Teoria de Reao - lcoois

Os lcoois so geralmente cidos ligeiramente mais fracos do que a gua, com valores de pKa entre 16 e 18. Os lcoois so compostos versteis, e podem ser usados como material de partida para a preparao de uma grande variedade de compostos. Os lcoois podem ser classificados de duas maneiras: De acordo com o nmero de hidroxilas: 1 hidroxila - monolcool ou monol 2 hidroxilas - dilcool ou diol (tambm chamado glicol) 3 hidroxilas - trilcool ou triol Vrias hidroxilas - polilcool ou poliol Quanto posio da hidroxila: OH em carbono primrio - lcool primrio OH em carbono secundrio - lcool secundrio OH em carbono tercirio - lcool tercirio. As molculas dos lcoois, por possurem o grupo polar OH, pode-se dizer, so ligadas entre si pelos mesmos tipos de foras intermoleculares que agregam as molculas de gua umas s outras - as ligaes de hidrognio. Nesses lcoois, que so lquidos incolores volteis e de cheiro caracterstico, o grupo OH constitui importante poro da molcula. Com o aumento da cadeia carbnica, todavia, o grupo OH comea a perder importncia, pois a maior parte da molcula um hidrocarboneto. Os lcoois ento se tornam mais viscosos, menos volteis e menos solveis em gua, at chegarmos a lcoois de massa molecular to elevada que so slidos e insolveis em gua. A viscosidade e a solubilidade dos lcoois em gua tambm aumenta se o nmero de hidroxilas aumentar. Quanto maior o nmero de grupos OH, mais intensas sero as interaes intermoleculares e maior sero os pontos de fuso e ebulio dos lcoois. Propriedades qumicas O grupo OH dos lcoois a sua parte mais reativa, e estes compostos podem reagir de duas maneiras: rompendo a ligao O-H ou rompendo a ligao C-OH. Neste ltimo caso, sendo o grupo OH um pssimo abandonador, ou seja, difcil de retirar de uma molcula, geralmente utiliza-se protonar o grupamento, para facilitar a sua sada. Estudando o comportamento qumico dos lcoois, pode-se conhecer muito do comportamento qumico do grupo hidroxila em outros compostos. Os lcoois funcionam como substncias anfteras, isto , comportam-se s vezes como cido e s vezes como base, ambos muito fracos. Isso vai depender principalmente da natureza do outro reagente. A acidicidade dos lcoois se deve ao fato de existir um hidrognio ligado a um tomo muito eletronegativo, o oxignio. O carter cido dos lcoois segue a seguinte ordem de intensidade: lcool primrio > lcool secundrio >lcool tercirio. Isso ocorre por causa do efeito

indutivo +I do grupo alquilo. Quanto mais radicais existirem, maior ser a densidade eletrnica no oxignio, e mais fortemente ligado estar o hidrognio. As principais reaes dos lcoois so: 1. Desidratao 2. Eliminao em diis 3. Eliminao em lcoois cclicos 4. Reao com HX diludo 5. Reao com HI concentrado 6. Reao com cloreto de tionila 7. Reao com haletos de fsforo 8. Reao com cidos (Esterificao) 9. Reao com aldedos ou cetonas 10. Reao com cloretos de cidos

Reao de eliminao
Na prtica realizada utilizaremos a reao de desidratao dos lcoois para se obter alceno. A desidratao um tipo de reao de eliminao. Reaes de eliminao so uma das mais importantes e fundamentais classes de reaes qumicas. Basicamente, o mecanismo da eliminao compreende a sada de dois tomos ou grupos de tomos em uma molcula orgnica. Assim, h a sada de dois grupos de tomos de carbono vizinhos se formam ligaes duplas e triplas. Eliminaes do tipo 1,2 fornecem ligaes duplas, sendo uma tima metodologia para a preparao de alcenos que o caso que trabalharemos.

Desidratao de lcoois catalisada por cido

As reaes de desidratao cataltica dos lcoois, embora conhecidas desde o sculo passado, despertaram ainda interesses cientfico e tecnolgico entre os pesquisadores, indicando que 'alguns aspectos destas reaes no podem ser considerados como perfeitamente esclarecidos. A relao de custo lcool/petrleo e a disponibilidade de matria-prima so fatores econmicos que tm influenciado, ao longo do tempo, o desenvolvimento de pesquisas visando melhoria de tecnologia de processos. No Brasil, com a implantao do pralcool, o etanol passou a ser usado diretamente como combustvel e como matria prima para a indstria alcoolqumica, tornando-se uma possvel alternativa para a indstria qumica clssica derivada do petrleo. Os primeiros estudos relativos reao de desidratao dos lcoois datam de 1797, quando Bandr, Deiman, Paets e Laurenburgh descobriram a ao desidratante da alumina sobre os lcoois e introduziram o nome olefina, que at hoje usado com sucesso para os compostos que contem carbono insaturado (dupla ligao); Quando um lcool aquecido na presena de um cido forte, ocorre a eliminao de gua com formao de um alceno. Esta reao conhecida como desidratao de lcoois. Quando tratados com cidos, dado que os lcoois so bases fracas, cidos fortes so necessrios para os protonar lcoois secundrios e tercirios geralmente eliminam gua atravs de um mecanismo envolvendo a participao de

um carboction como intermedirio Dado que os lcoois so bases fracas, cidos fortes so necessrios para os protonar. A reao uma eliminao favorecida a altas temperaturas. Os cidos mais comumente utilizados no laboratrio so os cidos de Bronsted doadores de prtons tais como o cido sulfrico e o cido fosfrico. O cido sulfrico e fosfrico so escolhidos em vez do cido clordrico ou bromdrico como catalisadores na desidratao dos lcoois em parte porque as bases conjugadas dos cidos sulfrico e fosfrico so maus nuclefilos pelo que no h formao de elevadas quantidades de produtos de substituio. Os cidos de Leis como a alumina (Al2O3) so frequentemente utilizados nas desidrataes industriais na fase gasosa. possvel desidratar lcoois de duas maneiras: pela desidratao intramolecular, ou pela intermolecular. Como o prprio nome diz, a intramolecular retira gua dentro (intra) de uma nica molcula de lcool formando um alceno. J a intermolecular retira gua entre (inter) duas molculas.

Reaes de caracterizao:
Tambm chamado de teste de caracterizao, essas reaes tem como objetivo caracterizar as substncias que esto sendo utilizadas. Isso facilita a identificao de uma sunstncia especfica dentro de um composto. As reaes de caracterizao so diversificadas, para cada composto possui um diferente tipo de teste de caracterizao como por exemplos as cetona onde a maior parte das reaes de caracterizao de cetonas baseiam-se na formao de um derivado, a partir da reao de condensao com aminas substitudas. As reaes ocorrem entre o grupo carbonila e o grupo -NH2 da amina substituda (serve tambm para identificar aldedos). Figura p/ inserir no relatrio