1.

Furfural
Furfural

Nombre (IUPAC) sistemtico

Furan-2-Carbaldehdo

General Otros nombres Frmula estructural furfural, furan-2-carboxaldehido, fural, furfuraldehido, aldehdo piromcico

Frmula molecular

C5H4O2 Identificadores

Nmero CAS

n/d Propiedades fsicas

Estado de agregacin Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Temperatura crtica ndice de refraccin

lquido Aceite Incoloro 1160 kg/m3; 1,16 g/cm3 96,09 g/mol g/mol 236.5 K (-36.5 C) 434.7 K (161.7 C) 670 K ( C) 1.5261 (20 C) Propiedades qumicas Peligrosidad

Punto de inflamabilidad

335 K (62 C)

Temperatura de autoignicin 588 K (315 C)

Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

El compuesto qumico furfural es un aldehdo industrial derivado de varios subproductos de la agricultura, maz, avena, trigo, aleurona,aserrn. El nombre furfural es por la palabra latina furfur, "salvado", en referencia a su fuente comn de obtencin. Es un aldehdo aromtico, con una estructura en anillo. Su frmula qumica es C5H4O2. En estado puro, es un lquido aceitoso incoloro con olor a almendras, en contacto con el aire rpidamente pasa a amarillo.

Uso
Fabricacin de plsticos Base qumica de herbicidas, fungicidas, insecticidas. No est permitido el uso en el control de plagas por el Convenio de Rtterdam, a partir del comienzo de los aos 1990. Acelerador del vulcanizado

El 10 % de los residuos de la produccin agrcola puede convertirse en furfural con cido sulfrico diludo, siendo ste poco soluble enagua y ms denso que ella. Esta reaccin comprende los azcares de 5 carbonos de las plantas, como los contenidos en la hemicelulosa. La mitad de las 500.000 t/ao producidas de Furfural son chinas. La mayor parte de la produccin es usada para la sntesis de polmeros (fibras de vidro, resina para aviacin), furano. El furfural polimeriza con fenol, acetona, urea y consigo mismo en presencia de cidos. Un derivado de furfural es el furfuril-mercaptan, que da al caf tostado su aroma

Toxicidad
El efecto txico del furfural en humanos es fundamentalmente: irritante de vas respiratorias , drmico y ocular (a temperatura de 25 C, presenta un riesgo limitado de toxicidad). Puede causar efectos txicos si inhalado o ingerido/tragado. El contacto con la sustancia puede causar quemaduras graves a la piel y ojos. El fuego producir gases irritantes, corrosivos y/o txicos. Los vapores pueden causar mareo o sofocacin. Escapes al control del fuego o diluido en agua puede causar contaminacin. Los trabajadores crnicamente expuestos al vapor se han lamentado de dolor de cabeza, cansancio, picor de garganta, lagrimeo, perdida del sentido del gusto, insensibilidad de la lengua y temblores. La sobre exposicin ocupacional es relativamente rara debido a la baja presin de vapor del lquido y los sntomas desaparecen normalmente con rapidez despus de evitar la exposicin. La valoracin de los resultados preliminares de los estudios reproductivos en ratas y de estudios de alimentacin en ratones y ratas demuestran la posibilidad de defectos de nacimiento y reproductivos.

1. Etilenglicol
Etilenglicol

Nombre (IUPAC) sistemtico

1,2-Etanodiol

General Frmula molecular C2H6O2 Identificadores Nmero CAS 107-21-1 Propiedades fsicas Estado de agregacin Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Viscosidad Lquido Incoloro 1.116 kg/m3; 1.116g/cm3 62,068 g/mol 260 K (-13,15 C) 470 K (196,85 C) 1.61 Pa1 Propiedades qumicas Solubilidad en agua Miscible

Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

El etilenglicol (sinnimos: 1,2-Etanodiol, glicol de etileno, glicol) es un compuesto qumico que pertenece al grupo de los dioles. Eletilenglicol es un lquido transparente, incoloro, ligeramente espeso como el almbar y leve sabor dulce, son por estas caractersticas organolpticas que se suele utilizar distintos colorantes para reconocerlo y asi disminuir las intoxicaciones por accidentes. A temperatura ambiente es poco voltil, pero puede existir en el aire en forma de vapor, el etilenglicol es inodoro pero tiene un sabor dulce. Se fabrica a partir de la hidratacin del xido de etileno (epxido cancergeno). Se utiliza como anticongelante en los circuitos de refrigeracin de motores de combustin interna, como difusor del calor, para fabricar compuestos de polister, y como disolventes en la industria de la pintura y el plstico. El etilenglicol es tambin un ingrediente en lquidos para revelar fotografas, fluidos para frenos hidrulicos y en tinturas usadas en almohadillas para estampar, bolgrafos, y talleres de imprenta.

Glicol
El glicol (HO-CH2CH2-OH) se denomina sistemticamente etan-1,2-diol. Se trata del diol ms sencillo, nombre que tambin se emplea para cualquier poliol. Su nombre deriva del griego glicos (dulce) y se refiere al sabor dulce de esta sustancia. Por esta propiedad ha sido utilizado en acciones fraudulentas intentando incrementar la dulzura del vino sin que el aditivo fuera reconocido por los anlisis que buscaban azcares aadidos. Sin embargo es txico y produce disfuncin renal. El glicol es una sustancia ligeramente viscosa, incolora e inodora con un elevado punto de ebullicin y un punto de fusin de aproximadamente -12 C (261 K). Se mezcla con agua en cualquier proporcin. En la industria del poliuretano flexible estos productos tienen una denominacin general y son llamados "Poliol". El glicol se utiliza como aditivo anticongelante para el agua en los radiadores de motores de combustin interna, es principal compuesto de lquidos de frenos de vehculos y tambin es usado en procesos qumicos como la sntesis de los poliuretanos, de algunos polisteres, como producto de partida en la sntesis del dioxano, la sntesis del glicolmonometileter o del glicoldimetileter, como disolvente, etc.

Produccin
El etilenglicol se produce a partir de etileno, mediante el compuesto intermedio xido de etileno. El xido de etileno reacciona con agua produciendo etilenglicol segn la siguienteecuacin qumica C2H4O + H2O HOCH2CH2OH Esta reaccin puede ser catalizada mediante cidos o bases, o puede ocurrir en un pH neutro a temperaturas elevadas. La mayor produccin de etilenglicol se consigue con un pHcido o neutro en presencia de abundante agua. Bajo estas condiciones, se puede obtener una productividad del 90%. Los principales subproductos obtenidos son dietilenglicol,trietilenglicol, y tetraetilenglicol.

Toxicidad
Al ingerir cantidades sumamente altas de etilenglicol puede causar la muerte, en tanto que cantidades elevadas pueden producir nusea, convulsiones, dificultad para hablar, desorientacin, y problemas al corazn y al rin. Los animales hembras que sufrieron esta intoxicacion por grandes cantidades de etilenglicol tuvieron cras con defectos de nacimiento, mientras que los animales machos experimentaron una disminucin en el nmero

de espermatozoides. Sin embargo, estos efectos se observaron a niveles muy altos y no se espera que ocurran en personas expuestas a niveles menores en sitios de residuos peligrosos. El etilenglicol afecta a la qumica del organismo aumentando la cantidad de cido, lo que produce problemas metablicos. La intoxicacin se presenta como depresin del S.N.C. e irritacin en el sitio de absorcin inicialmente, seguido de acidosis metablica e hipocalcemia. Puede causar sordera, ceguera y puede dejar grandes secuelas cerebrales, y a grandes dosis la muerte. Es un solvente orgnico con actividad nefrotoxica como se mencion anteriormente. Puede ocasionar necrosis tubular aguda que si no se trata a tiempo, puede desencadenar una insuficiencia renal crnica y posteriormente la muerte.

Toxicocinticca
Absorcin: se absorbe eficazmente a travs del tracto digestivo. Su absorcin respiratoria se ve dificultada por su accin irritante a ese nivel y su absorcin drmica es escasa. Biotransformacin: el Etilenglicol es oxidado por las mismas Enzimas que transforman el Etanol y Metanol (ADH (Alcohol deshidrogenasa), MAOS(Mono amino oxidasas) y Catalasas), formndose cido gliclico (acidosis metablica) y cido oxlico (metabolito final). El cido oxlico tiene gran afinidad por el Calcio produciendo a nivel periferico una acumulacion perivascular de oxalato calcico monohidratado, el cual posee forma de aguja, produciendo dao en estos organos. Clinicamente puede manifestarse por una disminucin del nivel de conciencia (letargia), un estado comatoso (debido a la depresion del sistema nervioso central) e insuficiencia renal aguda; se encuentra asociado a un desorden cido-base (especificamente por Ac. Glicolico)causando acidosis metablica del tipo anion-GAP (o tambien llamada brecha anionica o desequilibrio anionico), y osmolar elevados, pero si no se trabaja de forma rapida la cantidad osmolal de intoxicacion de etilenglicol sera mucho menor, ya que el etilenglicol al ser metabolizado deja menor cantidad disponible en niveles sericos, disminyendo esta medicion y permitiendo dudar en el caso de pacientes que puedan haber sufrido este tipo de intoxicacion. Hay una disminucion leucocitosis y aparicion de cristales de oxalato clcico monohidrato. No se altera la concentracin plasmatica de sodio. Como fenomeno compensador al estado de acidosis metabolica se desencadena un cuadro de hiperventilacin con excursiones respiratorias profundas (respiracin de Kuss-maul)disminuyendo la presin parcial de CO2 arterial y llevando a 99% de union de oxigeno en hemoglobina.

Hoja de datos de seguridad de material

El manejo de esta sustancia implica observar las precauciones de seguridad. Se recomienda encarecidamente que solicite la hoja de seguridad de material(MSDS) de una fuente de

confianza tal como SIRI, y siga las instrucciones. La hoja est disponible en ingls MSDS para el etilenglicol en Mallinckrodt Baker.

Estructura y propiedades
Estructura y propiedades ndice de refraccin, nD Nmero de Abbe Constante dielctrica, r 1,4318 a 20 C ? 37,4 0 a 25 C 47,7 dyn/cm a 20 C 17,33 mPas a 25 C

Susceptibilidad magntica ? Tensin superficial Viscosidad2

Propiedades termodinmicas
Comportamiento de estado Punto Triple 256 K (17 C), ? Pa 720 K (447 C) Punto crtico 8,2 MPa 9,9 kJ/mol 38,2 J/(molK) 65,6 kJ/mol ? J/(molK)

Cambio de Entalpa estndar de fusin, fusHo Cambio de Entropa estndar de fusin, fusSo Cambio de Entalpa estndar de vaporizacin, vapHo Cambio de Entropa estndar de vaporizacin, vapSo

Propiedades slidas Cambio de Entalpa estndar de formacin, fHosolid Entropa molar estndar, Soslida Capacidad calrica, cp ? kJ/mol ? J/(mol K) ? J/(mol K)

Propiedades lquidas Cambio de Entalpa estndar de formacin, fHoliquid Entropa molar estndar, Soliquid Capacidad calrica, cp 460 kJ/mol 166,9 J/(molK) 149,5 J/(molK)

Propiedades de Gas Cambio de Entalpa estndar de formacin, fHogas Entropa molar estndar, 394,4 kJ/mol 311,8 J/(molK)

Sogas Capacidad calrica, cp 78 J/(molK) a 25 C

Presin de vapor del lquido

P en mm Hg T en C 1 53, 0 10 92, 1 40 120, 0 100 141, 8 400 178, 5 760 197, 3

Tabla de datos obtenida del CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44 ed.
Archivo:LogEthyleneglycolVaporPressure.png
log10 Ethylene glycol vapor pressure. Uses formula:

obtained from CHERIC3

Punto de congelacin de soluciones acuosas

% etilenglicol por volumen Pto. de congelacin C Peso especfico d15.6 5 1,1 1,00 4 10 2,2 1,00 6 15 3,9 1,01 2 20 6,7 1,01 7 25 8,9 1,02 0 30 12,8 1,02 4 35 16,1 1,02 8 40 20,6 1,03 2 45 26,7 1,03 7 50 33,3 1,04 0

Tabla obtenida delLange's Handbook of Chemistry, 10 ed. El peso especfico se refiere al agua a 15,6 C. Ver tambin Typical Freezing and Boiling Points of Aqueous Solutions of DOWTHERM SR-1 and DOWTHERM-SR4000. Dow Chemical.

Datos de destilacin

Equilibrio Vapor-lquido para Etilenglicol/Agua4 P = 760 mmHg BP Temp. C 110,00 116,40 124,30 124,50 126,00 128,10 129,50 130,50 131,20 135,20 136,00 138,00 142,50 149,00 158,10 167,40 178,60 184,20 % agua por mol lquido 79,8 61,3 55,9 55,3 48,2 42,6 41,1 38,8 36,5 28,9 28,3 24,1 21,6 17,8 12,9 10,2 6,5 3,4 vapor 99,3 98,5 97,7 97,6 97,1 96,3 96,2 95,5 95,2 92,6 92,4 90,9 88,7 85,2 77,6 70,6 56,3 37,9

Equilibrio Vapor-lquido para Etilenglicol/Metanol4 P = 760 mmHg BP Temp. C 66,70 73,20 79,60 84,70 90,20 93,80 101,40 102,70 104,90 105,10 109,90 113,00 121,50 149,60 157,50 166,30 175,20 183,50 189,10 93,0 82,1 66,4 53,0 45,7 40,6 36,3 35,6 32,2 22,7 21,2 19,5 13,7 10,3 4,6 3,6 2,5 1,4 0,5 % por mol metanol lquido vapor 99,9 99,8 99,7 99,3 99,0 98,5 97,9 97,5 96,7 94,6 93,3 92,3 86,4 74,6 51,5 42,0 30,4 18,1 6,8

2. Tetrahidrofurano
Tetrahidrofurano

Nombre IUPAC

Tetrahidrofurano (u

oxolano) Otros nombres Frmula emprica Masa molecular Estado fsico/Color Nmero CAS THF, oxaciclopentano, xido de dietileno, xido de tetrametileno C4H8O 72,11 g/mol Lquido/Incoloro 109-99-9 Propiedades Densidad Punto de fusin 0,89 g/cm3 a 20 C -108,5 C (164,6 K)

Punto de ebullicin 66 C (339 K) Solubilidad en agu a Miscible a 20 C

Informacin de Seguridad

Frases R: R11, R19, R36/37 Frases S: S16,S29,S33

Exenciones y Referencias1 2

El tetrahidrofurano es un compuesto orgnico heterocclico. Es un lquido transparente, de baja viscosidad y con un olor parecido al del dietil ter (a "ter"). Es uno de los teres ms polares y se usa como solvente de polaridad intermedia en reacciones qumicas. El THF es un solvente dipolar aprtico protoflico (capaz de aceptar protones, dados los pares de electrones no compartidos del tomo deoxgeno que le dan caractersticas de base de Lewis), con una constante dielctrica de 7,6 (a 25 C). El THF es el anlogo completamente hidrogenado del compuesto aromtico furano.

Obtencin
Se obtiene por hidrogenacin del furano o por deshidratacin intramolecular del 1,4-butanodiol.

Aplicaciones
El THF es un disolvente aprtico, moderadamente polar. Es capaz de disolver un amplio rango de compuestos. El dietil ter puede ser a menudo sustituido por THF, especialmente cuando se requiere un mayor punto de ebullicin. As pues, el THF, como el dietil ter, es usado a menudo en hidroboraciones de alquenos. Ambos teres tienen un tomo de oxgeno que puede coordinarse a un tomo de boro electrodeficiente, formando un aducto cido-base de Lewis. De forma similar, el THF o el dietil ter son utilizados habitualmente como disolventes para reactivos de Grignard debido

a la habilidad del tomo de oxgeno de coordinarse con el tomo de magnesio del reactivo de Grignard (estabilizndolo). Actualmente el THF puede ser remplazado en reacciones organometlicas, por el 2-metiltetrahidrofurano(un disolvente neotrico de origen renovable y benigno con el medio ambiente) obtenindose mejores resultados para las reacciones de Grignard con reactivos benclicos o arlicos. El THF es a menudo usado en la ciencia de polmeros. Por ejemplo, puede ser usado para disolver el caucho antes de determinar su masa molecular mediante cromatografa de exclusin por tamao. El THF se usa ampliamente a nivel industrial como disolvente de resinas y plsticos en tintes, pinturas, barnices, pegamentos y recubrimientos, y en la industria alimentaria en la fabricacin de envases para alimentos.

Precauciones
El THF tiende a formar perxidos durante su almacenaje. Como resultado de esto el THF no debera ser destilado a sequedad, ya que puede dejar un residuo altamente explosivo de perxidos. El THF comercial es por tanto habitualmente estabilizado con BHT. Se almacena en recipientes hermticamente cerrados y protegido de la luz.

4. Tolueno
Tolueno

Nombre (IUPAC) sistemtico

Metilbenceno

General Frmula semidesarrollada Frmula molecular C6H5CH3 C7H8 Identificadores Nmero CAS 108-88-3 Propiedades fsicas Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Temperatura crtica 866.9 kg/m3; 0.8669 g/cm3 92,14 g/mol 178 K (-95 C) 383.8 K (110.6 C) 591.64 K ( C) Propiedades qumicas Solubilidad en agua 0.05 g/mL Compuestos relacionados Alcanos Otros Benceno cido benzoico, Fenol Peligrosidad Punto de inflamabilidad Temperatura de autoignicin 277 K (4 C) 873 K (600 C)

Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

El tolueno o metilbenceno, (C6H5CH3) es la materia prima a partir de la cual se obtienen derivados del benceno, elcido benzoico, el fenol, la caprolactama, la sacarina, el TDI (diisocianato de tolueno) materia prima para la elaboracin de poliuretano, medicamentos, colorantes, perfumes, TNT y detergentes. Su nombre deriva del blsamo de Tol extrado del rbol Myroxylon balsamum, del cual Henri Etienne Sainte-Claire Deville lo obtuvo por primera vez en 1844 mediante destilacin seca.

Otras propiedades

Densidad ptica nD20: 1,4961 Relacin Rayleigh: 1,3522 x 10-5 cm-1 Densidad de vapor: 3,14 Presin de vapor (a 30 C): 3,7 kPa

ndice de refraccin (a 20 C): 1.4967 Lmites de explosividad: 1,27-7% (en volumen en el aire) Presin crtica: 40,55 atm Volumen crtico: 0,317 L/mol Calor de combustin (a 25 C y presin constante): 934,5 kcal/mol Calor de vaporizacin (a 35 C): 19,08 kcal/mol. Capacidad calorfica (cal/g K): 0,2688 (gas ideal), 0,47 (lquido a 1 atm. 100 C) Tensin superficial (mN/m): 27,92 (a 25 C) Calor de formacin (kcal/mol): 11,950 (gas), 2,867 (lquido). Energa libre de formacin (kcal/K): 22,228 (gas), 27,282 (lquido)

Sntesis
Existe en forma natural en el petrleo crudo y en el rbol tol. Tambin se produce durante la manufactura de gasolinay de otros combustibles a partir de petrleo crudo y en la manufactura de coque a partir de carbn. Tambin est presente en el humo de los cigarillos. Qumicamente se genera en la ciclodehidrogenacin del n-heptano en presencia de catalizadores y pasando por el metilheptano. Adems se obtiene como subproducto en la generacin de etileno y de propeno. Es un metilbenceno La produccin anual de tolueno mundialmente es de 5 a 10 millones de toneladas.

Aplicaciones
El tolueno se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulsicas y en adhesivos. El tolueno es el producto de partida en la sntesis del TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un conocido explosivo. De igual modo, el tolueno es un disolvente ampliamente utilizado en sntesis,tambin se puede utilizar en la fabricacion de colorantes

Toxicidad
El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno. Los epxidos generados en la oxidacin del anillo aromtico (y al que se atribuye el poder cancergeno del benceno) slo se forman en una proporcin inferior al 5%. El cuerpo elimina el tolueno en forma de cido benzoico y cido hiprico.

El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados pueden producir cansancio, confusin, debilidad, prdida de la memoria, nusea, prdida del apetito y prdida de la audicin y la vista. Estos sntomas generalmente desaparecen cuando la exposicin termina. Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narctico e irritan los ojos. Inhalar niveles altos de tolueno durante un perodo breve puede hacer que uno se sienta mareado o sooliento. Puede causar, adems, prdida del conocimiento y, en casos extremos, la muerte. La concentracin mxima permitida de los vapores del tolueno en los lugares de trabajo es de 50 ppm (partes por milln) (192 mg/m). El tolueno es biodegradable, hecho que se aprovecha por ejemplo en los biofiltros para la eliminacin de sus vapores. Sin embargo presenta una cierta toxicidad sobre la vida acutica y por lo tanto es catalogado como sustancia peligrosa para estos sistemas. Se han encontrado pequeas cantidades de Tolueno en el humo de tabaco.

Reactividad
En condiciones normales es estable. Con oxidantes fuertes, por ejemplo, una disolucin cida de permanganato potsico, (KMnO4) el grupo metilo es oxidado pasando por productos intermedios como el alcohol benclico y el benzaldehdo para dar, finalmente, cido benzoico. La misma reaccin se puede llevar a cabo de forma cataltica con oxgeno como oxidante o mediante xidos de nitrgeno en fase de vapor. Adems, el grupo metilo puede ser atacado por reactivos radicalarios como el bromo. Esta sustitucin en el grupo alqulico es favorecida por irradiacin y/o elevadas temperaturas. Generalmente, esta reaccin, se realiza en el laboratorio calentando a reflujo al lado de una bombilla de potencia suficiente y aadiendo lentamente bromo elemental. En esta reaccin se libera adems cido bromhdrico como subproducto. Segn la cantidad de bromo empleado se puede obtener el bromuro de bencilo, el dibromometilbenceno o el tribromometilbenceno. El anillo fenlico es atacado preferentemente por electrfilos, preferente en posicin 2 y 4 al grupo metilo. As se obtiene con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico, segn las condiciones, el 4nitrotolueno, el 2,4-dinitrotolueno el 2,4,6-trinitrotolueno. Con el bromo se consigue una sustitucin del anillo fenlico en fro y en presencia de un catalizador (generalmente un cido de Lewis como el tribromuro de hierro FeBr3).

4. Propileno
Propileno

Nombre (IUPAC) sistemtico

Propeno

General Frmula molecular C3H6 Identificadores Nmero CAS 115-07-1 Propiedades fsicas Estado de agregacin Densidad Masa molar gaseoso 1810 kg/m3; 1,81g/cm3 42.08 g/mol Propiedades qumicas Peligrosidad Frases R Frases S R12 S9 S16 S33

Valores en el SI y en condiciones normales (0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

El propileno o propeno (H2C=CHCH3) es un hidrocarburo perteneciendo a los alquenos, incoloro e inodoro. Es un homlogo del etileno. Como todos los alquenos presenta el doble enlace como grupo funcional.

Propiedades fisioqumicas

Frmula: C3H6 Masa molecular: 42,1 g/mol Punto de fusin: 185,3 C Punto de ebullicin: 48 C

Temperatura de ignicin: 460 C Presin de vapor a 20 C: 10.200 hPa N CAS: 115-07-1 N ICSC: 0559 N RTECS: UC6740000 N CE: 601-011-00-9

Concentracin mxima permitida en los lugares de trabajo: 500 ppm (VLA-ED, ACGIH-2008). Lmites de explosividad: 2,0 - 11,1% de propeno en el aire.

Sntesis
El propeno es uno de los productos de la termlisis del petrleo. Se separa de los dems productos como el etileno por destilacin a baja temperatura.

Aplicaciones
El propeno es el producto de partida en la sntesis del polipropileno. La adicin de agua en condiciones polares da iso-propanol que puede ser oxidado a la acetona. En condiciones radicalarias se obtiene n-propanol.

Reacciones

1) Reaccin de Simmons-Smith
Artculo principal:

Reaccin de Simmons-Smith

El diyodometano en una aleacin de zinc y cobre forma el carbenoideyoduro de yodometil zinc (CH2IZnI).1 Mediante un mecanismo decicloadicin se adiciona un grupo metilo al propeno produciendose elmetilciclopropano (como mezcla racmica R y S). La reaccin ocurre con buenos rendimientos.1
2) Hidrogenacin
Artculo principal:

Hidrogenacin

El propeno en presencias hidrgeno y de un catalizador (comunmente Pd/C o PtO2 llamado catalizador de Adams) se reduce completamente apropano.1 La adicin electroflica ocurre con estereoqumica syn.1
3) Hidrohalogenacin
Artculo principal:

Hidrohalogenacin

La hidrohalogenacin ocurre al hacer burbujear un halogenuro de hidrgenoen un recipiente conteniendo propeno en ter.1 Como producto principal de la reaccin se obtendr el 2halgenopropano (P.Ej: utilizando HBr se obtiene el 2-bromopropano).
4) Hidrohalogenacin en presencia de perxidos

Cuando la hidrohalogenacin del propeno ocurre el presencia de perxidos la regioselectividad de la reaccin se invierte dando como principal producto el 1-halgenopropano (P.Ej: utilizadando HCl se obtiene el 1-cloropropano).1

5) Halogenacin
Artculo principal:

Halogenacin

Al hace reaccionar el propeno con un halgeno en tetraclorometano como solvente se produce el 1,2-dihalgenopropano (P.Ej: utilizando I2 se obtiene el 1,2-diyodopropano).1
6) Formacin de halohidrinas

Cuando la halogenacin se produce en presencia de agua se produce el 1-halgeno-2propanol (P.Ej: utilizando Br2 como halgeno se produce el 1-bromo-2-propanol).1
7) Adicin de cido sulfrico

El cido sulfrico concentrado se adiciona al propeno por un mecanismo de adicin electroflica produciendo el sulfato cido de isopropilo.
8) Obtencin de alcoholes por oximercuracin
Artculo principal:

Oximercuracin

Al tratarse con acetato de mercurio (II) en tetrahidrofurano (THF) y agua y posteriormente con borohidruro de sodio (NaBH4) se produce el 2-propanolcon alto rendimiento.1
9) Hidroboracin
Artculo principal:

Hidroboracin

Mediante el tratamiento con diborano y posterior hidrlisis oxidativa conperxido de hidrgeno (H2O2) el medio alcalino se obtiene el alcoholAntimarkovnikov 1-propanol.1
10) Dihidroxilacin syn
Artculo principal:

Dihidroxilacin syn

La oxidacin con tetrxido de smio (OsO4) seguido del tratamiento con bisulfito de sodio y agua produce propilenglicol (como mezcla racmica R y S).1 Tambin se producir la reaccin de dihidroxilacin syn utilizando KMnO4 diludo en medio acuoso bsico a baja temperatura.1
11) Obtencin de epxidos

La peroxidacin del propeno con un peroxicido (RCO3H) a temperatura ambiente produce el xido de propileno (como mezcla racmica R y S) mediante la reaccin de Prileschajew.2 3 Industrialmente se produce por oxidacin con oxgeno en presencia de un catalizador de xido de plata (Ag2O) a altas temperaturas (300 C).2
12) Clivaje oxidativo

La oxidacin violenta del propeno con KMnO4 caliente produce por clivaje oxidativo cido actico y dixido de carbono.1 Tambin se obtendran los mismos productos

por ozonlisis conozono (O3) a bajas temperaturas (-78 C) y posterior clivaje oxidativo con perxido de hidrgeno (H2O2) en medio alcalino.1
13) Polimerizacin
Artculo principal:

Polimerizacin

La polimerizacin del propileno a polipropileno se puede llevar a cabo de forma radicalaria aunque en la polimerizacin cataltica se obtienen productos con mejores calidades que adems son mejor controlables. Los catalizadores empleados eran originalmente del tipo Ziegler-Natta. En la actualidad se estn sustituyendo por otros sistemas basados enzirconocenos.
14) Adicin de diclorocarbeno

Al tratar el propeno con cloroformo y con una base fuerte como KOH se obtiene 1,1-dicloro-2metilciclopropano (como mezcla racmica R y S).1
15) Ozonlisis con clivaje reductivo
Artculo principal:

Ozonlisis

Por Ozonlisis con posterior clivaje oxidativo se obtiene como productos formaldehdo y acetaldehdo.1
16) Hidroformilacin
Artculo principal:

Hidroformilacin

La hidroformilacin del propeno con monxido de carbono, agua y un catalizador de Co a altas presiones y temperaturas produce butanal como principal producto.4

ter etlico
(Redirigido desde Dietileter)

ter etlico

General Nomenclatura IUPAC Otros nombres Frmula desarrollada Etoxietano Dietilter ter etlico ter sulfurico H3C-CH2-O-CH2-CH3

Frmula emprica Masa molecular Nmero CAS Estado de agregacin Estructura cristalina Apariencia Densidad Solubilidad Punto de fusin Punto de ebullicin Acidez (pKa) Viscosidad Momento dipolar Punto de inflamabilidad Temperatura de autoignicin Nmero RTECS

C4H10O 74.12 g/mol [60-29-7] Propiedades Lquido ? Incoloro 0.7134 g/cm3 6.9 g/100 ml H2O (20C) 116,3 C (156,85 K) 34,6 C (307,75 K) ? 0,224 cP a 25 C(298 K) 1,15 D Peligrosidad 45 C (288 K) 170 C (443 K) KI5775000

Compuestos relacionados teres relacionados Otros compuestos relacionados Dimetilter Dibutil ter Etanol cido sulfrico

Salvo indicacin, los datos suministrados son paraCondiciones normales (25 C, 100 kPa)

El ter etlico, o dietilter es un ter lquido, incoloro, muy inflamable, con un bajo punto de ebullicin, de sabor acre y ardiente. Es ms ligero que el agua (su densidad es de 736 kg/m3), sin embargo su vapor es ms denso que el aire (2,56 kg/m3). El ter etlico hierve con el calor de la mano (34,5 C), y se solidifica a -116 C. Es un buen disolvente de las grasas, azufre, fsforo, etc. Tiene aplicaciones industriales como disolvente y en las fbricas deexplosivos.

Historia
Se atribuye su descubrimiento al alquimista Ramn Rivas en el ao 1275, aunque no hay evidencia contempornea que lo afirme. Fue sintetizado por primera vez en 1540 por Valerius Cordus que lo llam aceite dulce de vitreolo (oleum dulci vitrioli, en idioma latn). El nombre se debe a que fue descubierto de la destilacin de etanol y cido sulfrico (conocido antiguamente como aceite de vitreolo, porque se produca a partir de ese mineral), y descubri algunas de sus propiedades medicinales. Aproximadamente al mismo tiempo, Theophrastus Bombastus von Hohenheim (mejor conocido como Paracelsus) descubri sus propiedades analgsicas. El nombre ter fue dado a la substancia en 1730 por Agosto Siegmund Frobenius.

Metabolismo

Se ha propuesto la enzima citocroma P450 como la que metaboliza el dietil eter.1 El dietil eter inhibe la alcohol deshidrogenasa, y por tanto ralentiza el metabolismo del alcohol.2 Tambin inhibe el metabolismo de otras drogas requiriendo un metabolismo oxidativo.3

Uso anestsico
El doctor norteamericano M. D. Crawford Williamson Long fue el primer cirujano que lo emple como anestsico general el 30 de marzo de 1842. El ter no se usa mientras haya otro anestsico disponible, por su inflamabilidad y porque es irritante para algunos pacientes. Debido a esas razones, junto con su alta inflamabilidad y su bajo punto de ignicin, el ter etlico es considerado como uno de los factores de riesgo de los laboratorios. El ter puede usarse para anestesiar garrapatas antes de eliminarlas de un cuerpo animal o humano. La anestesia relaja a la garrapata y evita que mantenga su boca debajo de la piel.

Uso recreativo
Los efectos anestsicos del ter le han hecho una droga recreacional o recreativa, aunque no popular. El ter etlico no es tan txico como otros solventes utilizados como drogas recreacionales. El ter mezclado con etanol fue vendido en el siglo XIX como droga recreativa, durante algunos movimientos por la templanza de la sociedad occidental. En esa poca, no era considerado apropiado que las mujeres consumieran bebidas alcohlicas en sociedad, as que en su lugar se consuman drogas que contenan ter. Un medicamento para la tos llamado Gotas de Hoffmann, fue vendido en esa poca como una de esas drogas ya que contena tanto alcohol. El ter tiende a ser difcil para consumir solo, y por lo tanto se mezcl a menudo con las drogas como el etanol para uso recreativo. Tambin se puede utilizar como un inhalante.