TALLER DE

ESPECTROSCOPIA
I. OBJETIVOS
a) Conocer los principios fundamentales que rigen la interaccin
energa-materia (radiacin electromagntica-molculas) en uno
de los mtodos espectroscpicos ms comunes en Qumica
Orgnica: Infrarrojo (IR)
b) Comprender la informacin contenida en los espectros
correspondientes, a fin de identificar los grupos funcionales
ms comunes.
c) Manejar las tablas de absorcin correspondientes con el fin de
resolver ejemplos sencillos de elucidacin estructural de
algunos compuestos orgnicos.

II. MATERIAL
Coleccin de espectros de infrarrojo.

III. INFORMACIN
La espectroscopia es el estudio de la interaccin de la radiacin
con la materia. La radiacin electromagntica es una amplia
gama de diferentes contenidos energticos y comprende valores
que van desde los rayos csmicos (1014 cal/mol) hasta la
radiofrecuencia (10-6 cal/mol).
Toda onda electromagntica est constituida por una onda
elctrica y una onda magntica. Cada onda electromagntica
posee un valor de energa (E), as como de frecuencia (),

longitud de onda () y un nmero de ondas (); los que se

relacionan entre s a travs de las siguientes expresiones:
E=h

=c /

E = h (c / )

=1 /

(en cm-1)

Por otro lado, la energa total de un sistema molecular est dada

por:
ET = Etrans + Erot + Evibr + Eelectr
Donde:
Etrans= Energa de translacin, que es la energa cintica que
posee una molcula debido a su movimiento de translacin en
el espacio.
Erot= Energa de rotacin, que es la energa cintica que posee
debido a la rotacin alrededor de sus ejes que convergen en
su centro de masa.
Evibr= Energa de vibracin, que es la energa potencial y la
energa cintica que posee debido al movimiento vibracional
de sus enlaces.
Eelectr= Energa electrnica, que es la energa potencial y energa
cintica de sus electrones.

ESPECTROSCOPIA DE INFRARROJO
Es una tcnica analtica instrumental que permite conocer los
principales grupos funcionales de la estructura molecular de un
compuesto.
Esta informacin se obtiene a partir del espectro de absorcin de
dicho compuesto al haberlo sometido a la accin de la radiacin
infrarroja en el espectrofotmetro.

La regin del espectro IR normal queda comprendida entre 2.5

a 15, medido en unidades de longitud de onda, que
corresponde a 4000 cm-1 y 666 cm-1 respectivamente si se
expresa en nmero de onda (que es el inverso de la longitud de
onda, cm-1)
Caractersticas de un espectro. El espectro de infrarrojo de un
compuesto es una representacin grfica de los valores de onda
() o de frecuencia (cm-1) ante los valores de por ciento de
transmitancia (%T).
La absorcin de radiacin IR por un compuesto a una longitud de
onda dada, origina un descenso en el %T, lo que se pone de
manifiesto en el espectro en forma de un pico o banda de
absorcin.

100.0
90
80
70
60
%T 50
40
30
20
10
3.9
4000.0

3000

2000

1500
cm-1

1000

605.0

100.0
90
80
70
60
%T

50
40
30
20
10
3.8
4000.0

3000

2000

1500

1000

500

245.0

cm-1

VIBRACIN MOLECULAR
Las molculas poseen movimiento vibracional continuo. Las
vibraciones suceden a valores cuantizados de energa.
Las frecuencias de vibracin de los diferentes enlaces en una
molcula dependen de la masa de los tomos involucrados y de
la fuerza de unin entre ellos.
En trminos generales las vibraciones pueden ser de dos tipos:
estiramiento (stretching) y flexin (bending).
Las vibraciones de estiramiento son aquellas en las que los
tomos de un enlace oscilan alargando y acortando la distancia
del mismo sin modificar el eje ni el ngulo de enlace.

Simtrica
Las vibraciones de flexin son
continuamente el ngulo de enlace.

Asimtrica
aquellas

que

modifican

Tijera

Sacudida

Vibraciones de deformacin en el plano

Balanceo

Torsin

Vibraciones de deformacin fuera del plano

Nota: + y - se refieren a vibraciones perpendiculares al plano del

papel.

ABSORCIN DE ENERGA
Para que sea posible la absorcin de la energa infrarroja por
parte de una sustancia, es necesario que la energa que incide
sobre ella sea del mismo valor que la energa de vibracin que
poseen las molculas de esa sustancia. Ya que en una molcula
existen diferentes tomos que forman distintos enlaces, en el
espectro de infrarrojo aparecern bandas de absorcin a
distintos valores de frecuencia y de longitud de onda. La regin
situada ente 1400 y 4000 cm-1, es de especial utilidad para la
identificacin de la mayora de los grupos funcionales presentes
en las molculas orgnicas.
Las absorciones que aparecen en esta zona, proceden
fundamentalmente de las vibraciones de estiramiento.
La zona situada a la derecha de 1400 cm-1 es, por lo general,
compleja, debido a que en ella aparecen vibraciones de
alargamiento como de flexin. Cada compuesto tiene una
absorcin caracterstica en esta regin, esta parte del especto se
denomina como la regin de las huellas dactilares.

ABSORCIONES DE GRUPOS FUNCIONALES EN EL IR.

HIDROCARBUROS

La absorcin por estiramiento (stretching) carbono-hidrgeno (CH), est relacionada con la hibridacin del carbono.
Csp3 _______ H (-CH, alcanos): 2800-3000 cm-1
Csp2 _______ H (=CH, alquenos): 3000-3300 cm-1
Csp2 _______ H (=CH, aromtico): 3030 cm-1
Csp _______ H (=CH, alquinos): 3300 cm-1

ALCANOS
C-H Vibracin de estiramiento 3000 cm-1 (3.33)
a) En alcanos la absorcin ocurre a la derecha de 3000 cm-1.
b) Si un compuesto tiene hidrgenos vinlicos, aromticos o
acetilnicos, la absorcin del -CH es a la izquierda de 3000
cm-1
CH2 Los metilenos tienen una absorcin caracterstica de 14501485 cm-1 (flexin) La banda de 720 cm-1 se presenta
cuando hay ms de 4 metilenos juntos.
CH3 Los metilos tienen una absorcin caracterstica de 1375-1380
cm-1.
La banda de 1380 cm-1, caracterstica de metilos se
dobletea cuando hay isopropilos o terc-butilos, apareciendo
tambin las siguientes seales:
1380 doble

1380 doble

1170 cm-1

1255 cm-1

1145 cm-1

1210 cm-1

Espectro del heptano mostrando las vibraciones de tensin

ALQUENOS

=C-H Vibracin de estiramiento (stretching), ocurre a 3000-3300

cm-1.
C=C

Vibracin de estiramiento (stretching), en la regin de

1600-1675 cm-1, a menudo son bandas dbiles.

=C-H Vibracin de flexin (bending) fuera del plano en la regin

de 1000-650 cm-1 (10 a 15)

ALQUINOS

C-H Vibracin de estiramiento ocurre a 3300 cm-1.

CC Vibracin de estiramiento cerca de 2150 cm-1.
La conjugacin desplaza el alargamiento C-C a la derecha.

AROMTICOS
=C-H La absorcin por estiramiento es a la izquierda de 3000 cm1, (3.33).

C-H Flexin fuera del plano en la regin de 690-900 cm-1 (11.0 14.5), este tipo de absorcin permite determinar el
tipo de sustitucin en el anillo. Ver tabla.
C=C Existen absorciones que ocurren en pares a 1600 cm-1 y
1450 cm-1 y son caractersticas del anillo aromtico.

ALCOHOLES
-OH Vibracin de estiramiento. Para un alcohol asociado la
caracterstica es una banda intensa y ancha en la regin
de 3000-3700 cm-1. Un alcohol monomrico da una banda
aguda en 3610-3640 cm-1.
C-O Vibracin de estiramiento localizada en 1000-1200 cm-1.
C-OH Flexin en el plano en 1200-1500 cm-1.
C-OH Flexin fuera del plano en 250-650 cm-1
.

AMINAS
N-H Bandas de estiramiento en la zona de 3300-3500 cm-1.
Las aminas primarias tienen dos bandas.
Las aminas secundarias tienen una banda, a menudo
dbil.
Las aminas terciarias no tienen banda de estiramiento NH.
C-N La banda de alargamiento es dbil y se observa en la zona
de 1000-1350 cm-1.
N-H Banda de flexin (tijera) se observa en la zona de 16401560 cm-1, banda ancha.
N-H Banda de flexin fuera del plano, que se observa en la zona
de 650-900 cm-1.

Espectro infrarrojo de la sec-butilamina

COMPUESTOS CARBONLICOS

Los aldehdos, las cetonas, los cidos carboxlicos y sus derivados,

dan la banda del carbonilo, este grupo es uno de los que absorben
con una alta intensidad en la regin del infrarrojo en la zona de
1850-1650 cm-1.
Vibraciones de estiramiento de compuestos carbonlicos.
Posicin de la absorcin
Tipo de compuesto

cm-1

Aldehdo, RCHO

1720-1740

5.75-5.80

Cetona, RCOR

1705-1750

5.70-5.87

cido Carboxlico, RCOOH

1700-1725

5.80-5.88

ster, RCOOR

1735-1750

5.71-5.76

R= grupo saturado y aliftico

ALDEHDOS
C=O Banda de estiramiento en 1725 cm-1. La conjugacin con
dobles enlaces mueve la absorcin a la derecha.
C-H Banda de estiramiento del hidrgeno aldehdico en 2750
cm-1 y 2850 cm-1.

CETONAS

C=O Banda de alargamien

nto aproxiimadamen
nte a 1715 cm-1. La
conjugacin
n mueve la
a absorci
n a la de
erecha.

Esp
pectro de in
nfrarrojo del n-butira
aldehdo

Esp
pectro de infrarrojo
i
d la 2-buttanona
de

CID
DOS

O-H Banda de estiramiento, generalmente muy ancha (debido a

la asociacin por puente de hidrgeno) en la zona de
3000- 2500 cm-1, a menudo interfiere con la absorcin del
C-H.
C=O Banda de estiramiento, ancha, en la zona de 1730-1700
cm-1.
C-O Banda de estiramiento, fuerte, en la zona de 1320-1210
cm-1.

STERES
C=O Banda de estiramiento cercana a 1735 cm-1.
C-O Banda de estiramiento, aparecen 2 bandas o ms, una ms
fuerte que las otras, en la zona de 1300-1000 cm-1.

Espectro de infrarrojo del cido propinico

Espectro de infrarrojo del acetato de metilo

IV. PROCEDIMIENTO

En la serie de espectros de infrarrojo que se presentan al final de cada

prctica seale las bandas de absorcin caractersticas que le darn la
pauta para identificar un compuesto, seale adems el tipo de
vibracin que corresponde a la banda.

V. ANTECEDENTES
1) Estructura molecular de alcanos, alquenos, alquinos, compuestos
aromticos, alcoholes, aldehdos, cetonas, aminas, cidos carboxlicos
y steres.

VI. CUESTIONARIO
1) Cules son las principales bandas de absorcin para un alcano en
un espectro de IR?
2) Cmo distingue un grupo isopropilo de un grupo terc-butilo en un
espectro de IR?
3) Cuando un alcano tiene ms de 4 metilenos en una cadena lineal,
cmo se le distingue en un espectro de IR?
4) Cmo distingue un alcano, un alqueno y un alquino en un espectro
de IR?
5) Cmo distingue un aldehdo de una cetona en un espectro de IR?
6) Qu vibraciones caractersticas presenta un cido carboxlico para
localizarlo en un espectro de IR?
7) Qu bandas le dan la pauta para diferenciar un ster de una
cetona? A qu vibracin corresponde cada una de ellas
8) Cmo distingue una amina primaria de una secundaria en un
espectro de IR?

VII. BIBLIOGRAFA
a) R. J.Fessenden y J. S. Fessenden.
Qumica Orgnica.
2a edicin, Grupo Editorial Iberoamrica, Mxico (1982).
b) T. W. G. Solomons.
Qumica Orgnica.
1a edicin, Editorial Limusa, Mxico (1979).
c) R. T. Morrison y R. N. Boyd.
Qumica Orgnica.
2a edicin, Fondo Educativo Interamericano, Mxico (1985).
d) J. R. Dyer.
Application of Absorption Spectroscopy of Organic Compounds.
Prentice-Hall, Inc, Inglewood Cliffe, New Jersey (1965).
e) K. Nakanishi y P. H. Solomon.
Infrared Absorption Spectroscopy.
2nd edition, Holden-Day Inc. (1977).
f) R. T. Conley.
Espectroscopia Infrarroja.
Editorial Alahambra, Espaa (1979).

Espectros de IR.

100.0
90
80

721.43

70
1379.67
60
50
%T

1464.42
40
30
2960.00

2874.24

20
2855.99
2925.00

10
0.0
4000.0

3000

2000

1500

1000

400.0

cm-1

100.0
90
80
70
1379.40
720.44

60
50
%T
40
30
1464.95
20
10

2957.1
2924.99

2852.5

0.0
4000.0

3000

2000

1500

cm-1

1000

400.0

100.0
90
80

1126.15
1038.69

70
60

%T

1379.91
1370.23

50

1463.12
40
30

10

2875.27

20

2962.50

0.0
4000.0

3000

2000

1500

1000

400.0

cm-1

100.0
90

554.14
1821.10

80

1295.36
1103.10

741.83

70
631.67
60

1379.95

50
%T
40

3079.67
1640.75
993.51

30
1462.99
20
10

2961.98
2927.48

2860.98
2874.61
909.64

0.0
4000.0

3000

2000

1500

cm-1

1000

400.0

100.0
90
80
70
60

1658.88

50
%T
40
1404.93
1379.50

30
2871.39

20

1459.14
2960.65
2934.99

10

690.55

3015.49
0.0
4000.0

3000

2000

1500

400.0

1000

cm-1

100.0
90
80
70

1579.95

3079.47
3060.03

1599.69

60
50

3025.05

%T
40
1495.91
30
1454.69
20
10

965.80 769.28 699.09

0.0
4000.0

3000

2000

1500

cm-1

1000

400.0

100.0
90
80
70
60
%T

50

2116.87

1249.84
1380.25

40
1433.98
644.91

30

1467.48

20
10

2871.84

3305.00

2961.19

0.0
4000.0

3000

2000

cm-1

1500

1000

400.0

100.0
90

520.55
1735.31

80
70

1857.71
1942.00 1802.48

60

1379.83

50
%T
40
30

2871.89
3085.04
1604.33

20

3061.15

1460.23
2920.43

10

728.51
3027.49

694.71

0.0
4000.0

1495.06

3000

2000

1500

cm-1

1000

400.0

100.0
90
1900.03
1788.51

80
70

1604.71

60

%T

50

1384.76
2877.17

3064.60

40
1455.36
30
20

3016.08

2920.90
2939.87

1465.18

2970.14

1495.23

10

742.29

0.0
4000.0

3000

2000

1500

1000

400.0

cm-1

100.0
90

1931.46
1852.47
1770.73

80
70

1377.18

60
50

2863.63

%T

1460.22
40
30
20

1492.99
1610.98

3015.82
2920.83

690.79

10

10

769.19

0.0
4000.0

3000

2000

1500

cm-1

1000

400.0

100.0
90

1792.56

80

1629.92
1890.01

70
1379.35
60
%T

50
1454.77
40
3044.92
30

2868.17

11

3019.66

20
2999.71
2922.11

10

1515.57

794.92

0.0
4000.0

3000

2000

1500

cm-1

1000

400.0

100.0
90

1667.75
1940.421739.89 1533.80
1865.81
1796.04

80
70

1201.14
1393.91

60
%T

50

3084.73

40

3021.02
3057.42

1600.01
1469.60

1029.91

1268.29
1445.00

30

12

2865.43

20

1364.87
2901.38

10

1494.97
2957.11

759.85
694.67

0.0
4000.0

3000

2000

cm-1

1500

1000

400.0

100.0
90
80
1122.34

70

720.11

60

1379.83

50
%T
40
1468.23
30

1058.01

3332.05

13

20
10
2856.76
2926.37

0.0
4000.0

3000

2000

1500

1000

605.0

cm-1

100.0
90
80
70
60
50
%T
40

1379.03

30
1040.23
20

14

2878.52
1461.42

10

2965.00 2934.04

957.29

3368.33
0.0
4000.0

3000

2000

1500

cm-1

1000

400.0

100.0
90
80
70
60

%T

2922.85
3034.08

50
40

15

30
1330.33

20
3450.00

1593.56
1493.99
1464.71
1242.26

10
0.0
4000.0

3000

2000

1500

751.61

1000

400.0

cm-1

100.0
90
80
70

890.55
823.04

3004.40
60
2840.36
2942.83

50
%T
40

1031.07

3507.83

716.97
764.23

30
1362.70
1617.38 1465.04
1507.68

20
10

1480.78 1284.87
1103.03
1240.53
1214.53

0.0
4000.0

16

3000

2000

1500

cm-1

1000

400.0

100.0
90
80
70

658.42
1364.77
1289.04

60

%T

50

1459.76

40
30

17

20
10

2859.99

2974.46

1067.72
911.07

0.0
4000.0

3000

2000

1500

1000

400.0

cm-1

100.0
90

3413.45

80
70
60
1105.45

50
%T

1413.99
40
30
1460.99
1377.16

2877.73

20
10

18

2936.46
1713.39

0.0
4000.0

2962.55
3000

2000

1500

cm-1

1000

400.0

100.0
90

3468.77

80
1656.89
70
60

%T

50
40
724.48
30
20
10

1035.98
3013.44

1374.63

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19

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0.0
4000.0

3000

2000

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1000

400.0

cm-1

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90

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60
%T

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30

10

20

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20

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0.0
4000.0

3000

2000

cm-1

1500

1000

400.0

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%T

50

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0.0
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cm-1

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%T

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0.0
4000.0

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2000

cm-1

1500

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100.0
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60

%T

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23

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0.0
4000.0

3000

2000

1500

1000

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cm-1

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%T

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20

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10
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0.0
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2000

cm-1

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1000

400.0