UNIVERSIDADE DE PASSO FUNDO INSTITUTO DE CINCIAS EXATAS E GEOCINCIAS REA DE QUMICA e-mail: quimica@upf.

br NOME: EXERCCIOS DATA: / / DISCIPLINA:

rea de Qumica

1- Fornea o que se pede em cada item: a) A base conjugada das seguintes espcies: H3O+, CH3OH, Ph-OH. b) O cido conjugado das seguintes espcies: NH3, CH3OH, CH3CHO. 2- Marque a opo que s apresenta cidos de Bronsted-Lowry

a) H2O, HBr, BF3 b) HBr, CH3OH, NH4+ c) ZnCl2, AlCl3, NH3 d) FeCl3, H2O, HF
3- Fornea o que se pede em cada item abaixo: a) Qual dos hidrognios (a ou b) no composto A apresenta maior carter cido? Justifique. b) Qual dos hidrognios apresentar maior carter cido o do metanol (CH3OH) ou do metanotiol (CH3SH)? Justifique
a OH
H

OH OH b

CH2NH2

noradrenalina

4- Complete as reaes de cido-base abaixo, indicando o cido e a base. (1,8)

a) CH3COOH c)

+ NaHCO3

b) CH3CH2OH + NaH O + ZnCl2

5- Complete as equaes abaixo e indique se o sentido fornecido para a reao favorvel. (1,8)

a) CH3COOH b) PhOH + c) CH3CH2O K

+ NaOH NaOH + CH4

6- Considerando sua resposta na questo anterior, itens a e b, seria possvel separar o fenol do cido actico em um sistema composto destas duas substncias, utilizando soluo aquosa de hidrxido de sdio? Justifique. (1,0) 7- A morfina, um alcalide isolado do pio, comercializada na forma de seu sal, o nitrato de morfina (A). Uma das vantagens de empregar o sal evitar a degradao oxidativa da substncia ativa. Complete a estrutura de A. (0,5)

H N CH3 morfina

HNO3 (aq)

H N CH3

HO

HO

nitrato de morfina (A) ?

8- Observe os cidos carboxlicos abaixo e marque a opo correta. (1,0)

COOH F A pka 4,14 MeO

COOH H2N B pka 4,48

COOH

COOH

C pka 4,77

D pka 4,20

a) Em B, o efeito indutivo de eltron-atrao do grupo metoxila forte, por isto a acidez de B menor do que a de D. b) O efeito indutivo eltron-atraente dos grupos ligados ao anel, em A, B e C, o responsvel pelo aumento da acidez destes compostos em relao D. c) O efeito indutivo de eltron-atrao exercido pelo grupo amino em C menor do que o exercido pelo metoxila em B, por isto C tem menor carter cido do que B. d) O aumento da eletronegatividade do tomo diretamente ligado ao anel do cido benzico diminui o carter cido dos compostos A, B e C em relao D. 9- O lapachol uma substncia natural, insolvel em gua, pertencente classe das naftoquinonas, extrada da madeira do ip. Apresenta atividade antineoplsica e antibacteriana. Um procedimento para separ-lo da madeira passa pelas seguintes etapas: 1a: a madeira transformada em serragem e submetida a uma soluo aquosa de carbonato de sdio (Na2CO3); 2a: filtrao para a separao da serragem e outros slidos insolveis (que sero descartados); 3a tratamento da soluo aquosa com cido clordrico (HCl) 6,0 mol.L-1; 4a Nova filtrao para isolar o lapachol. A) Complete o esquema abaixo indicando identificando A, B, C e D. b) Faa a equao cido-base que ocorre na 1a etapa. C) Explique por que foi usado a soluo cida no final. (1,5) O A C OH Na2CO3 (aq) HCl (aq) + serragem O lapachol (slido amarelo)
Dados:

CH4 pka ~50 CH3COOH pka 4,7 CH3CH2OH pka 16 PhOH pka 9,9 H2O pka 15,7 H2CO3 pka 6,37