Ministrio da Educao UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN Campus Curitiba Lista de Exerccios Compostos Aromticos 1.

.D o nome IUPAC dos seguintes compostos. Sugesto: A ordem de precedncia de grupos funcionais COOH > -CHO > OH> NH2.
NH2 a) OH b) OH c) OH

NH2 COOH d) OH e) O2N NO2

NH2

NO2

2. Escreva o produto principal e o respectivo mecanismo da reao do benzeno com a) HNO3/H2SO4; b) Cl2/FeCl3; c) Br2/ FeBr3; d) (CH3)2C=CH2 + H3PO4 e CH3COCl/AlCl3. 3. Escreva o produto principal da reao abaixo e proponha um mecanismo para a sua formao.
Cl FeCl3

Br

FeBr3

4. Explique usando mecanismos, a seguinte reao mostrando a correta estereoqumica (R ou S) no reagente e produto.
HOCH2 O + 2) H H
+

1) AlCl3

5. Escreva a reao qumica com o respectivo mecanismo indicando o produto principal formado a partir da reao de nitrao com cada um dos compostos aromticos abaixo. a) cido m-metilbenzico b) m-diclorobenzeno c) m-dinitrobenzeno d) p-metoxiacetofenona 6. D o produto para cada reao abaixo, mostrando o mecanismo em cada caso.
CO2H a) Cl HNO3 H2SO4 CO2H b) CF3 NH2 Br2 FeBr3 O2N Cl OCH3 c) AlCl3 CH3 CH3 d) 3 HNO3 H2SO4

e)

NH2 Br2 FeBr3 Cl

7. Explique como ocorre a bromao eletroflica do bromo benzeno fornecendo os ismeros o-dibromobenzeno e p-dibromobenzeno com rendimentos de 13% e 85%, respectivamente. 8. Proponha uma sntese seletiva do composto, B, a partir do metoxi benzeno A, mostrando o mecanismo em todas as etapas.
OCH3 O2N NO2

OCH3

Cl B

9. Quando uma soluo diluda de cloreto de 6-fenilhexanoila em dissulfeto de carbono foi adicionada lentamente (superior a um perodo de oito dias), para uma suspenso de cloreto de alumnio no mesmo solvente, produziu um composto com formula molecular A C12H14O em 67% de rendimento. A oxidao de A originou o cido 1,2-dicarboxlico B. Determine a estrutura dos compostos A (mostrando o mecanismo ) e B.
C6H5(CH2)5COCl AlCl3 CS2 C12H14O A Na2Cr2O7, H2O H2SO4, dil. B (C8H6O4)

10. Determine as estruturas de acordo com a rota sinttica abaixo mostrando detalhadamente o mecanismo em cada etapa.
NH2 NaNO2,HCl A CuBr Mg B I
o

11. Escreva detalhadamente a explicao mecanstica para a obteno dos seguintes compostos considerando a reao de substituio eletroflica em derivados do benzeno
OH a) HNO2 acido acetico NO2 Br b) Br2 +

OH

OH NO2

Br Br +

Br

Br

12. Considerando as alternativas a e b a) Determine qual dos compostos ir reagir com hidrxido em uma reao de substituio nucleoflica aromtica, mostrando o produto da reao. b) mostre o mecanismo para obteno do produto que voc determinou.
Br a) O2N NO2 HO

NO2 Br b) O2N NO2 NO2 HO

13. O benzeno possui frmula molecular C6H6 explique a formao desse composto de acordo com as teorias dos orbitais moleculares e hibridizao.