OCI_folie274

Herstellung von Surechloriden und Surebromiden

Thionylchlorid SOCl2 - HCl - SO2 O R C OH PCl5 - HCl - POCl3
1

O R C Cl

/3 PCl3

- 1/3 H3PO3

O R C OH

/3 PBr3

O R C Br Surebromid

- 1/3 H3PO3

Surebromide sind sehr viel reaktiver als Surechloride und diese sehr viel reaktiver als Alkylbromide oder chloride RX (X = Cl, Br).

Bildungsmechanismus der Surechlorid-Herstellung

O C O H O C O S O Weg B HCl O H C Cl nucleophile O S (-) O Addition Cl OH Cl
(+)

Cl + S O + Cl

O Cl (-) O S O - HCl H (+) Cl C

(+) (+)

Cl

Weg A

C O Cl
(-)

C O Acyliumkation

+ SO2

OH Cl Cl

(-)

O C Cl

C O S O Cl -O S O

C - HCl