LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II QUMICA Y FARMACIA --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

CONTINUACIN LABORATORIO N 2 DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN DE LA p-NITROACETANILIDA PRODUCIDA 1. OBJETIVO

Comprobar la pureza de la p-nitroacetanilida obtenida en el laboratorio anterior, mediante la determinacin experimental del punto de fusin. 2. INTRODUCCIN

El punto de fusin para un slido, as como el punto de ebullicin de un lquido, son determinaciones indispensables para la identificacin de una sustancia desconocida. Adems, permiten establecer un criterio de pureza por la constancia del valor despus de repetidas cristalizaciones o destilaciones de la sustancia. El punto de fusin de una sustancia, es una propiedad fsica que puede obtenerse con alguna facilidad y es determinante para la identificacin de una sustancia slida. Se define como la temperatura a la cual la fase slida y la fase lquida se encuentran en equilibrio; para que ello suceda, la presin de vapor del lquido debe ser igual a la que posee la fase lquida. Cuando esto ocurre a la presin de una atmsfera, se llama punto de fusin normal. En la literatura especializada es posible encontrar tabulados los puntos de fusin para un gran nmero de compuestos orgnicos conocidos. Esto facilita enormemente el trabajo de identificacin, pues basta ubicar en la lista el o los compuestos cuyos puntos de fusin coincidan con el que posee la muestra para obtener una primera aproximacin a la identidad. Si la sustancia contiene impurezas, el valor del punto de fusin encontrado respecto del verdadero, indica el grado de pureza de la sustancia en cuestin. Una sustancia es pura cuando el valor experimental encontrado presenta un valor 0,5C respecto del valor indicado en la literatura cientfica adecuada. En el caso de una sustancia impura, hay en la masa fundida una cantidad de soluto extrao que baja su presin de vapor a la temperatura de fusin de esta muestra impura (dado que la presencia de un soluto extrao baja la presin de un lquido: ley de Raoult). Adems, como a medida que el slido funde vara la concentracin de la impureza, el equilibrio de la presin de vapor del slido y del lquido no se establece a una temperatura fija, sino que dentro de un rango ms o menos amplio y a una temperatura ms baja que en el compuesto puro. El punto de fusin no slo depende del grado de pureza de la sustancia, sino tambin de otros factores como: tamao de los cristales, cantidad de material, velocidad de calentamiento, naturaleza del bao, entre otros. 3. PARTE EXPERIMENTAL

Punto de fusin (Mtodo de Siwoloboff)

Es recomendable que haga primero una determinacin como prueba. Selle uno de los extremos de cada capilar a la llama del mechero y asegrese que estn bien limpios y secos. Triture en un mortero una pequea cantidad de la sustancia hasta que pueda pasar por el dimetro del capilar. En el extremo abierto del capilar coloque unos cristales y golpee suavemente para que stos caigan al fondo del capilar (es recomendable utilizar una caa de vidrio de aproximadamente 1 metro para ello). Repita esta operacin hasta obtener ms o menos 1 cm de altura de sustancia. Sujete con una banda de caucho, el capilar contra un termmetro, de tal manera que los cristales de la sustancia queden muy cerca del bulbo del termmetro. Llene con vaselina lquida, hasta el codo, un tubo Thiele y fije adecuadamente el conjunto del termmetro y el capilar, cuidando que el bulbo quede cubierto por la vaselina unos 2 cm.

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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II QUMICA Y FARMACIA ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- Encienda el mechero y caliente suavemente el tubo Thiele a razn de 5C por minuto hasta

unos 15C antes del punto de fusin determinado en la prueba y luego a 2 C por minuto, hasta que la muestra comience a licuarse. En ese momento anote la temperatura. Cuando se produzca la fusin total de los cristales, registre la temperatura. El punto de fusin experimental corresponde al promedio de ambas temperaturas. La comparacin con el punto de fusin verdadero (tablas), indicar la pureza de la sustancia en cuestin. Cuestionario

4.
1.

Compare el punto de fusin con los verdaderos (bibliografa). Explique a qu se deben las diferencias. 2. Cmo podra mejorar el proceso de obtencin de la p-nitroacetanilida para alcanzar una mayor exactitud y precisin en su punto de fusin?

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CUESTIONARIO DE LABORATORIO PREPARACIN DE p-NITROACETANILIDA

NOMBRES: __________________________________________________________________ FECHA: ___________________________
1. 2. 3.

Investigue cmo se obtiene acetanilida a partir de anilina. Escriba la reaccin involucrada. En relacin a la pregunta anterior por qu no se prepara la p-nitroanilina por nitracin directa de la anilina? Escriba el mecanismo de la nitracin de la acetanilida. Por qu, en la nitracin de la acetanilida, se forma casi exclusivamente el derivado sustituido en la posicin para (p-)? Cul grupo es un activante ms fuerte entre el grupo amino de la anilina y el grupo acetamido de la acetanilida? Por qu? Investigue el uso medicinal de la acetanilida. Haga una lista de las propiedades fisicoqumicas y las precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron en la prctica. Informe el rendimiento del proceso y la temperatura de fusin del producto obtenido.

4. 5.
6. 7. 8.

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