AMINOCIDOS

1. INTRODUO
Polmeros biolgicos

Polissacardeos

Protenas

cidos Nuclicos

Reservas de energia Materiais estruturais Marcadores bioqumicos

Armazenamento e Transmisso de informaes

PROTENAS
ENZIMAS E HORMNIOS: Catalisam e regulam as reaes que ocorrem no organismo. MSCULOS E TENDES: Proporcionam ao corpo os elementos do movimento. PELE E CABELO: Oferecem revestimento externo. HEMOGLOBINA: Transporte de oxignio. ANTICORPOS: Meios de proteo contra doenas.

2. AMINOCIDOS
CARACTERSTICAS GERAIS

So as unidades fundamentais das PROTENAS.

Todas as protenas so formadas a partir da ligao em seqncia de apenas 20 aminocidos. Existem, alm destes 20 aminocidos principais,

alguns aminocidos especiais, que s aparecem em alguns tipos de protenas.

ESTRUTURA QUMICA GERAL Os 20 aminocidos possuem caractersticas estruturais em comum:

1. A presena de um tomo de carbono central, quase sempre assimtrico. Nas protenas encontramos apenas aminocidos L, isto , possuem a mesma configurao relativa que o L-gliceraldedo.
CHO HO C H CH2OH L-Gliceraldedo [(S)-gliceraldedo] COOH H2N C H R Um L--aminocido [usualmente um (S)--aminocido] CH2COOH NH2 Glicina

ESTRUTURA QUMICA GERAL

2. Ligados hidrognio. 3. O quarto ligante um radical chamado genericamente de "R", responsvel pela diferenciao entre os 20 AA. a cadeia lateral dos AA. o radical "R" quem define uma srie de caractersticas dos AA, tais como polaridade e grau de ionizao em soluo aquosa. a polaridade do radical "R" que permite a classificao dos aminocidos em 3 classes. a este carbono central, um grupamento CARBOXILA, um grupamento AMINA e um tomo de

CLASSIFICAO DOS AMINOCIDOS Os aminocidos podem ser classificados de vrios modos:

De acordo com o nmero de agrupamentos amino e

carboxil presentes na molcula.

De acordo com a cadeia lateral (R): alifticos,

aromticos e heterocclicos.

De acordo com a reao em soluo: aminocidos

neutros, cidos e bsicos.

De acordo com a polaridade do grupo R.

DE ACORDO COM A POLARIDADE DA CADEIA LATERAL

Os aminocidos diferem entre si pela estrutura da cadeia lateral. As propriedades das cadeias laterais dos aminocidos principalmente o fato de algumas delas terem afinidade pela gua e outras no so importantes para a conformao das protenas e, portanto, para a sua funo.

AMINOCIDOS APOLARES
Grupo R hidrofbico (oleosos: porque so hidrofbicos como os lipdios)

Grupos R constitudos por cadeias orgnicas com carter de hidrocarboneto que no interagem com a gua. Tm geralmente uma localizao interna na molcula de protena, quando esta globular (nas protenas de membrana, ficam mergulhadas na bicamada lipdica).

COOH H 2N C H CH3 Alanina

COOH H 2N C H H 3C CH CH3

Valina

COOH H 2N C H CH2 H 3C CH CH3

COOH H2N C H H C CH3 CH2 CH3 Isoleucina

COOH H 2N C H CH2 CH2 S CH3 Metionina COOH H 2N C H CH2 C HC N H

Leucina

COOH HN H 2C C C H CH2 H2

COOH H 2N C H CH2

Prolina

Fenilalanina

Triptofano

AMINOCIDOS COM RADICAL R POLAR NO-CARREGADO So aminocidos com radicais "R" contendo hidroxilas, sulfidrilas e grupamentos amida.
COOH H2N C H H Glicina COOH H 2N C H CH2 H 2N COOH H 2N C H H C OH H Serina COOH H 2N C H CH2 C O H 2N OH Tirosina Asparagina Glutamina COOH H 2N C H H C OH CH3 Treonina COOH H 2N C H CH2 CH2 C O COOH H 2N C H CH2 SH Cistena

AMINOCIDOS COM RADICAL R POLAR CARREGADO

"R" Carregado Positivamente

So AA diamino e monocarboxlicos, em nmero de 3.

"R" Carregado Negativamente:

So AA monoamino e dicarboxlicos, em nmero de 2.

"R" Carregado Positivamente

(AMINOCIDOS POLARES BSICOS)
COOH H2N C H CH2 CH2 CH2 CH2 NH2 Lisina COOH H2 N C H CH2 CH2 CH2 NH C NH NH2 Arginina Histidina COOH H2N C H CH2 C N CH HC N H

"R" Carregado Negativamente

(AMINOCIDOS POLARES CIDOS)

COOH H 2N C H CH2 COOH cido asprtico

COOH H 2N C H CH2 CH2 COOH cido glutmico

AMINOCIDOS

Caractersticas
cido Carga Neutro Bsico Hidroflico (Polar) Hidropaticidade Hidrofbico (Apolar) Cclico Acclico Aromtico Aliftico Pequeno Tamanho Mdio Grande

A s p X

G l u X

A r g

H i s

L y s

C y s

G l y

S e r

T h r

A s n

G l n

T y r

A l a

L e u

V a l

I l e

P r o

P h e

M e t

T r p

X X X X X X X X X X

X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X

X X

X X

X X

Estrutura

X X

X X

X X X

X X X X

ESTRUTURA DIPOLAR DOS AMINOCIDOS Aminocidos: grupos cidos e bsicos

Sofrem uma reao cido-base intramolecular e existem primariamente na forma de um on dipolar, ou zwitterion (do alemo zwitter, hbrido).

R O H N CH C O H H

H R O H N CH C OH
+

Zwitterions dos amonocidos: Sais internos

Momento de dipolo elevados  Solveis em gua e insolveis em hidrocarbonetos  Substncias cristalinas com ponto de fuso elevado

Aminocidos: ANFTEROS (podem reagir como cidos ou bases) Em meio cido: o nion carboxilato, e no o grupo amino, que atua como centro bsico e recebe o prton
H H O H N C H R
+

H H O + H3 O+ H N C C OH H R
+

C O-

H2 O

Em meio bsico: o ction amnio, e no o grupo carboxila, que age como centro cido e perde um prton
H H O H N C C OH R
+

H O + OHH N C C OH R + H2O

PONTOS ISOELTRICOS
Em soluo, a forma predominante do aminocido depende do pH da soluo e da natureza do aminocido. Em solues fortemente cidas, todos os aminocidos estaro presentes, principalmente como ctions. Em solues fortemente bsicas, os aminocidos estaro presentes como nions. Num certo pH intermedirio, chamado PONTO

ISOELTRICO (pI), a concentrao do on dipolar ser mxima e as as concentraes dos nions e ctions sero iguais.

COOH

EXEMPLO:

H2N C H CH3 Alanina

Soluo fortemente cida (por exemplo, em pH 0):

H 3N C H CH3
Forma catinica da alanina pKa1 = 2,3

COOH
C H 3C H 2C O O H

cido propanico pKa = 4,89

Forma catinica da alanina um cido mais forte: uma espcie carregada positivamente e deve perder um prton mais facilmente.

Forma do on dipolar: um cido em potencial, pois o grupo NH3+ pode doar um prton.

H3N C H CH3 pKa2 = 9,7

COO-

Ponto isoeltrico (pI) de um aminocido como a alanina a mdia entre pKa1 e pKa2.

pI =

2,3

+ 2

9,7

= 6,0 (ponto isoeltrico da alanina)