Cicloalcano Los cicloalcanos o alcanos cclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado nicamente por tomos de carbono

unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su frmula genrica es CnH2n. Por frmula son ismeros de los alquenos. Tambin existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policclicos. Nomenclatura Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual nmero de carbonos ante poniendo el prefijo ciclo.

En los ciclo alcanos con cadena laterales se debe nombrar de la siguiente forma El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar se existe una ramificacin se nombra sucesivamente los radicales con indicacin de su posicin correspondiente

Resultan ms sencillos nombrarlos como derivados de un cicloalcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta

Estos compuestos es mejor nombrar como derivados de un alcano de cadena abierta Se da nombre a los sustituyentes del anillo- grupos alquilo, algenos y sus posiciones se sealan con nmeros. Asignamos la posicin 1 a un carbono en particular y luego numeramos alrededor del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el contrario, hacemos todo esto de modo que resulte la combinacin de nmeros ms bajos

Propiedades fsicas Tienen caractersticas especiales debidas a la tensin del anillo. Esta tensin es a su vez de dos tipos:

Tensin de anillo torsional o de solapamiento. Tensin de ngulo de enlace o angular.

El ngulo de los orbitales sp3 se desva del orden de los 109 a ngulos inferiores. Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos. Propiedades qumicas Su reactividad (con excepcin de los anillos muy pequeos: ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta. Presencia Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petrleos. Los terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrgeno, el colesterol, la progesterona o latestosterona y otras como el alcanfor, suelen presentar un esqueleto policclico. Los monociclos con anillos mayores (14 - 18 tomos de carbono) estn presentes en las segregaciones de las glndulas del Almizcle, utilizado en perfumera. En la industria petrolera se usan para poder extraer hidrocarburos. Segn la compaia de petrleos Camilo Guerrero Occidental Company, el uso de cicloalcanos en su extraccin petrolifera es debido a la densidad de este componente y su cadena cerrada los hace ms manejables que algunos de cadena abierta. A su vez el cicloalcano ms usado en la extraccin petrolfera es el ciclopentano. Algunos cicloalcanos Ciclopropano El cicloalcano ms simple, formado por tres tomos de carbono, es el ciclopropano. Se genera por la Reaccin de Wurtz intramolecular a partir de 1,3dibromopropano con sodio o zinc. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensin del anillo. Todos sus enlaces se encuentran en posicin eclipsada. Los ngulos de enlace se desvian desde los 109 a los 60. El esqueleto de la molcula es un tringulo, por tanto la molcula es plana. Su reactividad es parecida a la de los alquenos. En particular, son tpicas las reacciones de adicin con los halgenos (p. ej. con Cl2, Br2,...) que conllevan la

apertura del anillo, y por tanto, estn favorecidas por la disminucin de la tensin angular en el seno de la molcula. Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biolgicamente activas. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adicin de un carbono. Ciclobutano El siguiente cicloalcano ms simple, formado por cuatro tomos de carbono, es el ciclobutano. Tiene enlaces en posicin alternada. Los ngulos de enlace se desvian desde los 109 a los 88.1 El esqueleto de la molcula es un rombo ligeramente plegado, la molcula no es plana. Ciclopentano Est formado por cinco tomos de carbono. Los ngulos de enlace se desvian desde los 109,5 a los 108. Por tanto, la tensin anular es mnima en este cicloalcano. El esqueleto de la molcula es un pentagono ligeramente plegado, ya que la molcula no es plana. Esto es debido a que, en la conformacin plana, existen 10 tomos de hidrgeno eclipsados, lo cual supone un aumento de energa de unas 10 kcal/mol. Por lo tanto, el ciclopentano presenta su menor energa estructural en una conformacin no planar, en la que uno de los vrtices del pentgono est fuera del plano formado por los otros cuatro, evitando entonces tanto enclipsamiento. Ciertos autores denominan a esta estructura "conformacin de sobre" [1]. Con ngulos de enlace muy prximos a los 109,5 de la hibridacin sp3, la molcula del ciclopentano carece, prcticamente, de tensin anular. Ciclohexano Probablemente el cicloalcano ms importante es el ciclohexano. Se puede obtener por hidrogenacin del benceno. Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el ngulo tetradrico de 109,5 entre los sustituyentes en los tomos de carbono. El ciclohexano no es plano sino, su diferentes conformaciones son denominadas de silla, y de bote. La forma de bote est ligeramente ms elevada en energa que la forma de silla, por lo que no es tan estable.

Cicloalcanos de ciclo grande Los cicloalcanos de tamao mayor se generan a menudo a partir de las sales de torio de los cidos dicarboxlicos correspondientes HOOC-(CH2)n-COOH. El torio fuerza los dos extremos del cido a unirse y luego calentando se produce bajo decarboxilacin el cierre del anillo. La ciclocetona as generada puede ser reducida al correspondiente cicloalcano. Aplicaciones Algunos cicloalcanos como el ciclohexano forman parte de la gasolina. Adems se utiliza como intermedio en la sntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtencin de laspoliamidas. El ciclohexano, la decalina (perhidronaftalina), el metilciclohexano y el ciclopentano se utilizan tambin como disolventes. Toxicologa La toxicologa de los cicloalcanos suele ser parecida a la de los alcanos correspondientes. El ciclohexano es menos txico que el hexano.

Nomenclatura de cicloalcanos Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrgenos menos que el alcano del que derivan, por ello su frmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

Tensin anular en Cicloalcanos En la naturaleza son muy abundantes los compuestos con ciclos de cinco y seis eslabones. Sin embargo, los ciclos de tres y cuatro miembros aparecen muy rara vez en productos naturales. Estabilidad en cicloalcanos Estos hechos experimentales sugieren la mayor estabilidad de los ciclos de cinco o seis miembros con respecto a los de tres o cuatro. En el ao 1885, el qumico alemn Adolf von Baeyer propuso que la inestabilidad de los ciclos pequeos era debida a la tensin de los ngulos de enlace. Los carbonos sp3 tienen unos ngulos de enlace naturales de 109,5, en el ciclopropano estos ngulos son de 60, lo que supone una desviacin de 49,5. Esta desviacin se traduce en tensin, que provoca inestabilidad en la molcula.

Ciclopropano

Ciclopropano - Enlaces banana Es el nico cicloalcano plano. Se caracteriza por una gran tensin angular debida a ngulos de enlace muy inferiores a 109,5. Los orbitales sp3 de los carbonos que forman el ciclo solapan curvndose hacia el exterior, para disminuir la tensin. Dando lugar a unos enlaces curvos llamados enlaces banana. Leer ms... Ciclobutano El ciclobutano no es plano, uno de sus carbonos sale unos 25 del plano formado por los otros tres carbonos. Esta disposicin aumenta la tensin angular, pero se reducen considerablemente los eclipsamientos hidrogeno-hidrgeno que presenta la molcula en su forma plana. Leer ms...

Ciclopentano Si el ciclopentano fuera plano, estara prcticamente libre de tensin angular. Pero presentara cinco hidrgenos eclipsados por cada cara, que desestabilizaran la molcula. La disposicin ms favorable del ciclopentano es la forma de sobre. En esta disposicin la suma de tensiones angulares y eclipsamientos se hace mnima. Leer ms... Ciclohexano Los ciclos de seis son los ms abundantes en la naturaleza. Existen multitud de compuestos con actividad biolgica cuya base son ciclos de seis tomos condensados (colesterol). Leer ms... Conformaciones del Ciclohexano El profesor Odd Hassel de la Universidad de Oslo, estableci que la conformacin ms estable del ciclohexano es la forma de silla. Con ngulos de enlace de 111 la silla est casi libre de tensin angular. Adems, todos los enlaces estn alternados como puede observarse en la proyeccin de Newman.