01-02-2012

Nomenclatura de alcanos e derivados halogenados

Mais de 90% das substncias conhecidas contm Carbono A maior parte dos compostos nos seres vivos contm Carbono quase totalidade dos compostos de Carbono chamam-se:

Compostos Orgnicos
A existncia de um to grande nmero de compostos orgnicos deve-se ao facto dos tomos de Carbono: serem os nicos que se ligam fortemente entre si formando molculas em cadeias longas e ramificadas ou anis se ligarem facilmente a outros tomos especialmente Oxignio, Azoto e Hidrognio

Compostos Orgnicos
(excees:

CO2, CaCO3, ...)

Hidrocarbonetos
Hidrognio
Como se denominam?

Hidrocarbonetos
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano

Carbono

Os hidrocarbonetos so compostos orgnicos constitudos por carbono e hidrognio.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Estes quatro hidrocarbonetos pertencem classe dos hidrocarbonetos saturados ou alcanos.

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Os nomes dos alcanos obtm-se por adio do sufixo ano e um prefixo que indica o nmero de tomos de carbono So exceo os 4 primeiros compostos
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Alcanos

Hidrocarbonetos saturados de cadeia ramificada

Um alcano que perde um tomo de hidrognio designa-se por radical alquilo. ex: C2H6 (etano) > perdendo 1H origina C2H5 (etilo) Os alquilo so grupos substituintes e esto ligados a tomos de carbono da cadeia principal: ex:
CH2

Nos hidrocarbonetos saturados, cada tomo de Carbono estabelece 4 ligaes covalentes simples
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Hidrocarbonetos saturados de cadeia ramificada

Como se formam os nomes? escolher a cadeia que inclui o maior nmero de tomos de carbono - cadeia principal; numerar os tomos de carbono de modo a que os carbonos onde se ligam os grupos substituintes tenham o menor nmero; escrever o nmero do tomo de carbono onde se liga o grupo substituinte seguido do respectivo nome. Os nomes dos substituintes indicam-se por ordem alfabtica e separados por hfens; indicar o nome da cadeia principal.
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Hidrocarbonetos saturados de cadeia ramificada

Como se formam os nomes? Escolhe-se para cadeia principal a que tiver maior nmero de tomos de carbono.
2,4 - dimetilpentano

CH2

5-etil-2- metiloctano

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Hidrocarbonetos saturados de cadeia ramificada

Como se formam os nomes? Citam-se os substituintes presentes na cadeia principal, indicando, sempre que necessrio, a posio desses substituintes:
1 2 3 4 5

Hidrocarbonetos saturados de cadeia ramificada

Como se formam os nomes? A existncia de dois ou mais substituintes iguais indica-se pelo prefixo multiplicativo (di, tri, tetra, penta, etc.)

metilpropano
8 7 6 5
CH2

2,4 - dimetilpentano
4 3 2 1

2,4 - dimetilpentano

5-etil-2- metiloctano

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Hidrocarbonetos saturados de cadeia ramificada

Como se formam os nomes? A cadeia fundamental deve ser numerada de modo a atribuir os nmeros mais baixos aos substituintes.
Mal 4,7 > 2,5
1 8 2 3 4 5 6 7 8

Hidrocarbonetos saturados de cadeia ramificada

Como se formam os nomes? Os substituintes devem ser citados por ordem alfabtica. A cadeia deve ser numerada de modo a atribuir aos substituintes citados em primeiro lugar os nmeros mais baixos.
Mal 3-Br Br < Cl Bem 2-bromo-3-clorobutano 2-Br
1 4 2 3 3 2 4 1

CH2

5-etil-2- metiloctano Bem 2,5 < 4,7

CH3-CHCl-CHBr-CH3

Substituintes

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Derivados halogenados
Obtm-se a partir dos hidrocarbonetos, por substituio de tomos de hidrognio por tomos de halogneo:
a) CH3-CH2 CH-CH3 CH3-CH2 c) CH2-CH2-CH2-CH3 CH-CH3 CH3 d) 2,2-dimetilbutano b) CH3 CH3 CH3-CH2-C-CH2-CH3

CH3Cl Note-se que:

Clorometano

CH2BrCl Bromoclorometano - Os smbolos dos halogneos colocam-se nas frmulas por ordem alfabtica. - necessrio indicar a posio dos tomos de halogneo. - A cadeia deve ser numerada de modo a atribuir os nmeros mais baixos aos substituintes citados em primeiro lugar. - Os halogneos citam-se por ordem alfabtica.
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CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

Derivados halogenados
Exemplos:
3-bromo-2-cloropentano

Indique nome/frmula de estrutura dos seguintes compostos:

a) 2-metilpentano b) 1,2-dimetilciclopropano c) 3-etil-2,2-dimetil-4-propil-heptano d) 1-metil-3-propilciclopentano 2-bromo-4-metilpentano e) 1-metil-3-propilciclohexano f) 1-bromo-6-cloro-heptano g) CH3-CHBr-CH3
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h) 2-metilbutano i) C(CH3)4 j) 3-Bromopentano k) (CH3)3-C-CH2CH3 l) CH3-CH2CCl2-CH3 m) 3-etil-2-metil-pentano n) (CH3-CH2)2-CHCH3

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CH3 CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3 CH3 C2H5