APOSTILA DE EXERCCIOS

INTRODUO QUMICA ORGNICA.

QUESTO 09 (Descritor: Reconhecer as substncias orgnicas e as inorgnicas). Assunto: Introduo Qumica Orgnica. Todos os compostos podem ser considerados orgnicos, EXCETO: a) b) c) d) e) benzeno. naftaleno. gs carbnico. metano. etanol.

PROPRIEDADES FSICAS E QUMICAS DOS COMPOSTOS ORGNICOS

QUESTO 03 (Descritor: classificar e identificar as propriedades fsicas dos compostos orgnicos atravs da estrutura).

Assunto: Propriedades fsicas e qumicas dos compostos orgnicos. Observe as estruturas:

Em relao a esses compostos, podemos afirmar que: a) b) c) d) e) todos interagem atravs de ligao de hidrognio. I, II e III so ismeros de funo. I e II so ismeros de cadeia. apenas I e III interagem atravs de ligao de hidrognio. o composto II apresenta a maior massa molar.

QUESTO 10 (Descritor: reconhecer os compostos e as suas propriedades fsicas com base na estrutura). Assunto: Propriedades fsicas dos compostos orgnicos. Observe as estruturas:

Em relao a esses compostos podemos afirmar, EXCETO: a) b) c) d) e) todos os compostos so ismeros. todos podem formar ligao de hidrognio entre as suas molculas. eles apresentam a mesma frmula molecular e grupos funcionais. apenas o composto II no forma ligaes intramoleculares. o composto IV apresenta menor ponto de ebulio em relao aos demais compostos.

QUESTO 18 (Descritor: classificar em ordem crescente os compostos orgnicos de acordo com o ponto de ebulio). Assunto: Propriedades fsicas e qumicas dos compostos orgnicos. Observe as estruturas orgnicas:

A alternativa que indica a ordem crescente de ponto de ebulio : a) b) c) d) e) A, B e C. B, A e C. A, C e B. B, C e A. C, B e A.

QUESTO 22(Descritor: classificar os compostos de acordo com a solubilidade). Assunto: Propriedades fsicas e qumicas dos compostos orgnicos. Observe as estruturas

O H

O H

O H

Em relao solubilidade em gasolina, a ordem crescente : a) A, B e C. b) B, A e C. c) A, C e B. d) B, C e A. C, B e A. QUESTO 26 (Descritor: identificar as funes orgnicas presentes no composto e o seu grau de solubilidade). Assunto: Funes da Qumica Orgnica e Propriedades fsicas dos compostos orgnicos. O Aciclovir, cuja estrutura representada abaixo, um antiviral importante utilizado no tratamento de infeces por herpes.

O HN H2N N N

N OH O

Aciclovir
a) Cite duas funes orgnicas presentes no Aciclovir. b) Quanto solubilidade em gua ele pode ser considerado insolvel, pouco solvel ou muito solvel ? Explique.

QUESTO 31 (Descritor: classificar a estrutura de um composto orgnico de acordo com a polaridade).

Assunto: Propriedades fsicas e qumicas dos compostos orgnicos.

A maionese uma emulso formada entre leo (azeite, por exemplo) e gua (proveniente do ovo). Como gua e leo no se misturam, necessria a presena de um agente tensoativo, que pode ser representado pelas lecitinas, fosfolipdeos que podem possuir a estrutura exemplificada abaixo e que so encontrados na gema do ovo.
O O O O CH2 CH3 CH H2C O O P O _ O CH3 + N

CH C 3 H3

Parte A Parte B

Classifique a parte A como polar ou apolar e justifique sua resposta. QUESTO 33 (Descritor: classificar os compostos em ordem crescente de acordo com o ponto de ebulio e nomear cada estrutura presente). Assunto: Propriedades fsicas e qumicas dos compostos orgnicos. Observe as estruturas:

CH3 OCH3 A

CH3 CH2 OH B

CH3 CH2NH 2 C

a) Coloque os compostos em ordem crescente de ponto de ebulio. b) Cite o nome relativo a cada composto.

QUESTO 35 (Descritor: explicar o aumento ou diminuio da solubilidade com base na estrutura orgnica). Assunto: Propriedades fsicas e qumicas dos compostos orgnicos. A tabela abaixo apresenta os pontos de ebulio e a solubilidade em gua de alguns lcoois e teres importantes. Composto CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2OH CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 CH3(CH2)6CH2OH Pe ( C) 97,2 117,7 10,8 34,6 195,0
o

Solubilidade em gua muito solvel 8,30 g 100 mL

1

muito solvel 8,30 g 100 mL 0,05 g 100 mL

1

Com base nos dados da tabela, responda: a) O aumento da cadeia carbnica favorece ou desfavorece a solubilidade em gua? b) A presena de um elemento muito eletronegativo aumenta ou diminui a solubilidade? Justifique. QUESTO 37 (Descritor: comparar a acidez entre os compostos e analisar os fatores que levam a essas diferenas). Assunto: Propriedades fsicas e qumicas dos compostos orgnicos. Considere as estruturas dos compostos A, B e C abaixo:

H H C C H
A

O O H

F F C C F
B

O O H

CH3 O H3C C C CH3 O H

C

a) Ordene de forma crescente as espcies de acordo com a acidez. b) Por que a acidez muda de uma espcie em relao outra?

Assunto: Funes da Qumica Orgnica.

QUESTO 02 (Descritor: identificar o tipo de funo orgnica presentes na estrutura de um determinado composto). Observe os dois compostos:

Em relao a essas estruturas, podemos afirmar que: a) b) c) d) e) A e B apresentam a funo fenol na estrutura. A corresponde a um lcool e B a um fenol. A corresponde a um fenol e B a um lcool. A e B apresentam a funo lcool na estrutura. Somente A apresenta a funo lcool na estrutura.

QUESTO 08(Descritor: identificar as diferentes funes orgnicas presentes em um determinado composto). A ergonovina um alcalide natural encontrado em alguns fungos parasitas:

Com base na estrutura da ergonovina podemos afirmar , EXCETO: a) b) c) d) e) apresenta a funo lcool. contm um anel aromtico. apresenta a funo amina. apresenta a funo amida. apresenta a funo ster.

QUESTO 26 (Descritor: identificar as funes orgnicas presentes no composto e o seu grau de solubilidade). Assunto: Funes da Qumica Orgnica e Propriedades fsicas dos compostos orgnicos. O Aciclovir, cuja estrutura representada abaixo, um antiviral importante utilizado no tratamento de infeces por herpes.

O HN H2N N N

N OH O

Aciclovir
a) Cite duas funes orgnicas presentes no Aciclovir. b) Quanto solubilidade em gua ele pode ser considerado insolvel, pouco solvel ou muito solvel ? Explique.

QUESTO 29(Descritor: determinar a estrutura de um composto atravs da identificao de funes orgnicas). Assunto: Funes da Qumica Orgnica. Abaixo esto representadas as estruturas de algumas substncias presentes na canela (Cinnamomum zeylanicum). O principal constituinte dessa importante planta aromtica o cinamaldedo, um aldedo aromtico insaturado de frmula C9H8O.

CHO O H3CO OH HO H OCH3 O

II

III

OH

IV

Qual dessas estruturas corresponde ao cinamaldedo? Justifique sua resposta.

QUESTO 32 (Descritor: identificar os diferentes tipos de funes orgnicas). Assunto: Funes da Qumica Orgnica. As piretrinas constituem uma ampla classe de inseticidas muito usados na agricultura no controle de pragas. A caracterstica dessa classe a presena de um anel ciclopropnico, como mostrado na estrutura abaixo:

Cite trs funes orgnicas presentes na piretrina.