prevem a realizao de provas escritas, argio oral, trabalhos em grupo, participao nas aulas debates, atribuio de valores pesquisa e atividades extra-classe. Vale ressaltar que somente as escolas pblicas forneceram esses planejamentos para anlise. No entanto, ao analisar os depoimentos dos professores dessas escolas, estas modalidades nem sempre esto de acordo com os planos de curso. Alm das provas escritas e orais, so valorizados os trabalhos apresentados, a participao dos alunos nas atividades, a pontualidade e assiduidade. Na escola da professora Alice feito simulado, valendo alguns pontos para a nota bimestral. A professora Nilce acha que nas avaliaes devem ser abordadas questes do vestibular, no s em qumica, mas de todas as matrias. A escola da professora Nilce adota a recuperao paralela. Ela v falhas no sistema, que o prprio sistema de avaliao induz ao desinteresse dos alunos:
A nossa avaliao (...) paralela. O aluno, se ele no conseguiu atingir sessenta por cento de cada avaliao, ou escrita, ou trabalho, ou qualquer uma, vrios tipos de avaliao que tem, o aluno tem o direito de fazer uma nova, ter uma nova chance; eu particularmente, acho, penso, que isso foi uma coisa ruim para o ensino, por que? O aluno, ele j chega pra fazer uma avaliao, j pensando, qual, que dia que ser a recuperao dele, ento ele j vem desinteressado. Porque que em outras pocas a cobrana era muito maior, e o impacto no final tambm era maior; eu vejo a decadncia do ensino pblico por a, no s isso, mas por a, porque o aluno tem muita chance e ele no d valor para essa chance. O aluno, se voc tentar comparar o aluno, no muito distante, trs anos atrs, comparar o aluno de trs anos atrs com o aluno de hoje, totalmente diferente. Voc vai ver que o rendimento dele, at pra ele entrar no vestibular agora, ele vai ter muito mais conhecimentos, o antigo do que o novo. Ele no assiste uma televiso, a internet s o Orkut que ele entra ou o MSN, isso que ele quer, bater um papo com os colegas (...) Ver o que est acontecendo no mundo moderno, ele no, deixa, fica muito a desejar, ento o interesse no est sendo despertado para os alunos, para os jovens, hoje em dia tm outras preocupaes e no com o estudo. Por que isso? Com essa questo eu tambm falo assim, porque o aluno no pode ser reprovado? Ah, a falha est no professor, e no no ensino. Ento assim, alguns conceitos tem que ser revistos, desde a academia que vo ter que ser revistos... (NILCE, escola pblica).

A professora Cristina afirma que em sua escola a avaliao contnua e a participao dos alunos nas atividades valorizada. Ela valoriza a avaliao como forma de reconstruo do conhecimento. Da mesma forma, o professor Marcos valoriza

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os aspectos qualitativos e quantitativos em suas avaliaes. Isto evidenciado nos seguintes depoimentos:
Alm da prova escrita tradicional, eu procuro assim, levar em considerao tudo o que ele faz em sala de aula, no s assim aquela questo, sabe fazer certo, sabe fazer errado. No bem por a, porque dependendo do erro que o aluno comete, vamos supor, voc faz o questionamento, s vezes ele no concebeu, vamos dizer assim, como a cincia reconhece, ele fez l umas confusezinhas na cabea dele, depois voc verifica, voc v que ele conseguiu aprofundar mais, do que aquele que entendeu ali essa mensagem mais superficial. J aconteceu muito, o aluno vem com um conceito que no era um conceito que a gente v na cincia, mas aps uma discusso a ele consegue aprofundar bem. E ele tinha errado a questo na prova, ento eu vou considerar o que ele aprendeu, no o que ele tirou na prova. Ento eu procuro valorizar, n, na medida do possvel assim, dessa maneira (CRITINA, escola pblica). A mdia do aluno dividida em duas partes: a parte qualitativa, cinqenta por cento qualitativa e cinqenta por cento quantitativa. Voc avalia o que, todas as qualidades que o aluno tem, disciplina, assiduidade, participao, pesquisa cientfica, t? Esprito de solidariedade. J a parte quantitativa se baseia em que, numa prova escrita sobre o contedo valendo cinqenta por cento (MARCOS, escola pblica).

Tambm o depoimento do professor Fernando mostra uma viso diferenciada de avaliao:

complicado falar sobre avaliao. feito, muitas vezes, lista atividades, j cobrei relatrio de assuntos estudados, apresentao trabalhos... Eu penso de outra maneira, no de reprovao, mas aquisio de conhecimento, e avalio dessa forma de abordagem contedo, de atividades, no fugindo do que foi trabalhado na sala aula (FERNANDO, escola pblica). de de de do de

Percebe-se que nas escolas pblicas h flexibilidade nas modalidades de avaliao, enquanto que nas escolas particulares, ela bastante rgida. Nestas escolas so feitas provas mensais, bimestrais, simulados, visando a preparao para o vestibular. A escola da professora Benedita, por exemplo, faz avaliaes todos os sbados:
As avaliaes aqui, elas so assim, muito fortes, no sentido de que todo sbado o aluno tenha avaliaes. So trs blocos por bimestre; onde ele faz trs avaliaes e mais simulados ainda. Ento todo o sbado tem avaliao, e so trs blocos assim, por exemplo, nesse sbado qumica, histria e literatura, e portugus, a no outro sbado, a vem outra disciplina, a j a cada trs blocos vai se repetindo, e ele faz muitos simulados estilo UFMT (BENEDITA, escola particular).

Mesmo que as avaliaes sejam feitas por blocos, a professora no informa se as provas so interdisciplinares ou contextualizadas ou se estas constituem apenas um treinamento para o vestibular.

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A professora Nadir v na avaliao mera formalidade. As provas para turmas muito grandes no permitem um acompanhamento do aluno para perceber as dificuldades e, em funo destas, fazer o replanejamento das atividades como recomendado nos PCN:
A avaliao, eu acho muito complicada, porque pra esse nmero de alunos, falar que voc vai fazer uma avaliao individual humanamente impossvel, pra setenta, noventa alunos, humanamente impossvel. Ento a avaliao desses alunos ela puramente, prova, a gente faz prova, o aluno faz simulado e ponto final. Ento a gente faz avaliaes mensais onde cobrado o contedo que foi trabalhado, depois ele faz o simulado, ele vm com uma prova final, mdia ponderada e acabou. assim, ou ele tem mdia ou ele no tem. Ento realmente numrico, ele tem ou no tem, n? E outra coisa tambm que eu vou, da avaliao, s vezes eu preparo, voc no tem idia, aquilo o mnimo que que eles deveriam saber, o mnimo, a voc aplica e tem um ndice muito grande de notas baixas. O aluno que t l no finalzinho do semestre e errando coisas bsicas, eu falo pra ele que no tem como, inadmissvel um aluno chegar no curso, no final do ano e ainda enterrar ligaes do tomo de carbono por exemplo. Isso acontece. E voc s detecta isso nas avaliaes. E como a turma muito grande, j existe um calendrio de provas, que a escola precisa, que ela gera uma quantidade muito grande de provas. Ento no existe avaliao perfeita, vou avaliar aluno por aluno, no tem (NADIR, escola particular).

J a escola da professora Eliana procura elaborar provas interdisciplinares e contextualizadas:

Ns fazemos (...) a prova mensal, uma prova bimestral, um simulado interdisciplinar que interessante, porque ns temos uma equipe que trabalha com a interdisciplinaridade dentro do colgio (...) da qual que fao parte, que permite, principalmente em relao rea de orgnicas, relacionar a importncia da qumica orgnica com outras reas, biologia, fsica, at na prpria histria ns trabalhamos isso. (ELIANA, escola particular).

Quanto s dificuldades enfrentadas pelos professores no ensino de Qumica Orgnica, as mais comuns, tanto em escolas pblicas como em particulares, so: salas superlotadas, falta de recursos didticos e desinteresse dos alunos. Os depoimentos dos entrevistados revelam que, nas escolas particulares, existem srias dificuldades relacionadas com a falta de limitao do contedo pela comisso de vestibular da UFMT, de modo que as escolas se dispem a cumprir uma programao muito extensa, visando trabalhar exausto todos os itens listados; a clientela muito diversificada, muitos alunos sem maturidade ou com grandes deficincias de prrequisitos ou, ainda, desinteresse pela disciplina; o grande nmero de alunos por turma em algumas escolas, que o professor s vezes usa microfone para ministrar suas

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aulas; alguns contedos, como as reaes orgnicas, so vistas superficialmente, no tendo tempo para estudar mecanismos. Segundo a professora, sua escola tem uma clientela elitizada, os alunos no se importam em aprender os contedos, pagam para ter um certificado de ensino mdio que o habilita a cursar a universidade, como possvel verificar no depoimento a seguir:
uma clientela muito diversificada e numa maturidade quase que nenhuma por ser uma escola elitizada; dificilmente voc consegue sensibilizar esses alunos. Eles j chegam, numa segunda-srie, eles chegam a ter contato com a qumica orgnica, eles j chegam com aquele temor da qumica, falam que qumica o fim do mundo, muito difcil, e vai, voc fala no, qumica orgnica assim, muito fcil e tal, mas no tem jeito, eles j vem com aquele bloqueio mesmo. Por mais que voc tenta tal, tentar as coisas bem simples, o que pra mim de repente to bvio pra eles uma monstruosidade. E tambm, alm de ter essa clientela, o interesse, o aluno tem muito daquilo ali onde eu vou usar isso, onde que eu vou usar isso, pra que, que eu preciso saber disso? ento ele questiona muito a qumica, fala professora, eu vou fazer direito, onde que eu vou usar isso?. Diferente do aluno que tem idia, vamos supor, que j viu, j pesquisou, que vai fazer medicina, quer fazer bioqumica, farmcia, fazer alguma coisa mesmo na rea de sade mesmo, nessa rea, ento ele j tem um interesse maior. Mas numa escola elitizada onde a maioria, e assim, eu acredito, j tem o emprego garantido, que j tem um consultrio pronto esperando por ele, ou no tem nenhuma preocupao, ele vai fazer uma faculdade, ele pode entrar na faculdade se ele tiver como j na segunda-srie, ele no t muito interessado com isso, e at mesmo porque eu acho que a prpria grade curricular do ensino mdio no auxilia nesse sentido. Os alunos cursa simplesmente porque tem que cursar, tem que fazer ensino mdio. E agora est acabando mais ainda, porque ele nem chega a concluir o terceiro ano, chega na segunda-srie ele j t fazendo o vestibular, ele passa, entra com mandado de segurana, ele j vai cursar (NADIR, escola particular).

A disciplina em sala de aula, com turmas superlotadas, dificulta o trabalho docente e denota que o professor tem pouca autoridade, alm da profisso ser muito desvalorizada. O professor Marcos atribui esta indisciplina ao Estatuto do menor:
A principal dificuldade em sala de aula a pouco disciplina dos alunos. Ele no tem disciplina. Praticamente desconhece limites. Graas a que? Graas questo do menor, ele d excesso de direitos e pouco dever. Ento geralmente, , em sala de aula tem pouco interesse, a sala superlotada, e a disciplina que raramente, por exemplo, que o aluno coloca em prtica. Isso dificulta muito o trabalho. O professor pode ter a melhor vontade de trabalhar, mas ao deparar com a indisciplina ele perde a vontade, ele desanima, ele fica simplesmente o que? Pra baixo! O que t faltando principalmente o interesse, a vontade de aprender. s vezes, se voc vai falar, por exemplo, em sala de aula sobre a importncia de ter, adquirir o conhecimento, o aluno fala, ah, no adianta nada, o traficante no sabe nada, ele ganha dinheiro, o professor mestrado, o engenheiro, o mdico, eles falam, desse

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tamanhinho, difcil pro professor convencer o aluno, porque um fato real isso a. Por mais que voc pensa falar o aluno sempre tem isso para te dizer (MARCOS, escola pblica).

A Qumica Orgnica, na opinio de vrios professores, tem alguma particularidade que a diferencia de outras reas da Qumica. A professora Nilce, por exemplo, considera que ela tem uma relao direta com a Biologia, com a nossa vida, com a estrutura do organismo, com os alimentos, os combustveis, os plsticos, o silicone, a sade, os medicamentos, as enzimas, os cosmticos, produtos de higiene e de beleza, pelo grande nmero de compostos que so usados no dia-a-dia dos alunos. O professor Marcos considera o fato de que os alunos conhecem mais compostos orgnicos do que inorgnicos em seu uso dirio. Para a professora Benedita, o grande nmero de compostos e a variedade de nomenclaturas j um diferencial e que, segundo as professoras Tnia e Nadir, permite uma identificao das funes com produtos usados no dia-a-dia. Para a professora Eliana, esta particularidade, que poderia ser de grande interesse para os alunos, no e favorecida pela dinmica das aulas, como pode ser observado no seguinte depoimento:
Ela uma das qumicas que mais atendem ao homem moderno. Portanto, seria aquela que os alunos teriam maior grau de interesse, se ns pudssemos mudar a dinmica como trabalhada em sala de aula. Hoje ela, principalmente no terceiro ano, ela extremamente terica, e os alunos tm dificuldade de ficar gravando met, et, prop, grupo funcional de lcool, aldedo, cetona... Ela fica mais no campo da decoreba: identificao de grupos funcionais, da nomenclatura, do que na importncia dela como uma rea que atende ao momento homem (ELIANA, escola particular)

As particularidades da Qumica Orgnica permitem que ela seja mais facilmente contextualizada e, segundo a opinio da professora Cristina, desperta mais o interesse dos alunos do que as outras reas da Qumica, como podemos verificar abaixo:
Alm de ser uma rea onde ele consegue visualizar as utilidades pra vida, da vida dele, tem assim a particularidade, n, que a gente, eles mesmos acabam falando, que o carbono um tomo especial: ele tem propriedades especiais. E assim que eu vejo, no tenho agora como explicar em detalhe as particularidades porque eu nunca parei pra refletir. Eu sei que, aqui na escola a gente trabalha a qumica orgnica na terceira srie do ensino mdio, e os alunos eles se envolvem, envolvem mesmo. So poucos que, aqueles alunos que estudam pra passar. Mas assim, atividade eles fazem, a gente v que esto fazendo porque quer aprender mesmo (CRISTINA, escola pblica).

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Apesar do material apostilado de sua escola no apresentar as atualizaes quanto s regras de nomenclatura da IUPAC, somente pela professora Benedita fez comentrio sobre essas atualizaes:
Tem muitos tipos de nomenclatura, nomenclaturas variadas, ora voc v um autor colocando um tipo, ora outro, a atualizao da nomenclatura, que os livros didticos no trazem to rapidamente, e a em cima disso o vestibular tambm no se atualiza. Ento as vezes a gente tem uma informao que o nome j mudou, mas no podemos passar pro aluno, no resolve passar pra ele, porque o vestibular no mudou esse nome. Ento, as vezes, vou estar ensinando para ele alguma coisa que no vai ser exigido na prova maior que a parte mais forte dele (BENEDITA, escola particular).

Quanto nomenclatura dos compostos orgnicos, percebe-se que os professores esto pouco familiarizados com as atualizaes. As regras de nomenclatura e os conceitos so reproduzidos em sala de aula da mesma forma que estas aparecem nos livros, com todas as desatualizaes j descritas nesta dissertao. Nas anlises dos depoimentos colhidos nas entrevistas no foi evidenciada a correlao do trip fundamental no ensino da Qumica Orgnica estrutura nomenclatura - propriedade dos compostos orgnicos. Nas escolas particulares, percebe-se o cumprimento de um programa extenso, rgido e tradicional dos contedos, tendo em vista a preparao para o vestibular. Nas escolas pblicas a programao mais flexvel; percebe-se algumas referncias com as habilidades e competncias dos PCN, valorizando a experincia, os conhecimentos prvios e a participao dos alunos nas atividades desenvolvidas. Embora os professores falem da possibilidade de atividades interdisciplinares em Qumica Orgnica, os depoimentos evidenciam que no desenvolvido projeto neste sentido e a viso de contextualizao dos contedos confundida com a importncia da Qumica Orgnica no cotidiano. Percebe-se, tambm, que as escolas pblicas incluem em suas atividades as feiras culturais. Estas feiras poderiam constituir excelentes projetos inter e transdisciplinares. A professora Eliana foi a nica a mencionar a existncia de uma equipe interdisciplinar na escola. Mesmo assim, esta equipe est iniciando um trabalho de elaborao de avaliaes inter e

transdisciplinares. Na escola do professor Marcos foi apresentado um plano de curso integrado da rea de Cincias Naturais, da Matemtica e suas tecnologias; porm, o

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professor no citou em seus depoimentos se est sendo desenvolvido um projeto interdisciplinar. Outra constatao se refere ao incentivo pesquisa. Em nenhum momento foi citada alguma participao dos alunos das escolas pesquisadas em programas como, por exemplo, do prmio Jovem Cientista. O programa Jovem Cientista promovido pelo Conselho Nacional de Desenvolvimento Cientfico e Tecnolgico CNPq e pela Fundao Roberto Marinho, com o objetivo de promover a pesquisa cientfica no pas e, desde 1999, inclui estudantes do Ensino Mdio e, desde 2003 oferece bolsas de iniciao cientfica. Em matria publicada na Revista poca do dia 05/03/2007, Nossos futuros cientistas, Marcela Buscato43 afirma que:
No Brasil, so poucas as escolas que investem em uma metodologia que estimule a prtica de cincias. A grande maioria aposta na formao voltada exclusivamente para os exames vestibulares e acaba preparando os alunos apenas para os tipos de provas mais comuns (poca, p 80).

Na mesma reportagem, Enio Candotti44, presidente da Sociedade Brasileira para o Progresso da Cincia SBPC afirma: O desenvolvimento de prticas de cincias na escola um incentivo para que, no futuro, os alunos pesquisem na universidade (poca, p 80).

43 44

Marcela Buscato jornalista da revista poca, Superinteressante e outros peridicos. Enio Candotti fsico, presidente da SBPC.

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CONSIDERAES
_______________________________________________________________ Para sabermos bem as coisas, preciso sabermos os pormenores, e como estes so quase infinitos, os nossos conhecimentos so sempre superficiais e imperfeitos. (Franois La Rochefoucauld)

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Ao estudar os PCNEM e os diversos documentos oficiais que tratam de sua divulgao e implantao das diretrizes e orientaes curriculares nas escolas, dois fatos merecem especial ateno: 1 so direcionadas s escolas pblicas; 2 o reconhecimento das dificuldades de sua implantao, apesar de j passados sete anos de sua divulgao. O primeiro fato nos leva a refletir sobre a dicotomia encontrada na pesquisa quanto s escolas pblicas e particulares. Realmente, a pesquisa demonstra que h um enfoque diferenciado quanto ao ensino de Qumica Orgnica em escolas pblicas e particulares, desde o material didtico usado aos procedimentos metodolgicos revelados pelos sujeitos da pesquisa em seus depoimentos. Nas escolas particulares prevalece a idia de que escola melhor aquela que mais aprova nos exames vestibulares mais concorridos (BRASIL, 2006, p. 105). Nessas unidades escolares h um programa rgido a ser seguido, caracterizado pela ordenao clssica do contedo e pelo nmero de exerccios propostos e resolvidos. J nas escolas pblicas observa-se alguns avanos no sentido de se organizar um projeto pedaggico seguindo as orientaes curriculares propostas pela nova LDB. O segundo fato confirmado no documento Orientaes Curriculares para o Ensino Mdio, elaborado por um grupo de consultores e leitores crticos:
No entanto, a prtica curricular corrente, apesar de j passados sete anos desde a divulgao dos PCNEM, continua sendo predominantemente disciplinar, com viso linear e fragmentada dos conhecimentos na estrutura das prprias disciplinas, a despeito de inmeras experincias levadas a cabo no mbito de projetos pedaggicos influenciados pelos Parmetros. Isto pode ser confirmado pelas propostas pedaggicas configuradas nos diferentes materiais didticos utilizados nas escolas apostilas, livros didticos etc. Os autores desses materiais afirmam, muitas vezes, que contemplam os PCNEM, referindo-se a contedos ilustrados e a exemplos de aplicaes tecnolgicas. Um olhar um pouco mais acurado mostra, no entanto, que isso no vai alm de tratamentos perifricos, quase que para satisfazer eventuais curiosidades, sem esforo de tratar da dimenso ou do significado conceitual e, muito menos, de preocupao por uma abordagem referida no contexto real e tratamento interdisciplinar, com implicaes que extrapolem os limites a definidos. Na essncia, aparecem os mesmos contedos, nas mesmas sries, com pouca significao de conceitos que permitam estimular o pensamento analtico do mundo, do ser humano e das criaes humanas (BRASIL, 2006, p. 101).

Segundo as Orientaes Curriculares para o Ensino Mdio (BRASIL, 2006), levando-se em considerao os princpios da contextualizao, da

interdisciplinaridade e da flexibilidade na abordagem dos contedos no ensino de

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Qumica, a organizao curricular dos livros didticos deveria no mais fazer distino entre Qumica Geral, Fsico-Qumica e Qumica Orgnica. No entanto, a pesquisa aqui apresentada mostra que o ensino de Qumica, especialmente o de Qumica Orgnica, est longe de atingir este patamar. Tanto a concepo dos professores quanto os materiais didticos utilizados transparecem a diviso clssica dos contedos, principalmente nas escolas particulares. No entanto, com o PNLEM, esta situao pode mudar. Entre as obras de Qumica aprovadas pela comisso, algumas apresentam adequao com os temas estruturadores, contextualizao, sugestes de experimentao e interdisciplinaridade de acordo com as Orientaes Curriculares para o Ensino Mdio, como pode ser verificado no quadro 12. Segundo a anlise dos planos de curso e dos depoimentos dos professores, o papel da experimentao para a contextualizao e a interdisciplinaridade est sendo pouco valorizado nas escolas. A estrutura das escolas e a organizao didtica no contempla essas necessidades. Algumas escolas promovem as feiras culturais, nas quais os alunos tm oportunidade de apresentar trabalhos e/ou experincias de seu cotidiano. Percebe-se que os professores tm pouco conhecimento do projeto pedaggico da escola (ou o projeto pedaggico no est de acordo com as orientaes curriculares para o Ensino Mdio). Estas deficincias pressupem que os rgos governamentais constitudos no oferecem aos professores as oportunidades e eventos necessrios formao continuada. Os professores sentem-se pouco motivados a buscar as informaes necessrias, a participao em encontros e seminrios da rea da Qumica, como aqueles promovidos pela SBQ. Tambm h deficincia na aquisio de materiais didticos e paradidticos para atualizao dos conhecimentos qumicos, tais como Qumica Nova na escola, revistas da SBPC, sites eletrnicos e outras fontes que trazer experincias novas para incrementar sua prtica pedaggica. Os problemas enfrentados pelos professores, especialmente nas escolas pblicas, so muitos, como pode ser percebido nos depoimentos dos professores (ver captulo 4), que vo desde a valorizao salarial do professores, aquisio de materiais didtico-pedaggicos, problemas sociais da clientela escolar, desinteresse dos alunos e tantos outros. Outra dificuldade que ocorre principalmente em escolas pblicas est relacionada com o corpo docente. Muitas vezes, os professores da disciplina so interinos. Seus contratos so feitos aps o perodo de planejamento pedaggico. Se

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no h professor de Qumica Orgnica, por exemplo, participando da elaborao do projeto pedaggica da escola, esta disciplina fica excluda das atividades de integrao dos contedos com outras disciplinas ou do planejamento de atividades de contextualizao. Estes professores pegam o bonde andando e, durante o ano letivo, fazem seu trabalho sem a devida integrao com os demais componentes curriculares. E quando chega o final do ano letivo expira seu contrato e a histria se repete... Quanto ao ensino de Qumica Orgnica nas escolas de Ensino Mdio, constatamos que: 1 continua sendo trabalhada como disciplina estanque, no havendo a devida integrao com a Biologia e outras disciplinas correlatas, sem a devida contextualizao e sem valorizar os conhecimentos prvios, vivncias, saberes e concepes dos alunos, o que pode ser deduzido dos depoimentos dos professores; 2 os materiais didticos usados trazem erros conceituais e poucas atualizaes quanto s regras de nomenclatura dos compostos orgnicos, como apresentado no captulo trs desta dissertao. 3 a carncia dos recursos didtico-pedaggicos dificulta aos professores melhorar a qualidade das aulas. Espera-se que, com a implantao do PNLEM e a escolha adequada dos livros de Qumica a serem adotados nas escolas possa trazer novo alento ao ensino da Qumica, especialmente da Qumica Orgnica. A escolha de autores que adequaram em suas obras aos PCNEM ir trazer novas perspectivas prtica pedaggica. No captulo trs mostramos que os livros didticos de Qumica Orgnica trazem erros conceituais e desatualizaes quanto s regras de nomenclatura e terminologia usada na isomeria. necessrio que as recomendaes da IUPAC sejam aplicadas pelos autores. Sabe-se que os contedos de Qumica Orgnica so muito extensos em funo do grande nmero de compostos orgnicos conhecidos e que preciso haver uma seleo desses contedos para serem tratados no Ensino Mdio, alm de sua contextualizao e inter-relao com as disciplinas afins, sua aplicao ao cotidiano e demais recomendaes da nova LDB. No entanto, h necessidade de se sistematizar as regras de nomenclatura, usado as terminologias corretas em cada uma das situaes para que no sejam criados os vcios de difcil

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eliminao nos alunos que ingressam na universidade, como foi relatado por Jos Augusto Rodrigues (QNnE n 13, 2001, p. 22). O estudo da nomenclatura dos compostos orgnicos, como apresentado nos livros didticos clssicos ou tradicionais e nas apostilas usadas nas escolas, exige um grande nmero de aulas, ocupando uma carga horria excessiva das aulas destinadas ao estudo da Qumica Orgnica, alm de se tornar cansativa para os alunos. Faz-se necessrio a sistematizao do estudo da nomenclatura na tentativa de se realizar esse estudo com eficcia num perodo menos longo e que esteja de acordo com as alteraes recomendadas pela IUPAC. Segundo as recomendaes da IUPAC, a nomenclatura dos compostos orgnicos consiste na aplicao da seguinte regra geral: Prefixo + infixo + sufixo

onde o prefixo indica o nmero de tomos de carbono (met, et, prop, but, pent etc.); o infixo indica o tipo de ligao entre os tomos de carbono (an, en, in, a...dien, a...trien, a...di-in, enin etc); e o sufixo indica a funo (o, ol, al, ona, ico, amina, amina, tiol, tiona, nitrila etc.). Deve-se observar o uso correto dos localizadores, prefixos multiplicadores, hfen e vrgula, alm da ordem correta da enumerao dos tomos de carbono da cadeia. As figuras 28, 29 e 30 indicam algumas aplicaes dessa regra geral. 4 3 2 1 H3C CH2 CH = CH2 Fig. 28 Prefixo = but Infixo = en (dupla no carbono 1) Sufixo = o Nome sistemtico: but-1-eno

1 2 3 H3C CH CH3 | NH2 Fig. 29

Prefixo = prop Infixo = an Sufixo = amina (grupo NH2 localizado no carbono 2) Nome sistemtico: propan-2-amina

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HO 3 4 Fig. 30

2 1 5

OH

Cadeia cclica: ciclo Prefixo = pent Infixo = an Sufixo = diol (dois grupo OH localizados nos carbono 1 e 3) Nome sistemtico: ciclopentano-1,3-diol

Figuras 28, 29 e 39 Nomenclatura sistemtica

Esta regra geral se aplica para compostos simples, sem ramificaes, e dos principais grupos funcionais. Ocorrendo ramificaes ou grupos ligantes, acrescentase adendos regra geral: identificao da cadeia principal, enumerao correta dos tomos de carbono da cadeia, ordem alfabtica dos substituintes, uso correto dos localizadores, prefixos multiplicadores, hfens e vrgulas, se for o caso. A tabela 14 mostra os principais ligantes e/ou substituintes das molculas orgnicas. Percebe-se que os grupos funcionais haleto orgnico, ter, nitrocomposto e nitrosocomposto so denominados como substituintes, portanto, como prefixos.

Quadro 14 Grupos ligantes ou substituintes CH3 metil CH2 - CH3 etil CH2 - CH2 - CH3 propil CH = CH2 etenil (vinil) CH2-CH = CH2 prop-2-enil (alil) C CH etinil Cl cloro F fluoro Br bromo I iodo NO nitroso NO2 nitro ciclopropil O-CH3 metxi etxi

O-CH2 -CH3

O-CH2 -CH2 -CH3 propxi fenil CH2 benzil

CH2-C CH prop-2-inil (propargil)

Nas figuras 31, 32 e 33 temos exemplos de aplicao da nomenclatura sistemtica em compostos com grupos substituintes ou ligantes:

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F CH3 6 5 4 3| 2| 1 H3C CH CH2 CH CH CH3 | CH3

Figura 31 3-fluoro-2,5-dimetilhexano.

CH3 | H3C C O CH3 | CH3

Figura 32 2-metil-2-metoxipropano

Cl O | H3C C COH | Cl

Figura 33 cido 2,2,-dicloropropanico

As ramificaes mais complexas podem ser tratadas como cadeias secundrios, evitando-se, assim, a memorizao de termos como isopropil, secbutil, terc-butil, neoamil e outros, como mostra a figura 34.

CH3 | 4 CH2- CH2-CH-CH3

1 2 3

1-(3-metilbutil)ciclo-hexa-1,4-dieno ou 1-isopentilciclo-hexa-1,4-dieno ou 1-isoamilciclo-hexa-1,4-dieno

Figura 34 Ramificao complexa Essa sistematizao contempla tambm a nomenclatura das amidas e aminas. Nos textos dos livros didticos aplicada essa nomenclatura para amidas mono e dissubstitudas, mas existe uma resistncia muito grande dos autores em aplic-la s aminas secundrias e tercirias e poliaminas. O quadro 15 mostra o quanto que essa regra facilita a nomenclatura desses compostos:

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Quadro 15 Sistematizao da nomenclatura de amidas e aminas AMIDAS Amida: O H3C C NH2 Nome sistemtico: etanamida Amida monossubstituda: O H3C C NH CH3 Nome sistemtico: N-metiletanamida Amida dissubstituda: O H3C C N CH3 CH3 Nome sistemtico: N,N-dimetiletanamida Diamida: O O H2N - C CH2 C NH2 Nome sistemtico: propanodiamida Diamina: H2C CH2 CH2 CH2 NH2 NH2 Nome sistemtico: butano-1,4-diamina Amina terciria: H3C CH2 N CH3 CH3 Nome sistemtico: N,N-dimetiletanamina Amina secundria: H3C CH2 NH CH3 Nome sistemtico: N-metiletanamina AMINAS Amina primria: H3C CH2 NH2 Nome sistemtico: etanamina

Para a nomenclatura de derivados de cidos carboxlicos como os steres, aplica-se o esquema mostrado na figura 35. Esquemas semelhantes podem ser aplicados nomenclatura de haletos de cidos, sais e anidridos, Esse estudo muito til para contextualizar determinados contedos, fazendo a abordagem da produo de sabes (sais de cidos carboxlicos), detergentes (sais de cidos sulfnicos), flavorizantes (steres) e outros produtos usados no cotidiano.

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O // + H3C - C \ OH cido etanico

H3C CH2 O-H Etanol

H2SO

O // + H-O-H H3C - C \ O CH2 CH3 Etanoato de etila (ma verde)

Figura 35 Esquema para nomenclatura de ster. Nos livros didticos analisados, percebe-se poucas abordagens sobre os compostos de funes mistas, apesar da grande importncia desses compostos no cotidiano. A grande maioria dos compostos naturais existentes em vegetais, animais e demais organismos vivos e compostos sintticos como os frmacos e defensivos agrcolas apresentam estruturas complexas com presena de mais de uma funo orgnica. Sugere-se que nos livros didticos sejam apresentados vrios exemplos desses compostos com seus nomes triviais, suas aplicaes e fontes

acompanhadas da respectiva nomenclatura sistemtica. Para a nomenclatura sistemtica desses compostos foi estabelecida a ordem de prioridade das funes. Desse modo, o nome sistemtico construdo levandose em considerao a funo principal (sufixo) e denominando os demais grupos funcionais como substituintes (prefixos). A ordem de prioridade funes orgnicas estabelecida pela IUPAC a seguinte (as principais esto em negrito): 10 - ctions terminados em nio e semelhantes. 2o - cidos carboxlicos, percidos, cidos sulfnicos, cidos sulfnicos. 3o - derivados de cidos, pela ordem: anidridos, steres, haletos de acila, amidas, hidrazidas, imidas, imidinas. 4o - nitrilas e isonitrilas. 5o - aldedos e tioaldedos. 6o - cetonas e tiocetonas 7o - lcoois, tiolcoois, fenis, tiofenis, sulfatos, nitratos. 8o - hidroperxidos.

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9o - aminas, iminas, hidrazinas. 10o - teres, tioteres, nitrocompostos e haletos orgnicos. 11o - perxidos.

A tabela 16 traz a relao dos principais prefixos e sufixos usados na nomenclatura dos compostos de funes mistas.

Tabela 16 Principais prefixos e sufixos, segundo a IUPAC CLASSE cidos carboxlicos cidos sulfnicos lcoois, fenis Aldedos GRUPO FUNCIONAL O -C OH (-COOH) - SO3H - OH O -C H (-CHO) O -C NH2 (-CO-NH2) - NH2 \ C = O (- CO -) / O - C O (-COO-) ROR O - C halogneo -CN RSR -SH PREFIXO CarboxiSUFIXO cido...carboxlico cido...ico cido...sulfnico -ol -carbaldedo -al -carboxamida -amida -amina -ona

SulfoHidroxiFormil-oxo Carbamoil-

Amida

Aminas Cetonas

AminoOxo-

steres

(R)-oxicarbonil

teres Haletos de acila

(R)-oxiHalocarbonil-

...oato de (R) ...carboxilato (R) ----

de

Nitrilas Sulfetos (tioter) Tiis

Ciano(R)-sulfanilSulfanil-

Haleto de ...ola Haleto de ...carbonila -nitrila -carbonitrila -----tiol

Dois exemplos desses compostos so mostrados nas figuras 36 e 37.

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OH

O C - OH

Funo principal: cido carboxlico Funo secundria: fenol Nome sistemtico: cido 2-hidroxibenzico (ou cido o-hidroxibenzico) Nome trivial: cido saliclico, existente em plantas medicinais, usado como analgsico, antipirtico etc.

Figura 36 Nomenclatura sistemtica de composto de funo mista

O H3C - CH - C - OH | NH2

Funo principal: cido carboxlico Funo secundria: amina Nome sistemtico: cido 2-aminopropanico Nome trivial: glicina (um aminocido)

Figura 37 Nomenclatura sistemtica de composto de funo mista

Uma das maiores complicaes existentes entre os textos dos diversos livros didticos se refere denominao dos tipos de nomenclatura. A nomenclatura sistemtica tratada como oficial ou IUPAC, a nomenclatura de classe funcional e a trivial so tratadas como usual, comum ou no-oficial. Na verdade, nomenclatura oficial toda nomenclatura reconhecida pela IUPAC. As principais so: sistemtica, trivial e de classe funcional. At aqui, citamos as principais regras de nomenclatura sistemtica. Porm, necessrio apresentar tambm as nomenclaturas trivial e de classe funcional, pois os compostos mais freqentes no cotidiano so geralmente apresentados com esses nomes, tais como: lcool etlico, cido actico, iso-octano, clorofrmio, ter dietlico, benzeno, tolueno, cido acetilsaliclico, acetona, glicerol e tantos outros. No entanto, os textos dos livros didticos devem padronizar essas nomenclaturas, adequando-as s regras da IUPAC. A nomenclatura de classe funcional se aplica principalmente aos lcoois, cetonas, teres, nitrilas e anidridos. A nomenclatura trivial, muito usada em cidos carboxlicos e seus derivados, particularmente importante para o estudo do benzeno e seus derivados. O nome

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sistemtico muito complexo, como e mostrado na figura 38, tanto que o nome benzeno adotado como sistemtico para este composto e seus derivados.

Nome sistemtico: ciclo-hexa-1,3,5-trieno Nome trivial: benzeno

Figura 38 Nomenclatura trivial O fenmeno da isomeria, apesar de ser pouco enfatizado nos PCNEM, constitui um tema relevante a ser abordado para contextualizao da Qumica Orgnica. Ela nos proporciona o entendimento por que duas substncias com a mesma frmula molecular, como o etanol e o ter dimetlico apresentam propriedades fsicas to distintas. Ela fornece os conhecimentos para mecanismos de ao de ferormnios, da viso, dos efeitos colaterais de medicamentos como a talidomida e tantos outros fenmenos comuns no cotidiano. No entanto, necessrio atualizar a terminologia. Em vez de isomeria plana (as molculas orgnicas so tridimensionais), deve-se usar o termo constitucional ou estrutural, pois os ismeros constitucionais diferem entre si pela conectividade entre os tomos, o que facilmente pode ser demonstrado com o auxlio de modelos espaciais do tipo bola-vareta, disponveis no mercado, ou ento com modelos de isopor de fcil aquisio. Para isomeria espacial recomenda-se o uso do termo estereoisomeria, que pode ser cis-trans ou com carbono assimtrico. Deve-se fazer a distino na associao dos prefixos cis-trans, E Z ou R S para diferenciar os estereoismeros. Outrossim, necessrio esclarecer o que significa um carbono ser assimtrico e quando uma molcula quiral. Pode-se, com auxlio de modelos espaciais, demonstrar a diferena entre a (R)-asparagina, de sabor amargo, e a (S)asparagina, de sabor doce. As duas apresentam a mesma conectividade, mas h uma diferena na orientao espacial dos ligantes do carbono assimtrico. Por serem molculas diferentes, devem ter nomes diferentes, o que indicado pelos estereodescritores R e S. Para fazer essa distino, deve-se conhecer a nomenclatura CIP (Cahn Prelog Ingold). Para um trabalho interdisciplinar com a Biologia, principalmente, pode-se fazer um estudo sobre as protenas. Procura-se levar ao entendimento dos alunos a

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diferena entre os aminocidos das sries D e L, sendo que normalmente somente os da srie L participam das ligaes peptdicas para a formao das protenas; quando alguma protena da srie D consegue se infiltrar na protena, pode levar transmutao gentica ou formao de clula cancergena. O estudo da nomenclatura dos compostos orgnicos proporciona muitas situaes concretas para se estabelecer a trade que norteia o ensino da Qumica Orgnica: estrutura nomenclatura propriedade. Para o ensino mais consistente, esta trade deve ser trabalhada de forma contextualizada, relacionada com a vivncia dos alunos e articulada com outros componentes curriculares, especialmente a Biologia. A nossa pesquisa evidencia que a realidade do ensino de Qumica Orgnica est muito distante deste objetivo e exige-se de muita ao para mudar essa realidade. Nosso estudo demonstra que tanto o MEC como grupos de educadores e pesquisadores, principalmente os que esto vinculados com a Diviso de Ensino da SBQ, j deram grandes contribuies para a implantao dos PCNEM e continuam seu trabalho em prol da melhor qualidade no ensino de Qumica e da Educao em geral. Porm, estas orientaes e propostas chegam lentamente s unidades educacionais, encontrando forte resistncia, talvez, devido s dificuldades que os professores esto enfrentando na sua prtica pedaggica. Significa que muita coisa ainda deve ser feita, especialmente pelo poder pblico constitudo nas diversas esferas da administrao em nvel federal, nos Estados e nos Municpios.

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REFERNCIAS
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Apndice A - Caracterizao das escolas

Universidade Federal de Mato Grosso rea de Ensino de Qumica Laboratrio de Pesquisa e Ensino de Qumica - LabPEQ
Esse formulrio faz parte da coleta de dados da dissertao de mestrado do professor Luiz Both, mestrando da Linha de Pesquisa de Educao em Cincias do Instituto de Educao da UFMT. O objetivo deste formulrio investigar o ensino de qumica orgnica nas escolas de Cuiab. Deve-se destacar que os dados disponibilizados no sero repassados a terceiros, bem como, caso sejam utilizados na dissertao, os nomes reais sero mantidos em anonimato. Todas as informaes sero extremamente importantes para a anlise de nossos resultados, por isso, contamos com a sua colaborao.

Caracterizao da Escola
NOME DA ESCOLA: ________________________________________________ ( ) Estadual ( ) Federal ( ) Particular

Nmero de alunos da Escola: ______ Nmero de alunos no Ensino Mdio ______ Nmero de alunos no 1 ano:_____ Nmero de alunos no 2 ano:_____ Nmero de alunos no 3 ano:_____ Nmero de professores de Qumica:________________ Nmero de professores que lecionam Qumica Orgnica: _________

ENDEREO: ________________________________________________________ TELEFONE:_____________________ E-MAIL: _______________________

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Anexo B - Caracterizao dos professores Caracterizao do Professor

1) Dados Pessoais Nome:______________________________________________________________ Data de nascimento:___/___/____ Naturalidade:________________ Sexo: F ( ) M ( ) Estado Civil: ( ) casado ( ) solteiro ( ) Desquitado ( ) outros 2) Formao Acadmica Qual o seu nvel de instruo? Nvel de instruo Curso/habilitao Ano de Incio/Trmino Ensino Mdio Graduao Especializao Mestrado Doutorado 3) Experincia Profissional a) Escola onde trabalha:______________________________________________ b) Vnculo com a escola: ( ) Efetivo ( ) Interino/Substituto ( ) Outros Instituio/Cidade

c) Turno em que trabalha nessa escola: ( ) matutino ( ) vespertino ( ) noturno d) Qual(is) srie(s) voc trabalha nessa escola:_____________ e) Qual(is) disciplinas voc ministra:__________________ d) H quantos anos voc trabalha na rea de educao como professor? ___ anos completos e) H quanto tempo voc trabalha como professor de qumica?____________ f) H quanto tempo voc trabalha com a disciplina de Qumica Orgnica? ____ g) Qual a sua jornada de trabalho semanal? _________ h) Exerce outra profisso alm de professor? ( ) sim Sobre o Ensino de Qumica Orgnica Em que srie voc ensina os contedos de Qumica Orgnica? ______________ Qual a carga horria semanal dessa disciplina? ______ Qual o tempo de durao de uma aula:______ Quantos alunos voc tem (mdia) por turma?_____________ ( ) no Qual? __________

Muito Obrigado!!!