FSICA E QUMICA A (ANO 1) Ficha de apoio Qumica

Regras de nomenclatura de alcanos e derivados halogenados

Os hidrocarbonetos so compostos formados por carbono e hidrognio. O carbono, sendo um elemento do grupo 14 da Tabela Peridica, tem 4 electres de valncia, razo pela qual no tem tendncia a formar compostos inicos mas sim a estabelecer ligaes covalentes: partilha de electres com outros tomos. Vais estudar somente os hidrocarbonetos que contm ligaes simples (partilha de um par de electres) entre os tomos de carbono: os alcanos e os seus derivados halogenados.

Alcanos
De cadeia aberta De cadeia fechada (cicloalcanos)

De cadeia ramificada

De cadeia fechada

1 Nomenclatura dos alcanos de cadeia linear O sistema de regras de nomenclatura que usado internacionalmente o proposto pela IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). J se viu que o carbono tem 4 electres de valncia logo, para ficar estvel, precisa de partilhar esses 4 electres e mais 4, isto , estabelece 4 ligaes covalentes com outros tomos (lembra-te que uma ligao covalente a partilha de 2 electres). O nome do alcano depende do nmero de tomos de carbono que ele contm. Assim, o nome obtido adicionando ao prefixo que indica o nmero de tomos de carbono a terminao ano. Por exemplo, o alcano mais simples H que existe o que tem um tomo de carbono, em que o prefixo met. Com a terminao ano, o composto chamar-se- metano. Os restantes prefixos encontram-se na tabela seguinte:

H C H H

N. tomos de carbono 1 2 3 4 5

prefixo Met Et Prop But pent

N. tomos de carbono 6 7 8 9 10

prefixo Hex Hept Oct Non Dec

Cristina Vieira da Silva

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Como exemplos tens:

H H C H

H C H H
H

H C H

H C H

H C H H

etano 2 tomos de carbono

butano 4 tomos de carbono

2 Nomenclatura dos alcanos de cadeia ramificada Vejamos os seguintes hidrocarbonetos com 5 tomos de carbono cada um.

H H C H

H C H

H C H

H C H

H C H H

H H H H H C C C C H H H H CH3

Qual a diferena entre eles? Um de cadeia linear, o primeiro, pois os tomos de carbono esto ligados a, no mximo, 2 tomos de carbono. O segundo de cadeia ramificada, pois h, pelo menos, um tomo de carbono (assinalado a laranja na frmula de estrutura) ligado a 3 tomos de carbono (poder tambm ligar-se a 4, no mximo). Os grupos de tomos que constituem as ramificaes chamam-se de grupos substituintes e o seu nome obtm-se a partir do nome do alcano respectivo substituindo a terminao ano por ilo: - CH3 o grupo metilo - CH2CH3 o grupo etilo - CH2CH2CH3 o grupo propilo, etc.

Para dar nome a um alcano de cadeia ramificada deves obedecer s seguintes regras:

1) Identificar a cadeia principal: a cadeia linear mais comprida.

CH3 C C C C C C C C
ou

CH3 C C C C C C C C

Na figura a cadeia principal encontra-se a cores. indiferente a cadeia que escolhes, desde que seja a cadeia linear que contenha o maior nmero de tomos de carbono, pois o nome do composto ser sempre o mesmo. 2) Dar nome cadeia principal: o nome do alcano correspondente; neste caso, como tem 6 tomos de carbono, a cadeia principal ter o nome de hexano.

Cristina Vieira da Silva

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3) Dar nome aos grupos substituintes: tudo o que no pertence cadeia principal um grupo substituinte (a azul na figura).

metil CH3 C C C C C C etil

4) Numerar a cadeia principal: numerar cada tomo de carbono da cadeia principal em sequncia, comeando pela extremidade que origina menor soma dos nmeros dos tomos de carbono ligados s ramificaes.

CH3
1

CH3
3 4 5

C C C

CH3
Nesta numerao, os grupos substituintes ficam nas posies: Etil: carbono 4 Metil: carbono 2

Nesta numerao, os grupos substituintes ficam nas posies: Etil: carbono 3 Metil: carbono 5

A numerao a laranja a mais baixa, logo a mais correcta. Cada grupo substituinte indicado pelo nome e posio do grupo, na cadeia principal, antes do nome desta. A posio de cada grupo substituinte separada do nome respectivo da cadeia principal por um hfen (-). Os grupos substituintes so colocados por ordem alfabtica. Assim, para o composto que estvamos a estudar:

CH3
1

Cadeia principal: hexano

3 4 5 6

C C C

Grupos substituintes: 4-etil 2-metil

Nome do composto: 4-etil-2-metil-hexano Pode acontecer que o grupo substituinte seja o mesmo. Neste caso, adicionas o prefixo di, tri, tetra, etc., ao nome do grupo e a posio de cada um deles deve ser assinalada por ordem crescente e separada por vrgulas.

CH3
1

Cadeia principal: pentano

3 4 5

Grupos substituintes: 2,3-dimetil

CH3
Nome do composto: 2,3-dimetilpentano

Cristina Vieira da Silva

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3 Nomenclatura dos cicloalcanos A cadeia principal a cadeia cclica. O restante so grupos substituintes. No composto seguinte, a cadeia principal encontra-se a verde.

C C C C C CH3
O nome da cadeia principal igual ao do alcano de cadeia linear mas com o prefixo ciclo. Ento, para este composto a cadeia principal ser ciclopentano. Os tomos de carbono so numerados segundo as regras anteriores.

CH3

Ento, para o composto que foi apresentado:

C5
4

Cadeia principal: ciclopentano

1

C
3

C C
2

CH3

Grupos substituintes: 1,2-dimetil

CH3

Nome do composto: 1,2-dimetilciclopentano

4 Nomenclatura de derivados halogenados Muitas vezes, o grupo substituinte composto no por tomos de carbono mas sim de outros elementos como, por exemplo, os halogneos. Estes elementos, pertencentes ao grupo 17, tm 7 electres de valncia, o que faz com que fiquem estveis partilhando 1 electro de outro tomo (semelhante ao comportamento do hidrognio). A nomenclatura para estes compostos em tudo igual dos restantes, com a nica diferena em que o grupo substituinte no tem a terminao il mas o prprio nome do elemento qumico.

CH3
1

grupo substituinte: metil

3

C Cl

Nome do composto:

C
1-cloro-2-metilpropano

grupo substituinte: cloro

A seguir, tens alguns exemplos de clorofluorcarbonetos, vulgarmente conhecidos como CFC.

Freon 11

Freon 12

Freon 113

F Cl C Cl
triclorofluoretano
Cristina Vieira da Silva

Cl Cl Cl C F
diclorodifluormetano

Cl F
F

Cl

C C Cl F F

1,1,2-tricloro-1,2,2-trifluoretano
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Para finalizar, tens um exemplo de um composto um pouco mais complexo. No entanto, se seguires todas as regras de que se falou anteriormente, chegars ao seu nome.

F
1

Cl Cl
2 3 4 5 6 6

F
5 4

Cl Cl
3 2 1

C C C

C C C

CH3

CH3

Cadeia principal: hexano Grupos substituintes: dicloro; for; metil; etil Posio dos grupos substituintes: 4,5-dicloro 3-etil 2-flor 5-metil Soma das posies: 4+5+3+2+5 = 19

Cadeia principal: hexano Grupos substituintes: dicloro; for; metil; etil Posio dos grupos substituintes: 4,5-dicloro 4-etil 5-flor 2-metil Soma das posies: 4+5+4+5+2 = 20

A numerao mais baixa a que est representada a laranja. Assim, o nome do composto ser: 4,5-dicloro-3-etil-2-flor-5-metil-hexano

Cristina Vieira da Silva

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