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TEMA 7

GLÚCIDOS

•Definición y generalidades

•Osas: Monosacáridos -generalidades -Principales monosacáridos y derivados •Oligosacáridos -generalidades -Principales oligosacáridos •Polisacáridos -generalidades -clasificación -Principales polisacáridos -Drogas con polisacáridos

GLÚCIDOS

•Compuestos orgánicos formados por carbono, hidrógeno y oxígeno, sintetizados por los vegetales a partir de la fotosíntesis.

•Química: polihidroxilados (OH), con función aldehído(=O-H) o cetona(=O)

•Junto a los lípidos y las proteínas, constituyen los tres grandes grupos del metabolismo primario

Ampliamente distribuidos en la naturaleza: ¾ partes de los constituyentes del mundo vegetal.

Fundamentales en la dieta HUMANA: fuente energética

Funciones en el vegetal:

•Almacenamiento de energía

•Plástica: paredes celulares

•Multiplicación :polinización

IMPORTANCIA DE LOS HIDRATOS DE CARBONO

Interés en Farmacognosia:

•Industria alimentaria: aditivos

•Industria cosmética

•Material quirúrgico

•Tecnología farmacéutica

•Nutraceuticos: prebióticos

•Farmacología: anorexígenos,

reguladores tránsito intestinal, otros

OTROS

•Carburantes. •Industria textil. (lino, algodón) •Industria papelería. (papel,

gomas, pegamentos, celulosa)

•Industria de maderas.

(muebles , materiales)

•Alimentación. (almidón,

pastelería, confitería, zumos)

•Bebidas. (cervezas, vinos, licores…)

CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS

GLÚCIDOS

OSAS simples

HOLOSIDOS

MONOSACÁRIDOS

OLIGOSACÁRIDOS

<DE 10 OSAS

POLISACÁRIDOS

> DE 10 OSAS

MONOSACÁRIDOS: GENERALIDADES

•Los monosacáridos son glúcidos sencillos, (cadena carbonada de 3 a 9 carbonos). Bajo PM •Se nombran añadiendo la terminación -osa al número de carbonos.

•Son sólidos cristalinos solubles en agua y son ópticamente activos: Formas D y L

• En solución acuosa se ciclan por reacción intramolecular entre un OH y el grupo Ceto, dando lugar a la forma hemiacetálica (nomenclatura)

PRINCIPALES OSAS Y DERIVADOS DE INTERÉS

D-GLUCOSA

Hexosa : 6 átomos de C y una función aldehído

•Se ciclan por reacción intramolecular entre un OH y el grupo Ceto, dando lugar a la forma hemiacetálica (nomenclatura)

•Fuente de obtención :hidrólisis de la celulosa (polímero de glucosa)

Interés

-Edulcorante alimentario -Nutrición parenteral -Sueros orales -Edulcorantes preparados orales

D-FRUCTOSA

• Es una hexosa :6 átomos de carbono: 1función cetona en posición 2 (la misma fórmula empírica que la glucosa pero diferente estructura).

•Es una forma de azúcar encontrada en las frutas y en la miel.

•Fuente de obtención: hidrólisis de la sacarosa (glucosa +fructosa)

-Edulcorante (absorción mas lenta que la glucosa) -Dietas (deportistas, diabéticos) -Nutrición parenteral

D-Manitol

Es un poliol de 6 átomos de C

Se encuentra en algas pardas del género Laminaria

El manitol se obtiene de la manosa (epímero de la glucosa)

•Edulcorante alimentario •Laxante mecánico oral (no asimilable) .Uso en pediatría •Perfusión lenta: diurético osmótico

D-Sorbitol

Es un poliol de 6 átomos de C (epímero del manitol)

•Regula tránsito intestinal y las funciones digestivas (colagogo) •Dispepsias •Trastornos digestivos •Estreñimiento •Rehidratación y aporte calórico, asimilable (perfusión) •Excipiente de preparados orales •Edulcorante

DROGAS QUE CONTIENEN MONOSCÁRIDOS

Maná Fraxinus ornus (OLEACEAS)

Parte utilizada: Exudado azucarado obtenido del tronco y desecado al aire (maná) •Hábitat: zonas mediterráneas •Caracteres organolépticos: color blanco amarillento, sabor dulce •Composición química: 50% de manitol, glucosa , fructosa y algunos oligósidos Fraxina (cumarina) y heterósidos.

Laxante osmótico suave (niños, ancianos) Edulcorante en alimentación (Acompañado de leche)

•Miel

•Secreción azucarada depositada por las abejas (Apis sp.) en los panales. •Néctar de flores: sacarosa: hidrolizada por la abeja en: gluosa y fructosa •Líquido viscoso , transparente, amarillento o rojizo que suele cristalizar durante su conservación

Alto poder nutritivo

Preparados antitusígenos, gargarismos

OLIGOSACARIDOS

Moléculas formadas por más de 2 osas y menos de 10, unidas entre ellas por enlaces osídicos (α o β)(se hidrolizan fácilmente en medio ácido o por acción enzimática)

TIPOS: Homogéneos. Ej.:Maltosa (glucosa+glucosa) Heterogéneos.Ej.:Lactosa (glucosa +galactosa) Sacarosa (glucosa +fructosa)

SACAROSA

Sacharum officinarum (caña de azucar)

•Disacárido formado por glucopiranosa y una fructofuranosa

•Obtención: caña de azúcar y remolacha azucarera (Beta vulgaris)

Excipiente de preparados farmacéuticos Edulcorante alimentario: confitería

•CICLODEXTRINAS : Número variable de unidades de glucosa (6-12)

•Estructura cónica hueca: -Parte externa: hidrofilica -Parte interna: hidrofóbica
•Estructura cónica hueca:
-Parte externa: hidrofilica
-Parte interna: hidrofóbica

•Se aislaron por primera vez del almidón (producto de degradación)

Tecnología farmacéutica:

Microencapsulado de fármacos:

-Protector gástrico -Enmascar sabores desagradables

POLISACÁRIDOS

•Macromoléculas formados por mas de 10 osas unidas por enlaces osídicos (alto P.m.)

TIPOS: Homogéneos Heterogéneos

Nomenclatura:

Si son homogéneos: el nombre de la osa acabada en “ana” o “ ano” EJ: polímero de fructosa: fructosanas, galactosano… Macromoléculas complejas: orden alfabético y acabado en “glucano”

Función en el vegetal:

Plástica: rigidez a las paredes (celulosa) Reserva energética (almidón) Prevenir la desecación (mucílagos) Defensa :(gomas) Ayudando a la polinización

Principales aplicaciones

Protectores mecánicos de mucosas y piel irritada Laxantes mecánicos, saciantes, anorexígenos Espesantes, aglutinantes (industria)

CLASIFICACIÓN DE POLISACÁRIDOS SEGÚN SU ORIGEN

•Producidos por microorganismos

DEXTRANOS GOMA XANTAN

•Producidos por algas

ALGINATOS CARRAGENANOS GELOSA (AGAR)

•Producidos por vegetales superiores

HOMOGÉNEOS

HETEROGÉNEOS

CELULOSA (plástica) ALMIDÓN (reserva)

PECTINAS (plástica) FIBRA ALIMENTARIA (residuo mixto) •GOMAS (defensa) •MUCÍLAGOS (defensa)

dextrano

(o poli-D-glucosa) es un polímero ramificado de glucosa con

uniones 1-6 y ramifcaciones 1- 4,1-3 y 1-2 de alto Pm

Leuconostoc mesenteroides

Dextransacarasa: hidroliza la sacarosa: glucosa + fructosa

Condensación por precipitación con alcohol

•El dextrano comercial está parcialmente hidrolizado (70 y 40) para uso farmacológico.

Expansor del plasma (iv) Sustituto del plasma en quemaduras, hemorragias. Reducir viscosidad plasma (profilaxis tromboembolismo) Lágrimas artificiales

Goma XANTAN

Polímero de glucosa con uniones 1-4 y ramificaciones

•Soluciones de alta viscosidad. Muy estables a los cambios de pH o Tª •Muy resistente a la hidrólisis enzimática

Xanthomonas campestris

•Lo produce a partir de medios glucosados •Se desarrolla en algunos vegetales produciendo exudados gomosos

•Estabilazante de emulsiones •Gelificante •Espesante : Pinturas, alimentación (atóxico)

POLISACÁRIDOS PROCEDENTES DE ALGAS

Ac. Algínico (ALGINATOS)

Polímero lineal de Ac GULURÓNICO y Ac MANURÓNICO (PM 200.000)

Se encuentra formando sales (alginatos de Na, K, Ca y Mg) En algas pardas : FEOFICEAS En agua dan soluciones muy viscosas y aumentan su volumen Poco absorbibles por el organismo humano No tóxicos

Industria cosmética Industria alimentaria (espesante)

E400 Ácido algínico E401 Alginato de sodio E402 Alginato de potasio E403 Alginato de amonio E404 Alginato de calcio E405 Alginato de propilenglicol

POLISACÁRIDOS PROCEDENTES DE ALGAS

•carragenanos

Polímeros de galactosa sulfatados. Diferentes tipos según la estación, o la fase de desarrollo.

•Algas rojas : RODOFICEAS.

•Con agua caliente: Aumentan de volumen.

•Carecen de toxicidad.

•Industria alimentaria:

espesante, gelificante

POLISACÁRIDOS PROCEDENTES DE ALGAS

•Gelosa (Agar-Agar)

Polímero de agarosa (polímero de galactosa) y agaropectina

•Algas rojas : RODOFICEAS: Género Gelidium:

•Comercial: tiras o escamas •En agua: soluciones muy viscosas •Gelifica 30-40º y funde a 85º •No es tóxico, ni se absorbe

• Microbiología: gelificante medios de cultivos bacterianos.

• Biología molecular y celular

• Ind. alimentaria: espesante

• Ind. Cosmética: gelificante

• Tecnología: cromatografía,geles en electroforesis

•Almidón (fécula)

Glucosana. Polímeros de glucosa (uniones α 1-4) Fraccionable en en dos polímeros:

AMILOSA (20%)

AMILOPECTINA (80%)

Función en el vegetal :Sustancia de reserva (granos)

(órganos, subterráneos, semillas)

Fuentes de obtención:

-GRANOS CEREALES (arroz, trigo, maíz. Avena) -SEMILLAS DE LEGUMINOSAS (judías, guisantes, lentejas, habas ) -ÓRGANOS SUBTERRÁNEROS (patatas)

Propiedades:

Se acumula en granos en el vegetal (distinta morfología) En contacto con el agua (fria) se hinchan

A 55-60ª se destruye su organización : desaparece el grano

A 100ª se dispersan totalmente

Al enfriar se gelifica.

Empleos:

En la Industria:

•Textil: encolado, almidonado :

•Agro-alimentaria

Confitería Productos de régimen Cervecería Platos preparados

En Farmacia

Galénica: comprimidos Lubricante de guantes quirúrgicos

celulosa

Polímero lineal de glucosa: uniones 1-β. Estructura bidimensional con puentes de H entre cadenas (muy rígida)

No asimilable por el organismo (parte de la fibra alimentaria)

En el vegetal: Función plástica: Forman parte de la estructura de la pared celular

Fuentes de Obtención:

Madera de distintas especies Semilla de algodón (Gossyppium album)

Aplicaciones:

Material clínico: compresas, algodón gasas…

Derivados hemisintéticos

INDUSTRIA FARMACEÚTICA:

Liberac. Retardada Envolturas, excipientes:

Metil-celulsa Carboximetil celulosa

OTRAS:

Papelería Textil Pinturas Alimentación Materiales diversos

Inulina (Fructooligosacáridos)

Polímero de bajo PM (20-60 monómeros) de FRUCTOSA (fructosana)

Localización: órganos subterráneos: material de reserva

Achicoria

• Cebolla

• Ajo,

• Espárrago,

• Plátano

• Alcachofas

No se metabolizan (parte de la fibra alimentaria) : eliminación renal: cierta acción diurética

Aumentan P.O en el Túbulo renal Inhiben la reabsorción de Na

Pectinas

Polímero de ácido GALACTURÓNICO y una RAMNOPIRANOSA (estructura compleja)

•Constituyentes de la lámina media de la pared celular

•Soluciones viscosas con el agua: poder gelificante y emulsionante

•Abundante en los frutos (cítricos y manzanas)

INDUSTRIA ALIMENTARIA •GelificantesEmulsionantes

Fibra alimentaria

•Residuo vegetal procedente del citoesqueleto , resistente a la acción de las enzimas digestivas. •Capacidad de absorción y retención de agua •Retrasan la absorción de : H. de carbonos, grasa y proteinas •Aumentan la eliminación por las heces de sales biliares: Bajan colesterol •Es fermentada en el intestino grueso por bacterias colónicas

Composición

•Fibra insoluble:

Celulosa Hemicelulodsa Lignina Almidón resistente

•Fibra soluble

Hemicelulodsa Lignina Almidón resistente •Fibra soluble Salvado de trigo Granos enteros verduras •Inulina

Salvado de trigo Granos enteros verduras

•Inulina

Legumbres

•Pectinas

Cereales

•Gomas

Frutas

•Frutooligosacáridos

•BENEFICIOS EN EL ORGANISMO DEL CONSUMO DE FIBRA:

Estreñimiento: la fibra absorbe agua y forma heces menos consistente

Diverticulosis colónica: prevención

Obesidad: menos calorías con mayor volumen de alimento y sensación de saciedad

Cáncer de colón: estudios epidemiológicos los asocian

Diabetes mellitus: disminuye la hiperinsulinemia y mejora las concentraciones plasmáticas de lípidos

FDA: 30-40g al día: 30% insoluble y 70% soluble.

Abuso: pérdida de absorción de micronutrientes ( Fe, Ca, Cu, Mg vitamina B) Meteorismo Precaución: mucha agua

GOMAS

•Polisacáridos heterogéneos ramificados : AC URÓNICOS y otros polisacáridos metilados.

•ORIGEN: exudados vegetales de carácter PATOLÓGICO

•CARACTERÍSTICAS: solubles en agua e insolubles en disolventes orgánicos

Vegetales de regiones semiáridas (LEGUMINOSAS)

DROGAS con gomas:

Acacia senegal (goma arábiga) (E-414) Astragalus gummifer (goma de tragacanto) (E-413)

•Industria Farmacéutica: Excipientes, estabilizantes, espesantes •Industria Cosmética •Industria Alimentaria •Industria Textil

MUCÍLAGOS

-Productos vegetales de carácter fisiológico (retienen agua) -Polímeros heterogéneos de carácter neutro o ácido,

Mucílagos NEUTROS (galactomananos)

Goma de Algarrobo ( Ceratonia siliqua)

•Endospermo de las semillas: trituración •Polímeros galactosa y manosa

Espesante en diferentes industrias Espesante de comida infantil

Goma Guar (Cyamopsis tetragonolobus)

•Endospermo de las semillas •Manosas y galactosas en los extremos

Espesantes en diferentes industrias Espesante en dietas acalóricas

Mucílagos ACIDOS

•PROPIEDADES TERAPÉUTICAS

•Emolientes •Antitusígenos •Protectores de las mucosas del tubo digestivo •Laxantes mecánicos

•DROGAS que los contienen

•Plantagos (semillas) Plantago sp. PLANTAGINACEAS •Altea (raíz) Althaea officinalis MALVACEAS •Malva (Flor) Malva sylvestris MALVACEAS •Lino (semilla) Linum usitatisimum, LINACEAS

ALTEA Althaea officinalis L (MALVACEAS).

Descripción:

•Planta herbácea hierba , •Tallos erectos (1,50 m), blanquecinos y pubescentes •Hojas (10x7) pubescentes 2 o 3 lóbulos, largo pecíolo •Flores ,color blanco o ligeramente rosadas, axilares con pedúnculo corto.cáliz:5 sépalos soldados(2 cm ancho) •Raiz: gruesa y aumenta con la edad

Micromorfología de la raíz:

•Fibras poco lignificadas •Abundante fécula y células con mucílagos

Parte utilizada.

-Flores

-Hojas

-Raíces

Composición :

-Almidón -Glúcidos: osas simples -Mucílagos

Aplicaciones medicinales:

Expectorante Emoliente (picaduras, heridas….) Inflamaciones bucales:garagarismos

MALVA Malva sylvestris L. (MALVACEAS)

•Planta herbácea (2m) •Tallo erecto , glabro o pubecente •Hojas: palmatífidas, alternas y pecioladas •Flores: (verano) Inflorescencia en forma a de racimos •Pétalos purpureos/rosados con nerviaciones oscuras

Parte utilizada:

-Flor

Composición:

-Rica en mucílagos -Azúcares. Arabinosa, ramnosa

Propiedades y aplicaciones Emoliente (infusión y enemas) Expectorantes Laxantes Irritaciones bucales Lavados de heridas

LINO Linum usitatissimum L. (LINÁCEAS)

•Planta herbácea •Hojas simples y alternas •Flores pentámeras: color azul

Parte utilizada

-Semilla -(Tallos: tela)

Composición semilla

Mucílago ácido: 10% Rica en aceite: Ácidos grasos insaturados (70%) esenciales: w-3 y w-6 ( 30-40%)

Propiedades y usos Laxante mecánico Emoliente Como fuente (en la dieta) de Ac. grasos esenciales

Otros:

Bricolage: aceite de linaza Industria textil: fibras del tallo

Plantagos (especies de F. PLANTAGINÁCEA)

Plantago ovata (Ispágula) Plantago arenaria Plantago psyllium (Zaragatona)

Descripción de la especie:

Semillas maduras y desecadas

•Plantas herbáceas de pequeño tamaño •Tallos erguidos y ramificados •Hojas lineares •Flores pequeñas blancas: inflorescencias en espigas cilíndricas

SEMILLAS

MACRO:

Pequeñas (2 x 1-1.5 ) Ovales Color beige-rosado Surco central con una mancha parda (hilo) MICRO:

Células con mucílagos Gotas de grasa Granos de almidón

Composición química:

Mucílagos (20-30%)(D-xilosa, L-Ramnosa, L-Arabinosa αD-Ac. Galacturónico)

Acción farmacológica y empleos:

-Laxante -Regulación del tránsito intestina en estreñimiento crónico -Embarazo -Enfermedad diverticular

Contraindicado:

-Estenosis intestinales, -Ulceraciones

Èfectos secundarios:

-A veces flatulencias

Precauciones:

-Ingerirlos con abundante líquido

Preparados en el mercado:

Fibramucil ® Mepamucil ® Plantaben ®