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mit Vitamin C
Süßstoff Aspartam
(QWKlOWHLQH3KHQ\ODODQLQTXHOOH
L(+)-Milchsäure
Zuckeraustauschstoff
Sorbit
Isomere
Konstitutionsisomere Stereoisomere
Diastereomere
C2H4ClF
H H H H
H C C Cl F C C Cl
H F H H
H3C–CHFCl F–CH2–CH2–Cl
H3C–CHFCl
CH3 CH3
C F C Cl
H H
Cl F
CH3 CH3
Bild Spiegelbild
C F F C
H H
Cl Cl
F–CH2–CH2–Cl
F H F H
Cl H
C C C C
H H
H H H Cl
F F
Cl H H H
H H H H
H Cl
• optische Aktivität
• Reaktionen mit
anderen chiralen
Substanzen
• Schmelzpunkt
• Enzym-Reaktionen
• Siedepunkt
• Löslichkeit
• Dichte
• Reaktivität
(mit achiralen Stoffen)
Lysozym
Polarisationsfilter
normales Licht liefert linear polarisiertes Licht spezifische Drehung: [α]D20
R1
C R3
R2
R4 4 verschiedene Substituenten am C-Atom
Beispiele: HO O H O
C C
C H C OH
H3C H2C
OH H
OH
Milchsäure Glycerinaldehyd
D-Glycerinaldehyd:
H O H O H O
C C C
C OH H C OH H C OH
H2C
H CH2OH CH2OH
HO
perspektivische
Darstellung Fischer-Projektion
H O
C
H O H C OH O OH O OH
C HO C H C C
H C OH H C OH H2N C H H2N C H
CH2OH H C OH CH3 H C OH
CH2OH CH3
R Bewegung im Uhrzeigersinn
S Bewegung gegen den Uhrzeigersinn
%LQGXQJVVFKHPD
2 1 2
EODXH=DKOHQJHEHQ
1 8/8
O H O
GLH2UGQXQJV]DKODQ H 6 O O O
C C
1 C H 2 H4
H C OH 6
8 1 C C
C O 3
1 HO CH2OH
C3
8 H H H 3
HO H 1 4
4 H
1 R-Glycerinaldehyd
Chemie für Mediziner © Prof. J. Gasteiger et al.
Prochiralität
O OH O OH
C C
H C H Su C O
bs n
CH3 H → titut ditio CH3
OH on
i Ad n H 2
vo
Propionsäure Brenztraubensäure
prochiral O OH prochiral
C
(links oder rechts) H C OH (von oben oder unten)
CH3
Milchsäure
chiral
NADH+H+ NAD+
Pyruvat Lactat
(Q]\P+NADH+H+
COO Muskel
O C
CH3
- NAD+
(Q]\P+NADH+H+
O O O O
C C
H C OH HO C H
Milchsäure-Bakterien
CH3 CH3
D(-)-Lactat L(+)-Lactat
Chemie für Mediziner © Prof. J. Gasteiger et al.
Enantiomere - Diastereomere
Diastereomere
Enantiomere Enantiomere
O OH O OH O OH O OH
C C C C
H C NH2 H2N C H H C NH2 H2N C H
HO C H H C OH H C OH HO C H
CH3 CH3 CH3 CH3
2
2 O OH
O OH C
C
H H
1 H2N C H 4 3 C
H3C-C NH2 1
H C OH
O OH 3 HO
C CH3 S
H2N C* H
H C* OH
O OH O OH
CH3 C C
2 2
L-Threonin H2N C H H N C H
4 H C OH 1 H
C
CH3 1 HO CH3 3
3
R
2S,3R-Threonin
H O H O H O H O
C C C C
H C OH HO C H HO C H H C OH
HO C H H C OH HO C H HO C H
H C OH HO C H H C OH HO C H
H C OH HO C H H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
re
as
D-Glucose
o m L-Glucose
te
er
re
3.-16. 14 Diastereomere
om
kein
er
Stereo- (7 Enantiomerenpaare):
Isomer
D-, L-Allose
H O H O D-, L-Altrose
CH2OH C C
C O H C OH H C OH D-, L-Mannose
HO C H HO C H H C OH D-, L-Gulose
H C OH HO C H HO C H
D-, L-Idose
H C OH H C OH HO C H
D-, L-Galactose
CH2OH CH2OH CH2OH
D-, L-Thalose
(R,S)-Salz (R)-Säure
(R)-Säure (R,S)-Salz
JHWUHQQWH
+ (S)-Amin
(S)-Säure (S,S)-Salz (QDQWLRPHUH
XQWHUVFKLHGOLFKHSK\VLNDOLVFKH
XQGFKHPLVFKH(LJHQVFKDIWHQ
C O OH C O OH COOH C O OH
R S R S
H C OH HO C H H C OH HO C H
R S S R
HO C H H C OH H C OH HO C H
C O OH C O OH COOH C O OH
(+)-Weinsäure -
( )-Weinsäure meso-Weinsäure
intramolekulare
Spiegelebene
Enantiomere
O OH O OH
C C
H C NH2 H2N C H
H3C C SH H3C C S H
CH3 CH3
D-Penicillamin L-Penicillamin
CH3 CH3 O OH O OH
C C
H2N C H H C NH2
H C H H C H
C C
H3C CH 2 H3C CH 2
R(+)-Limonen S(−)-Limonen
Aromastoff in Geruchsstoff L-Phenylalanin D-Phenylalanin
Zitrusfrüchten von Koniferen Geschmack: bitter Geschmack: süß