Isomera

Sharon Balboa B. 4 MEDIO

Introduccion

La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula qumica, es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros. Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferente frmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es C2H6O.

Isomera en Qumica Orgnica Hay dos tipos bsicos de isomera: plana y espacial.1 Isomera constitucional o estructural Forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular, tienen una diferente distribucin de los enlaces entre sus tomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomera. Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomera: Isomera de cadena o esqueleto.- Los ismeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura. Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos ismeros, pero los ms

conocidos son el isopentano y el neopentano

 Isomera de posicin.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes estn unidos en diferentes posiciones. Un ejemplo simple de este tipo de isomera es la del pentanol, donde existen tres ismeros de posicin: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol. Isomera de grupo funcional.- Aqu, la diferente conectividad de los tomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma frmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionizacin, coordinacin, enlace, geometra y ptica. Isomera de cadena u ordenacin Vara la disposicin de los tomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de ste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones. Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano terc-butano):

Butano n-butano

Metilpropano iso-butano tercbutano

Para la frmula C5H12, tenemos tres posibles ismeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El nmero de ismeros de cadena crece rpidamente al aumentar el nmero de tomos de carbono.

Isomera de posicin La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posicin. Por ejemplo, la frmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias ismeras que se diferencian en la posicin del grupo OH: el 1butanol y el 2-butanol. CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol CH3-CH2-CHOH-CH3 2-butanol, Butan-2-ol o secbutanol

Este tipo de isomera resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales o tomos sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los tomos de hidrgeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitucin en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrgeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol ismero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posicin del grupo hidroxilo. Obsrvese que, sin embargo, si realizamos la sustitucin en el C3, no obtenemos un tercer ismero, sino de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente idnticas, como se puede ver girando su estructura 180 alrededor de un eje.

Isomera de compensacin o por compensacin A veces se llama isomera de compensacin o metamera la de aquellos compuestos en los cuales una funcin corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.2 Por ejemplo tres metmeros de frmula molecular C402H8 son: HCOO-CH2-CH2-CH3 Metanoato de propilo CH3-COO-CH2CH3 Etanoato de etilo CH3-CH2-COOCH3 Propanoato de metilo

Este tipo de isomera era ms usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso a aldehdos-cetonas,3 a los que hoy se suelen considerar ismeros de funcin. Isomera de funcin Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado. Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molcula de propanal (funcin aldehdo) o a la Propanona (funcin cetona). CH3-CH2-CH0 Propanal (funcin aldehdo) CH3-CO-CH3 Propanona (funcin cetona)

Esta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y teres, los cidos y steres, y tambin los aldehdos y cetonas.

Tautomera Artculo principal: Tautmero Es un tipo especial de isomera en la que existe transposicin de un tomo entre las dos estructuras, generalmente hidrgeno, existiendo adems un fcil equilibrio entre ambas formas tautmeras.4 Un ejemplo de la misma es la tautomera ceto-enlica en la que existe equilibrio entre un compuesto con grupo OH unido a uno de los tomos de carbono de un doble enlace C=C, y un compuesto con el grupo carbonilo intermedio, C=O tpico de las cetonas, con transposicin de un tomo de hidrgeno.

Tautomera ceto-enlica. Isomera espacial o estereoisomera Artculo principal: Estereoisomera Presentan estereoisomera aquellos compuestos que tienen frmulas moleculares idnticas y sus tomos presentan la misma distribucin (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posicin), pero su disposicin en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientacin espacial de sus tomos.

Los ismeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomera conformacional e isomera configuracional, segn que los ismeros se puedan convertir uno en otro por simple rotacin de enlaces simples, o no. Otra clasificacin los divide en enantimeros (son imgenes especulares) y diastereoismeros (no son imgenes especulares). Entre los diastereoismeros se encuentran los ismeros cis-trans (antes conocido como ismeros geomtricos), los confrmeros o ismeros conformacionales y, en las molculas con varios centros quirales, los ismeros que pertenecen a distintas parejas de enantimeros. Isomera conformacional Artculo principal: Isomera conformacional En este tipo de ismeros conformacionales5 o confrmeros, la conversin de una forma en otra es posible pues la rotacin en torno al eje del enlace formado por los tomos de carbono es ms o menos libre (ver animacin a la derecha). Por eso tambin reciben el nombre de rotmeros. Si los grupos son voluminosos podra haber impedimento estrico y no ser tan fcil la interconversin entre rotmeros. Los ismeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la facilidad de interconversin aun a temperaturas relativamente bajas. La rama de la estereoqumica que estudia los ismeros conformacionales que s son aislables (la mayora son derivados del bifenilo) se llama atropisomera.

Estas formas se reconocen bien si utilizamos la proyeccin de Newman, como se aprecia en los dibujos de la izquierda. Reciben nombres como sinclinal (a veces, gauche), anticlinal (anti o trans), sinperiplanar y antiperiplanar.5

Distintas conformaciones del etano Proyecciones de Newmann para la segn la rotacin en torno al eje que molcula de etano. Formas eclipsada forman los dos tomos de carbono. y alternada. Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas. Otro tipo de ismeros conformacionales se da en compuestos con ciclos hexagonales,como el ciclohexano, donde son factibles la conformacin en forma de silla y conformacin en forma de bote. Isomera configuracional No basta una simple rotacin para convertir una forma en otra y aunque la disposicin espacial es la misma, los ismeros no son interconvertibles. Se divide en: isomera geomtrica o cis-trans, e isomera ptica. Los ismeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energa para interconvertirlos (se requiere energa necesaria para la ruptura de enlaces),

Isomera geomtrica o cis-trans Artculo principal: Isomera cis-trans

Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C, o con doble enlace N=N Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto. No se presenta isomera geomtrica ligada a los enlaces triples o sencillos. A las dos posibilidades se las denomina:

forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes ms voluminosos del mismo lado, y forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes ms voluminosos en posiciones opuestas.

No se pueden interconvertir entre s estas dos formas de un modo espontneo, pues el doble enlace impide la rotacin, aunque s pueden convertirse a veces, en reacciones catalizadas.

Ismeros del But-2-eno

cido maleico (Cis) y cido fumrico (trans)

Formas trans (E) y cis (Z) del 1,2-dibromoeteno.

La isomera geomtrica tambin se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o en compuestos cclicos en los que tambin se impide la rotacin en torno a un eje. 1,2cis-1,2dimetilciclopentan diclorociclohe o xano (formas cis y trans) trans-1,2diclorociclohe xano Formas cis y trans del difluorodiazeno

Isomera ptica o Enantiomera Artculo principal: Enantimero

Dos enantimeros de un aminocido genrico Cuando un compuesto tiene al menos un tomo de Carbono asimtrico o quiral, es decir, un tomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoismeros pticos, enantimeros, formas enantiomrficas o formas quirales, aunque todos los tomos estn en la misma posicin y enlazados de igual manera. Esto se conoce como regla de Level y Van't Hoff.1 Los ismeros pticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades fsicas y qumicas pero se diferencian en que desvan el plano de la luz polarizada en diferente direccin:

un ismero desva la luz polarizada hacia la derecha (en orientacin con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el ismero dextrgiro o forma dextro; el otro ismero ptico la desva hacia la izquierda (en orientacin contraria con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-) (ismero levgiro o forma levo).6

Otra forma de nombrar estos compuestos es mediante el convenio o nomenclatura D-L, normalmente empleando la proyeccin de Fischer. Esta nomenclatura es absoluta pero no necesariamente la forma (D) coincide con el ismero dextrgiro o forma (+).7

Formas R y S del bromoclorofluorometano. Si una molcula tiene n tomos de Carbono asimtricos, tendr un total de 2n ismeros pticos. Tambin pueden representarse estos ismeros con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura R-S, que sigue las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, tambin se utiliza para determinar la configuracin absoluta de los carbonos quirales. As pues, hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:

segn la direccin de desviacin del plano de la luz polarizada, distinguimos las formas dextro (+) y levo (-); segn la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequvoca para ismeros con un solo carbono asimtrico,8 y segn la configuracin absoluta R-S (formas R y S),9 ms adecuada para molculas con varios centros asimtricos.

Diasteroismeros Artculo principal: Diastereoismero Cuando un compuesto tiene ms de un carbono asimtrico podemos encontrar formas enatimeras (que son imagen especular una de la otra) y otras formas que no son exactamente copias espaculares, por no tener todos sus carbonos invertidos. A estas formas se les llama diasteroismeros. Por ejemplo, el 3bromo-butan-2-ol posee dos carbonos asimtricos por lo que tiene 4 formas posibles. De ellas, algunas son enantiomorfas (formas especulares), como (2S,3S)-3-bromo-butan-2-ol y (2R,3R)-3-bromo-butan-2-ol. En cambio, (2R,3S)-3-bromo-butan-2-ol es un diastereoismero de los dos anteriores. Mezcla racmica y formas meso

Formas R y S del cido lctico. Enantimeros del cido lctico o cido 2hidroxipropanoico. Una mezcla racmica es la mezcla equimolecular de los ismeros dextro y levo. Esta frmula es pticamente inactiva (no desva el plano de la luz polarizada). La mezcla de cido D-lctico y L-lctico forma una mezcla racmica, pticamente inactiva.. Si un compuesto posee dos carbonos asimtricos, puede tener uno dextrgiro y otro levgiro, pero si tiene un plano de simetra, en conjunto se comporta como pticamente inactivo y recibe el nombre de forma meso. Es el caso del cido tartrico o 2,3-dihidroxibutanodioico, uno de cuyos ismeros es una forma meso.

Poder rotatorio especfico Es la desviacin que sufre el plano de polarizacin al atravesar la luz polarizada una disolucin con una concentracin de 1 gramo de sustancia por cm en un recipiente de 1 dm de anchura. Es el mismo para ambos enantimeros, aunque de signo contrario. Se mide con el polarmetro.10 Isomera en Qumica Inorgnica Hay varios tipos de isomera presente en compuestos inorgnicos, sobre todo en complejos de coordinacin,11 pero este fenmeno no es tan importante como en qumica orgnica:

Isomera estructural o topolgica: Los tomos se unen de modo diferente, como en el S2F2, de los que existe una molcula en forma de cadena y otra en forma de pirmide triangular. Un caso especial es la tautomera, en la que un tomo de H cambia de posicin. Isomera conformacional: Igual a la ya comentada para compuestos orgnicos. Se presenta en compuestos con enlace sencillo como P2H4 o el ion ditionito, S2O42-, donde existen formas eclipsadas, escalonadas y sinclinal (gauche). Isomera cis-trans (geomtrica): Aparece en compuestos como el cido nitroso, HNO2, o en complejos de coordinacin plano-cuadrados como [PtCl2(NH3)2]. Isomera de posicin, como en algunos heterociclos de azufre y nitrgeno. En el S6(NH)2 se mantiene el anillo octogonal del azufre pero dos tomos de azufre han sido sustituidos por grupos NH, que pueden estar en posicin 1,2; 1,3; 1,4 y 1,5. Isomera ptica: tambin aparece en compuestos de coordinacin de estructura tetradrica con sustituyentes diferentes. Isomera de ionizacin: Se intercambian un ligando del catin con uno de los aniones que lo neutralizan, como ocurre entre [CrSO4(NH3)5]Cl y [CrCl(NH3)5]SO

Isomera de coordinacin: Si ambos iones son complejos, podemos intercambiar sus ligandos y obtendremos ismeros diferentes, como ocurre entre [Co(NH3)6][Cr(CN)6] [Cr(NH3)6][Co(CN)6].

Isomera de enlace en un complejo de Cobalto

Isomera de enlace: Algunos ligandos pueden unirse de modo diferente al ion central, como ocurre en [CoCl(NO2)(NH3)4]+ [CoCl(ONO) (NH3)4]+12 Isomera de polimerizacin: Es el caso de NO2 y N2O4, dos xidos de nitrgeno gaseosos.

Conclusin En conclusin isomera es misma formula molecular y distintas propiedades, que existen los ismeros constitucionales, mismos tomos con distinta conectividad, la isomera conformacional, los estereoisomeros, que son mismos tomos con diferente disposicin espacial, la isomera configuracional, en donde se encuentran los enantiomeros, esterioisomeros que son imgenes especulares y los diastereoisimeros,