Los glúcidos, azúcares o hidratos de carbono son químicamente aldehídos o cetonas

polihidroxilados (con varios grupos –OH ). También se incluyen a derivados de ellos por
oxidación, reducción, sustitución o polimerización.

Atendiendo a su estructura, se pueden clasificar en:

a) Monosacáridos (simples y derivados) u osas

b) Oligosacáridos (como los disacáridos) o holósidos

c) Polisacáridos o poliholósidos

MONOSACÁRIDOS

Son aldehidos o cetonas en los que todos los C (excepto el que posee el grupo carbonilo) llevan
un grupo –OH. Los monosacáridos con función aldehído se llaman aldosas y los que tienen
función cetona se llaman cetosas. Según la longitud de la cadena carbonada existen aldo- y
cetotriosas, tetrosas, pentosas, hexosas, etc.

Configuración: La existencia de uno o varios carbonos asimétricos en todos los monosacáridos

(excepto en la dihidroxiacetona, que es una cetotriosa), implica varias configuraciones
espaciales de la cadena carbonada.

En el caso más sencillo, el de la aldotriosa gliceraldehído, existe un carbono asimétrico lo que

da lugar a 2 configuraciones posibles, dos isómeros (+) y (-). Todos los demás glúcidos (en este
caso aldosas) se consideran estructuralmente derivados del (+) gliceraldehído y del (-)
gliceraldehído, por lo que se agrupan en las series D y L respectivamente. Para saber a que serie
pertenece cualquier monosacárido, basta con representar su fórmula espacial según la
proyección de Fischer (lineal o abierta) y considerar la configuración del último carbono
asimétrico; si el grupo –OH se sitúa a la derecha, será de la serie D y si lo hace a la izquierda,
será de la serie L. La casi totalidad de los monosacáridos presentes en la Naturaleza pertenecen
a la serie D. (ver fotocopia).

Los monosacáridos de la serie D son isómeros especulares de sus homónimos de la serie L. Así
por ejemplo, la D-glucosa y la L-glucosa son enantiómeros o enantiomorfos.

Los monosacáridos que se diferencian en la configuración de un carbono asimétrico se llaman

epímeros. Ejemplo: la D-glucosa y la D-galactosa, que solo se diferencian en la configuración
del carbono 4.

Propiedades físicas:

• Son sólidos, blancos, cristalinos y de sabor dulce.

• Solubles en agua
• Poseen la capacidad de desviar el plano de la luz polarizada (poder rotatorio). Se puede
medir experimentalmente el ángulo de giro de la luz polarizada y éste es proporcional a
 la concentración de monosacárido en la disolución y al espesor de la solución
atravesada.
• Anomerización: El poder rotatorio de un monosacárido disuelto en agua, varía
gradualmente con el tiempo, hasta alcanzar un valor estable. Este cambio gradual del
poder rotatorio de un monosacárido en disolución recibe el nombre de mutarrotación y
es debida a que la estructura habitual de los monosacáridos no es la forma abierta
(proyección de Fischer) sino en anillo debido a la formación de un enlace hemiacetélico
intramolecular entre el grupo carbonilo y uno de los grupos hidroxilo (-OH).

El enlace hemiacetálico crea un nuevo centro de asimetria (carbono anomérico) de tal

manera que cada monosacárido en forma abierta puede originar 2 formas en anillo que
reciben el nombre de anómeros, α y β.

Cuando la formación del enlace hemiacetálico origina un anillo de 5 lados (furano) se

dice que el monosacárido adopta forma”furanósica” y si es de 6 lados “piranósica”

Formulas de proyección de Haworth

Proporcionan una representación más cercana a la realidad; en ellas las furanosas y piranosas se
representan como pentágonos y hexágonos planos y los sustituyentes de los carbonos se sitúan
perpendiculares al anillo.

Para pasar de la forma abierta a la cerrada se procede de la siguiente manera:

- Se hace girar el C que aporta el grupo –OH al enlace hemiacetálico de tal manera que dicho
grupo quede en la parte inferior de la molécula (detrás del plano del papel)

- Se cierra el anillo (por la parte posterior de la molécula) con lo que en el carbono carbonílico
aparece el nuevo centro asimétrico.
- Se gira la molécula 90º de tal manera que el oxígeno hemiacetálico permanece en la parte
posterior.

- Los sustituyentes que estaban situados a la derecha en la forma abierta quedan por debajo del
plano del anillo y los que estaban a la izquierda quedan situados por encima.

- En general, para monosacáridos de la serie D, el –OH anomérico queda abajo en la forma α y

hacia arriba en la forma β.

Conformación espacial

En las formas furanósicas la conformación espacial se aproxima bastante a la forma plana, pero
no es así en las formas piranósicas que pueden adoptar la conformación en silla o en bote.

Propiedades químicas

- Capacidad reductora: Se debe a la presencia del grupo carbonilo. Son capaces de reducir (en
caliente y en medio alcalino) el cobre (II) de color azul, a cobre (I) de color rojo. Este es el
fundamento de las reacciones de Fehling y Benedict que se utilizan para la identificación.

- Oxidación: La oxidación de los monosacáridos da lugar a ácidos, metanal y CO2

- Alargamiento de la cadena: Mediante adición de HCN a una aldosa, tras hidrólisis y reducción,
se originan aldosas epiméricas en C2 con un carbono más que el compuesto de origen. De esta
manera se pueden generar los compuestos de la serie D y L de los monosacáridos.
- Formación de glicósidos

- Metilación

Monosacáridos derivados

• Desoxiazúcares: carecen de la función –OH en alguno de sus carbonos. Ej. 2-

desoxirribosa (ADN)
• Aminoazúcares: Se forman al sustituir un grupo –Oh por un grupo amino.
• Azúcares ácidos: Se forman por oxidación de los extremos de los monosacáridos para
dar ácidos carboxílicos. Se obtienen así compuestos como los ácidos urónicos, (como el
ácido glucurónico), ácidos aldáricos y aldónicos.

OLIGOSACÁRIDOS

Formados por la unión de un número escaso de monosacáridos, mediante la formación de

enlaces glucosídicos (O- glicosídicos).

Los más abundantes son los disacáridos, formados por 2 monosacáridos iguales o distintos.

Cuando uno de los grupos carbonílicos (aldehido o cetona) no forma parte del enlace (enlace
monocarbonílico), los oligosacáridos presentan poder reductor (oligosacáridos reductores). Es
el caso de la maltosa, lactosa y celobiosa. Para nombrar estos compuestos se considera
monosacárido principal al que tiene su carbono anomérico libre y se le antepone el
monosacárido que utiliza el carbono anomérico en el enlace, así la maltosa, formada por 2
glucosas, será: 4-O (α-D-glucopiranosil)- D-glucopiranosa o en forma abreviada G (1α – 4) G.
La lactosa está formada por galactosa y glucosa unidas por un enlace β. 4-O-(β-D-
galactopiranosil)-D-glucopiranosa: Ga(1β-4)G.

La mayoría de los oligosacáridos reductores proceden de la hidrólisis parcial de los

polisacáridos, salvo la lactosa que se encuentra libre en la leche.

Otros oligosacáridos son no reductores, ya que los carbonos anoméricos están implicados en el
enlace (enlace dicarbonílico). Entre ellos están la sacarosa y la rafinosa. La sacarosa es el
azúcar existente en la remolacha azucarera y la caña de azúcar y está formada por glucosa y
fructosa: β-D-fructopiranosil-α-D-glucopiranosa, G (1α - 2β) F.

POLISACÁRIDOS

Son políneros de elevado peso molecular formados por la unión de numerosos monosacáridos.

Polisacáridos simples de reserva:

Los más importantes son: amilosa, amilopectina (que forman los almidones vegetales) y
glucógeno (de origen animal). Los 3 son polímeros de la α-D-glucopiranosa.

La amilosa está formada por unas 300 unidades de glucosa unidas por enlaces (1α - 4). Es
soluble en agua en la que adquiere una estructura helicoidal (cada vuelta de hélice comprende 6
glucosas). Esta estructura permite la introducción de iones yodo (I3-) dando a la disolución un
color azul-violeta característico.

La amilopectina es una molécula ramificada formadas por unas 1000 glucosas que, además de
las uniones (1α – 4) contiene, cada 25 o 30 glucosas una unión (1α – 6) de la que parte una
ramificación formada por enlaces (1α – 4). Al hidrolizarse origina maltosas. Forma disoluciones
coloidales que dan color rojo-violeta con el yodo.

El glucógeno tiene una estructura similar a la de la amilopectina pero más ramificada, una rama
cada 8-10 glucosas, y una masa molecular más elevada, de hasta varios millones. Es un
compuesto importante en el reino animal al aportar glucosa de forma instantánea de acuerdo con
las necesidades biológicas.

Polisacáridos simples estructurales:

El más importante es la celulosa formada por varios miles de moléculas de glucosa unidas por
enlaces (1β – 4). La configuración de este enlace determina su forma de cadena “retorcida” y la
disposición de los –OH con respecto al plano de la cadena, alternativamente hacia arriba y hacia
abajo, permite la formación de puentes de hidrógeno entre cadenas, haciéndolas impenetrables
al agua y originando fibras compactas que forman las paredes celulares de las células vegetales.

La celulosa es conocida como “fibra vegetal”, los humanos no la podemos digerir pero es
importante en el tránsito intestinal y formación de las heces.

(ver fotocopia)
Polisacáridos derivados

Son polímeros formados por la unión de monosacáridos derivados; pueden estar formados por la
repetición de un solo monómero o de varios diferentes.

Algunos de estos son:

Quitina: forma el exoesqueleto de los artrópodos y paredes celulares en hongos. Está formada
por la unión de N-acetilglucosamina en enlaces (1β – 4) y estructuralmente se parece a la
celulosa.

Pectina: se encuentra en paredes celulares vegetales. Es un polímero del ácido D-galacturónico

unidos por enlaces (1α – 4).

Otroa polisacáridos derivados son. Ácido hialurónico (formado por N-acetilglucosaminas), la

heparina, con propiedades anticoagulantes (formada por glucosaminas), etc.