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Carbonylverbindungen

Chemie für Mediziner © Prof. J. Gasteiger et al.


Carbonylverbindungen
Carbonylgruppe:
R1 120°
• sp2-C-Atom planar
C O
• C = O - Doppelbindung
stark polarisiert: R2

R1 R1
+
C O C O
R2 R2

Reaktivität: R1 R1
δ+ δ– δ+ δ–
C O C O
R 2

R2
Nu E+
C-Atom von Nucleophil angegriffen O-Atom von Elektrophil angegriffen
elektrophiles Zentrum nucleophiles Zentrum

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Verlauf eines nukleophilen Angriffs
1 R1 R1
R
+
– – +H
Nu C O Nu C O Nu C O H
R2
R2 R2

katalytische Wirkung starker Säuren:

R1 R1 R1 R1
+ + +
C O + H C O H C O H Nu C O H
R2 R2 R2
R2


Nu

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Beispiele für Verbindungen mit Carbonylgruppen I
Aldehyde:
O
H C Formaldehyd (Methanal)
H

O
H3C C Acetaldehyd (Ethanal)
H
O mindestens ein
H-Atom am
C Benzaldehyd Carbonyl-C-Atom
H

O
R C allgemeine Formel (... – al)
H

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Beispiele für Verbindungen mit Carbonylgruppen II
Ketone:
H 3C
C O Aceton (Propanon)
H 3C

O
H3 C C CH 2 CH 3 Methyl-ethyl-keton (Butanon)
zwei organische
Reste am
O Carbonyl-C-Atom
C Acetophenon (Methyl-phenyl-keton)
CH 3

R1
C O allgemeine Formel (... – on)
R2

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Physikalische Eigenschaften
Einige Daten zur Illustration:
Verbindung Butan Propanal Propanon n-Propanol
(Aceton)
O O
H3C−CH2−CH2−CH3 H3C−CH2− C H3C−CH2−CH2−OH
C
H H3 C CH3

Molare Masse 58 58 58 60

Wasserlöslichkeit 0,003 1,3 13,5 beliebig


[mol/l] mischbar
Siedepunkt [°C] -42 49 56 97

• Aldehyde und besonders Ketone weisen eine gute Wasserlöslichkeit auf


(solange der Kohlenwasserstoffrest klein ist) Carbonyl-O-Atom
bildet H-Brücken mit Wasser
• untereinander bilden sie keine H-Brücken Siedepunkte der reinen
Stoffe niedriger als bei Alkoholen ähnlicher Masse

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Darstellung
Herstellung durch milde Oxidation von Alkoholen:
H
O O
+ H2O
C C O H C C C C
- 2H - 2H
H H O H
primärer Alkohol Aldehyd Carbonsäure

C C
C C O H C O STOP
- 2H
C
H
sekundärer Alkohol
Keton

C C O H

C
tertiärer Alkohol
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Acidität verschiedener H-Atome
Ethan Ethanal (H-Atom am α-C) Ethanol
H H O H H
H C CH3 H C C H C C O H
H H H H H

pKs > 40 20 16

Acidität des α-C-Atoms ist bedingt durch die Stabilisierung des Anions

Grenzstrukturen des Anions


acid

H O O O
O
α -H
R1 C C R 2
R1 C C R2 R1 C C = R1 C C R2

H H H R2
H
Carbanion Enolat-Ion

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Keto-Enol-Tautomerie
zwei Möglichkeiten, H+ wieder an das Enolatanion anzulagern

O Enolat

R1 C C R2
+ H+ H + H+
– H+ – H+

H O
O H
R1 C C R2 R1 C C
Tautomerie-Gleichgewicht
H H R2
Ketoform Enolform

Tautomerie: Eine Substanz liegt in zwei miteinander im Gleichgewicht


stehenden Molekülformen vor, die sich reversibel durch Verschieben eines
H-Atoms ineinander umlagern können.

Vorsicht: Tautomerie ≠ Mesomerie !! (bei Mesomerie liegt nur eine Molekülform vor,
welche durch verschiedene Strukturformeln als "Grenzformeln" beschrieben wird)
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Addition von Wasser und Alkoholen I
Wasser kann das Carbonyl-C-Atom als Nucleophil angreifen:
R1 R1
Aldehyd oder C O
Keton O H R2 C O H Hydrat
R2
H O H

derselbe Vorgang lässt sich mit Alkoholen beobachten:


O H
O H
R1 C O R1 C O R3 Halbacetal
R3
H H
1 R1
R
H
C O R2 C O H Halbacetal
O
R2 R3 O R3
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Säurekatalysierte Addition von Alkoholen
einer Mischung aus Keton (oder Aldehyd) und Alkohol wird starke Säure zugegeben:
+ R3 – OH R1
R1 R1
+ H+ + - H+
C O C O H R2 C O H Halbacetal
R2 - H+ R2 - R3 – OH
+ H+ O R3
Keton
- H+ + H+

R1 H R1 R1 H
+ R3 – OH - H2O
R2 C O + R2 C+ R2 C O +
R3 - R3 – OH + H2O H
O R3 O R3 O R3
Carbenium-Ion
- H+ + H+

R1 Reaktion ist reversibel

R2 C O R3
in wässriger Lösung bildet sich aus
einem Acetal unter Aufnahme von
O R3 *) aus Ketonen gebildete Wasser (= Hydrolyse) Alkohol und
Acetale werden auch als
Acetal * Ketale bezeichnet. Keton (Aldehyd)

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Addition primärer Amine
auch Ammoniak und Amine sind gute Nucleophile:

O OH
- H2O
C O C +
H C H C N R
H N N + H2O
N H
R
R H R Azomethin =
Schiffsche Base

Azomethine weisen Tautomeriegleichgewichte auf (analog dem Keto-Enol-


Gleichgewicht):
H
C N R C N R
C C
H
H H

Azomethine sind Schlüsselverbindungen beim enzymatischen Auf- und Abbau


der Aminosäuren in der Zelle (Transaminierung).

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Pyridoxalphosphat ([NXUV
H OH
R C C
OH
NH2 O Aminosäure H OH R C C
+ R C C N O
H O H N O
C C H C H
P OH - H2O P OH Tautomerie P OH
O O O

Pyridoxal- N CH3
+ H2O N CH3 N CH3
phosphat
H H H

+ H2O - H2O
Transaminierung
NH2

H C H
OH
P OH
R C C + O
O O
N CH3

H
α-Ketocarbonsäure Pyridoxaminphosphat

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Reduktion
Umkehr der Bildung von Aldehyden und Ketonen Reduktion zu
Alkoholen. Beispiel aus dem Stoffwechsel: enzymatisch gesteuerte
Reduktion mit NADH als Co-Enzym

1
O O H
O R +
+H
C H C R1 H C R1
R2 R2 R2
H wird mit Elektronenpaar übertragen (als

Hydridion H ), reagiert also als Nucleophil!

H H O H O H O
+
NH2 NH2 NH2
+
N N N
R R Carbenium-Ion R Pyridinium-Ion

NADH NAD+

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Reduktion ([NXUV
Reduktion von Pyruvat zu Ethanol in Hefepilzen:
O –
O H+ CO2 NADH NAD+
H H
C + H+
C O H C OH
C O
CH3 CH3
CH3
Pyruvat Acetaldehyd Ethanol

Reduktion von Pyruvat zu Lactat im Muskel (bei intensiver Beanspruchung):


O – O –
O O
NADH NAD+
C C
+ H+
C O HO C H

CH3 CH3
Pyruvat L-Lactat

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Aldol-Kondensation 1
• formal: Addition eines Aldehyds unter Spaltung einer C-H-Bindung
an C=O-Gruppe eines anderen Aldehyds
• Reaktion ist basenkatalysiert

H O H
O O O

OH
CH3 C + CH2 C CH3 C CH2 C
H H H H

Acetaldehyd
Aldol

enthält 1 Aldehydgruppe & 1 Alkoholgruppe

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Aldol-Kondensation 2

• Abspaltung von Wasser

O H O O
- H2O H3 C
H3 C C C C C C C
H H H
H H H

Aldol Crotonaldehyd

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Aldol-Kondensation: Ablauf am Beispiel Acetaldehyd

O O H O
O – +
-H
CH 2 C CH 2 C CH 2 C
H 3C C
H H H
H
Carbanion Enolatanion


O O O H O
+ H+
H3C C CH2 C H3C C CH2 C
H H H H
Aldol

In Natur und Stoffwechsel ist die Aldol-Kondensation eine wichtige Reaktion, um aus
kürzeren Kohlenstoffketten längere zu erhalten.

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Fructose-Synthese ([NXUV
C-C-Verknüpfung durch Aldol-Addition
Dihydroxyacetonphosphat

CH2 O P
CH2 O P
C O
C O
HO C H
Aldolase
HO C H
H
H C O H
H O H C OH
C
H C O P
H C OH H
H C O P Fructose-1,6-diphosphat
H
O
P = O P
Glycerinaldehyd-3-
phosphat O
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Chinone: Aufbau
Oxidationsprodukte von Aromaten
O H O
H H H H
+ –
+2H + 2e
H H H H
O H O
Hydrochinon 1,4-Benzochinon

Anstelle des delokalisierten Systems eines Aromaten tritt ein chinoides


System.
+
Das Redox-Gleichgewicht Hydrochinon Chinon + 2 H + 2 e –
lässt sich mit der Nernstschen Gleichung beschreiben. Redoxpotential E:
+ 2
0,06 [Chinon]·[H ] [Chinon] –
E = E0 + ·log = E0 + 0,03·log 0,06 pH
2 [Hydrochinon] [Hydrochinon]

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Chinone: Beispiele
O O O

O O
p-Chinon
(1,4-Benzochinon) o-Chinon Anthrachinon

O
H3CO CH3
Ubichinon (Coenzym Q):
CH3 • dient in fast allen biologischen Systemen
(ubiquitär = überall vorkommend) zur
H3CO CH2 CH C
Elektronenübertragung in der Atmungs-
CH2 H kette
O n
• beim Menschen überwiegend n =10

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Carbonsäuren
ranziger Geruch
der Butter

mikrobielle Gärung
(meistens nur
Nebenprodukt)

Ameisensäure Essigsäure Propionsäure n-Buttersäure


(Methansäure) (Ethansäure) (Propansäure) (n-Butansäure)
O O O
O
H C CH3 C CH3 CH2 C
CH3 CH2 C 2
O H O H O H O H

O
Allgemeine Formel: R C
O H Carboxygruppe

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Darstellung

Durch Oxidation einer Aldehydgruppe oder eines primären Alkohols

H O H O
O +H O
-2H 2 -2H
R C O H R C R C O H R C
H H O H
H

Beispiel: Oxidation eines Aldehyds zu einer Carbonsäure in einer ammoniakali-


schenen Silbersalzlösung
O O
+ NH3, OH–
R C H + Ag R C O H + Ag ↓
Silberspiegel

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weitere Carbonsäuren
Name Anion Formel Kettenlänge
Ameisensäure Formiat H–COOH C1
Essigsäure Acetat H3C–COOH C2
Palmitinsäure Palmitat H3C–(CH2)14 –COOH C16
Stearinsäure Stearat H3C–(CH2)16–COOH C18

Oxalsäure Oxalat HOOC–COOH C2


Dicarbon-
Malonsäure Malonat HOOC –CH2– COOH C3
säuren
Bernsteinsäure Succinat HOOC–CH2–CH2–COOH C4

Aromatische Säuren O
O
C
C O H
O H
O H
C
Benzoesäure Phthalsäure
O
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Eigenschaften der Carbonsäuren

Carbonsäuren reagieren viel saurer als Alkohole, Aldehyde und


Ketone. Dissoziationsreaktion:
O O
+
R C + H2O R C + H3O pKs zwischen 1 und 5

O H O
vgl. H3C–O–H : pKs = 16
Carboxylat-Ion

Grund der vergleichsweise hohen Acidität ist die Stabilisierung des


Carboxylat-Anions durch Mesomerie:
O O –

R C R C

O O

der Grad der Stabilisierung (und somit auch der pKs) ist abhängig von
der Struktur des Restes R

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Strukturelle Einflüsse bei Carbonsäuren
H pKs H pKs
H C COOH Essigsäure 4,8 CH3 C COOH Propionsäure 4,9
H H
H H H
Chlor-essigsäure 2,9 α-Chlor-
H C COOH H C C COOH 2,8
propionsäure
Cl H Cl
Cl
H H
H C COOH Dichlor-essigsäure 1,5 β-Chlor-
H C C COOH 4,1
Cl propionsäure
Cl H
Cl
Cl C COOH Trichlor-essigsäure 0,7
Cl

Elektronendichte wird über Einfachbindung hinweg beeinflusst (induktiver Effekt)


Cl-, HO- und HOOC-Substituenten wirken elektronenziehend (pKs sinkt = Säurestärke steigt)
CH3- bzw. -CH2- Gruppen wirken (schwach) elektronenliefernd (pKs steigt)

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Salzbildung
Wasser
O O verdampfen O
+ +
R C + NaOH R C + Na + H2O R C Na
– –
O H O O
hydratisiertes kristallisiertes
Salz Salz

Ist R langkettig, dann handelt es sich bei den entstandenen Salzen um Seifen, z.B.
Natriumstearat aus Stearinsäure und NaOH.
Typischer Aufbau einer Seife:

lipophil (= hydrophob) hydrophyl


– +
COO Na

+ –
Natriumstearat C17H35–COO Na
schematische Darstellung des Anions:

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Eigenschaften von Seifen
Der Aufbau aus hydrophilem Kopf und hydrophobem Rest führt in wässrigen
Lösungen zu den typischen Eigenschaften der Seifen:

Micellenbildung: Emulgieren von Fetttröpfchen:

Gründe: 1. van der Waals-Anziehung zwischen den Kohlenstoff-Ketten


2. Wiederherstellung von Wasserstoffbrücken zwischen Wassermolekülen,
die durch die organischen Moleküle getrennt wurden.

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Carbonsäurederivate
OH-Gruppe der Carboxylgruppe lässt sich durch andere polare Reste ersetzen.

O O
O
R C R C O C R’
Cl (Carbonsäure-) Anhydrid
Abnahme der
(Carbonsäure-) Chlorid
Reaktivität
– –
O + O O
R C R C R C
X X X
+ O
R C
O SR’
R C Thioester
NH2
(Carbonsäure-) O
Amid R C Der Einfluss von X auf die
OR’ positive Ladung des Carbonyl-C
(Carbonsäure-) Ester bestimmt die Reaktivität.

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Reaktivität der Carbonsäurederivate
nucleophiler Angriff am Carbonyl-C-Atom:

O –
O -X O
– –
Nu R C R C Nu R C + X

X - Nu Nu
X

– Addition Eliminierung
+ O
R C
X

• wie stark das Gleichgewicht rechts liegt, hängt für ein bestimmtes Nucleophil Nu
davon ab, wie leicht sich X eliminieren lässt.
Reihenfolge der Eliminierbarkeit: –Cl > – OCOR' > – SR' > – OR‘ > –NH2
• der nucleophile Angriff ist säurekatalysiert
• Mechanismus analog zu den Reaktionen der Aldehyde und Ketone, jedoch bei
diesen keine Eliminierung (– H und – CH2-R lassen sich nicht eliminieren)

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Carbonsäure-anhydride
entstehen aus zwei Carbonsäuren: O
O O R C
H–O–H
R C + C R O
O H H O R C
O

Rückreaktion mit: Wasser 2x Carbonsäure


Amin Amid + Carbonsäure
Alkohol Ester + Carbonsäure
Beispiel: Reaktion von Acetanhydrid mit Anilin:
O
H3 C C O
O + H2N H3 C C
+ H3C COOH
H3 C C N
O H
Acetanhydrid Anilin Acetanilid Essigsäure

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Carbonsäure-ester
Entstehen aus: • Säurechloriden und Alkohol
• Anhydriden und Alkohol
• säurekatalysiert direkt aus Carbonsäure und Alkohol:
O H+ O
R C + R’ O H R C + H2O
O H O R’
Carbonsäure Alkohol Ester Wasser

[Ester]·[Wasser]
K=
[Säure]·[Alkohol]

Ausbeute an Ester wird erhöht wenn: • das gebildete Wasser gebunden


oder abdestilliert wird
• Alkohol im Überschuss vorhanden ist

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Carbonsäure-ester: Vorkommen

Aromastoffe Fette, Öle

Olio di
oliva

Aroma in Früchten und Speicherfette pflanzlicher und tierischer Zellen


Aromastoffe in Nahrungsmitteln Glycerin mit langkettigen Carbonsäuren
niedere Carbonsäuren mit (>15 C-Atome) verestert
niedrigen Alkoholen verestert.
O
Keine H-Brücken relativ flüchtig
CH2 O C R1
z.B. Weinlacton: hält O
den Rekord für den
CH O C R2
niedrigsten Geruchs-
O schwellenwert O
(10–14 g/L Luft)
CH2 O C R3
O
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Fettsäuren
O
H
Triacylglycerid
H C O O

H C O O

H C O
H
O
Palmitinsäure
HO
O
Stearinsäure
HO
O
Ölsäure
HO
O
Linolsäure
HO
O
Linolensäure
HO

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Alkalische Esterhydrolyse
in wässriger alkalischer Lösung werden Ester irreversibel gespalten:

O O
O –
O
R C R C OR’ R C + OR’ R C + HOR’

OR’ OH O
OH

OH
Carboxylat-Ion
(kein Elektrophil, daher keine Rückreaktion mit Alkohol)

alkalische Esterhydrolyse wird bei der Gewinnung von Seife aus


Fetten genutzt.

OH– ist in dieser Reaktion kein Katalysator, sondern wird verbraucht!

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Praktikumsversuch: Hydrolyse eines Fettes
O O
H H
H C O O R1 + 3 KOH H C OH O O R1

H C O O R2 H C OH + O O R2 + 3 K+

H C O R3 H C OH O R3
H H
+ 3 H2SO4

HO O R1

HO O R2 + 3 KHSO4

HO R3

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Saure Esterhydrolyse
In verdünnten Säuren werden Ester reversibel gespalten:

O O H
O
R C R C OR’ R C + HOR’
+
OR’ +O H
H
H
+ O
H H

O
+
R C + HOR’ + H
OH

H+ ist bei dieser Reaktion ein Katalysator!

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Thioester
Thioalkohole bilden mit Carbonsäuren analog den Alkoholen Thioester.
Bei der Synthese wird vom reaktiveren Säurechlorid ausgegangen:

O O
R C + R’—SH R C + HCl
Cl SR’

Ein wichtiger Thioester in Stoffwechselreaktionen ist Acetyl-Coenzym A

O O
H3C C + R’ — OH H3C C + CoA — SH
S CoA O R’
Acetyl-Coenzym A Alkohol acetylierter Alkohol Coenzym A

mit Acetyl-Coenzym A können Alkohole enzymatisch acetyliert werden


(Reaktion analog zur Reaktion von Acetanhydrid mit Alkoholen)

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Thioester: Beispiel

Bildung von Acetyl-CoA

O H O
H3C C O + S CoA H3C C S CoA + H2O
H

Acetyl-CoA

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Carbonsäure-amide
Versetzt man Carbonsäuren mit Ammoniak oder Aminen, dann bildet sich
das Ammoniumsalz und es entsteht kein Amid.
O O H
H N H +
R C + R C – + H N H
OH H O H

Bei der Synthese wird vom reaktiveren Säurechlorid ausgegangen:

O O
R C + 2 H N H R C + NH4Cl
Cl H N H
H
O
Cyclische Amide H
heissen Lactame N
N H O
Vorkommen: N O N
O
z.B. β-Lactam im H O
H
Grundgerüst der
Penicilline β-Lactam γ-Lactam δ-Lactam Imid

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Derivate anorganischer Säuren I: Kohlensäurederivate
wichtigstes Kohlensäurederivat ist der Harnstoff:
O
H
O O N R1
C C O
HO OH H2N NH2 Harnstoff ist ein wichtiger N R2
Synthesebaustein für H
Kohlensäure H2CO3 Harnstoff O
Arzneimittel wie z.B.:
Barbiturate
(Schlafmittel)

Guanidin ein Iminoderivat des Harnstoffs:


NH NH
C C NH2
H2N NH2 H2N NH CH2 CH2 CH2 CH COOH
Guanidin (starke Base) Guanidylgruppe im Arginin
Bei Hydrolyse des Arginins wird Harnstoff frei (letzter Schritt beim Abbau stickstoffhaltiger
Verbindungen im Körper). Harnstoff ist wasserlöslich und neutral ⇒ Harnstoff = Möglichkeit
Stickstoff auszuscheiden, ohne dass der Säure/Base-Haushalt der Zelle gestört wird (wie es
bei NH3-Bildung der Fall wäre).
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Derivate anorganischer Säuren II: Phosphorsäureester

• Entstehen durch Veresterung der Phosphorsäure mit Alkoholen:

O O O O
+ ROH + ROH + ROH
HO P OH - H O RO P OH RO P OR RO P OR
2 - H2O - H2O
OH OH OH OR
Phosphorsäure -monoester -diester -triester

• liegen meist als Anionen vor keine nucleophilen Angriffe durch



H2O oder OH

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Phosphorsäureester: Beispiel Lecithin ([NXUV
O
Lecithin, ein CH2 O C R1
wichtiger Phosphor- hydrophobe
O
säureester: Kohlenwasserstoffketten
CH O C R2
bildet in wässrigen Lösungen O CH3
Doppelschichtmembranen +
(nicht Micellen wie die Seifen) CH2 O P O CH2 CH2 N CH3
OH CH3

hydrophiler Kopf

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Zellmembran ([NXUV

CH3
-
CH2 N CH3
O CH2 CH3
O=P O-
O
H2 C CH CH2
O O
O=C O=C

Lecithin

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Derivate anorganischer Säuren III: Phosphorsäureanhydride ([NXUV
O O O O
O P O P O CH3 C O P O

O O O
Phosphorsäureanhydrid Gemischtes Anhydrid
(Pyroposphat) (Acetylphosphat)
Phosphorsäure mit sich selbst verbunden Phosphorsäure mit Carbonsäure verbunden

• Phosporsäureanhydride auf Pyrophosphatbasis in Natur häufig angekoppelt an


Zuckerbausteine, z.B. Ribose
• die Bindungen der (organischen und anorganischen)
Säurederivate enthalten Energie, NH2
die bei Hydrolyse frei wird
N N
• zentrale Bedeutung hat ATP O O O
(Adenosintriphosphat): O P O P O P O CH2 N N
ATP = universale Energiewährung O O
O O
biologischer Systeme
ATP H H
OH OH
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Derivate anorganischer Säuren IV: Schwefelsäurederivate

Beispiel: Schwefelsäuremonesterbildung
QL
QH
O O G$ O
R OH + O S O P O CH2 R O S O Monoester
O O
O O
QL
Anhydrid H H + QH
O G$
P O OH
O P O CH2
O
Ausschitt aus PAPS O
(3‘-Phospho-adenosin-5‘-phosphosulfat) H H
O P O OH

P = O P

Schwerlösliche Alkohole (mit langen Kohlenwasserstoffresten) können


durch Veresterung mit PAPS löslich gemacht werden und über die Niere
ausgeschieden werden.
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