29/10/2010

Universidade Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS)

Departamento de Qumica Orgnica LASOMI Laboratrio de Sntese Orgnica e Materiais Inteligentes

NOMENCLATURA DE HETEROCICLOS SISTEMA DE HANTZSCH-WIDMAN HANTZSCH-

Simone Schneider Amaral

Porto Alegre, outubro de 2010.

NOMENCLATURA DE HETEROCICLOS
Hantzsch (1887) e Widman (1888) mtodos para nomear heterociclos com 5 e 6 membros contendo nitrognio. Princpios comuns entre os mtodos:1 PREFIXO (heterotomos) + SUFIXO (tamanho do anel)

Patterson e Capell (1940) - extenso do mtodo para incluir anis de tamanhos diferentes, heterotomos adicionais e a expresso de vrios nveis de hidrogenao.
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Powell W. H. Pure & Appl. Chem. 1983, 55, 409.

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Sufixos para todos os graus de hidrogenao membros. Para anis 6-10 tomos nitrognio.

anis de 3, 4 e 5

somente sistemas totalmente insaturados sem

IUPAC (1957) agrega a extenso do sistema de Hantzsch-Widman s regras de nomenclatura de compostos orgnicos. Os heterotomos foram especificados e algumas modificaes e adaptaes foram propostas para evitar a formao de nomes idnticos. Atualmente... Nomenclatura de Hantzsch-Widman e Nomenclatura de Substituio
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NOMENCLATURA DE HANTZSCH-WIDMAN HANTZSCHTipo de Heterotomo Prefixo

Tab. 1.2 Prefixos de acordo com os heterotomos

A tabela tambm indica a ordem de preferncia dos prefixos.

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Eicher, T.; Hauptmann, S. The Chemistry of Heterocycles Structure, Reactions, Synthesis, and Applications, Willey-VHC Verlag GmbH and Co. KGaA, 2 ed. 4 2003.

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Tamanho do anel

Sufixo

Tab. 2.2 Sufixos de acordo com o tamanho do anel

Anis com 6 tomos

depende do tomo de menor prioridade do anel.

6A - O, S, Se, Te, Bi, Hg Ina (insat.) ano (sat.) insat.) (sat.) 1,4-dioxina 1,4-dioxano
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6B - N, Si, Ge, Pb Ina (insat.) inana (sat.) insat.) sat.)

1,2,4-Triazina

1,2,4-Triazinana

6C - B, P, As, Sb Inina (insat.) inana (sat.) insat.) sat.)

Fosfinina

Borinana
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SISTEMAS MONOCCLICOS: O nome construdo combinando um ou mais prefixos com um sufixo. Se duas vogais se sucederem, a letra a omitida. Ex.: Prefixo + Sufixo Aza + irina Azirina

Alguns nomes triviais so permitidos pela IUPAC. Se o nome trivial for permitido ento este deve ser utilizado. Ex.: Pirrol
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Anis saturados Ex.: Prefixo + Sufixo Pirrolidina Se no houver terminao disponvel os prefixos diidro, tetraidro, ... devem ser utilizados para indicar a saturao.

2,3-diidropirrol A posio da insaturao em heterociclos parcialmente saturados tambm pode ser indicada como 1, 2, 3.,. etc.

2,3-diidropirrol ou 2-pirrolidina
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Indicao do hidrognio Heterociclos isomricos que se diferenciem apenas quanto a posio de um tomo de hidrognio. Exemplo:

2H-pirrol

3,4-diidro-2H-pirrol

Posio do hidrognio + H + nome do heterociclo Obs.: a posio do hidrognio j est implcita no nome pirrol (desnecessrio 1H-pirrol).

O mesmo deve ser feito em heterociclos carbonilados.

Pirazin-2(3H)-ona

Fosfinin-2(1H)-ona
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Sistemas monocclicos com dois ou mais heterotomos idnticos Heterotomos iguais - prefixos di, tri, tetra, ... Exemplo:
5 4 3 2 1

Prefixo + Sufixo Aza + ol Azol 1,3,5-triazol

1,2,4-triazol

Sistemas monocclicos com dois ou mais heterotomos diferentes Os prefixos so usados de acordo com a ordem de prioridade previamente designada na tabela 1.
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A posio 1 ser designada ao heterotomo prioritrio. Os outros heterotomos so numerados de forma a ficarem com a menor numerao possvel. 1,3-tiazol 1,3-azatiol SISTEMAS BICCLICOS: Sistemas bicclicos com um ou mais anis benznicos Sistemas Fundidos - biciclos com, pelo menos, dois tomos vizinhos comuns a dois ou mais anis. 1,4,2-ditiazina

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Diversos benzo-heterociclos possuem nomes triviais:

Quando nenhum nome trivial estiver disponvel do heterociclo.

benzo + nome trivial

Benzo[b]furano Para a indicao correta da fuso deve-se: 1. Separar os anis;

Letra b

Fuso.

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2. Numerar o componente base (heterociclo);

3. Atribuir letras s ligaes do heterociclo segundo a ordem numrica;

Benzo[b]furano

Se o componente bsico no tem um nome trivial, o sistema deve ser numerado e a fuso indicada antes do prefixo benzo.

1,2,4-benzoditiazina
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A numerao (e consequentemente a letra) que indica a fuso deve ser a menor possvel benzo[b]furano preferencialmente a benzo[d]furano.

5 d 6

De maneira geral, aceita-se que a numerao do sistema como um todo seja feita independentemente da numerao dos componentes.

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A numerao do sistema policclico como um todo deve ser feita como segue: O anel deve ser projetado em coordenadas retangulares de forma que: a) O maior nmero de anis dever ser localizado na coordenada horizontal;

b) O maior nmero de anis esteja localizado no quadrante superior direito;

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Posteriormente, o sistema numerado no sentido horrio comeando pelo primeiro tomo aps a fuso: a) Na parte superior do anel que estiver no quadrante direito ou; b) No anel localizado mais direita no quadrante superior; A numerao de tomos de carbono localizados na(s) fuso(es) devem ser omitidos. Ao contrrio, a numerao dos heterotomos deve ser includa.

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Se existirem diversas orientaes possveis no sistema de coordenadas, a orientao preferencial ser aquela em que os heterotomos apresentarem a menor numerao possvel. Sistemas bicclicos e policclicos com dois ou mais heterociclos Primeiramente, deve-se estabelecer o componente base de acordo com os critrios de prioridade descritos: O componente nitrogenado; O componente com um heterotomo, diferente de nitrognio, que apresente alta prioridade na tabela 1; O componente com o maior nmero de anis;
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O componente com o anel maior; O componente com maior nmero de heterotomos; O componente com maior nmero de heterotomos diferentes; O componente com o maior nmero de heterotomos de alta prioridade de acordo com a tabela 1; O componente com heterotomos de menor numerao no

bi(poli)ciclo; O componente com o maior nmero de anis; Exemplo: O componente com o maior nmero de anis;
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Para a indicao correta da fuso deve-se: 1. Separar os anis; 2. As ligaes do ciclo principal devem ser colocadas em ordem alfabtica (seguindo a ordem de numerao) e os tomos dos ciclos de menor prioridade devem ser numerados normalmente;

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3. Com os ciclos lado a lado, desenhar setas no sentido crescente da ordem alfabtica e da numerao. Sentido das setas coincidem acrescida da letra do anel prioritrio. numerao em ordem crescente

Pirimido[2,3-a]benzimidazol Se mais de uma numerao for possvel e/ou flechas no mesmo sentido.

Pirimido[1,2-a]benzimidazol menor numerao na fuso

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Exemplo:

Sentido das setas no coincidem

numerao da fuso fica em ordem

decrescente tambm acrescida da letra do anel prioritrio.

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