QUMICA ORGNICA I (LIC. BIOQUMICA)-QUMICA II (LIC.

BIOLOGA)

Temario: 1. Introduccin general a la Qumica Orgnica. 1.1.Estructura y enlace en molculas orgnicas: regla del octeto, hibridacin. 1.2.Grupos funcionales y nomenclatura. 1.3.Estudio de las reacciones qumicas: mecanismos, agentes electrfilos y nuclefilos, procesos radicalarios, inicos y concertados. 2. Estructura y propiedades de las molculas orgnicas. 2.1.Efectos electrnicos: inductivos, de campo. Resonancia. 2.2.Efectos estricos. 2.3.Enlaces de baja energa 2.4.Influencia de los efectos estricos y electrnicos sobre las propiedades fsicas (acidez-basicidad, solubilidad, puntos de ebullicin). 2.5.Influencia de los efectos estricos y electrnicos en la reactividad (nucleofilia, electrofilia) 3. Alcanos y cicloalcanos. Nomenclatura, estructura e isomera. 3.1.Propiedades fsicas 3.2.Reactividad: mecanismo SR 3.3.Anlisis conformacional. 3.4.Cicloalcanos: anlisis conformacional 4. Alquenos y alquinos. Nomenclatura, estructura e isomera. 4.1.Propiedades fsicas. 4.2.Reactividad: mecanismo AdE. Hidrogenacin, halogenacin, adicin de hidrcidos. 4.3.Sntesis de alquenos a partir de alcoholes: mecanismo E1. 4.4.Propiedades qumicas de alquinos: hidrogenacin, adicin de agua. Acidez de alquinos terminales. 4.5.Alenos. 5. Compuestos aromticos. 5.1.Estructura. Aromaticidad, regla de Hckel. Compuestos aromticos y no aromticos. 5.2.Reactividad en el anillo aromtico: mecanismo SEAr (halogenacin, nitracin, sulfonacin, alquilacin y acilacin de Friedel-Crafts). Efecto de los sustituyentes. 5.3.Reactividad de las cadenas laterales: oxidacin y halogenacin benclica. 6. Haluros de alquilo. Nomenclatura y estructura. 6.1.Propiedades fsicas. 6.2. Estereoisomera. Quiralidad, actividad ptica, nomenclatura de Cahn-Ingold-Prelog para estereoqumica, molculas con varios centros asimtricos. 6.3. Reactividad: mecanismos de sustitucin nuclefila (SN1 y SN2) y de eliminacin (E1 y E2). 7. Alcoholes, fenoles y teres. Nomenclatura, estructura e isomera.
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7.1.Propiedades fsicas. Comparacin de los tres grupos funcionales. 7.2.Alcoholes: sntesis y reacciones qumicas (oxidacin, transformacin en haluros de alquilo). 7.3.Fenoles: reacciones qumicas 7.4.teres: sntesis y reacciones qumicas (ruptura con hidrcidos). 8. Aldehdos y cetonas. Nomenclatura, estructura e isomera. 8.1.Propiedades fsicas y qumicas. Tautomera ceto-enlica. 8.2.Reacciones qumicas: oxidacin y reduccin. 8.3.Reacciones qumicas: adicin de nuclefilos oxigenados (alcoholes), nitrogenados (amonaco y derivados) y carbonados (cianuro y reactivos de Grignard) 8.4.Reactividad de las posiciones alfa al grupo carbonilo: halogenacin. 8.5.Sntesis de aldehdos y cetonas. Ozonlisis reductiva. 9. Acidos carboxlicos y sus derivados. Nomenclatura, estructura e isomera. 9.1.cidos carboxlicos. Propiedades fsicas. Sntesis: oxidacin de alcoholes y aldehdos, mediante reacciones de Grignard, ozonlisis oxidativa. Reactividad: sustitucin nucleoflica en carbono no saturado, reduccin. 9.2.Haluros de acilo y anhdridos. Propiedades fsicas. Sntesis. Reactividad: sustitucin nucleoflica en carbono no saturado (hidrlisis, transformacin en otros derivados de cido). 9.3. Esteres. Sntesis: mecanismos de esterificacin de cidos carboxlicos. Reactividad: sustitucin nucleoflica en carbono no saturado (hidrlisis, reaccin con reactivos de Grignard), reduccin. 9.4.Amidas. Sntesis. Reactividad: sustitucin nucleoflica en carbono no saturado, reduccin. 9.5.Nitrilos. Sntesis. Reactividad: reaccin frente a compuestos de Grignard, reduccin. 10. Aminas. Nomenclatura, estructura e isomera. 10.1. Propiedades fsicas. 10.2. Sntesis. 10.3. Reactividad de aminas alifticas y aromticas: acilacin, alquilacin, reaccin con cido nitroso, diazotacin. 11. Compuestos polifuncionales. 11.1. Acidos dicarboxlicos. Nomenclatura, estructura e isomera. Propiedades fsicas y qumicas. 11.2. Hidroxicidos. Nomenclatura, estructura e isomera. Propiedades fsicas y qumicas (lactonizacin). 11.3. Cetocidos. Nomenclatura, estructura e isomera. Propiedades fsicas y qumicas (descarboxilacin). 11.4. Aminocidos. Nomenclatura, estructura. Propiedades fsicas y qumicas.

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