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Teoria de Reação - Álcoois

Os álcoois são geralmente ácidos ligeiramente mais fracos do que a água, com valores de pKa entre 16 e 18. Os álcoois são compostos versáteis, e podem ser usados como material de partida para a preparação de uma grande variedade de compostos. Os álcoois podem ser classificados de duas maneiras: De acordo com o número de hidroxilas: · 1 hidroxila - monoálcool ou monol · 2 hidroxilas - diálcool ou diol (também chamado glicol) · 3 hidroxilas - triálcool ou triol · Várias hidroxilas - poliálcool ou poliol Quanto à posição da hidroxila: · OH em carbono primário - álcool primário · OH em carbono secundário - álcool secundário · OH em carbono terciário - álcool terciário. As moléculas dos álcoois, por possuírem o grupo polar OH, pode-se dizer, são ligadas entre si pelos mesmos tipos de forças intermoleculares que agregam as moléculas de água umas às outras - as ligações de hidrogênio. Nesses álcoois, que são líquidos incolores voláteis e de cheiro característico, o grupo OH constitui importante porção da molécula. Com o aumento da cadeia carbônica, todavia, o grupo OH começa a perder importância, pois a maior parte da molécula é um hidrocarboneto. Os álcoois então se tornam mais viscosos, menos voláteis e menos solúveis em água, até chegarmos a álcoois de massa molecular tão elevada que são sólidos e insolúveis em água. A viscosidade e a solubilidade dos álcoois em água também aumenta se o número de hidroxilas aumentar. Quanto maior o número de grupos OH, mais intensas serão as interações intermoleculares e maior serão os pontos de fusão e ebulição dos álcoois. Propriedades químicas O grupo OH dos álcoois é a sua parte mais reativa, e estes compostos podem reagir de duas maneiras: rompendo a ligação O-H ou rompendo a ligação C-OH. Neste último caso, sendo o grupo OH um péssimo abandonador, ou seja, difícil de retirar de uma molécula, geralmente utiliza-se protonar o grupamento, para facilitar a sua saída. Estudando o comportamento químico dos álcoois, pode-se conhecer muito do comportamento químico do grupo hidroxila em outros compostos. Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras, isto é, comportam-se às vezes como ácido e às vezes como base, ambos muito fracos. Isso vai depender principalmente da natureza do outro reagente. A acidicidade dos álcoois se deve ao fato de existir um hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo, o oxigênio. O caráter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de intensidade: álcool primário > álcool secundário >álcool terciário. Isso ocorre por causa do efeito

Reação com cloretos de ácidos Reação de eliminação Na prática realizada utilizaremos a reação de desidratação dos álcoois para se obter alceno. tornando-se uma possível alternativa para a indústria química clássica derivada do petróleo. e mais fortemente ligado estará o hidrogênio. Quando um álcool é aquecido na presença de um ácido forte. Desidratação de álcoois catalisada por ácido As reações de desidratação catalítica dos álcoois. Reação com cloreto de tionila 7. Reação com aldeídos ou cetonas 10. Eliminação em álcoois cíclicos 4. Quanto mais radicais existirem. ocorre a eliminação de água com formação de um alceno. indicando que 'alguns aspectos destas reações não podem ser considerados como perfeitamente esclarecidos. com a implantação do próalcool. Reação com haletos de fósforo 8. ácidos fortes são necessários para os protonar álcoois secundários e terciários geralmente eliminam água através de um mecanismo envolvendo a participação de . Eliminação em dióis 3. o mecanismo da eliminação compreende a saída de dois átomos ou grupos de átomos em uma molécula orgânica. Reações de eliminação são uma das mais importantes e fundamentais classes de reações químicas. despertaram ainda interesses científico e tecnológico entre os pesquisadores. Quando tratados com ácidos.2 fornecem ligações duplas. há a saída de dois grupos de átomos de carbono vizinhos se formam ligações duplas e triplas. sendo uma ótima metodologia para a preparação de alcenos que é o caso que trabalharemos. Assim. No Brasil. As principais reações dos álcoois são: 1. A desidratação é um tipo de reação de eliminação. quando Bandr. Esta reação é conhecida como desidratação de álcoois.indutivo +I do grupo alquilo. o etanol passou a ser usado diretamente como combustível e como matéria prima para a indústria alcoolquímica. Paets e Laurenburgh descobriram a ação desidratante da alumina sobre os álcoois e introduziram o nome “olefina”. Os primeiros estudos relativos à reação de desidratação dos álcoois datam de 1797. Basicamente. que até hoje é usado com sucesso para os compostos que contem carbono insaturado (dupla ligação). dado que os álcoois são bases fracas. ao longo do tempo. A relação de custo álcool/petróleo e a disponibilidade de matéria-prima são fatores econômicos que têm influenciado. Deiman. Desidratação 2. maior será a densidade eletrônica no oxigênio. Reação com HX diluído 5. embora conhecidas desde o século passado. Reação com ácidos (Esterificação) 9. Eliminações do tipo 1. Reação com HI concentrado 6. o desenvolvimento de pesquisas visando à melhoria de tecnologia de processos.

Os ácidos de Leis como a alumina (Al2O3) são frequentemente utilizados nas desidratações industriais na fase gasosa. ácidos fortes são necessários para os protonar.um carbocátion como intermediário Dado que os álcoois são bases fracas. Os ácidos mais comumente utilizados no laboratório são os ácidos de Bronsted – doadores de prótons tais como o ácido sulfúrico e o ácido fosfórico. O ácido sulfúrico e fosfórico são escolhidos em vez do ácido clorídrico ou bromídrico como catalisadores na desidratação dos álcoois em parte porque as bases conjugadas dos ácidos sulfúrico e fosfórico são maus nucleófilos pelo que não há formação de elevadas quantidades de produtos de substituição. Como o próprio nome diz. a intramolecular retira água dentro (intra) de uma única molécula de álcool formando um alceno. para cada composto possui um diferente tipo de teste de caracterização como por exemplos as cetona onde a maior parte das reações de caracterização de cetonas baseiam-se na formação de um derivado. As reações ocorrem entre o grupo carbonila e o grupo -NH2 da amina substituída (serve também para identificar aldeídos). Isso facilita a identificação de uma sunstância específica dentro de um composto. Reações de caracterização: Também chamado de teste de caracterização. ou pela intermolecular. Já a intermolecular retira água entre (inter) duas moléculas. Figura p/ inserir no relatório . É possível desidratar álcoois de duas maneiras: pela desidratação intramolecular. A reação é uma eliminação favorecida a altas temperaturas. a partir da reação de condensação com aminas substituídas. essas reações tem como objetivo caracterizar as substâncias que estão sendo utilizadas. As reações de caracterização são diversificadas.