Carbohidratos

CARBOHIDRATOS

I.

INTRODUCCIN

Los carbohidratos estn presentes fundamentalmente en los vegetales (frutas y hortalizas). En este grupo de alimentos, los carbohidratos son el grupo mayoritario despus del agua. Pueden suponer entre un 2-20% de la composicin total de los vegetales. El pepino, por ejemplo, tiene pocos carbohidratos, y los que ms tienen son los vegetales amilceos que son los que tienen una gran cantidad de concentracin de almidn. Los carbohidratos pueden ser diferentes en cuanto a su peso molecular, los hay simples y complejos. Los azcares simples ms importantes son la glucosa, la fructosa o la sacarosa. La importancia que tienen es por el sabor dulce que confiere a los alimentos lo que les hace mucho ms atractivos. Otro azcar importante pero este ya complejo es el almidn. Es la forma en la que el tejido vegetal reserva energa. El ser humano lo digiere y a veces lo almacena para energa. La mayor parte de los azcares que se obtienen en nuestra dieta provienen de los aadidos a los productos elaborados que tienen ms que los naturales. La sacarosa que se obtienen de la caa de azcar o de la remolacha es la que ms se utiliza. La lactosa es el ms importante de origen animal. II. OBJETIVOS

Identificar mediante La reaccin de Molish-Udransky la presencia de carbohidratos.

Identificar mediante las Reacciones de Tollens, Sellivanoff, de Felhing, de

beckman a las aldosas y cetosas. Reconocer a los monosacridos y polisacridos.

Laboratorio de Qumica Orgnica II/UNAC

Pgina 1

Carbohidratos III. FUNDAMENTO TEORICO

Los carbohidratos, hidratos de carbono y tambin simplemente azcares. En su composicin entran los elementos carbono, hidrgeno y oxgeno, con frecuencia en la proporcin Cn(H20)n, por ejemplo, glucosa C6(H2O)6 de aqu los nombres carbohidratos o hidratos de carbono. Estos compuestos, abarcan sustancias muy conocidas y al mismo tiempo, bastante dismiles, azcar comn, papel, madera, algodn, son carbohidratos o estn presentes en ello en una alta proporcin. Los carbohidratos se clasifican en: monosacridos, oligosacridos (2-20 monosacridos unidos) y polisacridos (ms de 20 monosacridos unidos). Monosacridos Los monosacridos o azcares simples son los glcidos ms sencillos, conteniendo de tres a seis tomos de carbono. Su frmula emprica es (CH2O)n donde n 3. Se nombran haciendo referencia al nmero de carbonos (3-6), terminado en el sufijo osa. La cadena carbonada de los monosacridos no est ramificada y todos los tomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El tomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo est en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldehdo (-CHO) y el monosacrido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonlico est en cualquier otra posicin, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacrido recibe el nombre de cetosa. Todos los monosacridos son azcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetlico libre, por lo que dan la Reaccin de Maillard y la Reaccin de Benedict . As para las aldosas de 3 a 6 tomos de carbono tenemos:

Tres carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehido. Cuatro carbonos: tetrosas, hay dos, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa. Cinco carbonos: pentosas, hay cuatro, segn la posicin del grupo carbonilo: D-ribosa, D-arabinosa, D-xilosa, D-lixosa. Seis carbonos: hexosas, hay ocho, segn la posicin del grupo carbonilo: D-alosa, D-altrosa, D-glucosa, D-manosa, D-gulosa, D-idosa, D-galactosa, D-talosa.

Las cetosas de 3 a 6 tomos de carbono son: Triosas: hay una: Dihidroxiacetona. Tetrosas: hay una: D-Eritrulosa. Laboratorio de Qumica Orgnica II/UNAC Pgina 2

Carbohidratos

Pentosas: hay dos, segn la posicin del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-xilulosa. Hexosas: hay cuatro segn la posicin del grupo carbonilo: D-sicosa, Dfructosa, D-sorbosa, D-tagatosa.

Al igual que los disacridos, son dulces, solubles en agua (hidrosolubles) y cristalinos. Los ms conocidos son la glucosa, la fructosa y la galactosa. Estos azcares constituyen las unidades monmeras de los hidratos de carbono para formar los polisacridos. Disacrido Los disacridos o azcares dobles son un tipo de hidratos de carbono, o carbohidratos, formados por la unin de dos monosacridos iguales o distintos mediante enlace O-glucosdico, mono o dicarbonlico, que adems puede ser o en funcin del -OH hemiacetal. Los disacridos ms comunes son:

Sacarosa: Formada por la unin de una glucosa y una fructosa. A la sacarosa se le llama tambin azcar comn. Lactosa: Formada por la unin de una glucosa y una galactosa. Es el azcar de la leche. Maltosa, Isomaltosa, Trehalosa, Celobiosa: Formadas todas por la unin de dos glucosas, son diferentes dependiendo de la unin entre las glucosas.

La frmula emprica de los disacridos es C12H22O11. El enlace covalente entre dos monosacridos provoca la eliminacin de un tomo de hidrgeno de uno de los monosacridos y de un grupo hidroxilo del otro monosacrido. En la mucosa del tubo digestivo del hombre existen unas enzimas llamadas disacaridasas, que hidrolizan el enlace glucosdico que une a los dos monosacridos, para su absorcin intestinal. Oligosacrido: Los oligosacridos son polmeros de monosacridos con un nmero de unidades monomricas entre 3 y 6. Los oligosacridos ms presentes en la naturaleza son la inulina, la oligofructosa (fructooligosacridos) y los galactooligosacridos. La inulina y oligofructosa estn formados por cadenas de fructosa que pueden terminar en glucosa o fructosa. Estn presentes en muchos vegetales: achicoria, cebolla, puerro, ajo, pltano, alcachofa, etc.. Los galactooligosacridos estn formados por cadenas de galactosa y estn presentes en la leche y en algunas plantas. Los oligosacridos forman parte de los glucolpidos y glucoprotenas que se encuentran en la superficie externa de la membrana plasmtica y por lo tanto tienen una gran importancia en las funciones de reconocimiento celular. Polisacrido: Los polisacridos son biomolculas formadas por la unin de muchos monosacridos. Se encuadran entre los glcidos, y cumplen funciones diversas, sobre todo de reservas energticas y estructurales. Laboratorio de Qumica Orgnica II/UNAC Pgina 3

Carbohidratos

Los polisacridos son polmeros, cuyos monmeros constituyentes son monosacridos, los cuales se unen repetitivamente mediante enlaces glucosdicos. Estos compuestos llegan a tener un peso molecular muy elevado, que depende del nmero de residuos o unidades de monosacridos que participen en su estructura. Este nmero es casi siempre indeterminado, variable dentro de unos mrgenes, a diferencia de lo que ocurre con biopolmeros informativos, como el ADN o los polipptidos de las protenas, que tienen en su cadena un nmero fijo de piezas, adems de una secuencia especfica.

Molculas de glucosa encadenadas para forman celulosa Los polisacridos pueden descomponerse, por hidrlisis de los enlaces glucosdicos entre residuos, en polisacridos ms pequeos, as como en disacridos o monosacridos. Su digestin dentro de las clulas, o en las cavidades digestivas, consiste en una hidrlisis catalizada por enzimas digestivas (hidrolasas) llamadas genricamente glucosidasas, que son especficas para determinados polisacridos y, sobre todo, para determinados tipos de enlace glucosdico. En la formacin de cada enlace glucosdico sobra una molcula de agua, igual que en su ruptura por hidrlisis se consume una molcula de agua, as que en una cadena hecha de n monosacridos, habr n-1 enlaces glucosdicos. Partiendo de que la frmula general, no sin excepciones, de los monosacridos es CxH2xOx, se deduce fcilmente que los polisacridos respondern casi siempre a la frmula general: Cx(H2O)x1. Clasificacin De Los Polisacridos Para la clasificacin de los polisacridos, se acude a uno de dos criterios, el funcional, que es el ms difundido, o el qumico, que se atiene a su estructura y composicin. Segn la funcin biolgica, podemos clasificar los polisacridos en los siguientes grupos:

Polisacridos de reserva

Polisacridos estructurales

Laboratorio de Qumica Orgnica II/UNAC

Pgina 4

Carbohidratos

IV. PARTE

EXPERIMENTAL Materiales Gradilla Piceta Tubos

1. Reactivos

2. Procedimiento Experimental A. Reconocimiento De Carbohidratos a. Prueba De Molish Tomamos una muestra problema en un tubo de ensayo, al cual agregaremos 1 ml del reactivo de molish, agitamos y seguidamente agregamos acido sulfrico concentrado (H2SO4 CC), por las paredes con cuidado hasta que se forme un anillo violeta , entonces ser la presencia de carbohidratos. Laboratorio de Qumica Orgnica II/UNAC Pgina 5

Carbohidratos MP R.MOLISCH + H2SO4CC

Observamos el anillo al fondo del tubo, es de color violeta. La reaccin qumica es la siguiente:

B. Identificacin De Aldosas Y Cetosas a. Prueba De Sellivanoff (Resorcina en HCl diluido) Tomamos en un tubo de ensayo 1 ml de la muestra problema, luego agregamos 1 ml del reactivo de sellivanoff. Para que la reaccin sea positiva debemos esperar un color rojo naranja en el bao maria, entonces la muestra ser una cetosa, ya que este reactivo es para reconocer cetosas.
sellivano ff Muestra problema

Es este el color que toma despus de unos minutos de salir del bao maria, por lo tanto la coloracin es muy clara entonces no es una cetosa.

La reaccin es la siguiente: Si es una cetosa:

Laboratorio de Qumica Orgnica II/UNAC

Pgina 6

Carbohidratos

Si es una aldosa:

b. Prueba de Tollens

Tomamos 1 ml de La muestra problema en un tubo de ensayo, luego agregamos 1 ml Del reactivo de tollens, debemos observar El espejo de plata despus de unos minutos del bao mara para decir que es una aldosa.

Es este el espejo de plata que esperbamos, entonces tenemos un resultado positivo, es una aldosa, comprobaremos este resultado con las otras pruebas de aldosas.

La reaccin es la siguiente:

Laboratorio de Qumica Orgnica II/UNAC

Pgina 7

Carbohidratos

c. Prueba De Felhing Tomar en un tubo de ensayo 1 ml de la muestra problema y agregar 1 ml del reactivo de felhing, debemos llevar a bao mara y esperar por un precipitado rojo ladrillo, entonces ser un resultado positivo para aldosa.

Observamos el color que tenemos y adems es una solucin lechosa, por lo tanto el precipitado rojo ladrillo esta presenta por lo que concluimos que es una aldosa.

La reaccin es la siguiente:

d. Prueba De Beckman Tomamos nuevamente 1 ml de la muestra problemas en un tubo de ensayo y agregar 1 ml del reactivo de beckman(K2Cr2O7) en medio acido, H2SO4 o HCl). Para que este resultado sea positivo para una aldosa debemos observar un color verde azulado. Este tubo no lo llevamos a bao mara, solo necesita ser agitado.

Laboratorio de Qumica Orgnica II/UNAC

Pgina 8

Carbohidratos Observamos el resultado positivo para aldosa, ya que el color se muestra verde azulado.

C.
a.

Reconocimiento De Monosacridos Prueba De Barfoed (CH3COOCu en CH3COOH)

Tomamos en un tubo de ensayo 1 ml de la muestra problema, luego agregamos 1 ml del reactivo de barfoed, luego llevamos a bao maria y tenemos que esperar un precipitado rojo, entonces la muestra ser un monosacrido. Observamos el precipitado en el fondo del tubo, entonces si es un monosacarido, es resultado positivo.

La reaccin es la siguiente:

D. Reconocimientos De Polisacridos a. Prueba De Lugol Tomamos 1 ml de la muestra problema, le agregamos una gota de lugol, entonces si la muestra es un polisacrido nos darn en general para todos los polisacridos colores oscuros, de lo contrario ser negativo.

Observamos un color amarillo, este es claro, por lo tanto no es un polisacrido, es un monosacridos. Laboratorio de Qumica Orgnica II/UNAC Pgina 9

Carbohidratos

La reaccin es la siguiente:

OBS: Si la muestra no da ni monosacridos ni polisacrido, entonces estamos frente de un oligosacarido. V. CONCLUSIONES

Pudimos comprobar mediante las diferentes pruebas, el reconocimiento de carbohidratos, la diferencia de aldosas y cetosas y reconocer al monosacridos. Prueba Molish Sellivanoff Tollens Felhing Beckman Barfoed Lugol Por lo tanto: La muestra problemas en una aldosa y monosacrido. Resultado Positivo Negativo Positivo Positivo Positivo Positivo negativo

VI.

RECOMENDACIONES

Debemos tener bien limpio nuestro sitio de trabajo, y lavar bien los materiales para las experiencias ya que al trabajar con reactivos organismos, estos pueden reaccionar con cualquier otra sustancia contaminante y obtendremos resultados errneos. Laboratorio de Qumica Orgnica II/UNAC Pgina 10

Carbohidratos

Tomar una cantidad prudente de tiempo en el bao mara, para poder observar mejor el resultado.

VII.

BIBLIOGRAFA

1. Mc. Murry John. Orgnica chemistry JTP. An International Thompson Publisking Compary 1984. 2. Francis carey. Qumica Orgnica. 3. Wade, Qumica Orgnica.
VIII.

ANEXO

Los carbohidratos y su relacin con la salud y la enfermedad

Los ltimos estudios confirman que las personas con una dieta rica en carbohidratos son menos propensas a acumular grasas que quienes consumen estos componentes en pocas cantidades y abundante materia grasa. Adems, existen numerosos argumentos a favor del equilibrio diettico con un espacio diferenciado para los carbohidratos dentro de la alimentacin humana. El combustible de la vida. Los hidratos de carbono son sustancias producidas por los vegetales mediante la funcin clorooflica. Se utilizan para formar sustancias de reserva: almidn (vegetales) y glucgeno (animales). Su combustin en el organismo produce: movimiento, trabajo, pensamiento... Las dietas ricas en carbohidratos son menos energticas, ya que, tomando cantidades idnticas de carbohidratos y de grasas, el aporte Laboratorio de Qumica Orgnica II/UNAC Pgina 11

Carbohidratos calrico de estas ltimas es mayor (9 Kcal/ gramo de grasa frente a 4 Kcal/ gramo de hidratos de carbono). Adems, muchos alimentos ricos en carbohidratos lo son tambin en en fibra, que proporciona ms volumen y, por lo tanto, sacia ms. Los carbohidratos aportan sabor, textura y variedad a la comida. Constituyen por s mismos la fuente principal de energa alimentaria de cualquier dieta. En cualquiera de sus presentaciones (azcares sencillos, fculas, polisacridos y fibras), son uno de los tres principales macronutrientes que aportan energa al cuerpo humano. Segn los criterios de dieta equilibrada, para cualquier persona de edad superior a dos aos, se recomienda que al menos el 55% del aporte energtico diario provenga de distintos alimentos ricos en carbohidratos: cereales y derivados (arroz, pasta alimenticia, pan...), azcares sencillos, frutas, verduras y legumbres. Es aconsejable que la mayor parte sean hidratos de carbono complejos, es decir, almidones. Por ello, al dieta actual debe incluir habitualmente cantidades importantes de los alimentos que lo contienen como cereales y derivados, legumbres y patatas.
En cuanto a la salud dental, las investigaciones de los ltimos aos han

permitido llegar a un enfoque ms prudente del papel de los azcares y otros carbohidratos en la formacin de caries. Ahora se recomienda que los programas destinados a prevenir las caries se concentren en la fluorizacin, una buena higiene bucal y una dieta variada, en lugar de limitarse a controlar la ingesta de azcar. Una dieta rica en carbohidratos es beneficiosa para la salud. Los carbohidratos aportan mucho ms que energa.

Laboratorio de Qumica Orgnica II/UNAC

Pgina 12