Sie sind auf Seite 1von 32

Alquenos

Importancia Comercial de los alquenos

Isomera Geomtrica (Cis/Trans - Z/E)

No presenta Isomera Geomtrica

Ismeros Cis-Trans

Ismeros Z-E

H3C

CH3

H3C

Br

Cl

Br

CH3

CH3

CH3

Cl

cis

trans

Z o E?

ClH2C

CH2CH2CH3

Cl

CH2CH2CH3

Cl

CH2OH

ClH2C

CH2OH

Nomenclatura

nomenclatura IUPAC nomenclatura IUPAC nueva

Grupos Alquenilo
H2C=CH grupo vinilo H2C=CHCH2 grupo alilo
Ejs: cloruro de vinilo, vinilbenceno alcohol allico, alilbenceno, etc.

Propiedades fsicas similares a Alcanos, hasta C3 son gaseosos

Polaridad

Estabilidad relativa de los alquenos Hidrogenacin Cataltica

Adicin Syn

Estabilidad relativa de los alquenos

Reaccin Tpica de Alquenos: Adicin Electroflica

Tipos de Adicin

10

1) a) Adicin de halogenuros de hidrgeno (H-X; X = Cl, Br, I)= Obtencin de halogenuros de Alquilo

Qu pasa con la regioqumica si el alqueno no es simtrico?

100%
Adicin regioselectiva

Por que?

0%

11

Regla de Markovnikov: En una adicin electroflica a un alqueno, el electrfilo se


adiciona de forma que genere el intermedio ms estable

Se forma el intermediario ms estable (carbocatin ms estable)


Producto Markovnikov favorecido Propeno

12

Estabilizacin de carbocationes: - Efecto Inductivo - Hiperconjugacin - Resonancia

13

Reordenamiento de carbocationes

14

b) Adicin de H-Br en presencia de perxidos

Mecanismo de Adicin Radicalaria


Iniciacin

Propagacin

15

Este efecto perxidos solo se observa en la adicin del HBr. Por qu?

-6 kcal (24 kJ)

16

Producto Anti-Markovnikov

17

b) Hidratacin de Alquenos = Obtencin de Alcoholes - Adicin de Agua

Por qu? Producto Markovnikov

18

- Adicin de H2SO4 y posterior hidrlisis

Producto Markovnikov

19

- Hidroboracin y posterior oxidacin

Producto anti-Markovnikov

20

Mecanismo concertado, no hay


formacin de carbocatin Adicin Syn Regioqumica gobernada por factores estricos

Producto anti Markovnikov

21

c) Adicin de halgenos

22

Ejemplos

23

Formacin de halohidrinas

Proponer un mecanismo

24

d) Reacciones de Oxidacin - Oxidacin con O3 Ozonlisis

moloznido

oznido

reduccin oznido Aldehdos y/o cetonas

oxidacin

Acidos carboxilicos y/o cetonas

25

Ejemplos

26

Oxidacin con KMnO4 (Test de Baeyer)

0 C

ADICION SYN

Glicol Syn
Similar a una ozonlisis oxidativa

27

c) Oxidacin con peroxicidos

Epxido (Oxirano)

Apertura del epxido en medio cido

Glicol Anti

28

Sustitucin radicalaria de alquenos (halogenacin allica)

Si las posiciones allicas no son equivalentes puede obtenerse mezcla de productos: RCH2CH=CH2 + (CH2CO)2NBr > RCHBrCH=CH2 + RCH=CHCH2Br + (CH2CO)2NH mayoritario

29

Dienos
Clasificacin

Estabilidades relativas

30

Dienos Reacciones de adicin electroflica. Adicin 1,2 vs. 1,4.

Por que?
31

Control cintico vs. Control termodinmico

Control cintico Control termodinmico

32

Das könnte Ihnen auch gefallen