Acetona

Acetona

Nombre (IUPAC) sistemtico

Propanona

General Otros nombres Frmula semidesarrollada Frmula molecular Nmero CAS Nmero RTECS Dimetilcetona Acetona -cetopropano CH3(CO)CH3 C3H6O Identificadores 67-64-1 AL31500000 Propiedades fsicas Estado de agregacin Lquido Apariencia Incoloro Densidad 790 kg/m3; 0,79 g/cm3 Masa molar 58,04 g/mol Punto de fusin 178.2 K (-94.9 C) Punto de ebullicin 329.4 K (56.3 C) Viscosidad 0,32 cP a 20 C (293 K) ndice de refraccin 1.35900 (20 C) Propiedades qumicas Solubilidad en agua Soluble. Tambin puede disolverse en etanol, isopropanol y tolueno Momento dipolar 2,91 D Compuestos relacionados cetonas relacionadas Butanona Propano Otros compuestos Propanal relacionados cido proplico Peligrosidad Punto de inflamabilidad 253 K (-20 C)

NFPA 704

1 0
Temperatura de autoignicin Frases R Frases S Nmero RTECS Ingestin Inhalacin Piel Ojos LD50 738 K (465 C) R11, R36, R66, R67 S2, S9, S16, S26 AL31500000 Riesgos Nuseas, vmitos (para mayor informacin, vase Inhalacin). Salivacin, confusin mental, tos, vrtigo, somnolencia, dolor de cabeza, dolor de garganta, prdida del conocimiento. Piel seca, enrojecimiento. Enrojecimiento, dolor, visin borrosa. Posible dao en la crnea. >2000 mg/kg, oral (en ratas)
Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias

La acetona o propanona es un compuesto qumico de frmula qumica CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un lquido incoloro de olor caracterstico. Se evapora fcilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricacin de plsticos, fibras, medicamentos y otros productos qumicos, as como disolvente de otras sustancias qumicas.

Contenido
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1 Nomenclatura 2 Solubilidad 3 Qumica Industrial o 3.1 Procesos de fabricacin o 3.2 Produccin 3.2.1 EE.UU. 3.2.2 Espaa 4 Aplicaciones industriales y demanda 5 Estado en el medioambiente 6 Metabolismo 7 Riesgos para la salud 8 Vase tambin 9 Referencias 10 Enlaces externos

[editar] Nomenclatura

La nomenclatura de la acetona segn la IUPAC es propanona. Y la nomenclatura comn es dimetil cetona. Son errneas por redundantes las denominaciones 2propanona y propan-2-ona porque el grupo funcional cetona slo puede encontrarse en el segundo carbono de la molcula.

[editar] Solubilidad
Este compuesto es miscible en agua.

[editar] Qumica Industrial

[editar] Procesos de fabricacin
La sntesis a escala industrial1 de la acetona se realiza mayoritariamente (90% de la capacidad en los EEUU) segn el proceso cataltico de hidrlisis en medio cido del hidroperxido de cumeno, que permite tambin la obtencin de fenol como coproducto, en una relacin en peso de 0,61:1 Un segundo mtodo de obtencin (6% de la capacidad de los EEUU en 1995) es la deshidrogenacin cataltica del alcohol isoproplico. Otras vas de sntesis de acetona:

Biofermentacin Oxidacin de polipropileno Oxidacin de diisopropilbenceno

[editar] Produccin
[editar] EE.UU. En los EE.UU, el 90% de la produccin de acetona manufacturada se realiza mediante el proceso de peroxidacin de cumeno con una capacidad que alcanz en el 2002 los 1,839 millones de toneladas. En el 2002 la capacidad se reparta en 11 plantas de fabricacin pertenecientes a 8 compaas:2 Miles de toneladas:

Sunoco (Frankford, Haverhill) 576 Shell (Deer Park-Texas) 324 Ineos Phenol (Theodore-Alabama) 274 Dow (Freeport, Institute) 256 MVPPP (Mount Vernon) 195 Georgia Gulf (Pasadena, Plaquemine) 181 JLM Chemicals (Blue Island) 25 Goodyear Tire & Rubber (Bayport) 8

Total 1,839 millones de toneladas [editar] Espaa Segn el directorio3 de la Federacin empresarial de la industria qumica espaola (FEIQUE) 5 compaas se dedican en Espaa a la fabricacin industrial de acetona:

Cepsa Qumica (La Rbida,Palos de la Frontera, HUELVA) Qumica Farmacutica Bayer, S.A. Rhodia Iberia S.A. Cor Qumica S.L. (Valdemoro, Madrid) PROQUIBASA (Barcelona) Quality Chemicals S.L. (Esparraguera, Barcelona) JGV69(Alicante,Alicante)

[editar] Aplicaciones industriales y demanda

Acetona industrial La reparticin de las aplicaciones del uso de acetona en los EE.UU. se encontraba en el 2002 en los siguientes segmentos:2

Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42% Bisfenol A 24% Disolventes 17% Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13% Varios 4%

La aplicacin ms importante de la acetona se encuentra en la fabricacin de Metil metacrilato (MMA), mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual) desde

el 2002 por el incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un material antifragmentacin alternativo al vidrio en la industria de la construccin. La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la dcada de los 1990, convirtindose en la segunda aplicacin importante de la acetona (7% incremento anual), demandada por la industria del automvil y de microelectrnica (fabricacin de discos CD y DVD). La demanda de acetona es un indicador del crecimiento econmico de cada regin ya que depende directamente de la marcha de las industrias del automvil, construccin y microelectrnica. As entre el 2000-2001 la demanda decreci un 9% mientras que en el 2002 apunt una recuperacin como resultado del resurgimiento econmico estadounidense. En los EE.UU. la demanda interna en el 2002 fue de 1,188 millones de toneladas, con un crecimiento medio en el periodo 1997-2002 del 0,9%. En el 2006 la demanda prevista era de 1,313 millones de toneladas.

[editar] Estado en el medioambiente

Se encuentra en forma natural en plantas, rboles y en las emisiones de gases volcnicos o de incendios forestales, y como producto de degradacin de las grasas corporales. Tambin se encuentra presente en los gases de tubos de escape de automviles, en humo de tabaco y en vertederos. Los procesos industriales aportan una mayor cantidad de acetona al medio ambiente que los procesos naturales.

[editar] Metabolismo
La acetona se forma en la sangre cuando el organismo utiliza grasa en vez de glucosa como fuente de energa. Si se forma acetona, esto usualmente indica que las clulas carecen de suficiente insulina o que no pueden utilizar la presente en la sangre para convertir glucosa en energa. La acetona sigue su curso corporal hasta llegar a la orina. El aliento de personas que tienen gran cantidad de acetona en el organismo exhala olor a fruta y a veces se le denomina "aliento de acetona".

[editar] Riesgos para la salud

Si una persona se expone a la acetona, sta pasa a la sangre y es transportada a todos los rganos en el cuerpo. Si la cantidad es pequea, el hgado la degrada a compuestos que no son perjudiciales que se usan para producir energa para las funciones del organismo. Sin embargo, respirar niveles moderados o altos de acetona por perodos breves puede causar irritacin de la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos; dolores de cabeza; mareo; confusin; aceleracin del pulso; efectos en la sangre; nusea; vmitos; prdida del conocimiento y posiblemente coma. Adems, puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres. Tragar niveles muy altos de acetona puede producir prdida del conocimiento y dao a la mucosa bucal. Contacto con la piel puede causar irritacin y dao a la piel.

El aroma de la acetona y la irritacin respiratoria o la sensacin en los ojos que ocurren al estar expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes seales de advertencia que pueden ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona. Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen principalmente debido a estudios en animales. Las exposiciones prolongadas en animales produjeron dao del rin, el hgado y el sistema nervioso, aumento en la tasa de defectos de nacimiento, y reduccin de la capacidad de animales machos para reproducirse. No se sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos. Segn el INSHT (documento se recogen los Lmites de Exposicin Profesional para Agentes Qumicos adoptados por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT) para el ao 2009), la acetona tiene un Valor Lmite Admitido de 500 ppm de 1210 mg/m3

[editar] Vase tambin

Cuerpos cetnicos

[editar] Referencias
1. Informe en http://www.inchem.org/documents/sids/sids/67641.pdf 2. a b Informe en http://www.the-innovationgroup.com/ChemProfiles/Acetone.htm 3. FEIQUE, directorio de empresas de comercializacin y fabricacin de acetona en Espaa. En http://www.adinte.net/basefeique/Empresasporproductos.asp?codigop=65

[editar] Enlaces externos

Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Acetona. ATSDR en Espaol - Resumen de Salud Pblica: Acetona: Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE.UU. (dominio pblico) ATSDR en Espaol - ToxFAQs: Acetona: Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE.UU. (dominio pblico) Instituto nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de Espaa: Ficha internacional de seguridad qumica de la acetona. Instituto nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de Espaa: Lmites de Exposicin 2009.