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21/10/2011

Reaes radicalares
Homlise de ligaes covalentes:
Reaes que envolve a produo de intermedirios que possuem eltrons desemparelhados chamados radicais.

Reaes inicas

Qumica Orgnica Prof.:Rauldenis Almeida F. Santos.

A homlise ocorre atravs da absoro de energia pelas ligaes. Os radicais formados so muito reativos e tendem emparelhar os eltrons.

Salvador-BA

Reaes radicalares
Reao radicalar:
UV

Reaes Inicas
Heterlise de ligaes covalentes:

Iniciao da cadeia ons Propagao da cadeia

Sistema de setas:
Propagao da cadeia Finalizao da cadeia

Cl

Cl

Cl Cl

Reaes inicas- Substituio nucleoflica

Reaes inicas- Substituio nucleoflica


A clivagem heteroltica pode ocorrer de duas formas:
Uma ligao rompida ao mesmo tempo que outra formada (Sn2)

Nuclefilo

Substrato

Grupo de sada

Nuclefilo= espcie que apresenta atrao por centros positivos

Exemplo:

21/10/2011

Reaes inicas- Substituio nucleoflica


Uma ligao rompida e s depois a outra formada (Sn1)

Reaes inicas
Carboctions:

1 ou

Estabilidade dos carboctions


Apresentam geometria trigonal planar:

Estabilizao por hiperconjugao

Reaes inicas
Sn1 Vs Sn2: Sn1:
Ocorre em substratos tercirios. Independe da natureza do Nuclefilo. Ataca os dois lados do carboction formado. Mais de uma etapa.

Reaes inicas
1. Qual composto voc espera que reaja mais rapidamente pelo mecanismo Sn2: a. CH3CH2CH2Br ou (CH3)2CHBr b. CH3CH2CH2CH2Cl ou CH3CH2CH2CH2I c. (CH3)2CHCH2CH2Cl ou CH3CH2CH(CH3)CH2Cl 2. Determine qual mecanismo (Sn1 ou Sn2) ocorre nas seguintes substituies nucleoflicas:

Sn2:

Ocorre em substratos primrios e secundrios (menor efeito estrico). Depende da natureza e quantidade do Nuclefilo. Ataca o lado oposto ao grupo de sada. Uma nica etapa.

Reaes- ALCENOS
Reatividade:
A quebra de uma ligao mais fcil que a quebra de ligao sigma

PRINCIPAIS REAOES DOS GRUPOS FUNCIONAIS

C-C
350 Kj/mol

C=C
260 Kj/mol

Por ser uma quebra fcil, os alcenos reagem pela adio na dupla ligao

= H-H (hidrogenao), H-Cl, (hidrohalogenao), H-OH (hidratao), ...

21/10/2011

Reaes- ALCENOS
Reatividade: H-Cl (hidrohalogenao) Reatividade:

Reaes- ALCENOS
Cl-Cl (halogenao)

H-OH (hidratao)

H-H (hidrogenao)

Reaes- ALCENOS
Reatividade: Oxidao com permanganato de potssio

REAES-Aromticos
Reatividade dos compostos aromticos: A reao caracterstica desses compostos a substituio-eletroflica. Devido a conjugao dos eltrons pi do anel aromtico conferir estabilidade, as reaes envolvidas so apenas de substituio.

violeta

Slido escuro

REAES-Aromticos
Reatividade dos compostos aromticos:

REAES-Aromticos
Efeito dos substituintes sobre a reatividade e orientao do anel: Quando existem substituintes no anel aromtico, as Reaes de substituio eletroflica, acabam tendo sua velocidade e o stio de reao afetados.

Grupos doadores de eltrons= ativadores (mais reativo) Grupos retiradores de eltrons= desativadores (menos reativo)

21/10/2011

REAES-Aromticos
Efeito dos substituintes sobre a reatividade e orientao do anel:

REAES-Aromticos
Efeito dos substituintes sobre a reatividade e orientao do anel:
Grupos doadores de eltrons= ativadores (mais reativo)

H2SO4/HNO3

NO2

H2SO4/HNO3

NO2

25 X mais rpido A densidade eletrnica nas posies orto e para esto aumentadas: Um reagente + ser com mais intensidade atrado para estas posies, formando produtos mais rapidamente.

H2SO4/HNO3

NO2
+ +

NO2 NO2

REAES-Aromticos
Efeito dos substituintes sobre a reatividade e orientao do anel:
Grupos retiradores de eltrons= desativadores (menos reativo)

REAES-lcoois

Neste caso o ncleo benznico tem sua densidade eletrnica diminuda. Por isto o reagente eletrfilo + no est to atrado pelo ncleo benznico e a reao se processa lentamente, nas posies meta.

REAES-LCOOIS

REAES-CETONAS E ALDEDOS Adio nucleoflica:

21/10/2011

REAES-CIDOS CARBOXLICOS Adio e Eliminao nucleoflica:

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