Aminocidos Componentes moleculares das clulas:

Protenas so polmeros de aminocidos. Embora mais de 300 aminocidos diferentes tenham sido descritos na natureza, somente 20 so utilizados na sntese de protenas de mamferos
Cabea de miosina

AMINOCIDOS e PROTENAS
Prof. Welligton

Filamento de actina

Os 20 aminocidos comuns so definidos como sendo aqueles para os quais existe pelo menos um cdon especfico no cdigo gentico do DNA.
A transcrio e traduo do cdigo do DNA resultam na polimerizao de aminocidos numa seqncia linear especfica, caracterstica de cada protena. DNA 5- A-G-A-G-G-T-G-C-T- 3 3- T-C-T-C-C-A-C-G-A 3

Aminocidos
O primeiro aminocido a ser isolado foi a asparagina, descoberta em 1806 numa protena do aspargo H COO O C C C H+ NH2 H NH 3 o ltimo aminocido a ser descoberto foi a treonina, em 1938. H COO H3C C C C H + OH NH 3 O nome comum de alguns aminocidos vem da fonte de onde eles foram isolados pela primeira vez, ex: cido glutmico vem de gltem (do trigo), tirosina vem de queijo (em grego tyros), j a glicina vem grego glykos, doce, por causa do seu sabor adocicado.

Transcrio Traduo

mRNA 5- A-G-A-G-G-U-G-C-U 3 U-C-U C-C-A C-G-A tRNAs

Arginina Glicina Alanina

-Arginina-Glicina-Alanina-

Gly Ala Val Leu Ile Met Pro Phe Trp Ser Thr Asn Gln Tyr Cys Lys Arg His Asp Glu

Estrutura geral dos -aminocidos comuns encontrados em protenas Grupo

amino

Aminocidos essenciais: Leucina, isoleucina, valina, triptofano, metionina, fenilalanina, treonina e lisina (a histidina um aminocido essencial na infncia).

COO

Grupo carboxlico

+ H3N C H R
Cadeia lateral
Cadeias laterais definem a natureza qumica e as estruturas dos diferentes aminocidos

COO H + C H2N CH2

Carbono

H2C

CH2

Uma exceo a prolina, um iminocido. A cadeia lateral fecha um anel com o grupo amino.

Cadeias laterais alifticas, apolares

Grupo metil Cadeias ramificadas Grupo isopropil COO H 3N C H
+ +

Aminocidos no-essenciais:
+

COO H3N C H

Grupo butil COO H 3N C H CH2 CH CH3 CH

3 Leucina

Alanina, arginina, cido asprtico, aspargina, cido glutmico, cistina, cistena, glicina, glutamina, hidroxiprolina, prolina, serina e tirosina.

COO H3N C H H3C CH CH CH3 Isoleucina Isoleucina a ramificao est no carbono

+

CH3 Alanina

CH Grupo tiol ter CH3 CH COO

+ H3N

C H CH2 SH

Valina

CH3 Metionina

Na leucina a ramificao est no carbono

Cadeias laterais aromticas

Grupo fenil COO + H 2N C H CH2 C
H C H C

Cadeias laterais polares, no carregadas

Grupo hidroxil COO COO
+ H3N

Grupo fenol COO + H 2N C H CH2 C

H C H C

Grupo indol heterocclico COO + H2N C H CH2 C C NH

Grupo tiometil (mercapto) COO

+ H3N

Grupo carboxilamida COO C H

+ H3N

COO C H

C H CH2 OH

+ H 3N

C H

C H CH2 SH

+ H 3N

HC OH CH3

C H C H C
H

C H CH C OH

CH2 C O NH2 Asparagina

CH2 CH2 C O NH2 Glutamina

Serina

Treonina

Cistena

Fenilanina

Tirosina

Triptofano

Apesar das cadeias laterais destes dois aminocidos no serem polares os dois apresentam uma certa polaridade
COO
+

Aminocidos com carga negativa em pH fisiolgico Grupo monoamino dicarboxlico

COO
+ H3N

H2N

C H

+ H2N H 2C

COO H C CH2 CH2

COO H 3N C H CH2 CH2 COO

+

C H CH2 COO

Glicina

Prolina Aspartato

Glutamato

Cadeias laterais polares, no carregadas

Aminocidos com carga positiva em pH fisiolgico Aminocidos diamino monocarboxilico

Grupo n-butilamina COO
+

Estereoisomeria nos aminocidos

Aminocidos tm centro(s) assimtrico(s)

Grupo imidazol COO

+

Grupo guanidina COO

+

H3N C H CH2 CH2 CH2 CH2

+

H3N C H CH2 C HN H C
+

H3N C H CH2 CH2 CH2 NH C NH2 + NH2 Arginina

Carbono com quatro substituintes diferentes arranjados na configurao tetradrica assimtrico e existe em duas formas enantiomorfas

NH3

Lisina

Histidina

L- alanina

Os resduos de aminocidos encontrados nas protenas so L-estereoisomeros

D- alanina

Alm dos 20 aminocidos comuns, outros aparecem ainda na composio das protenas. Eles surgem de alteraes ocorridas aps a sntese da cadeia peptdica.
COO + H3N Cistena C H CH2 SH Cistena + H3N SH CH2 C H COO
2H+ + 2e2H+ + 2e-

As pontes de enxofre estabilizam estruturas de protenas e peptdeos.

S S

COO + H3N C H CH2 S S CH2 + H3N C H COO Cistina

Gly-Ile-Val-Glu-Gln-Cys-Cys-Ala-Ser-Val-Cys-Ser-Leu-Tyr-Gln-Leu-Glu-Asn-Tyr-Cys-Asn

S S S S Phe-Val-Asn-Gln-His-Leu-Cys-Gly-Ser-His-Leu-Val-Glu-Leu-Tyr-Leu-Val-Cys-Gly-Glu-Arg-Gly-Phe-Phe-Tyr-Thr-Pro-Lys-Ala

Insulina bovina

A formao de uma ligao dissulfeto pela oxidao de duas molculas de cistena d origem a um novo aminocido denominado cistina.

Os aminocidos podem agir como cidos e bases. Um zwitterion (predomina em pH prximo do ponto isoeltrico do aminocido), pode agir tanto como um doador como quanto um aceptor de prtons. COO + H C NH3 R COO
Aminocidos denominados aminocidos no-primrios, tambm ocorrem na estrutura de protenas e desempenham importantes funes nas protenas .

H H3N
+

COO + H C NH2 + H R COOH + H C NH3 R

Forma zwitterinica

+ + H C NH3 + H R

Da mesma forma que para os tampes, possvel calcular as concentraes de cada uma das formas dos aminocidos em um determinado pH

Curva de titulao de uma soluo de glicina 0,1M a 25oC

pH pKa = log

[base conjugada] [cido conjugado]

pI = pKa COOH 2

pKa R

Para aminocidos monoamino monocarboxlicos o pI pode ser obtido pela mdia dos dois pK

pI =

pKa COOH + pKa NH3

pI = pKa COOH

+
2

pKa R