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1.0 INTRODUO

1.1 Aspectos gerais da Acetanilida Aminas so compostos com um, dois ou trs grupos alquila ou arila ligados ao tomo de nitrognio. Como uma classe, aminas incluem compostos biolgicos da maior importncia, respondendo por vrias funes em organismos vivos, como regulao biolgica, neurotransmissores e defesa contra predadores, por seu alto grau de atividade biolgica, muitas aminas comuns so utilizadas como drogas ou medicamentos. A acetanilida foi introduzida em1886 com o nome de antifebrina por Cahn e Hepp que descobriram acidentalmente sua ao antipirtica encontra-se no grupo dos primeiros analgsicos para substituir os derivados da morfina. No entanto, provou-se que a acetanilida excessivamente txica, e atualmente um importante intermedirio sinttico para obteno de corantes e frmacos como, por exemplo, a sulfonilamida. Quanto a sua classificao das cadeias carbnicas ela se caracteriza por uma cadeia fechada, aromtica, insaturada e homocclica. Sua ao fisiolgica de um antipirtico, potente analgsico e

antiespasmdico, diminui a ao reflexa, contrao involuntria da medula espinhal e inibe a sensibilidade dos nervos; aumenta a presso arterial e diminui proporcionalmente o ritmo cardaco. Tambm possui uma ao diurtica, estimulante cerebral, muscular e vaso-motor, seu efeito analgsico no difere da aspirina, possui apenas fraca atividade antiinflamatria; um poderoso diafortico (provoca transpirao), sedativo cerebral, o pulso se torna lento e frequentemente seguido de um sono tranquilo. Em alguns casos h tendncia para desmaio, calafrios e cianose durante o perodo de queda da temperatura. Ela utilizada nas inflamaes de todos os tipos, febre intermitente, enxaqueca e outras formas de neuralgia; coqueluche; influenza, dores lancinantes e contraes musculares da ataxia locomota reumatismo articular e muscular agudo, hipertermia na febre tifide. A acetanilida causa srios problemas no sistema de transporte de oxignio, nas funes medulares, hiperglicemia, irritao (erupo na pele ou mucosa nasal), resfriado, pele mida, pulso fraco, abatimento (depresso geral). Provoca cianose se for ingerida em doses altas, deprime o corao. Em

1948, Julius Axelrod e Bernard Brodie descobriram que acetanilida provoca meta hemoglobulinemia e danos ao fgado e aos rins. 1.2 Mecanismo da sntese da Acetanilida
Reao:

. Mecanismo:

A acetanilida 1, uma amida secundria, pode ser sintetizada atravs de uma reao de acetilao da anilina 2, a partir do ataque nucleoflico do grupo amino sobre o carbono carbonlico do anidrido actico 3, seguido de eliminao de cido actico 4, formado como um sub-produto da reao. Como esta reao dependente do pH, necessrio o uso de uma soluo tampo (cido actico/acetato de sdio, pH ~ 4,7). Os derivados acetilados de aminas aromticas podem ser preparados por reao destas com o cido actico ou anidrido actico ou ainda a mistura de ambos. As aminas primrias reagem prontamente com o anidrido actico, formando o derivado monoacetilado. Um dos derivados acetilados a acetanilida, reagente de partida para vrias snteses orgnicas. Alm disso, a referida acetilao promovida

para proteger o grupo -NH2 em reaes onde so usados eletrfilos dotados de alto poder oxidante. Se o aquecimento for prolongado e um excesso de anidrido for empregado, quantidades variveis de derivados diacetilados so formadas. A produo de derivados diacetilados facilitada pela presena de grupos substituintes na posio orto do ncleo aromtico. Os derivados diacetilados em geral so instveis na presena de gua, sofrendo hidrlise e formando o composto monoacetilado. Assim, quando o derivado diacetilado ou uma mistura de mono e diacetato recristalizada em solvente aquoso, apenas o derivado monoacetilado obtido.

1.3 Mecanismo semelhante da Acetanilida (sntese do AAS)

Reao:

Mecanismo:

A sntese da aspirina possvel atravs de uma reao de acetilao do cido saliclico 1, um composto aromtico bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e cido carboxlico). Apesar de possuir propriedades medicinais similares ao do AAS, o emprego do cido saliclico como um frmaco severamente limitado por seus efeitos colaterais, ocasionando severa irritao na mucosa da boca, garganta, e estmago. A reao de acetilao do cido saliclico 1 ocorre atravs do ataque ncleoflico do grupo -OH fenlico sobre o carbono carbonlico do anidrido actico 2, seguido de eliminao de cido actico 3, formado como um subproduto da reao. importante notar a utilizao de cido sulfrico como um catalisador desta reao de esterificao, tornando-a mais rpida e prtica do ponto de vista comercial.

2. OBJETIVO

2.1 OBJETIVO GERAL

Este experimento tem como objetivo sintetizar a Acetanilida.

2.2 OBJETIVOS ESPECFICOS

Observar a cristalizao e purificao da Acetanilida.

3.0 MATERAIS E MTODOS

3.1 MATERIAIS

Balo de fundo redondo Erlenmeyer de 125 mL Funil de Bchner Papel de filtro Pipeta e pra Chapa aquecedora

Bico de Bunsen Refrigerador Termmetro Esptula Pegador Condensador de refluxo Bquer 500 ml

3.2 REAGENTES

gua destilada cido actico glacial Anidrido actico Carvo ativado Anilina

3.3 MTODOS Os seguintes mtodos utilizados foram atravs de um procedimento experimental da seguinte maneira: Em um bquer adiciona-se gua, que dentro deste possui um balo de fundo redondo que adicionado atravs de uma pipeta volumtrica 10 ml de cido actico glacial, 10 ml de anilina e 10 ml de anidrido actico (reagentes), sobre uma chapa aquecedora, em seguida coloca o condensador para resfriar, ocorrendo o processo de constante agitao, atingindo a temperatura de ebulio e condensando novamente (refluxo), adiciona-se um termmetro na gua para verificar a temperatura da mesma, esta etapa ocorre em 30 minutos. Aps o trmino desta etapa, transferir a soluo para o bquer com 200 ml de gua gelada, em uma chapa sob constante agitao at cristalizar; em seguida realiza-se a filtrao com papel de filtro colocando no funil de Bchner, separando totalmente a gua do

produto cristalizado. Aps o processo de filtrao o produto transferido para um erlenmeyer, adiciona-se 30 ml de gua e leva-se para o bico de Bunsen para aquecer e vai adicionando aos poucos 70 ml de gua (total 100 ml de gua). Aps esfriar realizado a recristalizao, para a retirada das impurezas que permanecem insolveis durante a dissoluo inicial do composto, foi adicionado, para remoo de impurezas no soluto o carvo ativado, mexendo com um basto de vidro porque ele atua adsorvendo as impurezas coloridas e retendo a matria resinosa e finamente dividida, voltou a aquecer novamente no bico de Bunsen, realizando em seguida a filtrao, deixando um pouco em repouso para permitir a formao de cristais, obtendo um produto puro e cristalizado, mas ainda com pouco de gua. A prxima etapa vai para o refrigerador durante 15 minutos, aps o trmino realizada a ltima filtrao no funil de Buchner para obteno do produto final a Acetanilida cristalizada. O ponto de fuso utilizado para identificao do composto e como um critrio de pureza, mas neste caso no foi usado.

4.0 RESULTADOS E DISCUSSO Conclui-se que os reagentes cido actico glacial, anidrido actico e a anilina reagem rpido entre si. A reao exotrmica, devido subida da temperatura, que facilita a reao. Tambm observamos que faltou verificar o ponto de fuso, que utilizado para saber a identificao do composto e como um critrio de pureza. A acetanilida sintetizada solvel em gua quente, mas pouco solvel em gua fria. Observa-se que a experincia foi proveitosa, pois realizamos as etapas determinadas na aula da sntese da acetanilida. Podemos, portanto afirmar que a sntese est presente em toda a nossa vida, pois revolucionou o mundo ao permitir a produo em massa de compostos muito mais potentes dos que esto presentes na natureza.

REFERNCIAS BORGES, et. al., SNTESE DE SULFADIAZINA E SULFADIAZINA DE PRATA EM ESCALA SEMI-MICRO: PRTICA EXPERIMENTAL EM SNTESE DE FRMACOS. Quim. Nova, v. 28, n. 4, p. 727-731, 2005. BORGES, E. C. B.; ANDRADE, H. F. S.; PERES, V. INVESTIGAO DOS MECANISMOS DAS REAES DOS ATIVOS E IMPLANTAO DE UM PROGRAMA DE GESTO DE RESDUOS QUMICOS NO UNIPAM. Perquirere: Patos de Minas: UNIPAM, v.6, p.70-85, 2009.

MINATTI, E. Apostila de qumica. Disponvel em:<http://www.qmc.ufsc.br/organica> Acesso em: 06.06.10. MELO, C. L.; Acetanilida. Disponvel em:<http://www.cesaho.com.br/biblioteca_ virtual/livro.aspx?l=2Matria Mdica> Acesso em: 06.06.10. PEREIRA, A.; CAMES, F.. Qumica - 12o Ano. ed.1, Lisboa: Texto Editora, p.187, 2001.