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Instituto Politcnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas

Qumico Farmacutico Industrial

Laboratorio de Qumica Orgnica II

Practica No.8 Sntesis de cido Acetilsaliclico

Docentes: ngel Daz Porras Filiberto Vzquez Dvila

Equipo 1: Jess Ayala Velasco Ricardo Manuel Aguilar Snchez

Grupo: 3FM1
25 de noviembre de 2011

Practica No.8 Sntesis de cido Acetilsaliclico


Objetivo:
Efectuar la sntesis de colorantes azoicos. Comprobar el efecto batocrmico en una serie de colorantes Comprobar que el grupo cromforo principal de un compuesto, es el responsable de su color

Resultados Se obtiene cido acetilsaliclico en forma de un polvo blanco e impuro debido a que no se efectu una cristalizacin. Rendimiento cido saliclico Anhdrido actico cido acetilsaliclico Masa del Anhdrido actico P.M = 138 g/mol P.M = 102 g/mol P.M = 180 g/mol ( ) m= 5g m= 10.8g 5.1 g

Segn la reaccin 138g de cido saliclico reaccionaran con 102g de anhdrido actico, por lo que 5g de cido saliclico requieren de 3.69g de anhdrido actico, por lo que el reactivo limitante el cido saliclico ya que tenemos 10.8g de anhdrido actico por lo cual est en exceso 138 g de c. saliclico 180g de c acetilsaliclico 5g de c. saliclico X g de c acetilsaliclico Rendimiento terico (X) =6.52g de acido acetilsaliclico

( Discusin

Durante el desarrollo de esta prctica se sintetizo cido acetilsaliclico a partir de cido saliclico y anhdrido actico.

Como sabemos el cido acetilsaliclico es un ster, y con frecuencia se utiliza el anhdrido actico para preparar steres acetato a partir de alcoholes. Como vemos en la siguiente reaccin el cido saliclico que contiene la parte alcohlica reacciona con el anhdrido actico para dar como productos de un esterificaci,n al acido acetilsaliclico y al ion acetato que se protona por el medio acido para dar lugar al acido actico.1

Esta reaccin ocurre mediante un catlisis cida con unas gotas de acido sulfrico, ya que se inicia mediante la protonacin del anhdrido actico para generar un carbocatin.2

Una vez formado el carbocatin se puede dar el ataque nucleoflico de parte del grupo hidroxilo al carbocatin del anhdrido para dar as inicio a la reaccin de esterificacin y obtener as el acido cido acetilsaliclico.3

Conclusiones Se obtiene un ster como producto de la reaccin entre un alcohol y un anhdrido de cido Por el fuerte olor a cido actico que se percibe en el producto, se puede decir que nuestro producto se obtiene de manera impura. Se observa el carcter electroflico del anhdrido actico y el nucleoflico del grupo hidroxilo del acido saliclico, al facilitar la reaccin de esterificacin.

Cuestionario: 1. Indicar porque los fenoles se consideran cidos dbiles Debido a que si pierden su protn pueden tener una estabilizacin del in fenxido por deslocalizacin de la carga negativa en el anillo aromtico. 2. Indicar cul de los grupos del cido saliclico reacciona ms rpidamente y porqu. El grupo OH reacciona ms rpidamente ya que acta mejor como nuclefilo que el grupo carboxilo.

3. Investigar por qu otros mtodos se podra obtener el cido acetilsaliclico El proceso ms completo es el que utiliza como materia prima el fenol (Sntesis de Kolbe-Schmidt). 1.- Formacin de fenolat (tratamiento del fenol con sosa) y se considera ctrico pues la pureza del fenolato sdico es determinante de la cantidad del producto final. 2.- Es una carboxilacin que da lugar a la formacin de fenilcarbonato sdico por accin del anhdrido carbnico (CO2) sobre el fenolato sdico. Al someter este producto a una temperatura de 120- 130C ocurre una transposicin molecular que da lugar al salicilato sdico. 3.-Etapa la acidificacin con acido sulfrico, origina directamente el acido saliclico. 4.- Se procede a la acetilacin mediante el empleo en gran exceso (superior al 20%) de anhdrido actico. El exceso de acido saliclico se separa del acido acetilsaliclico por extraccin con benceno. 4. Explicar porque se realiza la reaccin ms rpida cuando se adiciona anhdrido actico en presencia del cido saliclico Porque el cido fuerte en el medio dona un protn y ste al estar en contacto con el anhdrido actico forma un carbocatin propenso a un ataque de un nuclefilo, en este caso el grupo OH hace el ataque e inicia la reaccin. 5. Investigar que significan los trminos: Analgsico: Medicamento que calma o elimina el dolor. Antipirtico: Sustancia que disminuye la fiebre. Antisptico: Sustancia antimicrobiana.

6. Investigar las propiedades fsicas y qumicas de: cido acetilsaliclico: Punto de Ebullicin: 140C Punto de Fusin: 135C Densidad (g/cm3): 1.443 Solubilidad escasa en agua Toxicidad: INHALACION La evaporacin a 20C es despreciable; sin embargo se puede alcanzar rpidamente una concentracin molesta de partculas en el aire. EXPOSICION DE CORTA DURACION La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La exposicin puede producir prdida de conocimiento. EXPOSICION PROLONGADA La sustancia puede tener efectos sobre el hgado, riones, vejiga, tracto gastrointestinal, sistema cardiovascular y sistema nervioso central. La sustancia produce efectos sobre el tracto respiratorio, dando lugar a reacciones alrgicas y asmticas.

cido saliclico:
Punto de Ebullicin: 211C Punto de Fusin: 159C Densidad (g/cm3): 1.400 Solubilidad en varios solventes orgnicos Toxicidad: INHALACION La evaporacin a 20C es despreciable; sin embargo se puede alcanzar rpidamente una concentracin molesta de partculas en el aire por dispersin del polvo. EXPOSICION DE CORTA DURACION La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. El in salicilato puede tener efectos sobre el sistema nervioso central. EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA piel puede producir dermatitis. El contacto prolongado o repetido con la

Bibliografa: 1 John McMurry, Qumica Orgnica, Ed. Cengage Learning, 7 Edicin, Mxico 2010, pp 807 2 Isidora Sanz Berzosa. Prcticas de qumica orgnica: experimentacin y desarrollo. Ed. Universidad Politcnica de Valencia. 1 Edicin, Espaa.2002, pp. 37 Referencias:
3 http://www.unioviedo.es/QFAnalitica/trans/ExpquimDimas/PRACT_10_Sintesis_Organica.pdf

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