PRACTICA DE LABORATORIO N 04 CARBOHIDRATOS

Fundamento Los carbohidratos son los compuestos orgnicos ms abundantes de la biosfera. La mayora pueden ser representados con la frmula general Cx(H2O)y por lo que son literalmente, hidratos de carbono. Gran parte de sus funciones biolgicas dependen de esta estructura qumica tan particular y verstil. Ellos son componentes fundamentales de muchos alimentos y su degradacin durante el proceso de digestin genera la energa necesaria para las funciones vitales del organismo. Cuando se encuentran combinados con otras biomolculas, dan origen a molculas ms complejas cuyas funciones pueden ser estructurales o de soporte celular y tisular, de comunicacin entre clulas, de reconocimiento o de sealizacin. Qumicamente se definen como polihidroxialdehdos o polihidroxiacetonas cclicas o sustancias que luego de hidrolizarse dan origen a los mismos. Un carbohidrato que no puede ser hidrolizado en uno ms simple es llamado monosacrido. Los monosacridos ms comunes son la glucosa, la fructosa, la galactosa y la manosa. Un carbohidrato que puede ser hidrolizado en dos molculas de monosacridos es llamado disacrido. Los ms importantes son la lactosa (presente en la leche), la sacarosa (presente en el azcar comn) y la maltosa. Por su parte, aquellos carbohidratos que pueden ser hidrolizados en varias molculas de monosacridos son llamados polisacridos. Los ms comunes son el almidn y la celulosa, este ltimo es componente estructural de las plantas. La determinacin de glucosa es de importancia mdica ya que niveles sanguneos alterados pueden ser signo de una enfermedad metablica comn conocida como diabetes mellitus.

Molculas de D- y L-glucosa

L - arabinosa L -arabinopiranosa L- arabinofuranosa

D - xilosa D - xilopiranosa D - xilofuranosa Aldohexosas.

D -(+) - glucosa D - (+)- glucopiranosa D(+) glucopiranosa

D(+) manosa D(+) manopiranosa D(+) manopiranosa (C1)

D(+) galactosa D(+) galactopiranosa D(+) galactopiranosa (C1) cidos urnicos.

c. D-(+)-glucurnico c. D(+) glucuronopiranosa c. D(+) glucuronopiranosa(C1)

c. 4-O- metilglucornico c . 4-O- metilglucuronopiranosa c.4-O-metilglucuronopiranosa( C1) Dexoximonosacridos.

6- dexosi-L-galactosa L-(-)- fucopiranosa L-(-)- fucopiranosa (C1) L- (-)- fucosa

6-dexosi- (L)-manosa L-(+)-ramnopiranosa L-(+)-ramnopiranosa Ejemplo: Ciclacin de la glucosa y la fructosa:

Ciclacin de la glucosa (piranosa)

1. Reaccin de Fehling: o Tomar la muestra que se quiera analizar (normalmente una cantidad de 3 cc.) o Aadir 1 cc. de Fehling A y 1 cc. de Fehling B. El lquido del tubo de ensayo adquirir un fuerte color azul. o Calentar el tubo al bao Mara o directamente en un mechero de Laboratorio. o La reaccin ser positiva si la muestra se vuelve de color rojo-ladrillo. o La reaccin ser negativa si la muestra queda azul, o cambia a un tono azul-verdoso.

Fundamento: Se basa en el carcter reductor de los monosacridos y de la mayora de los disacridos (excepto la sacarosa). Si el glcido que se investiga es reductor, se oxidar dando lugar a la reduccin del sulfato de cobre (II), de color azul, a xido de cobre (I), de color rojo-anaranjado. 2. Reaccin del Lugol: Este mtodo se usa para identificar polisacridos. El almidn en contacto con unas gotas de Reactivo de Lugol (disolucin de yodo y yoduro potsico) toma un color azul-violeta caracterstico. o Poner en un tubo de ensayo unos 3 cc. del glcido a investigar. o Aadir unas gotas de lugol. o Si la disolucin del tubo de ensayo se torna de color azul-violeta, la reaccin es positiva.

Fundamento: La coloracin producida por el Lugol se debe a que el yodo se introduce entre las espiras de la molcula de almidn. No es por tanto, una verdadera reaccin qumica, sino que se forma un compuesto de inclusin que modifica las propiedades fsicas de esta molcula, apareciendo la coloracin azul violeta. PARTE EXPERIMENTAL

CUESTIONARIO 1. PORQUE SE DICE QUE LA REACCION DE MOLISH ES FURFOROLICA Los furfurales se condensan con diversos fenoles y aminas dando productos coloreados.En la reaccin de Molish, el agregado de cido sulfrico concentrado a una disolucin de azcar provoca la deshidratacin del glcido en la interfase, para dar un anillo de furfural o hidroximetilfurfural que reacciona con -naftol, para dar un producto de color prpura. sta es una prueba general de hidratos de carbono. 2. QUE SE DEMUESTRA CON FEHLING, TOLLENS Todos los monosacridos y los disacridos con enlace monocarbonilo, cuando se encuentran en solucin a pH alcalino, tienen la capacidad de reducir otros compuestos. Esta capacidad reside en las caractersticas del grupo carbonilo (C anomrico en formas cicladas) libre. Esta propiedad, y por tanto, la presencia de un azcar reductor, se pone de manifiesto mediante la reaccin de FEHLING. El reactivo de Fehling consta de : -Fehling A: CuSO4 disuelto en H2O -Fehling B: NaOH y tartrato Na-K disuletos en agua Reactivo de Tollens El reactivo es una disolucin amoniacal de AgOH que se prepara en el momento de su utilizacin. Las cetonas no dan esta reaccin, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no estn comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren. Ag NO3 + NH4OH Ag(NH3)OH R-CHO + 2Ag(NH3)OH R-COOH + 2NH3 + 2Ag (espejo) + H2O 3. EXPLICA PORQUE LA GLUCOSA Y MANOSA DAN LA MISMA OZAZONA Las osazonas son productos de las aldosas(carbohidratos) con fenilhidracina. Para que se formen las osazonas requiere una oxidacion de la posicion del carbono adyacente al carbono carbonilico en una aldosa(ej: glucosa). Estas son muy utiles para identificar epimeros en la posicion 2, por ejemplo la D-glucosa, Dfructosa y D- manosa daran la misma osazona y asi se puede identificar. En otras palabras, los carbohidratos que solo difieren en la configuracin de los dos tomos de carbono de la osazona dan productos iguales Las osazonas de los mono y disacridos son compuestos amarillos, que cristalizan en formas caractersticas de la solucin en que se producen. Tienen puntos de fusin caractersticos. Todos los azcares epmeros, que difieren en la configuracin del C-2, forman la misma osazona. Los monosacridos forman precipitados en caliente y los disacridos no. La glucosazona precipita en 23 minutos. En una suspensin del producto de reaccin se observan con el microscopio haces de cristales amarillos. El campo de la xilosazona se ve como cristales largos amontonados. La arabinosazona se presenta como cristales amarillos agrupados en roseta

CONCLUSIN Al trmino de este paso prctico se pudo reconocer ciertos reactivos que identifican tanto a hidratos de carbono como el Fehling en monosacridos y Lugol en polisacridos elementos caractersticos solo de los hidratos de carbono. Esto se debe a su composicin molecular y tipo de enlace que hay entre los tomos que conforman a las molculas, es importante a nivel de salud saber cmo reconocer estas macromolculas, debido a que son la composicin del organismo que se estudia, es para eso este paso practico. Vale tambin mencionar que en este paso practico se indago acerca de la composicin de estas macromolculas diferenciando as las que son nicas usando el prefijo mono-, y si son varias el prefijo poli-, teniendo una gran diferencia a la hora de reaccionar con un reactivo, con esto se puede percatar que no solo la composicin acta frente al reactivo sino que tambin el grado de complejidad que tiene con la molcula con otra.

BIBLIOGRAFIA http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf http://www.grupoblascabrera.org/unidades/Reacciones%20quimicas.pdf http://www.utadeo.edu.co/comunidades/estudiantes/ciencias_basicas/organica/guia_7_carbohidratos.pdf