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So subdivididos em alcanos, alcenos, alcadienos, alcinos, ciclanos e aromticos. Alcanos hidrocarbonetos acclicos e saturados Frmula geral: CNH2N+2 Ex.: CH4 (N = 1, logo 2 x 1 + 2 = 4 hidrognios) C4H10 (N = 4, logo 2 x 4 + 2 = 10 hidrognios) Alcenos hidrocarbonetos acclicos que contm uma nica ligao dupla em sua cadeia carbnica. So tambm chamados de alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etilnicos. Frmula geral: CNH2N Ex.: C4H8 (N = 4, logo 4 x 2 = 8 hidrognios) C32H64 (N = 32, logo 2 x 32 = 64 hidrognios) Alcadienos (ou simplesmente dienos) hidrocarbonetos acclicos contendo duas ligaes duplas em sua cadeia carbnica. Frmula geral: CNH2N-2 Ex.: C8H14 (N = 8, logo 2 x 8 2 = 14 hidrognios) Obs.: Em analogia aos dienos, os hidrocarbonetos que possuem 3, 4, ... n ligaes duplas em suas estruturas so chamados, respectivamente, de trienos, tetraenos (ou tetrenos), ... polienos. O -caroteno (estrutura abaixo) um exemplo de um polieno.
Alcinos - hidrocarbonetos acclicos que contm uma nica ligao tripla em sua cadeia carbnica. So tambm chamados de alquinos ou hidrocarbonetos acetilnicos. Frmula geral: CNH2N-2 (igual a dos alcadienos) Ex.: C2H2 (N = 2, logo 2 x 2 2 = 2 hidrognios) C4H6 (N = 4, logo 2 x 4 2 = 6 hidrognios)
2 Ciclanos (ou cicloalcanos) hidrocarbonetos cclicos contendo apenas ligaes simples. Frmula geral: CNH2N (igual a dos alcenos) Ex.: C3H6 (N = 3, logo 2 x 3 = 6 hidrognios) Obs.: Existem anis contendo uma nica ligao dupla (ciclenos ou cicloalcenos), contendo duas ligaes duplas (ciclodienos) e, mais raramente, contendo uma ligao tripla (ciclinos). Hidrocarbonetos aromticos possuem um ou mais anis benznicos em sua estrutura. No possuem uma frmula geral, pois constituem uma famlia bastante numerosa. 1.1. Nomenclatura de hidrocarbonetos no-ramificados (ou no-substitudos) Os hidrocarbonetos que no possuem ramificao so nomeados usando-se um prefixo indicativo do nmero de tomos de carbono, seguido de uma partcula que se refere natureza das ligaes existentes e, por ltimo, da terminao O.
Nmero de tomos de carbono 1C: met 6C: hex 2C: et 3C: prop 4C: but 5C: pent 7C: hept 8C: oct 9C: non 10C: dec
Natureza das ligaes AN - somente ligaes simples EN - uma ligao dupla IN - uma ligao tripla
Terminao
Exemplos:
H H H C C H H H
H H H H C C C H H
3C: prop 1 ligao dupla: EN Terminao: O PRO+EN+O = propeno
H H H C C C C H H H
4C: but 1 ligao tripla: IN Terminao: O BUT+iN+O = butino
A posio da ligao dupla ou tripla indicada por nmeros. Deve-se numerar os carbonos a partir da extremidade mais prxima da ligao mltipla e citar o menor dos dois nmeros que abrangem a ligao dupla ou tripla. O nmero de duplas e triplas ligaes, juntamente com suas respectivas posies, deve ser indicado no nome. Essa indicao aparece entre o prefixo relativo ao nmero de tomos de carbono na cadeia principal e
3 antes das terminaes ENO ou INO. Usa-se os termos di, tri, tetra, etc, de acordo com o nmero de ligaes duplas ou triplas existentes. Observe que as posies das ligaes mltiplas (nmeros) so separadas do nome por hfens. Exemplos: CH3CH2CH=CHCH2
5 4 3 2 1
HC CCH2CH3
1 2 3 4
CH2=CH-CH=CH-CH3
1 2 3 4 5
2-penteno ou pent-2-eno
1-butino ou but-1-ino
1,3-pentadieno
1.1.2. Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados (ou substitudos) Em geral, as ramificaes, ou os substituintes, ligados cadeia principal so chamados de radicais. Um radical um conjunto de tomos ligados entre si, que apresentam um ou mais eltrons livres. H . . . .C ..H H . . H H . . ..C . H . . H H ou H C H ou H3C
Os radicais so nomeados usando o prefixo indicativo do nmero de tomos de carbono existente, seguido da terminao IL. Os radicais mais simples derivam dos prprios alcanos, pela retirada de apenas um tomo de hidrognio. Alguns exemplos de radicais comuns so apresentados abaixo.
H3C
1 tomo de carbono: met Terminao: IL Nome do radical: METIL
CH3CH2
2 tomos de carbono: et Terminao: IL Nome do radical: ETIL
CH3CH2CH2
3 tomos de carbono: prop Terminao: IL Nome do radical: PROPIL
CH3 CH3CH
ISOPROPIL
CH3 CH3CHCH2
ISOBUTIL
CH3CHCH2CH2 CH3
ISOPENTIL
CH3
O prefixo NEO caracteriza a presena do grupo: CH3
CH3C CH3
terc-BUTIL terc porque o eltron livre est num carbono tercirio
CH3C CH3
CH2
FENIL BENZIL
4 De acordo com as normas da IUPAC, a nomeao de hidrocarbonetos ramificados feita a partir das seguintes regras: 1. Identificao da cadeia principal: se o hidrocarboneto tiver apenas ligaes simples (saturado), a cadeia principal ser a mais longa, contnua e ramificada. Se o hidrocarboneto apresentar ligaes duplas e/ou triplas, a cadeia principal ser a mais longa que contenha tais ligaes mltiplas; CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH CH3 CH3
ERRADO! Cadeia principal com 6 tomos de carbono, porm com uma nica ramificao.
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3 CH CH2
ERRADO! Cadeia principal com o maior nmero de tomos de carbono (8), porm a ligao dupla no foi includa.
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3 CH CH2
ERRADO! Os tomos de carbono que participam da dupla ligao foram includos, porm a cadeia principal no possui o maior nmero de carbonos possvel.
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3 CH CH2
CORRETO! Cadeia principal com o maior nmero de tomos de carbono possvel e que inclui a ligao dupla.
2. Numerao da cadeia principal: se houver apenas ligaes simples, a numerao da cadeia principal deve ser feita de tal modo que as ramificaes recebem os menores nmeros possveis (regra dos menores nmeros). Os nmeros dos carbonos aos quais as ramificaes se encontram so chamados de localizadores. O nome do substituinte e o nome da cadeia so, em geral, separados por um hfen, e h um hfen entre o nmero e o nome do substituinte;
6 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CH2CHCH3 CH3
Cadeia principal Ramificao (ou substituinte)
Localizador
2-metil-hexano
Nome do substituinte (ou radical) Nome da cadeia principal
5 Havendo ligaes duplas ou triplas, a numerao dos carbonos deve iniciarse na extremidade mais prxima a essas ligaes. A posio da ligao dupla, ou tripla, na cadeia indicada pelo menor nmero atribudo aos dois carbonos que participam da ligao mltipla. Ao se nomear o composto, coloca-se tal nmero antes da terminao ENO ou INO, ou antes do nome da cadeia principal.
3 2 CH 1 CH2 4 5 6 7 6 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3
3-propil-hept-1-eno ou 3-propil-1-hepteno
3. As ramificaes diferentes devero ser citadas em ordem alfabtica. Quando houver ramificaes iguais, ou mais de uma ligao dupla (ou tripla), deve-se usar os prefixos de multiplicao di, tri, tetra... para indicar a quantidade de tais ramificaes e/ou ligaes mltiplas.
3 2 CH 1 CH3 4 5 6
CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3
CH3
CH3CH2CHCHCHCH2CH3 CH3
4
CH2CH2CH3
3
CH3
3,5-dimetil-4-propil-heptano
4. Quando dois substituintes (ou ramificaes) estiverem presentes no mesmo tomo de carbono, deve-se usar a numerao correspondente sua localizao na cadeia principal duas vezes. CH3CH2CCH2CH2CH3 CH2CH3 3-etil-3-metil-hexano
1 2 3
CH3
4
CH3
4
6 1.1.3. Nomenclatura de hidrocarbonetos cclicos Os hidrocarbonetos cclicos que no possuem substituintes so nomeados pela adio da palavra CICLO antes do nome do hidrocarboneto correspondente. Em anis com uma nica ligao dupla, ou uma tripla, no preciso identific-la. Exemplos:
ciclopropano
ciclopenteno
ciclo-octino
Existindo um nico substituinte ligado ao ciclo, deve-se cit-lo antes do nome do cicloalcano correspondente. No h a necessidade de numerar a posio de um nico substituinte. Exemplos:
CH3
CH2CH3
metil-ciclopropano
etil-ciclopentano
No caso de ciclenos (ou cicloalcenos) ramificados deve-se numerar os tomos de anel de tal modo que a ligao dupla receba os nmeros 1 e 2 e que a ramificao (ou o substituinte) receba os menores nmeros possveis. Caso o anel possua apenas uma ligao dupla, no necessrio indicar a posio da mesma, pois ela estar sempre entre os carbonos 1 e 2. Havendo duas, ou mais ligaes duplas, a localizao das mesmas deve fazer parte do nome do composto. Exemplos:
1 2
CH3
H3C
3 2
6 1 5 4 3
1 2
CH3
CH3
1-metil-ciclo-hexeno
2,3-dimetil-ciclopenteno
1-metil-1,4-ciclo-hexahieno
Existindo duas ramificaes, a numerao dos carbonos do ciclo deve partir da ramificao com preferncia alfabtica. No esquecer que a segunda ramificao deve receber o segundo menor nmero possvel. Havendo mais de duas ramificaes, a numerao do ciclo deve ser feita de modo a fornecer o conjunto dos menores nmeros possveis. A citao das ramificaes feita em ordem alfabtica. Exemplos:
CH3 CH2CH3
CH3 CH3 CH3
H3C
CH2CH3 CH3
1-etil-2-metil-ciclopentano
e NO
1,1,2-trimetil-ciclopentano
e NO
2-etil-1,4-dimetil-ciclo-heptano
e NO
2-etil-1-metil-ciclopentano
3-etil-1,1-dimetil-ciclopentano
1-etil-2,6-dimetil-ciclo-heptano
CH3CHCH2CH3
metilbenzeno tolueno
isopropilbenzeno cumeno
sec-butilbenzeno
Anis benznicos dissubstitudos devem ser nomeados indicando-se as posies relativas dos substituintes no anel, as quais podem ser indicadas tanto por nmeros, quanto pelos prefixos orto (1 e 2), meta (1 e 3) e para (1 e 4). Freqentemente, somente suas abreviaturas (o, m p) so empregadas. Exemplos: CH3 CH3 CH3 CH3
1,2-dimetilbenzeno o-dimetilbenzeno
Se o anel benznico tem mais de dois substituintes, estes so numerados de modo que sejam usados os nmeros mais baixos possveis. Os substituintes so indicados em ordem alfabtica com os seus nmeros apropriados. Exemplos:
3
CH3
2 1
CH3 CH3
3 2 1
CH3 CH2CH3
H3 C
1,2,4-trimetilbenzeno
1-etil-2,3-dimetilbenzeno
Se o substituinte alquila for maior que o anel aromtico (mais de seis tomos de carbono), o anel benznico passa a ser considerado o substituinte. Exemplo:
1 CH3
CHCH2CH2CH2CH2CH3
2 3 4 5 6 7
2-fenil-heptano
8 2. ALCOIS compostos orgnicos que contm um ou mais grupos hidroxilas (OH) ligados
diretamente a tomos de carbono saturado (que s possui ligaes simples). H H
Ex.:
H C C OH H H saturado
fenol
H2C=CHCHCH3 OH
lcool insaturado
CH2OH
lcool aromtico
CH2-CH2 OH OH
Dilcool (diol)
CH2-CH2-CH2 OH OH OH
Trilcool (triol)
CH3 CH3-C-H OH
Carbono secundrio
lcool primrio
lcool secundrio
Quando necessrio, deve-se tomar como cadeia principal aquela que tiver o maior nmero de tomos de carbono (mais longa) e que inclui o carbono ligado ao grupo OH. Numera-se ento a cadeia principal comeando pela extremidade mais prxima ao grupo
9
funcional, cuja posio indicada por um nmero que precede imediatamente o nome do lcool ou o sufixo. 5 Exemplo:
4 3 2 1
CH3CHCH2CHCH3 CH3 OH
4-metil-2-pentanol ou 4-metil-pentan-2-ol
Se o mesmo nmero para o carbono ao qual est ligado o grupo OH for obtido em ambas as direes, a cadeia dever ser numerada na direo que der o menor nmero possvel para o substituinte. Exemplo:
7 1 6 2 5 3 4 4 3 5 6 2 1
CH3CH2CH2CHCH2CHCH3 OH CH3
7
2-metil-4-heptanol ou 2-metil-heptan-4-ol
e NO 6-metil-4-hetanol
Quando se nomeiam dilcoois, ou trilcoois, deve-se utilizar os prefixos de multiplicao (di, tri, tetra...) antes da terminao OL. Exemplo: CH2CH2CHCH3 1,3-butanodiol ou butano-1,3-diol OH OH
Quando o lcool cclico, o carbono ao qual o grupo hidroxila est ligado recebe a numerao 1 e, caso anel apresente ramificaes, estas devem receber os menores nmeros possveis. A numerao do anel deve ser contnua e deve ser feita no sentido horrio ou anti-horrio. Exemplos:
4 3 5
CH3
3 2 1 2
3-metil-ciclohexanol ou 3-metil-ciclohexan-1-ol
OH
e NO 5-metil-ciclohexanol
H 3C
5 6 4 4 3 2 5 1 6 3 2
CH2CH3 OH
2-etil-5-metil-ciclohexanol
e NO 6-etil-3-metil-ciclohexanol
Em molculas de cadeia mais complicada, a IUPAC considera o grupo hidroxila como sendo uma ramificao, chamada de hidrxi. Exemplo: CH2CHCH2CHCH2CH3 OH CH2CH3
1 2 3 4 5 6
4-etil-1-fenil-2-hidrxi-hexano
lcool metlico
ATENO!!! No fenol:
OH
um lcool cclico.
1-hidrxi-2-metil-benzeno ou orto-hidrxi-metil-benzeno
orto-hidrxi-tolueno (nome comum)
4. TERES compostos orgnicos em que um oxignio est ligado a dois grupos alquila
(ou arila). Se tais substituintes forem idnticos, o ter simtrico, caso contrrio, o ter classificado como assimtrico. Os teres tambm podem ser cclicos. Exemplos: CH3-O-CH3
ter simtrico
CH3-Oter assimtrico
CH3
teres cclicos
11
Exemplos: CH3CHCH2CH3 OCH3
Radical maior: considerado como cadeia principal Radical menor: considerado como o substituinte alcxi
2-metxi-butano
CH3CH2CHCH2CH2-O-CH2CH3 CH3
1-etxi-3-metil-pentano
ter etil-metlico
ter dietlico
Aldedo
O R C H
Formila
Cetona
O R C R
Carbonila
cido carboxlico
O R C OH
Carboxila
Exemplos de cetonas:
O CH3 C CH3
O CH3CH2 C CH3
O CH3 C
H C H Metanal
A IUPAC determina que um cido carboxlico seja nomeado pela substituio da terminao O do nome do alcano correspondente pelo termo ICO, colocando a palavra CIDO no incio do nome. Exemplos: O H C OH O CH3CH2CH2 C OH O C OH
cido metanico
cido butanico
cido benzico
Havendo necessidade de numerao, deve-se considerar como cadeia principal a mais longa que contenha o grupo funcional: no caso de aldedos e de cidos carboxlicos, a numerao deve iniciar do carbono que faz parte do grupo funcional, enquanto que no caso de cetonas a numerao deve iniciar do carbono extremo mais prximo do grupo carbonila. Exemplos:
5 4 3 2 1
CH3
CH3CHCHCH2COH CH3
CH3CCH2CH2CH3
2
2-etil-4-metil-pentanal
cido 3,4-dimetilpentanico
2-pentanona ou pentan-2-ona
O grupo funcional pode aparecer mais de uma vez. Neste caso, usa-se os prefixos di, tri, tetra... precedendo a terminao. O O O O OO CH3CCCH3 HCCH2CH HOCCH2CH2COH
cido butanodiico
Butanodiona
Os cidos carboxlicos que contm seis ou menos carbonos so freqentemente nomeados pelos seus nomes comuns. Tais nomes descrevem alguma caracterstica da substncia, normalmente sua origem.
O H C OH cido frmico
(do latim formica, formiga)
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Na nomenclatura sistemtica, a posio do substituinte designada por um nmero, sendo o carbono do grupo carboxila designado como C-1. Na nomenclatura comum, a posio do substituinte designada por uma letra do alfabeto grego, e o carbono carbonlico no tem designao. O carbono adjacente ao carbono carbonlico o carbono , o carbono adjacente ao carbono o carbono , e assim por diante. Exemplo:
6 5 4 3 2
O CH3CH2CH2CH2CH2C OH
1
O CH3CH2CH2CH2CH2C OH
Nomenclatura comum
Nomenclatura sistemtica
O nome usual de um aldedo o mesmo nome comum do correspondente cido carboxlico, exceto pelo fato de se retirar a palavra CIDO e acrescentar a palavra ALDEDO antes do nome principal ou no final, substituindo a terminao ICO do nome principal. Exemplos: O H C H Aldedo frmico ou formaldedo O CH3 C H Aldedo actico ou acetaldedo O CH3CH2CH2C OH Aldedo butrico ou butiraldedo
A nomenclatura usual das cetonas contm a palavra CETONA, seguida dos nomes dos grupos ligados carbonila, em ordem alfabtica e com a terminao LICA. aceito ainda que os substituintes ligados ao carbono carbonlico sejam citados em ordem alfabtica, seguidos da palavra CETONA. Exemplos: O CH3 C CH3 Cetona dimetlica ou dimetilcetona O CH3 C CH2CH3 Cetona etil-metlica ou etil-metilcetona
O H C Cl
6.1.2. Anidridos de cido - compostos que se formam pela perda de gua entre duas molculas de um cido carboxlico. Anidro significa sem gua. O CH3 C OH O HO C CH3
- H2O
CH3 C O C CH3
Anidrido de cido
Se as duas molculas de cido carboxlico que formam o anidrido de cido forem iguais, o anidrido chamado anidrido simtrico. Se as duas molculas de cido carboxlico forem diferentes, o anidrido chamado anidrido misto ou anidrido assimtrico. Os anidridos simtricos so designados pelo nome do cido carboxlico correspondente, substituindo-se a palavra CIDO por ANIDRIDO. Os anidridos mistos so nomeados ao se manter os mesmos nomes dos cidos carboxlicos correspondentes em ordem alfabtica, substituindose a palavra CIDO por ANIDRIDO. Exemplos: O O O O CH3 C O C CH3
Anidrido simtrico
CH3 C O C H
Anidrido misto
6.1.3. steres - um ster uma substncia que tem um grupo OR no lugar do grupo OH do cido carboxlico.
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Ao nomear um ster, retira-se a palavra CIDO do nome do cido carboxlico correspondente e, em seguida, substitui-se a terminao ICO por ATO. Acrescenta-se a preposio DE e, finalmente, coloca-se o nome do grupo (R) ligado ao oxignio da carboxila, que descrito como radical alquila. O
Oxignio da carbonila
Exemplos:
O CH3CH2 C O
R C OR
Oxignio da carboxila
steres cclicos so chamados de lactonas. Na nomenclatura sistemtica, as lactonas so nomeadas como 2-oxacicloalcanonas. Os nomes comuns so derivados dos nomes comuns dos cidos carboxlicos, os quais designam o tamanho da cadeia carbnica, e a letra grega para indicar o carbono no qual o oxignio estiver ligado. Dessa forma, lactonas com um anel de quatro membros so -lactonas (o oxignio da carboxila est no carbono ), lactonas com um anel de seis membros so -lactonas. O Exemplos: O O O CH3
2-oxaciclopentanona ou -butirolactona
3-metil-2-oxaciclo-hexanona ou -caprolactona
6.1.4. Amidas - compostos que possuem um grupo NH2, NHR ou NR2 no lugar do OH de um cido carboxlico. As amidas so nomeadas a partir do nome do cido carboxlico correspondente sem a palavra CIDO e substituindo-se a terminao ICO por AMIDA. Exemplos:
cido carboxlico correspondente Amida
O CH3CH2 C OH
O CH3CH2 C NH2
cido propanico
Propanamida
Se um substituinte estiver ligado ao nitrognio, o nome do substituinte descrito inicialmente (se houver mais de um, eles devero descritos em ordem alfabtica), seguido pelo nome da amida. O nome de cada substituinte precedido pela letra N (em maisculo) para indicar que o substituinte est ligado ao nitrognio. Exemplos: O CH3CH2 C NH N-ciclo-hexilpropanamida O
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Amidas cclicas so chamadas de lactamas. Sua nomenclatura similar das lactonas. As lactamas so nomeadas como 2-azacicloalcanonas pelo sistema IUPAC (o termo aza usado para designar o tomo de nitrognio). Em sua nomenclatura comum, o comprimento da cadeia carbnica indicado pelo nome comum do cido carboxlico, e uma letra grega indica o carbono ao qual o nitrognio est ligado. O Exemplos: H N O NH
2-azaciclobutanona ou -propriolactama
2-azaciclopentanona ou -butirolactama
CH3 NH2
Amina primria
Observe que o nmero de grupos alquila ligados ao nitrognio que determina se uma amina primria, secundria ou terciria. Para um lcool (e um haleto de alquila), por outro lado, o nmero de grupos alquila ligados ao carbono no qual o OH (e o halognio) est ligado que determina a classificao.
Butanamina
N-etil-N-metil-1-propanamina ou N-etil-N-metil-propan-1-amina
O maior grupo alquila ligado ao nitrognio considerado como a cadeia principal. A numerao da cadeia segue regra dos menores nmeros.
Os substituintes so listados em ordem alfabtica, independente de estarem ligados ao nitrognio ou cadeia principal.
Metilamina
Metilpropilamina
Trimetilamina
Etanonitrila
5-metil-hexanonitrila
Na nomenclatura comum, as nitrilas so nomeadas retirando-se a palavra CIDO do cido carboxlico correspondente e substituindo-se a terminao ICO do nome do cido por NITRILA. As nitrilas tambm podem ser nomeadas como alquilcianetos, usando o nome do grupo alquil que estiver ligado ao grupo ciano. Exemplos:
CH3C N CH3 CH3CHCH2CH2CH2C N 5-metilcapronitrila ou iso-hexilcianeto
Acetanonitrila ou metilcianeto
NO2
Trinitro-tolueno (TNT)
Os haletos de alquila so classificados como primrio, secundrio ou tercirio, dependendo do carbono ao qual o halognio estiver ligado. Exemplo: H CH3-C-Cl H
primrio
CH3 CH3-C-H Br
secundrio
CH3 CH3-C-CH3 I
tercirio
Haleto primrio
Haleto secundrio
Haleto tercirio
Brometo de ciclohexila
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Exemplos: CH3CH2-Li (organoltio) CH2=CHMgBr (organomagnsio)
Etil-ltio
Benzil-ltio
Brometo de ciclopentilmagnsio
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Exemplos:
6 5 4 3 2 1
O
Funo principal: cido carboxlico
CH3CH2CH2CHCH2COH NH2
Funo secundria: amina (amino)
cido 3-amino-hexanico
CH3CH2CH2CHCH2CHCH3 2 NH2
Funo secundria: amina (amino)
OH
4-amino-2-heptanol ou 4-amino-heptan-2-ol
Referncias bibliogrficas:
BRUICE, P.Y. Qumica Orgnica. 4a ed. Volumes 1 e 2. So Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. McMURRY, J. Qumica Orgnica. 6a ed. Volumes 1 e 2. So Paulo: PioneiraThomson Learning, 2005. SOLOMONS, G. & FRYHLE, C. Qumica Orgnica. 7a ed. Volumes 1 e 2. Rio de Janeiro: Livros Tcnicos e Cientficos Editora S.A., 2001.