Questo 06

14 QUESTO 06 O NH2
N R +

Bioqumica

PROVA DE BIOLOGIA/QUMICA - 2a Etapa

O NADH e o NAD+ , derivados da niacina (vitamina B3), participam da cadeia de transporte de eltrons e de vrios outros processos metablicos. Essas espcies qumicas esto envolvidas na converso do acetaldedo em etanol, promovida pela enzima lcool-desidrogenase, que representada por esta equao:

O H
CH3

enzima

HO

CH3 +

NH2 N R
+

NADH

NAD+

1. ESCREVA as equaes das semirreaes de oxidao e de reduo que ocorrem na reao acima descrita. Semirreao de reduo

O H
Semirreao de oxidao

CH3

+ 2H+ + 2e

HO

CH3

NADH NAD+ + H+ + 2e

2. Na reao de converso de aldedo em lcool ocorre a ligao de um on hidreto, H , carbonila do aldedo. Assinalando com um X a quadrcula apropriada, INDIQUE se esse on se liga ao carbono ou ao oxignio da carbonila. O on hidreto, H , liga-se ao

tomo de carbono.

tomo de oxignio.

Com base na estrutura do grupo carbonila, JUSTIFIQUE sua indicao.

Entre o carbono e o oxignio na carbonila existe uma diferena de eletro_____________________________________________________________________________ negatividade. Como o oxignio o mais eletronegativo, uma carga parcial _____________________________________________________________________________ positiva vai surgir no carbono. Isso justifica o fato de o H interagir e se _____________________________________________________________________________ ligar ao carbono. _____________________________________________________________________________

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3. A transferncia do on hidreto, H , da molcula de NADH para a molcula de aldedo ocorre no stio ativo da enzima. Por mtodos qumicos ordinrios, porm, essa reao no se realiza em soluo aquosa. EXPLIQUE por que essa reao de transferncia do on hidreto no ocorre em soluo aquosa.

Na molcula da gua, temos carga parcial positiva nos hidrognios. Mas como ___________________________________________________________________________ a nuvem eletrnica do hidrognio menor do que a do carbono, a carga parcial ___________________________________________________________________________ nos hidrognios ser mais concentrada e o on H vai interagir e reagir com a ___________________________________________________________________________

gua, no reduzindo assim o aldedo. ___________________________________________________________________________

QUESTO 06

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Comentrios
Item 01
Tpico: ELETROQUMICA: Equaes de reaes de oxidao/reduo: balanceamento e obteno a partir daquelas referentes a semirreaes.
Nesta questo era importante a representao dos eltrons, visto que se trata de semirreaes, e as cargas deviam estar ajustadas. Lembrar que ons espectadores no aparecem, por isso o ajuste das cargas. Esse foi o erro mais comum, segundo comentrios na internet.

Item 02
LIGAES QUMICAS E INTERAES INTERMOLECULARES: Polaridade das molculas. Reconhecimento dos efeitos da polaridade de ligao e da geometria na polaridade das molculas e a influncia desta na solubilidade e nas temperaturas de fuso e de ebulio das substncias.
A ligao de hidrognio um tpico recorrente. O cuidado que se deve ter nesse assunto so as rotulaes. Detalhar um pouco mais sobre esse tipo de interao pode fazer sua reposta diferenciar-se das outras.

Item 03
LIGAES QUMICAS E INTERAES INTERMOLECULARES: Polaridade das molculas. Reconhecimento dos efeitos da polaridade de ligao e da geometria na polaridade das molculas e a influncia desta na solubilidade e nas temperaturas de fuso e de ebulio das substncias.
O texto desta questo trouxe confuso. Como o stio ativo da enzima foi citado, houve a leitura desta questo como se o assunto fosse catlise. Quando se afirma que a reao NO acontece em soluo aquosa, essa leitura descartada. Lembrar que o catalisador prope um caminho alternativo, em que o novo complexo ativado tem menor energia. Sem o catalisador a reao tambm acontece. Logo, quando ocorre a citao de que a reao qumica no acontece, a discusso sobre cintica qumica eliminada. Comentando novamente sobre a ligao de hidrognio, para ela ser formada, necessrio haver uma molcula, ou on, com um tomo de hidrognio ligado a um tomo ou grupo de tomos X, muito eletronegativo. Isso polariza fortemente a ligao XH, deixando o tomo de hidrognio com uma carga parcial positiva. A gua tem essas caractersticas. Se esse grupo estiver prximo a uma outra molcula ou on que tenha um grupo Y tambm de alta eletronegatividade, ou a um grupo Y com nuvem eletrnica muito polarizvel isto , fcil de deformar , estabelece-se uma ligao de hidrognio entre esses grupos. o caso do on hidreto e a gua.