RESUMO DAS PROPRIEDADES FSICAS DE COMPOSTOS ORGNICOS As propriedades fsicas dependem da polaridade da molcula, da massa molecular e do tamanho e forma

(normal, ramificada; aberta, fechada) da cadeia. Solubilidade na gua (solvente polar): Molculas apolares: Os hidrocarbonetos e os leos e gorduras animais e vegetais ( steres de massas moleculares razoavelmente altas) no se dissolvem na gua. As molculas polares (alcois, cidos, aminas, teres, amidas, aldedos, cetonas) de baixa massa molecular se dissolvem. medida que aumenta a cadeia carbnica (que a parte orgnica, hidrofbica), a solubilidade diminui. PF e PE. Na comparao entre molculas apolares, os pontos de fuso e ebulio aumentam com a massa molecular. Se duas molculas apolares tm a mesma massa molecular, quanto mais ramificada a cadeia menores as temperaturas de fuso e de ebulio. Na comparao entre molculas polares de massas moleculares iguais ou prximas, a mais polar entre elas se dissolve melhor na gua e possui maiores PF e PE. As variaes dessas propriedades fsicas podem ser explicadas atravs das foras intermoleculares. HIDROCARBONETOS Quanto maior o n. de Carbonos maior o PM (peso molecular) , maior o PF (ponto de fuso) e PE (ponto de ebulio) Dois hidrocarbonetos de mesmo n de C, quanto menos ramificada , maior a superfcie de contato, maior PF e PE. No so polares, no so solveis em gua ( ou so pouco solveis), so solveis em solventes orgnicos. So menos densos que a gua. PF e PE dos compostos cclicos so maiores que dos no cclicos. PE e PF dos alcenos so maiores que dos alcanos correspondentes. ALCOIS Formam pontes de Hidrognio entre si (tem - OH) Quanto maior o Peso Molecular maior o Ponto Ebulio. PE (lcool) > PE (Hidrocarboneto correspondente) ( devido s pontes de Hidrognio ) Quanto maior o PM , menor a solubilidade em gua (os primeiros alcois so solveis em gua pois so polares e formam pontes de Hidrognio c/ a gua). ALDEDOS E CETONAS (C = O) so polares (fora dipolo-dipolo) Aldedos e Cetonas de baixo PM so solveis em gua (os outros so insolveis) PE (alcois - pontes de H) > PE (aldedos e cetonas - fora dipolo) > PE (Hidrocarboneto Correspondente) TERES NO FORMAM PONTES DE HIDROGNIO ENTRE SI (S TEM FORA DIPOLO-DIPOLO). ( R - O - R ) POR ISSO TEM BAIXO PE E PF. QUANTO MAIOR O PM, MAIOR PE. MUITO POUCO SOLVEIS EM GUA (DEVIDO FORA DIPOLO) PE (LCOOL) > PE (TER) > PE (HIDROCARBONETO DE PM CORRESPONDENTE) ( PONTES DE H ) CIDOS CARBOXLICOS ( - COOH ) SO POLARES ( FORA DIPOLO E PONTES DE H ENTRE SI E COM A GUA) OS 4 PRIMEIROS CIDOS SO SOLVEIS EM GUA DEVIDO POLARIDADE E S PONTES DE H PE (CIDOS) > PE (LCOOIS) > PE (ALDEDOS E CETONAS) > PE (TER) > PE (HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE)

Principais funes orgnicas

Funo LCOOL Frmula geral R OH OH ligado a C saturado Nomenclatura IUPAC nome de - o R H + ol nome de Ar H Exemplos CH3 CH2 CH2 OH 1-propanol

FENOL

Ar OH

hidroxi +

OH hidroxibenzeno CH3 O CH2 CH3 metoxietano O || CH3 CH2 C | H propanal O || CH3 C | CH3 propanona O || CH3 CH2 C | OH cido propanico O || CH3 CH2 C | O CH3 propanoato de metila

TER

R O R1 O || C R | H O || R C | R1 O || R C | OH O || R C | O R1

nome de nome de + R O R1 H R R1 nome de - o R CH3 + al

ALDEDO

CETONA

nome de -o R CH2 R1 + ona

CIDO CARBOXLICO

cido

nome de - o R CH3 + oico

STER

nome de O || R C | OH

- cido - ico + ato + nome de R1

LISTA DE EXERCCIOS 1- Deve apresentar maior temperatura de ebulio: (a) propano. (b) propanal. (c) 1-propanol 2- Com base na tabela, concluiu-se que os pontos de ebulio dos alcanos apresentados aumenta com:

e) lcool t-butlico 7-Um professor de Qumica escreveu na lousa a frmula C3H6O e perguntou a 3 estudantes que composto tal frmula representava. As respostas foram: 1. estudante 1 propanona (acetona) 2. estudante 2 propanal 3. estudante 3 lcool proplico (propanol) O professor considerou certa a resposta dada somente por: 8-O metanol um lcool: a) Primrio; b) Secundrio; c) Tercirio; d) No txico; e) Que nunca foi utilizado como combustvel, pois altamente explosivo. 9-Qual dos seguintes nomes o mais correto para a estrutura abaixo?

3- O gengibre uma planta da famlia das zingiberceas, cujo princpio ativo aromtico est no rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos fenis gingerol e zingerona. Na molcula de zingerona, so encontradas as funes orgnicas: a) 2-etil-4-petanol; b) 4-etil-2-pentanol; c) 4-etil-1-metil-1-pentanol; d) 3-metil-5-hexanol; e) 4-metil-2-hexanol. a) lcool, ter e ster. b) lcool, ster e fenol. c) lcool, cetona e ter. d) cetona, ter e fenol. e) cetona, ster e fenol. 4- A glicerina, tambm chamada 1, 2, 3 propanotriol, a base de todas as substncias graxas utilizadas em saboneteria. um lquido denso, de tato azeitoso, sabor doce e vido de gua, que, por aquecimento, em presena de catalisador, alm de gua produz um composto conhecido como acrolena, conforme equao: 10-Qual a nomenclatura mais correta para o composto abaixo?

11- D o nome oficial das seguintes cetonas:

a) O nome oficial do composto produzido : (A) propeno. (B) propanol. (C) propenal. (D) propanona. (E) butanona. 5-Explique os seguintes dados: 1-Butanol 2-butanol 2-metil-2-propanol p.e./C 117,5 99,5 82,2 6-Desenhe a estrutura compostos. a) 2-metil-2-pentanol b) 1,4-ciclo-hexanodiol c) 3-fenil-2-butanol d) lcool benzlico correspondente aos seguintes

b)

d)

e)

f)

g)

12- Escreva as frmulas estruturais e moleculares as seguintes cetonas: a) 2-heptanona; b) ciclobutanona; c) 2,3-pentanodiona; d) 3,3-dimetil-2-hexanona; e) 4-etil-2-metil-hexanona; f) cicloexanona; 13-Escreva todas as frmulas estruturais das cetonas alifticas normais que apresentam frmula molecular C6H12O. 14- Escreva a frmula estrutural e a molecular do composto 4metil-3-hexen-2-ona. 15-A carbonila um grupo substituinte que est presente em vrias funes orgnicas. a) Cite duas funes onde est presente o grupo carbonila. b) Mostre as frmulas gerais dessas duas funes orgnicas, para cadeias alifticas saturadas. 16-Escreva as frmulas estruturais e moleculares dos seguintes aldedos: a) pentanal b) butanodial c) propenal 17-Existe no mercado um produto denominado casco de cavalo, utilizado para tornar as unhas mais duras e resistentes; um dos seus componentes o aldedo de menor massa molar. Qual o nome e qual a frmula estrutural desse aldedo?